DD154486A1 - PROCESS FOR PREPARING MALONONITRILE DERIVATIVES - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING MALONONITRILE DERIVATIVES Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Malononitrilderivaten. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 1-Aryl-3-brom-3-methylthio-prop 2-enylidenmalononitrilen zu entwickeln. Die Malononitrilderivate der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen gegebenenfalls halogen-,alkyl- oder alkoxy-substituierten Phenylrest steht, koennen durch Bromierung der Pentadientetracarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, hergestellt werden. Die Malononitrilderivate der allgemeinen Formel II koennen als Zwischenprodukte verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung von 6-Ringheterocyclen geeignet.The invention relates to a process for the preparation of Malononitrilderivaten. The aim of the invention is to develop a process for the preparation of 1-aryl-3-bromo-3-methylthio-prop 2-enylidenmalononitrilen. The malononitrile derivatives of the general formula II in which R represents an optionally halogen-, alkyl- or alkoxy-substituted phenyl radical can be prepared by bromination of the pentadiene tetracarbonitriles of the general formula I in which R is as defined above. The Malononitrildivate the general formula II can be used as intermediates. They are particularly suitable for the preparation of 6-ring heterocycles.
Description
Verfahren zur Herstellung von Malononitrilderivaten Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the preparation of malononitrile derivatives Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von i-Aryl^-brom^-methylthio-prop-a-enylidenmalono nitrilen.The invention relates to a process for the preparation of i-aryl ^ -brom ^ -methylthio-prop-a-enylidenmalono nitriles.
Diese Malononitrilderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung von 6-Ringheterocyclen geeignet.These malononitrile derivatives can be used as organic intermediates for further syntheses. They are particularly suitable for the preparation of 6-ring heterocycles.
^ Q i-Aryl^-brom^-methylthio-prop^-enylidenmalononitrile sind bisher noch nicht bekannt·^ Q i-Aryl ^ -brom ^ -methylthio-prop ^ -enylidenemalononitriles are not yet known
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Malononitrilderivate zu entwickeln.The aim of the invention is to develop a process for the preparation of these malononitrile derivatives.
Darlegung des Wesens der Erfindung Explanation of the essence of the invention
Die Malononitrilderivate der allgemeinen Formel II, in der R für einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenylrest steht, können durch Bromierung der Pentadientetracarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, hergestellt werden·The malononitrile derivatives of the general formula II in which R is an optionally halogen-, alkyl- or alkoxy-substituted phenyl radical can be prepared by bromination of the pentadiene tetracarbonitriles of the general formula I in which R is as defined above.
Die Bromierungen der Pentadientetracarbonitrile I werden inThe brominations of Pentadientetracarbonitrile I are in
f~ 2 ·»f ~ 2 · »
einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Eisessig, durchgeführt· Die Reaktionstemperaturen liegen in einem Bereich von von 200C "bis zum Siedepunkt der verwendeten Lösungsmittel· Wenn die Pentadientetracarbonitrile I sich nicht vollständig in dem verwendeten Lösungsmittel lösen, ist es zweckmäßig, die Bromierungen unter Rühren vorzunehmen· Das Brom wird tropfenweise hinzugefügt. Die Verwendung eines Überschusses an Brom erhöht die Ausbeuten an II. Die Reaktionszeiten betragen einige Stunden bis о zu zwei Tagen. In der Regel kristallisieren die Reaktionsprodukte aus der Reaktionsmischung aus. Gegebenenfalls ist Einengen der Lösung im Vakuum erforderlich. Durch Umkristallisieren können die Produkte weiter gereinigt werden·an organic solvent, preferably in glacial acetic acid. The reaction temperatures are in a range from 20 ° C. to the boiling point of the solvents used. If the pentadiene tetracarbonitriles I do not completely dissolve in the solvent used, it is expedient to carry out the brominations with stirring The bromine is added dropwise The use of an excess of bromine increases the yields of II The reaction times are from a few hours to about two days Generally, the reaction products crystallize out of the reaction mixture Where appropriate, concentration of the solution in vacuo is required By recrystallization, the products can be further purified.
Ausführungsbeispiel 5 3~Brom-3-methylthio--1~phenyl-prop-2-enylidenmalononitril Embodiment 5 3-Bromo-3-methylthio-1-phenyl-prop-2-enylidenemalononitrile
0,01 Mol a-Methylthio-^phenyl-penta-i ,4~dien-1,1,5,5-tetracarbonitril werden in 20 ml Eisessig suspendiert und bei 200C tropfenweise unter Rühren mit 0,02 Mol Brom versetzt. Man rührt noch 4 Stunden und läßt 8 Stunden bei 200C stehen· Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Eisessig gewaschen. Aus dem Filtrat kann durch Einengen im Vakuum weiteres Produkt gewonnen werden. Man kristallisiert das Rohprodukt aus Eisessig um0.01 mol of a-methylthio-phenyl-penta-i, 4 ~ dien-1,1,5,5-tetracarbonitrile are suspended in 20 ml of glacial acetic acid and treated dropwise at 20 0 C with stirring with 0.02 mol of bromine. The mixture is stirred for 4 hours and allowed to stand for 8 hours at 20 0 C · The precipitate is filtered off and washed with glacial acetic acid. From the filtrate can be obtained by concentration in vacuo more product. The crude product is crystallized from glacial acetic acid
Ausbeute: 55% d.Th. Schmelzpunkt: 155-1560CYield: 55% of theory Melting point: 155-156 0 C
Claims (1)
steht, gekennzeichnet dadurch, daß Pentadientetracarbonitrile der allgemeinen Formel I1 in der R wie oben definiert ist, bromiert werden»A process for the preparation of malononitrile derivatives of the general formula II in which R is an optionally halogen-, alkyl- or alicyoxysubstituted phenyl radical
is, characterized in that Pentadientetracarbonitrile the general formula I 1 in the R is as defined above, brominated »
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281679A DD154486A1 (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | PROCESS FOR PREPARING MALONONITRILE DERIVATIVES |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD154486A1 true DD154486A1 (en) | 1982-03-24 |
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ID=5518090
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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|---|---|
| DD (1) | DD154486A1 (en) |
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1979
- 1979-05-11 DD DD21281679A patent/DD154486A1/en unknown
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