DD154020A1 - METHOD FOR PRODUCING NEW SILICONE-CONTAINING DYES - Google Patents
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Abstract
Siliciumhaltige Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I, wobei X eine hydrolysierbare Guppe oder ein Siloxanrest und Z eine, gegebenenfalls cyclische Anteile enthaltende, zweiwertige Alkylgruppe ist, eignen sich, auch in Form von Abtoenpasten, zum Einfaerben polymerer organischer und anorganischer Verbindungen, insbesondere von Silikonerzeugnissen, aber auch als Reaktivfarbstoffe fuer natuerliche und synthetische Fasern. Die farbgebende Komponente wird dabei mittels homoeopolarer Bildung im Polymermolekuel oder auf dem Substrat verankert. Die Herstellung der Azofarbstoffe laesst sich leicht realisieren, indem Silane oder Siloxane der allgemeinen Formel II mit aminogruppenhaltigen Azoverbindungen umgesetzt werden. Die Farbstoffbildung kann auch auf dem zu faerbenden Gut vorgenommen werden, wenn dieses vorher mit der Silan- oder Siloxan-Ausgangsverbindung impraegniert worden ist.Silicon-containing azo dyes of the general formula I wherein X is a hydrolyzable group or a siloxane radical and Z is a divalent alkyl group optionally containing cyclic moieties are suitable, also in the form of cobalt pastes, for incorporating polymeric organic and inorganic compounds, in particular silicone products also as reactive dyes for natural and synthetic fibers. The coloring component is anchored by homoeopolar formation in the polymer molecule or on the substrate. The preparation of the azo dyes can be realized easily by reacting silanes or siloxanes of the general formula II with azo compounds containing amino groups. The dye formation can also be carried out on the material to be dyed, if it has previously been impregnated with the silane or siloxane starting compound.
Description
Verfahren zur Herstellung neuer siliciumhaltiger Azofarbstoffe«Process for the preparation of new silicon-containing azo dyes «
Die Erfindung betrifft siliciumhaltige Azofarbstoffe, die für das färben von polymeren organischen Verb'in™ dungens vorzugsweise von Organosiloxajien oder Polyorganosiloxfcmen? .sowie von anorganischen Materialien verwendet werden könnene Diese Azofarbstoffe sind gleichzeitig auch Reaktivfarbstoffe für synthetische oder natürliche Pasern pflanzlicher oder tierischer Herkunfte Die Farbstoffe können in das Polymermolekül mit homöopolarer Bindung eingebaut bzw« entsprechend auf den Fasei'n oder T^ anderen Substraten ohne zusätzliches Fixieren aufgetragen • werdenο Weiterhin besteht die Möglichkeit, die siliciumhaltige Ausgangsverbindung auf der zu färbenden Oberfläche aufzutragen und später den Azofarbstoff zu bilden.The invention relates to silicon-containing azo dyes that stain for the polymeric organic Verb'in ™ s applications preferably Organosiloxajien or Polyorganosiloxfcmen? .and can be used inorganic materials e These azo dyes are reactive dyes for simultaneously parsers are synthetic or natural vegetable or animal origin e The dyes may be incorporated into the polymer molecule with homopolar bond or "according to the Fasei'n or T ^ other substrates without additional Furthermore, it is possible to apply the silicon-containing starting compound to the surface to be colored and later to form the azo dye.
,.Char ak t e r i st i k d er _b e k annt^e η _ te σ hn^i_s£h en^ jj ö sun g en Die Herstellung von Azofarbstoffen auf der Basis von Trimethylsilylanilinen durch Umsetzung dieser Siliciumverbindungen mit diazotierten'aromatischen Aminen wurde von BONJOUE. (Dissertation 1970, ETH Zürich) und-HASHISiOTO (Yakugaki Zasshi 80 (1960), 1399-1/K)4) beschrieben» Diese Azofarbstoffe haben .keine ausreichende Haftung auf den zu färbenden Substraten, -weil sie am Si-Atom nur inaktive Methylgruppen aufweisen, und sie haben auch deshalb keine ' technische Bedeutung erlangen können.The production of azo dyes based on trimethylsilylanilines by reaction of these silicon compounds with diazotized aromatic amines was reported by BONJOUE , (Dissertation 1970, ETH Zurich) and HASHISiOTO (Yakugaki Zasshi 80 (1960), 1399-1 / K) 4). »These azo dyes do not have sufficient adhesion to the substrates to be dyed, since they are only inactive at the Si atom Have methyl groups, and they have therefore can not obtain any 'technical significance.
Siliciumhaltige Azof arbst off e.niit hydrolysierbaren, 'haftvermittelnden Resten sind ζ«, B* in den US-PS 2 925 .313, 2 927 839, 2 931 693 s 2 934- 459* 2 955 898, 2 955 899 und 2 963 383 beschrieben worden·. Als Ausgangskomponenten wurden Acylamino- oder Aminoarylalkylalkoxysilane verwendet* Färbungen mit diesen Azofarbstoffe zeichnen sich auf .Glasfasernj natürlichen Fasern wie Wolle 9 Seide, Baumwolle und synthetischen Fasern durch gute Haftbarkeit und Haltbarkeit aus« Von Nachteil ist jedoch ihr meist stark alkalischer Charakter sowie die aufwendige und komplizierte Herstellung der siliciumhaltigen Amino--Ausgangsverbindung,Silicon-containing azo compounds having hydrolyzable adhesion-promoting radicals are ζ, B * in US Pat. Nos. 2,925,313, 2,927,839, 2,931,693, 2,934,459 * 2,955,898, 2,955,899 and 2 963 383. Acylamino- or aminoarylalkylalkoxysilanes were used as starting components. * Dyes with these azo dyes are distinguished by .Glasfasernj natural fibers such as wool 9 silk, cotton and synthetic fibers by good adhesion and durability from «disadvantage is their mostly strong alkaline character as well as the complex and complicated Preparation of the silicon-containing amino starting compound,
In den US-PS 3 888 -891, 3 963 744 und 3 .981 859 sind ue a. Azofarbstoffe beschrieben, die einen Tris-(trimethylsilyl-) siloxyalkylaminorest enthalten» Diese Farbstoffe zeichnen sich durch eine gewisse' Verträglichkeit mit bestimmten Polyorganosiloxanen aus0 Ihr inaktiver Siloxyrest verhindert aber eine ausreichende Haftung } weshalb haltbare Färbungen auch von Glasfasern s · natürlichen und synthetisehen organischen Fasern mit ihnen nicht erreichbar sind. Die far'bgebenden Komponenten können mit diesen Farbstoffen nicht mittels homöopolarer Bindung in dem Polymermolekül, oder auf der Faser realisiert werden,, ' :.U.S. Patents 3,888,891, 3,963,744 and 3,981,859 disclose u e a. Described azo dyes which a tris (trimethylsilyl) siloxyalkylaminorest contain "These dyes are characterized by a certain 'compatibility with certain polyorganosiloxanes of 0 Your inactive siloxy but prevents sufficient adhesion} so tough stains and glass fibers · s natural and organic fibers synthetisehen can not be reached with them. The colorant components can not be realized with these dyes by homopolar bonding in the polymer molecule, or on the fiber.
Ziel der Erfindung ist, bisher unbekannte siliciumhaltige Azofarbstoffe aufzufinden, die auf einfache Weise aus . ..leicht zugängigen Ausgangsstoffen in guten Ausbeuten her-. stellbar sinds Die farbgebenden Komponenten sollen mitThe aim of the invention is to find hitherto unknown silicon-containing azo dyes, in a simple manner. .. easily accessible starting materials in good yields. can be set s The coloring components should be with
homöopolarer indung an oder in den polymeren Strukturen verankert werden könnene Außerdem sollen diese Farbstoffe • den technologischen Forderungen an Silikonerzeugnisse zumindest entsprechen, polymere Stoffe dauerhaft färben und als Reaktivfarbstoffe einsetzbar sein.homopolar indung in the polymeric structures can be anchored e In addition, these dyes are • the technological requirements of silicone products at least correspond to color polymeric materials permanently and be useful as reactive dyes on or off.
Es wurde gefunden, daß Silane oder Siloxane der allgemei-It has been found that silanes or siloxanes are the general
Heil, Formel -. Salvation, formula -.
χ L. Si - Z - 1CH - 2GH0 a ι ν / ^χ L. Si - Z - 1 CH - 2 0 a GH ι ν / ^
τ? c τ? c
3-a ; .·3-a; . ·
mit aminogruppenhaltigen Azoverbindungen der allgemeinen Formel . .with amino-containing azo compounds of the general formula. ,
H2N - Ar - /~N = N-Ar Jn . . H 2 N - Ar - / ~ N = N-Ar J n . ,
umgesetzt werden können zu neuen, siliciumhaltigen Az0-farbstoffen der allgemeinen Formelcan be converted to new, silicon-containing Az0-dyes of the general formula
1GH 2 1 GH 2
R OH 5aR OH 5a
χ - Si - Z - 1GH - 2CH0 - NH - Ar - /~N = N -. Ar 7„ a j j d — . — η χ - Si - Z - 1 GH - 2 CH 0 - NH - Ar - / ~ N = N -. Ar 7 "ajjd -. - η
worin die farbgebenden Komponenten mittels homöopolarer Bindungen mit dem Si-Atom verbunden sind« Xn den allgemeinen Formeln bedeuten?in which the coloring components are bound to the Si atom by means of homopolar bonds, Xn are the general formulas?
X = gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen oder ein Süoxanrest, " , Z = zweiwertiger Alkylrest mit 2 bis 10 C-Atomen, der auch von Sauerstoffatomen unterbrochen sein und/oderX = the same or different hydrolyzable groups or a Suoxanrest, ", Z = divalent alkyl radical having 2 to 10 carbon atoms, which are also interrupted by oxygen atoms and / or
alicyclische Teile enthalten kann, wobei C als auchmay contain alicyclic moieties, with C as well
C Teile eines Cycloalkylringes bilden können, E = .einwertiger organischer 'fiest5 Ar = substituierter oder nicht substituierter Arylrest,C can form part of a cycloalkyl ring, E = monovalent organic 'fiest 5 Ar = substituted or unsubstituted aryl radical,
a - ganze Zahl, von 1 bis 3 uri(3· • η = niedere ganze Zahlo a - integer, from 1 to 3 uri ( 3 · • η = lower integer o
Die Umsetzung -kann vorteilhaft in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt v/erden· Geeignete Lösungsmittel sind zü B6 Alkanole5 Acetonf Carbonsäurealkylester, Benzen^ ; Toluen uc, as. 0 Zur. Erhaltung der am Si-Atom gegebenenfalls vorhandenen hydrolysierbaren Gruppen ist es zweckmäßigs die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln vorzunehmen«The reaction -can advantageously in the presence of solvents performed v / ground · Suitable solvents include alkanols ü B 6 5 f acetone carboxylic acid alkyl esters, benzene ^; Toluen u c , a s . 0 Zur. Preservation of the hydrolyzable groups possibly present on the Si atom, it is expedient to carry out the reaction in organic solvents.
Als Reaktionspartner für die Silane sind alle bekannten Aminoazoverbindungen geeignete Me Umsetzung erfolgt in stöchiometrischem Verhältnis» Es ist vorteilhaft, einen geringen Überschuß 'an Silan einzusetzen* Der Azofarbstoff setzt sich meist in fester Form als harzige Masse ab«. Die Anzahl der Azogruppen in den erfindungsgemäßen Farbstoffen kann durch weitere Umsetzungen mit Diazoniumsalzen erhöht werdenβ Reaction partners for the silanes are all known aminoazo compounds suitable Me reaction takes place in stoichiometric ratio "It is advantageous to use a slight excess of silane * The azo dye is usually deposited in solid form as a resinous mass. The number of azo groups in the dyes according to the invention can be increased by further reactions with diazonium salts β
10. Für hohe Applikationsechtheiten ist eine homöopolare Bindung der farbgebenden Komponente an die Unterlage Voraussetzung«, Mit hydrolysierbaren Gruppen am Si-Atom sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe als Reaktivfarbstoffe einsetzbar· bzw«, können in Polymermoleküle eingebaut oder an polymere Struktureinheiten gebunden werden«,10. For high application fastness, a homopolar binding of the coloring component to the support is a prerequisite. With hydrolyzable groups on the Si atom, the dyes according to the invention can be used as reactive dyes or can be incorporated into polymer molecules or bonded to polymeric structural units.
Die erfindungsgemäßenj neuen, siliciumhaltigen Azofarbstoffe können aber auch am Produkt hergestellt werden» Entweder wird das Ausgangssilan in z» B0 ©in Polysiioxan einpolymerisiert oder das zu färbende Produkt wird mit. der Siliciumausgangsverbindung imprägnierte Mach kurzer Zwischentrocknung werden dann die zu färbenden Produkte mit Lösungen 'der Aminoazoverbindungen umgesetzt, wobei • sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe am Produkt bilden*But the erfindungsgemäßenj new, silicon-containing azo dyes can also be made to the product "Either the starting silane is in such" B polymerized 0 © in Polysiioxan or to be dyed product with. The silicon starting compound impregnated Mach short intermediate drying then the products to be dyed are reacted with solutions of the aminoazo compounds, wherein • form the dyes of the invention on the product *
25Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch in Form von •Dispersionen in üblicher Weise auf Substrate reaktiv . aufgebracht werden«The dyes according to the invention can also be reactive in the form of dispersions in the customary manner on substrates. be applied «
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Farbstoffe weisen eine Kombination von Eigenschaften auf, wie sie. bisher nicht beschrieben worden ist ο Die -M"H~OHp~CH(OH)--Gruppie»- rung verleiht den neuen Substanzen zusätzlich Grenzflä- . chenaktivitätenj wodurch z„ B8 die sonst beim Färbeprozeß notwendige Verwendung von grenzflächenaktiven PIiIfsstoffen überflüssig bzw» gefärbten Polymeren ein zusätzliches Haftvermögen vermittelt wird«, Neben der Funktion als Färb-The novel dyes produced according to the invention have a combination of properties such as. have not been described is ο The -M "H ~ ~ OHP CH (OH) - Gruppie" - tion gives the new substances in addition interfacial chenaktivitätenj thereby z. "B 8, the otherwise necessary in the dyeing process using surfactant PIiIfsstoffen superfluous or" dyed polymers an additional adhesion is mediated «, In addition to the function as Dye
stoff wird'durch die Si-X-Gruppen eine Verankerung mittels homöopolarer Bindungen im Polymerverband bzwo auf Substraten erwirkt j und durch die OH-Gruppe v/erden zusätzliche .Verankerungsmöglichkeiten eröffnete Im vorliegenden Fall bleiben die den Organosiliciumverbindungen spezifischen wasserabweisenden Eigenschaften den Farbstoffen erhalten, wodurch z« B0 eine zusätzliche entsprechende Appretur gefärbter Substrate sich erübrigte Zu Polymeren konden-material wird'durch the Si-X groups by means of an anchoring homopolar bonds in the polymer structure or on substrates o obtains j and opened by the OH group v / ground additional .Verankerungsmöglichkeiten In this case, the organosilicon compounds specific water-repellent properties are maintained dyes, whereby z «B 0 corresponding to an additional finishing colored substrates was unnecessary polymers condensed
. sierte Farbstoffe lassen sich unproblematisch mit anderen Polymeren verarbeiten» Synaereseerscheinüngenf Z0 B'. in Silikonen? können auf Grund der Struktur der erfindungsgemäßen Farbstoffe nicht auftreten», Colored dyes can be processed without problems with other polymers »Synaereseerscheinngen f Z 0 B '. in silicones ? can not occur due to the structure of the dyes of the invention »
propyltrimethoxysilanpropyltrimethoxysilane
2559 Masseteile 3™(G.lycidoxy-)propyltrimethoxysilan und .19» 7 Masseteile 4~(4~Phenyl-azo-)anilin wurden 4 Stunden auf 453 K erhitzt und anschließend nicht umgesetztes 3"™(Glyoidoxy-)propyltriinethoxysilan durch Vakuumdestillation entfernt» Erhalten wurden 43?1 g Azofarbstoffe dunkelrote Flüssigkeit, unlöslich in Wasser, in den • gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln gut löslich,, 5, 25 9 parts by mass 3 ™ (G.lycidoxy-) propyltrimethoxysilane and .19 »7 parts by mass of 4 ~ (4 ~ phenyl-azo) aniline 4 hours heated to 453 K and then unreacted 3" ™ (G lyoidoxy-) propyltriinethoxysilan removed by vacuum distillation. "43.1 g of azo dye dark red liquid, insoluble in water, were readily soluble in the customary organic solvents,
2^.1 g.des erhaltenen Farbstoffes wurde mit ^O g einer aus 100 Masseteilen Polymethylsiloxanol und 50 Masseteilen eines amorphen Siliciumdioxids bestehenden Paste verrührt« Nach gutem Vermischen der Paste mit 2 g einer aus 80 Mas-. seteilen T'etraethoxysilan.und 20 Masseteilen Dibutylzinndilaurat bestehenden Vernetzerflüssigkeit? wurde nach 24~stündigem Stehen bei Temperaturen um 293 K ein intensiv gelb gefärbter Silikongummi erhalten» ' ·2 ^ .1 g.des obtained dye was stirred with ^ O g of a consisting of 100 parts by weight of polymethylsiloxanol and 50 parts by weight of an amorphous silica paste "After thorough mixing of the paste with 2 g one of 80 Mas-. tetraethoxysilane.and 20 parts by weight of dibutyltin dilaurate existing Vernetzerflüssigkeit ? after standing for 24 hours at temperatures around 293 K, an intensely yellow-colored silicone rubber was obtained.
In der oben beschriebenen Weise wurde 3»(Glycidoxy~«)pro~ pyitriethoxysilan mit weiteren Aminoazoverbihdungen umgesetzt und nicht umgesetztes .Silan abdestilliert,, ErhaltenIn the manner described above, 3 "(glycidoxy) -α-pyritethoxysilane was reacted with further aminoazo compounds and unreacted silane was distilled off
wurden die' folgenden Farbstoffe in Form von harzigen .Mas sen, unlöslich in Wasser, Säuren, Laugen und organischen Lösungsmitteln. ' The following dyes were in the form of resinous .Mas sen, insoluble in water, acids, alkalis and organic solvents. '
oxy~__7propyltriethoxysilan, ·oxy ~ __7propyltriethoxysilane, ·
hergestellt aus 4-(4-Hitrophenyl--azo-)anilin und 3-(Glycidoxy-)propyltriethoxysilans intensiv roter Farb stoff, harzige Masse« . ' prepared from 4- (4-hitrophenyl-azo-) aniline and 3- (glycidoxy) propyltriethoxysilane s intense red color, resinous mass «. '
·.. . ,-· ... -
3-/"3-/4»-(2~Methylphenyl-azo~)anilino-/propanol-(2)-1-oxy~_7propyltriethoxysilaji,3 - / "3- / 4" - (2 ~ methylphenyl-azo ~) anilino / propanol- (2) -1- ox y ~ _7propyltriethoxysilaji,
hergestellt durch Umsetzung von 4— (2-Methylphenyl-azo-) anilin mit 3~(Glycidoxy-)propyltriethoxysilan, intensiv dunkelroter Farbstoff, harzige Masse0 prepared by reaction of 4- (2-methylphenyl-azo) aniline with 3 ~ (glycidoxy) propyltriethoxysilane, intensive dark red dye, resinous mass 0
3-/~3-/4-(2-Ghlorphenyl-azo-)anilino-/propanol-(2)--1- ·3- / ~ 3- / 4- (2-chlorophenyl-azo) -anilino- / propanol- (2) - 1- ·
hergestellt durch Umsetzung von 4—(2-Chlorphenyl~azo~)-anilin mit 3-(Glycidoxy-)propyltriethoxysilan,. dunkelroter Farbstoffs harzige Masse«, .prepared by reacting 4- (2-chlorophenyl-azo) -aniline with 3- (glycidoxy) -propyltriethoxysilane ,. dark red dye resinous mass «,.
3~'Z"3-/;i^-(2-Nitro--4*--methylphenyl--azo~)anilino--/propanol·- (2)-1-oxy~_7piOpyltriethoxysilan, hergestellt durch Umsetzung von 4~(2~Nitro™-4-methylphenylazo-)anilin mit 3~(Glycidoxy-)propyltriethoxysilanj3 ~ 'Z "3- / i ^ - (2-nitro - 4 * - methylphenyl - azo ~) anilino - / propanol · - (2) -1-oxy ~ _7piOpyltriethoxysilan prepared by reacting 4 ~ (2-nitro-4-methylphenylazo) aniline with 3 ~ (glycidoxy) propyltriethoxysilanej
dunkelgelber bis brauner Farbstoff, harzige Massea Werden mit.3~(Glycidoxy-)propyltriethoxysilan imprägnierte Wolle, Baumwolle oder Synthesefasern mit einer Lösung von 4-(2~Nitro~4-'methylphenyl~azo--)anilin behandelts werden gelbliche und gelblich-bräunliche Färbungen auf den Fasern erhalten,,dark yellow to brown dye, a resinous mass If mit.3 ~ (glycidoxy) propyltriethoxysilane impregnated wool, cotton or synthetic fibers with a solution of 4- (2 ~ nitro ~ 4 ~'methylphenyl azo -) aniline treated s are yellowish and get yellowish-brownish dyeings on the fibers,
(2)-1-oxy-_7propyltriethoxysilan,(2) -1-oxy-_7propyltriethoxysilan,
hergestellt durch Umsetzung von 4-(4~ITitroplienyl-azo~)~2prepared by reaction of 4- (4-ITitroplienyl-azo ~) ~ 2
carboxy-anHin mit 3-(Glycidoxy-)propyltriethoxysilan, dunkelroter Farbstoff, harzige' Masseβ carboxy-anHin with 3- (glycidoxy) propyltriethoxysilane, dark red dye, resinous' mass β
5,7~disulf onsäure~/2~azo»-4---_/--n-aphthyl«-azo-1-).anilino--/propanoi--(2)--1-oxy->J7propyltri-· ethoxysilans ·5,7'-disulfonic acid ~ / 2 ~ azo "-4 --- - / - n-aphthyl" -azo-1 -). Anilino - / propanoi - (2) - 1-oxy- > 7-propyltri - · ethoxysilane s ·
hergestellt durch Umsetzung von 4—(Iiaphthalen-5j7-di~ sulfoiisäure-/2-azo-4«i_/n-aphthyl'»'azo-1-)anilin mit 3~(Grlycidoxy)propyltriethoxysilanj dunkler braunvioletter Farbstoff, harzige Masse,,prepared by reaction of 4- (Iiaphthalen-5J7-di ~ sulfoiisäure- / 2-azo-4 'i _ / n aphthyl''' azo-1) aniline with 3 ~ (Grlycidoxy) propyltriethoxysilanj dark brown violet dye, resinous mass ,,
•Werden mit 3-(Glycidoxy-)propyltriethoxysil8ii imprägnierte natürliche oder synthetische Fasern mit einer Lösung von 4-(Haphthalen~5»7-^isulfonsäure~/2-azo-4-^/naphthyl- ' azo-1~)anilin, umgesetzt? bilden sich auf diesen tiefviolette Färbungen aus0 • natural or synthetic fibers impregnated with 3- (glycidoxy) propyltriethoxysil8ii with a solution of 4- (haphthalene ~ 5 ', 7'-isulfonic acid ~ / 2-azo-4 - ^ / naphthyl-azo-1 ~) aniline, implemented ? form on these deep purple stains of 0
3-/f"3™*/zi^(2-l;iaphthylazo~5j 7-disulfonsäuren)anilino~/propanol~(2)~1"Oxy-iJ7propyltriethoxysilan, hergestellt durch Umsetzung von 3~(Glycidox.y~)propyltriethoxysilan mit 4-(2~Naphthylazo-5j7-disulfonsäure~)--anilirij gelblich-brauner Farbstoffs harzige Masse«, Mit 3~CGlycidoxy~)propyltriethoxysilan imprägnierte · natürliche .oder synthetische Fasern erhalten durch Behandlung mit einer Lösung· von 4-(2~Naphthylazo~.5s7~<3.isulf onsäure»)anilin eine tiefbraune Färbungβ 3 / f "3 ™ * / z i ^ (2-l , iaphthylazo ~ 5j 7-disulfonic acids) anilino ~ / propanol ~ (2) ~ 1" oxy- i- propyltriethoxysilane prepared by reacting 3 ~ (Glycidox.y ~) propyltriethoxysilane with 4- (2 ~ naphthylazo-5,7-disulfonic acid ~) - anilirij yellowish-brown dye s resinous mass, natural or synthetic fibers impregnated with 3 ~ CGlycidoxy ~) propyltriethoxysilane obtained by treatment with a solution of 4- (2 ~ ~ naphthylazo .5s7 ~ <3.isulf oic acid ") aniline a deep brown coloration β
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD22446378A DD154020A1 (en) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | METHOD FOR PRODUCING NEW SILICONE-CONTAINING DYES |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD154020A1 true DD154020A1 (en) | 1982-02-17 |
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Family Applications (1)
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DD22446378A DD154020A1 (en) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | METHOD FOR PRODUCING NEW SILICONE-CONTAINING DYES |
Country Status (1)
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---|---|
DD (1) | DD154020A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0283206A2 (en) * | 1987-03-12 | 1988-09-21 | Hewlett-Packard Company | Covalently labeled siloxane polymers |
US5403361A (en) * | 1991-05-11 | 1995-04-04 | Hoechst Ag | Process for dyeing fiber materials modified with silanes, the modification of fibers materials with silane compounds, and silanes containing amino groups |
US6203578B1 (en) | 1996-10-30 | 2001-03-20 | L'oreal | Use of silicon compounds to dye human keratin fibers; novel compounds and compositions containing them |
-
1978
- 1978-04-05 DD DD22446378A patent/DD154020A1/en unknown
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