DD147819A1 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF POWDERFUL ANION EXCHANGERS FOR PHARMACEUTICAL USE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pulverfoermigen Anionenaustauschern fuer pharmazeutische Zwecke durch Zerkleinerung der herkoemmlichen Ionenaustauscher, wobei den Austauschen vor der Vermahlung eine Saeure zugesetzt wird.The invention relates to a process for the preparation of pulverulent anion exchangers for pharmaceutical purposes by comminution of the conventional ion exchangers, wherein an acid is added to the replacement before the grinding.
Description
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VEB GHSMIEKOMBIITAT BITTERFELD Bitterfeld, 12. 12. 1979VEB GHSMIEKOMBIITAT BITTERFELD Bitterfeld, 12. 12. 1979
·" 2018· "2018
Verfahren zur Herstellung von pulverförmiger! Anionenaustauschern für pharmazeutische ZweckeProcess for the preparation of powdered! Anion exchangers for pharmaceutical purposes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Anionenaustauschern durch Zerkleinerung aer herkönirrilichen Ionenaustauscher. Pulverförmige Anionenaustauscher v/erden in der Pharmazie zur Beispiel als Wirkstoffe bei Störungen des Gallensäurestoffwechsels sowie zur Verminderung des Cholesterinspiegels im Blut eingesetzt. Weiterhin v/erden sie als Trägerkomponente für Arzneimittel angewendet, wobei die Depotwirkung der Ionenaustauscher ausgenutzt wird.The invention relates to a process for the preparation of pulverulent anion exchangers by crushing aer herkönirrilichen ion exchanger. Powdered anion exchangers are used in pharmacy, for example, as active substances in disorders of the bile acid metabolism and for the reduction of the cholesterol level in the blood. Furthermore, they are used as a carrier component for medicaments, the depot effect of the ion exchanger being utilized.
Pulverförmige Ionenaustauscher und speziell auch die entsprechenden Anionenaustauscher werden im allgemeinen durch Mahlung der herkömmlichen kugelförmigen Ionenaustauscher mit einer Korngröße von 0,3 bis 1,6 mm hergestellt. Die Korngröße der gemahlenen Produkte ist dann normalerweise kleiner als 200 ,um. Die Chloridform ist die bevorzugte Beladungsform der Anionenaustauscher, wenn diese im medizinischen Bereich eingesetzt werden. Die Anionenaustauscher werden entweder in wäßriger Suspension, in feuchtem oder trockenem Zustand vermählen. Als Mahlaggregate werden zum Beispiel Kolloid-Kugel-Powdered ion exchangers, and especially the corresponding anion exchangers, are generally prepared by milling the conventional spherical ion exchangers with a grain size of 0.3 to 1.6 mm. The grain size of the ground products is then usually less than 200 to. The chloride form is the preferred charge form of anion exchangers when used in the medical field. The anion exchangers are ground either in aqueous suspension, in a moist or dry state. As grinding units, for example, colloid ball
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Stift- oder Schwingmühlen eingesetzt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß alle auf diese Weise hergestellten pulverför-.migen Anionenaustauscher, unabhängig .vom Feuchtezustand der zu vermählenden Produkte und von der Art des eingesetzten Mahlaggregates, einen entscheidenden Qualitätsmangel beim Einsatz, als Pharmazeutika aufweisen. Dieser besteht darin, daß alle Produkte einen sehr unangenehmen, durchdringenden Geruch besitzen. Dieser ruft bei vielen Patienten Übelkeit und Erbrechen hervor, so daß die Einnahme des Präparates oftmals verweigert wird. Nachträgliche Reinigungsverfahren, wie zum Beispiel eine Behandlung mit Salzsäure mit nachfolgender Wäsche mit entsalztem Wasser sind infolge der Feinheit der Produkte nicht effektiv und auch unökonomisch. Auch durch die Zugabe von Aromastoffen läßt sich der Eigen— geruch nicht vollständig beseitigen beziehungsweise es treten neue unangenehme Geruchskombinationen auf.Pin or vibrating mills used. However, it has been found that all powder-form anion exchangers produced in this manner, independently of the moisture state of the products to be milled and of the type of grinding aggregate used, have a decisive lack of quality in use as pharmaceuticals. This is that all products have a very unpleasant, pervasive odor. This causes nausea and vomiting in many patients, so that the intake of the drug is often denied. Subsequent cleaning procedures, such as hydrochloric acid treatment followed by desalted water washing, are not effective and uneconomical due to the fineness of the products. Even with the addition of flavorings, the intrinsic odor can not be completely eliminated or new, unpleasant odor combinations occur.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist daher ein "Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Anionenaustauschern, das ohne Nachbehandlung der gemahlenen Produkte zu Austauschern führt, die keinen unangenehmen Eigengeruch mehr aufweisen.The aim of the invention is therefore a "process for the preparation of pulverulent anion exchangers, which leads without exchange of the ground products to exchangers, which no longer have an unpleasant odor.
Ausgangspunkt der Erfindung war die Feststellung, daß während des Zerkleinerungsprozesses im geringen Umfang ein Abbau der funktionellen Gruppen des Anionenaustauschers, also der quaternären Ammonium- beziehungsweise der Aminogruppen eintritt. Es wurde gefunden, daß bei dieser Abbaureaktion aliphatische Amine, im allgemeinen Trimethylamin, entstehen, welche den unangenehmen Geruch hervorrufen. Da die Zerkleinerung selbst die Ursache für das Auftreten des Geruches ist, läßt sich bei Veränderung der Mahltechnologie, zum Beispiel Trocken- oder Naßmahlung, Variation der. Mühleηtypen, die Intensität des Geruches nur unwesentlich beeinflussen.The starting point of the invention was the finding that degradation of the functional groups of the anion exchanger, ie the quaternary ammonium or the amino groups, occurs to a small extent during the comminution process. It has been found that in this degradation reaction aliphatic amines, generally trimethylamine, arise, which cause the unpleasant odor. Since the comminution itself is the cause of the occurrence of the odor, it is possible to change the milling technology when changing the milling technology, for example dry or wet grinding. Mill types that only slightly influence the intensity of the odor.
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Es wurde nun gefunden, daß man die Aufgabe lösen kann, wenn die Vermahlung der Anionenaustauscher in Gegenwart von geringen Mengen einer Säure durchgeführt wird. Auf diese Weise kann die Abspaltung von Aminen vollkommen vermieden werden, so daß der pulverförmige Anionenaustauscher keinen unangenehmen Geruch mehr· aufweist.It has now been found that the object can be achieved if the grinding of the anion exchanger is carried out in the presence of small amounts of an acid. In this way, the elimination of amines can be completely avoided, so that the powdered anion exchanger no longer has an unpleasant odor.
Als Säuren eignen sich alle Verbindungen, die bei der Berücksichtigung der eingesetzen Mengen als physiologisch unbedenklich gelten. Bei der Vermahlung der Anionenaustauscher in wäßriger Suspension eignen sich hierzu auch Mineralsäuren wie HGl oder lösliche Carbonsäuren wie Essigsäure. Im allgemeinen bevorzugt man jedoch eine Vermahlung der Austauscher in feuchtem Zustand, wobei die Harze mehr oder weniger.stark in Y'asser gequollen sind, oder im trockenen Zustand. In diesen Fällen v/erden zwe'ckmäßigerweise Säuren eingesetzt, die bei Normalbedingungen Feststoffe darstellen. Hierfür eignen sich zum Beispiel aliphatisch^ und aromatische Carbonsäuren, wie Milchsäure, Adipinsäure, Zitronensäure, 7/einsäure, Ascorbinsäure, Benzoesäure. Als Säuren können jedoch auch makromolekulare Verbindungen eingesetzt werden, die zum Beispiel Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen als funktionelle Gruppen tragen. Bevorzugt eignen sich für diese Zwecke synthetische starksaure Ionenaustauscher mit Sulfonsäure- und schwachsaure 'Typen mit Carbonsäuregruppen, die sich in der H —Form befinden.Suitable acids are all compounds which, when taking into account the quantities used, are considered to be physiologically harmless. In the case of grinding the anion exchangers in aqueous suspension, mineral acids such as HGL or soluble carboxylic acids such as acetic acid are also suitable for this purpose. In general, however, it is preferred to mill the exchangers in the wet state, the resins being more or less strongly swollen in Y'asser or in the dry state. In these cases fortuitously acids are used which are solids under normal conditions. For example, aliphatic and aromatic carboxylic acids such as lactic acid, adipic acid, citric acid, 7-one acid, ascorbic acid, benzoic acid are suitable for this purpose. As acids, however, it is also possible to use macromolecular compounds which, for example, carry sulfonic acid or carboxylic acid groups as functional groups. Synthetic strongly acidic ion exchangers with sulfonic acid and weakly acidic types with carboxylic acid groups which are in the H form are preferably suitable for this purpose.
Es wurde gefunden, daß bereits die Gegenwart kleiner Mengen dieser Säuren bei der Vermahlung ausreicht, um das Auftreten des unangenehmen Geruches im Endprodukt zu vermeiden. Im allgemeinen werden 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf 100 %ige Säure und auf die Trockensubstanz des zu vermählenden Austauschers, eingesetzt. Bevorzugt werden jedoch 0,05 bis 1 Gew.-% Säure hinzugefügt.It has been found that even the presence of small amounts of these acids in the milling sufficient to avoid the occurrence of unpleasant odor in the final product. In general, 0.01 to 5 wt .-%, based on 100% acid and on the dry matter of the metered exchanger used. Preferably, however, 0.05 to 1 wt .-% acid are added.
Die Wirksamkeit der eingesetzten Säuren hängt entscheidend von einer guten Durchmischung mit dem zur Vermahlung vorgesehenenThe effectiveness of the acids used depends crucially on a good mixing with that intended for grinding
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Harz ab. Bei der Naßmahlung eignen sich hierzu Rührgefäße, während bei der Mahlung der Austauscher im gequollenen oder trockenen Zustand die in der Technik für diese Zwecke herkömmlich benutzten Mischertypen, .wie zum Beispiel rotierende Trommeln, eingesetzt v/erden. Werden trockene Ionenaustauscher vermählen, so kann die Durchmischung der Austauscher mit der Säure zweckmäßigerweise gleich im Trockner durchgeführt wer-» den, wobei die Zugabe der Säure entweder vor oder nach der Trocknung erfolgen kann. Die Säuren, die als Feststoffe dem zur Vermahlung eingesetzten Ionenaustauscher hinzugeführt werden, können als normale kristalline Ware oder im Falle der Anwendung von sauren Ionenaustauschern mit der dort üblichen Korngröße eingesetzt werden. Aus Gründen der besseren Durchmischung ist jedoch eine vorhergehende Zerkleinerung der Säuren besonders bei den grobkristallinen Produkten oftmals günstig. Ionenaustauscher können als pulverförmige Typen mit einer Korngröße kleiner als 200 ,um eingesetzt v/erden. Wenn die entsprechende Säure homogen im Austauscher verteilt ist, kann mit der Vermahlung begonnen v/erden.Resin off. For wet grinding, stirred vessels are suitable for this purpose, while during the milling of the exchangers in the swollen or dry state, the types of mixers conventionally used in the art for these purposes, for example rotating drums, are used. If dry ion exchangers are ground, the mixing of the exchangers with the acid can advantageously be carried out immediately in the dryer, wherein the acid can be added either before or after drying. The acids, which are added as solids to the ion exchanger used for grinding, can be used as a normal crystalline product or in the case of the use of acidic ion exchangers with the grain size customary there. For reasons of better mixing, however, a previous comminution of the acids, especially in the case of coarsely crystalline products, is often favorable. Ion exchanger can be less than 200 as powdery types with a particle size to use v / ground. If the corresponding acid is homogeneously distributed in the exchanger, milling can be started.
Da die für pharmazeutische Zwecke eingesetzten Anionenauotauscher im allgemeinen nur einen begrenzten Wassergehalt besitzen dürfen, um das Bakterienwachstum zu unterdrücken, müssen die in Suspension oder in gequollenem Zustand vermahlenen Austauscher demnach noch getrocknet werden. Als Ausgangsprodukt für die Vermahlung können alle in Technik und Wissenschaft üblicherweise benutzten stark- und schwachbasischen Anionenaustauscher mit quaternären Ammmonium- beziehungsweise Aminogruppen eingesetzt werden. Als Beispiel seien Anionenaustauscher auf der Basis von Styrol-Divinylbenzol-Polymerisaten genannt, die meistens Trimethylbenzylammonium-(Typ Ί), Dimethyläthanolbenzylammonium-CTyp H) oder Dimethylbenzyläminogruppen enthalten. Diese Austauscher können gelartig oder porös sein, wobei die porösen Produkte auch nach der Vermahlung auf Grund ihrer guten Zugänglichkeit für große Moleküle beziehungsweise Ionen besonders günstige Eigenschaften aufweisen.Since the anion exchangers used for pharmaceutical purposes must generally have only a limited water content in order to suppress bacterial growth, the exchanged in suspension or in swollen state exchanger must therefore be dried. As a starting material for the milling all commonly used in technology and science strong and weakly basic anion exchangers can be used with quaternary ammonium or amino groups. Examples which may be mentioned are anion exchangers based on styrene-divinylbenzene polymers which mostly contain trimethylbenzylammonium (type II), dimethylethanolbenzylammonium CType H) or dimethylbenzylamino groups. These exchangers can be gelatinous or porous, with the porous products having particularly favorable properties even after milling because of their good accessibility to large molecules or ions.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.The following examples are intended to further illustrate the invention.
20 1 stark basischer Anionenaustauscher auf Styrol-Divinylbenzolbasis-(Typ I) mit poröser Struktur und einer Korngröße von 0,3 bis 1,5 mm wird durch Behandlung mit 8 %iger HCl in einem Rührgefäß gereinigt und die überschüssige Säure anschließend mit entsalztem Wasser vollständig ausgewaschen. Danach wird das anhaftende V/asser auf einer Pilternutsche gut abgesaugt. Der Wassergehalt des auf diese Weise vorbehandelten Harzes beträgt 67,2 Gew.-%.20 1 styrene-divinylbenzene-based strongly basic anion exchanger (type I) with a porous structure and a grain size of 0.3 to 1.5 mm is cleaned by treatment with 8% HCl in a stirred vessel and the excess acid then completely with desalted water washed out. Then the adhering water is sucked off well on a mushroom chute. The water content of the resin pretreated in this way is 67.2% by weight.
Das .Harz wird mit 20 g eines stark sauren KatIonenaustauschers auf Styrol-Divinylbenzolbasis mit SuIfonsäuregruppen und gelartiger Struktur in einer Mischtrommel gut vermischte Der .Kationenaustauscher .wurde vorher in die H+-Form überführt und besitzt eine Korngröße 0,3 bis 1,2 mm und einen Wassergehalt von 49,2 Gew.-/S, Das feuchte Produkt wird in einer Stiftmühle auf eine Korngröße von 40 bis 160 ,um gemahlen undThe resin is thoroughly mixed with 20 g of a strongly acidic styrene-divinylbenzene-based cation exchanger having sulfonic acid groups and a gel-like structure in a mixing drum. The cation exchanger was previously converted to the H + form and has a particle size of 0.3 to 1.2 mm and a water content of 49.2 wt .- / S, the moist product is ground in a pin mill to a particle size of 40 to 160, and
anschließend in einem Vakuum-Schaufeltrockner bei 60 G 20 Stunden getrocknet.then dried in a vacuum paddle dryer at 60 G for 20 hours.
Es wurden 5 kg Pulverharz mit einem Wassergehalt von 6,8 Gew.-% erhalten.5 kg of powdered resin having a water content of 6.8% by weight were obtained.
Das auf diese Weise hergestellte Pulverharz wies keinen Amingeruch mehr auf.The powder resin prepared in this way no longer exhibited any amine odor.
5 g Pulverharz v/erden 8 Stunden in 20 ml n-Propanol geschüttelt. In der abfiltoierten Lösung konnte gaschromatographisch kein Amingehalt nachgewiesen werden. Auch nach mehrwöchigem Stehen des Austauschers war auf diese Weise kein Amiη feststellbar.5 g of powdered resin are shaken for 8 hours in 20 ml of n-propanol. In the filtered solution, no amine content could be detected by gas chromatography. Even after standing for several weeks the exchanger was no Amiη detectable in this way.
Wird das Pulverharz nach der gleichen Vorschrift ,jedoch ohne Zusatz des sauren Ionenaustauschers hergestellt, so ergab die gaschromatographische Analyse einen Gehalt an Trimethylamin von 0,13 Gew.-yS im Austauscher. Der Geruch des Produktes war deshalb sehr unangenehm.When the powder resin is prepared according to the same procedure but without the addition of the acidic ion exchanger, the gas chromatographic analysis revealed a trimethylamine content of 0.13% by weight in the exchanger. The smell of the product was therefore very unpleasant.
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20 1 starkbasischer Anionenaustauscher auf Styrol-Divinylbenzolbasis~(Typ I) mit gelartiger Struktur und einer Korngröße von 0,3 bis 1,2 mm werden nach Vorbehandlung mit Salzsäure und nachfolgender Wäsche gemäß den Angaben im Beispiel 1 30 Stunden im Vakuumschaufeltrockner bei 60 C getrocknet. Es werden 7 kg getrocknetes Produkt mit einem Restwassergehalt von 7»3 Gew.-% erhalten.20 1 strongly basic anion exchanger styrene-divinylbenzene ~ (type I) with gel-like structure and a particle size of 0.3 to 1.2 mm are dried after pretreatment with hydrochloric acid and subsequent washing as described in Example 1 30 hours in a vacuum paddle dryer at 60 C. , There are obtained 7 kg of dried product with a residual water content of 7 »3 wt .-%.
In den Vakuumschaufeltrockner werden 15 S p.c. Zitronensäure eingefüllt, die vorher in einem Mörser zerkleinert wurde, und dort mit dem getrockneten Ionenaustauscher gut vermischt. Das Gemisch wird in einer Stiftmühle auf eine Korngröße von 50 bis 200 ,um vermählen. Es wurden 7,5 kg pulverförmiges· Produkt mit einem Wassergehalt von 8,0 Gew.-Jo erhalten. Das Produkt zeigte keinen Amingeruch mehr. Die gaschromatogra— phische Prüfung auf Amin der gemäß der Angaben rn Beispiel 1 mit Propanol behandelten Probe war ebenfalls negativ. Wird die Vermahlung unter sonst gleichen Bedingungen, jedoch ohne Zusatz von Zitronensäure durchgeführt, so ergab die gaschromatographische Analyse einen Trimethylamingehalt von 0,16 Gew.-% im gemahlenen Austauscher.In the vacuum paddle dryer 15 S pc citric acid are introduced, which was previously crushed in a mortar, and there well mixed with the dried ion exchanger. The mixture is ground in a pin mill to a grain size of 50 to 200 mm. There were 7.5 wt · kg of powdered product having a water content of 8.0. -Jo obtained. The product no longer showed any amine smell. The gas chromatographic test for amine of the sample treated with propanol as described in Example 1 was also negative. If the milling is carried out under otherwise identical conditions but without the addition of citric acid, the gas chromatographic analysis revealed a trimethylamine content of 0.16% by weight in the milled exchanger.
20 1 starkbasischer Anionenaustauscher auf Styrol-Divinylbenzolbasis-(Typ I) mit poröser Struktur und einer Korngröße von 0,3 bis 1,5 mm werden gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift mit HGl behandelt, gewaschen und anschließend abgesaugt.20 1 strongly basic anion exchanger based on styrene-divinylbenzene (type I) with a porous structure and a grain size of 0.3 to 1.5 mm are treated according to the procedure given in Example 1 with HGL, washed and then filtered with suction.
Das Produkt wird gemeinsam mit 10 g eines pulverförmigen starksauren Kationenaustauschers auf Styrol-Divinylbenzol— bais mit SuIfonsäuregruppen in einen Vakuumschaufeltrockner gefüllt. Der Kationenaustauscher befindet sich in der H+- Form und besitzt eine Korngröße von 20 — 160 ,um sowie einen Wassergehalt von 46,2 Gew.-%. Der Trockner wird 20 Stunden bei 60 G betrieben, wobei auch eine innige Durchmischung der beiden Produkte erfolgt. Es v/erden 5 kg getrocknetes Produkt mit einem Wassergehalt von 7>3 Gew.-% erhalten. DieThe product is placed in a vacuum paddle dryer together with 10 g of a powdered strong acid cation exchanger on styrene-divinylbenzene binder with sulfonic acid groups. The cation exchanger is in the H + form and has a particle size of 20-160 μm and a water content of 46.2% by weight. The dryer is operated for 20 hours at 60 G, whereby an intimate mixing of the two products takes place. There are obtained 5 kg of dried product with a water content of 7> 3% by weight. The
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weitere Aufarbeitung durch, die Vermahlung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben»further work-up by, the grinding is carried out as described in Example 2 »
Auch in diesem Falle war weder durch die Geruchsprobe noch durch die gaschromatographische Analyse Amin im Austauscher nachweisbar.Also in this case, neither by the smell sample nor by the gas chromatographic analysis amine in the exchanger was detectable.
Claims (8)
setzt werden.6. Process according to item 1 to 5 », characterized in that acid as acid
be set.
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US4877775A (en) * | 1986-06-16 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric aminosaccharides as antihypercholesterolemic agents |
EP1894629A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-05 | Rohm and Haas Company | Method and composition for eliminating odors in ion exchange resins |
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1979
- 1979-12-14 DD DD21768779A patent/DD147819B1/en not_active IP Right Cessation
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EP1894629A3 (en) * | 2006-09-01 | 2010-11-24 | Rohm and Haas Company | Method and composition for eliminating odors in ion exchange resins |
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