DD144706A1 - FUNGICIDE - Google Patents

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DD144706A1
DD144706A1 DD21413479A DD21413479A DD144706A1 DD 144706 A1 DD144706 A1 DD 144706A1 DD 21413479 A DD21413479 A DD 21413479A DD 21413479 A DD21413479 A DD 21413479A DD 144706 A1 DD144706 A1 DD 144706A1
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Heinz Seidel
Beate Voigt
Ulf Thust
Hans-Dieter Pfeiffer
Helmut Sandvoss
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Heinz Seidel
Beate Voigt
Ulf Thust
Pfeiffer Hans Dieter
Helmut Sandvoss
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Abstract

Fungizide, insbesondere zur Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans). Ziel der Erfindung war es, fungizide Wirkstoffe zu finden, die keine toxischen Nebenwirkungen hervorrufen und deren Herstellung kostengünstig möglich ist. Die Aufgabe der Erfindung· bestand in der Bereitstellung von Fungiziden, die nicht schwermetallhaltig sind. Es wurde gefunden, daß Fettsäuren, •die aus Lipidextrakten der mikrobiellen Fermentation von Kohlenwasserstoffen gewonnen werden, bei Aufwandkonzentrationen von 0,5 bis 10 kg/ha, fungizide Wirkstoffe, insbesondere gegen die Erreger der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans) darstellen. Von besonderem Vorteil ist die geringe Toxizität des Wirkstoffgemisches. Die Erfindung kann in der Landwirtschaft angewendet werden.Fungicides, in particular for combating herbaceous and Tuber blight (Phytophthora infestans). The aim of the invention was to find fungicidal agents that have no toxic side effects cause and their production is cost-effective. The Object of the invention · consisted in the provision of fungicides, which are not heavy metals. It has been found that fatty acids, • the lipid extracts of the microbial fermentation of Hydrocarbons are obtained at expense concentrations of 0.5 to 10 kg / ha, fungicidal active substances, in particular against the pathogens of late blight (Phytophthora infestans). From particular advantage is the low toxicity of the active ingredient mixture. The invention can be applied in agriculture.

Description

Fungizidfungicide

Anwendungsgebiet der Erfindung Area of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Fungizid, insbesondere zur Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans), vorzugsweise an Kartoffeln und ist in die IPK A 01 K einzuordnen.The invention relates to a fungicide, in particular for controlling the late blight (Phytophthora infestans), preferably on potatoes and is classified in the IPK A 01 K.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Char a kteristik the known technical solutions

Als Fungizide zur Bekämpfung insbesondere der Kraut- und Knollenfäule an Kartoffeln und anderen Pflanzen werden vorwiegend Triphenylzinnverbindungen, Zink- und Mangandithiocarbamate und Kupfersalze verwendet. (R* Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Berlin, 1970, 1977)· Daneben sind eine Vielzahl anderer chemischer Verbindungen vorgeschlagen worden, ohne zu wirtschaftlicher Bedeutung zu gelangen« Die bekannten und verwendeten Fungizide besitzen generell den Nachteil, daß sie schwermetallhaltig sind· Ihre Anwendung führt in jedem Fall zu bestimmten .Pflanzenschädigungen und es verbleiben metallhaltige Rückstände auf den Pflanzen, die ein Risiko für die pflanzliche und tierische Nahrungskette darstellen· ·As fungicides for controlling in particular the late blight on potatoes and other plants, mainly triphenyltin compounds, zinc and manganese dithiocarbamates and copper salts are used. (R * Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekungsmittel, Berlin, 1970, 1977). In addition, a large number of other chemical compounds have been proposed without attaining economic importance. "The known and used fungicides generally have the disadvantage that they contain heavy metals · In any case, their application leads to certain plant damage and leaves metal-rich residues on the plants that pose a risk to the plant and animal food chain. ·

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, fungizide Wirkstoffe, insbesondere gegen die Erreger der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans) zu finden, die keine toxischen Nebenwirkungen hervorrufen und deren Herstellung kostengünstig möglich ist.The aim of the invention is to find fungicidal active compounds, in particular against the pathogens of late blight (Phytophthora infestans), which cause no toxic side effects and their production is cost-effective.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Substanzen mit fungizider Wirksamkeit bereitzustellen, die nicht schwermetallhaltig sind,The invention has for its object to provide substances with fungicidal activity, which are not heavy metal,

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Fettsäuren und fettsäurehaltige Fraktionen, die aus Lipidextrakten der mikrobiellen Fermentation von Kohlenwasserstoffen mit Hefen oder Bakterien gewonnen werden, eine hohe fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen die Erreger der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans), die besonders an Kartoffeln hohe Schädigungen hinterläßt, aufweisen· Die Fettsäuren und fettsäurehaltigen Fraktionen können aus den Lipidextrakten mit Hilfe bekannter Verfahren gewonnen werden, wie sie z/b. in DD-PS 110 037, DE-OS 2 756 977 und GB-PS 1 410 091 beschrieben sind.Surprisingly, it has been found that fatty acids and fatty acid-containing fractions which are obtained from lipid extracts of the microbial fermentation of hydrocarbons with yeasts or bacteria have a high fungicidal activity, in particular against the pathogens of late blight (Phytophthora infestans), which are particularly damaging to potatoes The fatty acids and fatty acid-containing fractions can be recovered from the lipid extracts by known methods, such as z / b. in DD-PS 110 037, DE-OS 2 756 977 and GB-PS 1 410 091 are described.

Wenn der Lipidextrakt von Mikroorganismen stammt, die aus Fermentationen unter Verwendung eines Erdöldestillat schnittes, z.B. der Siedelage 240 bis 380 0C, gewonnen worden sind, haben die aus dem Extrakt isolierten Fettsäuren eine Länge der Kohlenstoffkette im Bereich von 12 bis 20, wobei ein verhältnismäßig hoher Anteil eine Kettenlänge von 17 aufweist. Der Anteil der ungesättigten Fettsäuren beträgt > 30 Gew.%, vorzugsweise etwa 50 bis 70 Gew.%« Insbesondere sind die CL,-,- und C4O-FettsäurenWhen the lipid extract is derived from microorganisms obtained from fermentations using a petroleum distillate cut, eg boiling at 240 to 380 ° C., the fatty acids isolated from the extract have a length of carbon chain in the range of 12 to 20, with a relative high proportion has a chain length of 17. The proportion of unsaturated fatty acids is> 30% by weight, preferably about 50 to 70% by weight. "In particular, the CL, -, - and C 4O fatty acids

1 / Io1 / Io

im wesentlichen ungesättigt, wobei ein erheblicher Teil mehrfach ungesättigt ist* Fettsäuren, die aus den unter Verwendung von η-Paraffinen als Kohlenstoffquelle stammenden Mikroorganismen isoliert werden, sind den Fettsäurenessentially unsaturated, with a significant portion is polyunsaturated fatty acids *, the a and s the originating as a carbon source using η-paraffins microorganisms are isolated, are the fatty acids

aus den unter Verwendung von Erdöldestillatschnitten gezüchteten Mikroorganismen ähnlich, wenn die n-Paraffine in beiden KohlenstoffSubstraten identisch sind. Die erfindungsgemäßen Fettsäuren können mit üblichen Hilfsstoffen zu entsprechenden Formulierungen verarbeitet werden. Zum Einsatz können auch mit Fettsäuren angereicherte Fraktionen des Lipidextraktes gelangen« Zur Erhöhung der Dauerwirksamkeit hat sich die Anwendung von Haftmitteln bewährt. Die Anwendungskonzentration beträgt 0,5 bis 10 kg, vorzugsweise 1 bis 5 kg Wirkstoffgemisch pro Hektar.from the microorganisms grown using petroleum distillate cuts, if the n-paraffins are identical in both carbon substrates. The fatty acids according to the invention can be processed with customary auxiliaries to form corresponding formulations. It is also possible to use fractions of the lipid extract enriched with fatty acids. "The use of adhesives has proven to be more effective in increasing its long-term effectiveness. The application concentration is 0.5 to 10 kg, preferably 1 to 5 kg of active ingredient mixture per hectare.

Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Fettsäuren, insbesondere gegen die Erreger der Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora infestans), beruht auf der gemeinsamen Anwesenheit der angeführten Fettsäuren.The fungicidal activity of the fatty acids according to the invention, in particular against the pathogens of late blight (Phytophthora infestans), is based on the common presence of the cited fatty acids.

Eine Wirkung gegen Warmblüter, Insekten sowie auf Pflanzen konnte bei den Anwendungskonzentrationen nicht beobachtet werden, was einen bedeutenden Fortschritt gegenüber anderen Fungiziden darstellt.An effect against warm-blooded animals, insects and on plants could not be observed at the application concentrations, which represents a significant advance over other fungicides.

Die Toxizität des Wirkstoffgemisches ist äußerst gering und beträgt (oral an Ratten) 4000 bis 8000 mg/kg. Es wird nach der Applikation ohne Hinterlassung toxischer Rückstände abgebaut.The toxicity of the active substance mixture is extremely low and is (oral to rats) 4000 to 8000 mg / kg. It is degraded after application without leaving toxic residues.

Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne 3ie zu beschränken.The following example serves to further illustrate the invention without limiting it.

Beispielexample

Aus einem mikrobiellen Lipidextrakt, der als Nebenprodukt bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus einem Erdöldestillatschnitt der Siedelage 240 bis 380 0C mit einem Stamm der Hefe Candida guilliermondii anfällt, wurden nach bekannten Verfahren die Fettsäuren sowie fettsäurehaltigen Fraktionen abgetrennt· Die Fettsäuren hatten die in Tabelle 1 genannte Zusammensetzung:From a microbial lipid extract, which is obtained as a byproduct in the fermentation of hydrocarbons from a Erdiedridetillatschnitt the Siedelage 240 to 380 0 C with a strain of yeast Candida guilliermondii, were separated by known methods, the fatty acids and fatty acid-containing fractions · The fatty acids had in Table 1 named composition:

Tabelle 1Table 1 Zahl der Doppel bindungenNumber of double bonds Ungefährerapproximate Anteil,Proportion of, Gew.%Wt.% 00 1,01.0 1,01.0 Oi3OI3 Länge der C-KetteLength of the C chain 00 2,02.0 2,02.0 0U ' 0 U ' 1313 O 1O 1 4,5 y ' 0,9 )4.5 y '0.9) 5,45.4 C15 C 15 1414 O 1O 1 8,0 ) 10,0 ) 8.0) 10.0 ) 18,018.0 C16 C 16 15 1515 15 00 6,9 )6,9) 16 1616 16 11 31,5 ] 31.5 ] 41,141.1 C17 C 17 1717 22 2,7 )2,7) 1717 OO 6,1 } 6.1 } 1717 1 21 2 13,1 ) . 10,5 ]13,1). 10.5] 31,731.7 C18 C 18 1818 33 2,0 )2,0) 18 1818 18 0,80.8 0,80.8 1818 Hicht bestimmtCertainly determined

100,0100.0

2ί 4132ί 413

Folgende Arten von Säuren waren vorhanden:The following types of acids were present:

Geradzahlige Fettsäuren etwa 52 Gew./ζEven-numbered fatty acids about 52 wt./ζ

Ungeradzahlige Fettsäuren etwa 48 Gew*%Odd fatty acids about 48% by weight

Gesättigte Fettsäuren etwa 29 Gew.%Saturated fatty acids about 29% by weight

Ungesättigte Fettsäuren etwa 71 Gew«%Unsaturated fatty acids about 71% by weight

Unter Verwendung der erfindungsgemäßen Fettsäuren wurden folgende Wirkstoffgeinische in Form von festen und flüssigen Präparationen auf ihre Wirksamkeit gegenüber Phytophthora infestans geprüft:Using the fatty acids according to the invention, the following active ingredient mixtures in the form of solid and liquid preparations were tested for their effectiveness against Phytophthora infestans:

Mittel A 20 % Wirkstoffe, Flüssigformulierung Mittel B 50 % Wirkstoffe, Feststofformulierung Mittel C 50 % Wirkstoffe, FeststofformulierungAgent A 20 % Active Ingredients, Liquid Formulation Composition B 50 % Active Ingredient, Solid Formulation Agent C 50% Active Ingredient, Solid Formulation

mit 2 % Haftmittelwith 2 % adhesive

Methodikmethodology

Tomatenpflanzen (Lycopersicmn esculentum) wurden mit der Y/irkstoffemulsion bzw. -suspension in der angegebenen Konzentration bespritzt«Tomato plants (Lycopersicmn esculentum) were sprayed with the emulsion or suspension at the specified concentration. «

Nach Abtrocknung des Spritzbelages wurde entweder ohne oder mit Beregnung (mit einer Menge von 10 l/m') auf dem Testpilz Phytophthora infestans infiziert.After the spray coating had dried, Phytophthora infestans was infected either without or with irrigation (with a quantity of 10 l / m 2) on the test fungus.

Nach 48 Stunden bei 96 % relativer Luftfeuchte und + 20 0C wurde gelüftet und die Pflanzen normalen Gewächshausbedingungen ausgesetzt« Die Bewertung erfolgte nach 6 bis 8 Tagen durch Bonitierung des Blattbefalls und der Pflanzenschädigung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.After 48 hours at 96 % relative humidity and + 20 0 C was aired and the plants exposed to normal greenhouse conditions. "The assessment was carried out after 6 to 8 days by Bonitierung the leaf infestation and the plant damage. The results are shown in Table 2.

Tabelle_2Table_2

Mittel Aufwandmenge Wirksamkeit gegenAverage application rate effectiveness against

kg Wirkstoff/ha Phytophthora infestanskg of active ingredient / ha Phytophthora infestans

ohne Bereg- mit Beregnung nungwithout sprinkling with irrigation

A A A AA A A A

5 1 0,55 1 0.5

4 4 4 3 4 4 3 24 4 4 3 4 4 3 2

Pflanzenverträg lichkeitPlant compatibility

4 4 44 4 4

B B B BB B B B

5 . 1 0,55. 1 0.5

4 4 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4 4

4 4 4-44 4 4-4

C C C CC C C C

5 15 1

0,50.5

4 4 4 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4 4 4

4 4 4 44 4 4 4

Bonitur: WirksamkeitScore: effectiveness

voll wirksamfully effective

gut wirksamgood effect

mäßig wirksammoderately effective

unwirksamineffective

Pflanzenverträglichkeitplant tolerance

keine Schädigungno damage

äußerst geringe Schädigung deutliche Schädigung schwere Schädigungextremely low damage significant damage severe injury

Claims (5)

Patentanspruchclaim 1* Fungizide, insbesondere zur Bekämpfung der Kraut- und
Knollenfäule (Phytophtora infestans), vorzugsweise
an Kartoffeln, dadurch gekennzeichnet» daß sie neben
üblichen Ililfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe höhere Fettsäuren enthalten, die aus Lipidextrakten der mikrobiellen Fermentation von Kohlenwasserstoffen gewonnen
werden,
1 * Fungicides, especially for combating herbaceous and
Tuber blight (Phytophtora infestans), preferably
on potatoes, characterized in that they are next to
usual Ililfs- and carriers as active ingredients contain higher fatty acids derived from lipid extracts of the microbial fermentation of hydrocarbons
become,
2. Fungizide nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Länge der Kohlenstoffkette der Fettsäuren einen Bereich von 12 bis 20 umfaßt, wobei ein verhältnismäßig großer
Anteil der Fettsäuren eine Kettenlänge von 17 aufweist.
2. Fungicides according to item 1, characterized in that the length of the carbon chain of the fatty acids comprises a range of 12 to 20, wherein a relatively large
Proportion of fatty acids has a chain length of 17.
3· Fungizide nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der ungesättigten Fettsäuren > 3OQew,%9 vorzugsweise etv/a 50 bis 70 Gew«%, beträgt«3 · Fungicides according to items 1 and 2, characterized in that the proportion of unsaturated fatty acids is> 3OQew,% 9 preferably etv / a 50 to 70% by weight « 4· Fungizide nach Punkt 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß sie in Aufwandmengen von 0,5 bin 10, vorzugsweise 1 bis 5 kg/ha j angewendet werden.4 · Fungicides according to item 1 to 3> characterized in that they are applied at application rates of 0.5 bin 10, preferably 1 to 5 kg / ha j. 5· Fungizide nach Punkt 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Spritzpulver und Smulsionskonzentrate vorzugsweise mit Haftmittelzusatz ver?/endet werden.Fungicides according to items 1 to 4, characterized in that they are finished as wettable powders and emulsion concentrates, preferably with added adhesive.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0746204A1 (en) * 1994-02-23 1996-12-11 Bar-Ilan University Plant protection using fish oil

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0746204A1 (en) * 1994-02-23 1996-12-11 Bar-Ilan University Plant protection using fish oil
EP0746204A4 (en) * 1994-02-23 1998-09-30 Univ Bar Ilan Plant protection using fish oil

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