DD143265A1 - PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS Download PDFInfo
- Publication number
- DD143265A1 DD143265A1 DD21249579A DD21249579A DD143265A1 DD 143265 A1 DD143265 A1 DD 143265A1 DD 21249579 A DD21249579 A DD 21249579A DD 21249579 A DD21249579 A DD 21249579A DD 143265 A1 DD143265 A1 DD 143265A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- molecular weight
- high molecular
- polyadducts
- amine
- epoxy
- Prior art date
Links
Abstract
Verfahren zur Herstellung von acylierten hochmolekularen thermoplastischen Epoxid-Amin-Polyaddukten. Polymere dieser Art (s. Formel) erlauben auf Grund ihrer Thermoplastizität, Löslichkeit und Thermostabilität eine vielseitige Verwendung, insbesondere für Formartikel, Klebstoffe, Lacke, Überzüge, Folien und zum Einbetten und Isolieren von elektronischen Bauelementen. Das Ziel der Erfindung besteht darin, ein allgemeines anwendbares Verfahren zur Modifizierung von hochmolekularen thermoplastischen linearen Epoxid-Amin-Polyaddukten zu finden, das es erlaubt, in einfacher Weise die thermische Stabilität der Epoxid-Amin-Polyaddukte unter Erhalt des Polymerisationsgrades, der Löslichkeit und der Thermoplastizität zu erhöhen. Es wurde gefunden, daß acylierte hochmolekulare thermoplastische Epoxid-Amin-Polyaddukte durch ein Verfahren hergestellt werden können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß hochmolekulare lösliche Epoxid-Amin-Polyaddukte, die durch Umsetzung von Diepöxiden, vorzugsweise von formelreinem Diandiglycidylether 2,2-Bis(4-glycidyioxyphenyl)propan mit aralkyl-, vorzugsweise benzylsubstituierten Diaminen erhalten werden, mit zur Veresterung geeigneten Säurederivaten, vorzugsweise Essigsäureanhydrid., unter vollständiger oder teilweiser Acylierung der OH-Gruppe urftgesetzt werden. - Formel ~Process for the preparation of acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts. Polymers of this type (see formula) allow due to their thermoplasticity, Solubility and thermal stability a versatile use, in particular for molded articles, adhesives, lacquers, coatings, films and for embedding and insulating electronic components. The The aim of the invention is to provide a general applicable Process for the modification of high molecular weight thermoplastic to find linear epoxide-amine polyadducts that allows in simply the thermal stability of the epoxy-amine polyadducts while maintaining the degree of polymerization, the solubility and the Increase thermoplasticity. It was found that acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts by a Method can be produced, which is characterized that high molecular weight soluble epoxy-amine polyadducts by Implementation of diepoxides, preferably of formula-pure Diandiglycidyl ether 2,2-bis (4-glycidyloxyphenyl) propane with aralkyl, preferably benzyl-substituted diamines are obtained with the Esterification of suitable acid derivatives, preferably acetic anhydride., under complete or partial acylation of OH group to be re-established. - Formula ~
Description
2 495 -2 495 -
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von acylierten hochmolekularen thermoplastischen Epoxid-Amin-PolyadduktenProcess for the preparation of acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acylierten hochmolekularen thermoplastischen Epoxid-Amin-Polyaddukten, die als acylierte Polyhydroxypolyamin-Verbindungen das folgende charakteristische Strukturelement enthalten:The invention relates to a process for the preparation of acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts which contain the following characteristic structural element as acylated polyhydroxypolyamine compounds:
E EE E
- N - E1 - N - CH0 - CH - E" - CH - CH0 -- N - E 1 - N - CH 0 --CH - E "- CH - CH 0 -
2 j ι 22 j 2
0 00 0
ι ι ι ι
C=O C=OC = O C = O
ι ι ι ι
E"1 Eflt E " 1 E flt
Hochmolekulare Polymere dieser Art besitzen wertvolle technische Eigenschaften, die eine vielseitige Verwendung für Formartikel, Klebstoffe, Lacke, Überzüge, Folien, zum Einbetten und Isolieren von elektronischen Bauelementen und vielen anderen mehr erlauben.High molecular weight polymers of this type have valuable engineering properties that allow versatile use for molded articles, adhesives, paints, coatings, films, for embedding and insulating electronic components, and many more.
Die erfindungsgemäßen acylierten Epoxid-Amin-Polyaddukte, zeichnen sich durch Thermoplastizität und Löslichkeit aus und weisen sowohl gegenüber den nicht-acylierten linearen wie auch den nicht-acylierten raumvernetzten Epoxid-Amin-Polyaddukten erhöhte Thermostabilität auf*The acylated epoxide-amine polyadducts according to the invention are distinguished by their thermoplasticity and solubility and exhibit increased thermal stability both with respect to the non-acylated linear and also the non-acylated spatially crosslinked epoxide-amine polyadducts *
Aufgrund ihrer Thermoplastizität, Löslichkeit und erhöhten Thermostabilität sind die erfindungsgemäßen acylierten hochmolekularen Epoxid-Amin-Polyaddukte umfassender einsetzbar und nach vorteilhafteren Technologien verarbeitbar als die raumvernetzten und die nicht-acylierten linearen Polyaddukte«.Because of their thermoplasticity, solubility and increased thermal stability, the acylated high molecular weight epoxy-amine polyadducts according to the invention are more widely usable and processable by more advantageous technologies than the space-crosslinked and the non-acylated linear polyadducts.
Sie sind insbesondere zur PiIm- und Faserbildung aus Lösung oder Schmelze, zum Spritzgießen, Extrudieren, Pressen und Ziehen sowie als Schmelzkleber geeignet,They are particularly suitable for PiIm- and fiber formation from solution or melt, for injection molding, extrusion, pressing and drawing and as a hot melt adhesive,
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Da die erfindungsgemäß verwendeten Epoxid-Amin-Polyaddukte bisher nur in der DDR-Patentanmeldung WP G 08 G/211 599 beschrieben und dort nicht acyliert worden sind, sind keine bekannten technischen Lösungen nachweisbar.Since the epoxide-amine polyadducts according to the invention have hitherto been described only in the GDR patent application WP G 08 G / 211 599 and have not been acylated there, no known technical solutions can be detected.
Es sind zwar z· B. in der Patentschrift D. R. Patent 676 177 (1934) wenig definierte noch lösliche Reaktionsprodukte von Epoxidharzen mit verschiedenen Aminen bereits acetyliert worden, die aber offenbar weder hochmolekulare Produkte darstellen, noch als thermoplastisch im Sinne dieser Erfindung bezeichnet werden können. Insbesondere sind nicht die erfindungsgemäßen Epoxid-Amin-Polyaddukte mit R = Aralkyl Grundlage von Acylierungsreaktionen gewesen, was für die Herstellung von formelreinen Polyacyloxypolyaminen entscheidend ist.Although, for example, in the patent specification D.R. patent 676 177 (1934), slightly defined still soluble reaction products of epoxy resins with various amines have already been acetylated, but which apparently do not constitute high molecular weight products nor can they be termed thermoplastic in the sense of this invention. In particular, the epoxide-amine polyadducts according to the invention with R = aralkyl have not been the basis of acylation reactions, which is crucial for the preparation of formula-pure polyacyloxy polyamines.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht daxin, ein allgemein anwendbares Verfahren zur Modifizierung von hochmolekularen, thermoplastischen, linearen Epoxid-Amin-Polyaddukten zu finden, das es erlaubt, in einfacher Weise die thermischeThe object of the invention is to find a generally applicable process for the modification of high molecular weight, thermoplastic, linear epoxide-amine polyadducts, which allows the thermal
Stabilität der Epoxid-Amin-Polyaddukte unter Erhalt des Polymerisationsgrades, der Löslichkeit und der Thermoplastizität zu erhöhen.To increase the stability of the epoxy-amine polyadducts while maintaining the degree of polymerization, the solubility and the thermoplasticity.
Zugleich sollen durch die chemische Umsetzung der OH-Gruppen, die wesentlich die physikalischen Eigenschaften (zwischen molekulare Wechselwirkungen, Η-Brücken) bedingen, gezielte Eigenschaftsänderungen der Polyaddukte erreicht werden.At the same time, the chemical conversion of the OH groups, which significantly affect the physical properties (between molecular interactions, Η-bridges), should lead to specific changes in the properties of the polyadducts.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Überraschend und nicht vorhersehbar wurde gefunden, daß acylierte hochmolekulare thermoplastische Epoxid-Amin-r Polyaddukte erfindungsgemäß durch ein Verfahren hergestellt v/erden können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß hochmolekulare thermoplastische Epoxid-Amin-Polyaddukte, die das charakteristische Strukturelement (I) enthaltenSurprisingly and unpredictably, it has been found that acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts can be prepared according to the invention by a process characterized by containing high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts containing the characteristic structural element (I)
- K - Rf - Ή - CH- - CH - R" -CH- CEL - (I)- K - R f - Ή - CH - - CH - R "- CH - CEL - (I)
ei \ [C.. .« ei \ [C ...
OH OHOH OH
und durch Umsetzung von Diepoxiden, vorzugsweise von formelreinem Diandiglycidylether [ 2,2-ßis (4-glycidyloxyphenyl)propanj mit aralkyl- vorzugsweise benzylsubstituierten Diaminen erhalten werden, mit zur Veresterung geeigneten Säurederivaten, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, unter vollständiger Acylierung der OH-Gruppe umgesetzt werden.and by reacting diepoxides, preferably of formula-pure diandiglycidyl ether [2,2-bis (4-glycidyloxyphenyl) propane] with aralkyl-preferably benzyl-substituted diamines, with acid derivatives suitable for esterification, preferably acetic anhydride, with complete acylation of the OH group.
Das Verfahren kann auch so angewendet werden, daß nur ein Teil der OH-Gruppen des Polyadduktes acyliert wird»The process can also be used so that only a part of the OH groups of the polyadduct is acylated »
Die erfindungsgemäße Acylierung ist in einfachster V/eise dadurch zu realisieren, daß das hochmolekulare Epoxid-Amin-Polyaddukt in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in ffoluol/Cyclohexanon = 4/1, gelöst wird und nach Zugabe eines 2- bis 4fachen Überschusses der zur vollständigenThe acylation according to the invention can be realized in the simplest way by dissolving the high molecular weight epoxide-amine polyadduct in a suitable solvent, for example in ffoluol / cyclohexanone = 4/1, and adding 2 to 4 times the excess to complete
-a- '212 495-a- '212 495
Acylierung erforderlichen Menge an Säurederivat auf Temperaturen zwischen +60 0C und +80 0G bis zum vollständigen Umsatz erwärmt wird*Acylation required amount of acid derivative is heated to temperatures between +60 0 C and +80 0 G until complete conversion *
In Abhängigkeit vom Säurederivat kann die Reaktion auch in Gegenwart von Basen (Triethylamin, Pyriäin, N-Ethyl~diisopropylamin) ausgeführt werden» 'Depending on the acid derivative, the reaction may also be carried out in the presence of bases (triethylamine, pyridine, N-ethyl-diisopropylamine).
Die erfindungsgemäßen acylierten hochmolekularen thermoplastischen Epoxid-Amin-Polyaddukte können aus Lösung oder Schmelze in üblicher Weise zu Filmen, Überzügen, Lackschichten, Fäden, Folien und Körpern verarbeitet werden und in bekannter Weise als Klebstoffe verwendet werden. Sie können bei niedrigeren Temperaturen als die Ausgangspolymeren nach. den für Thermoplaste üblichen technischen Verfahren verarbeitet werden, wie durch Spritzgießen, Extrudieren, Pressen, Ziehen, Prägen. Für die Anwendungsformen der Erfindung ist es ferner von wesentlicher Bedeutung, daß der Bereich des thermischen Abbaus der erfindungsgemäßen acylierten Polymeren gegenüber den Ausgangspolymeren deutlich erhöht ist.The acylated high molecular weight thermoplastic epoxy-amine polyadducts according to the invention can be processed from solution or melt in a conventional manner into films, coatings, lacquer layers, threads, films and bodies and used in known manner as adhesives. They can after at lower temperatures than the starting polymers after. the usual technical processes for thermoplastics are processed, such as by injection molding, extrusion, pressing, drawing, embossing. It is also essential for the embodiments of the invention that the range of thermal degradation of the acylated polymers of the present invention be significantly increased over the starting polymers.
Diese Erweiterung des Bereiches der thermischen Verarbeitbarkeit der erfindungsgemäßen acylierten Polyaddukte kann als außerordentlich vorteilhaft zur Lösung verschiedener technischer Probleme angesehen v/erden, insbesondere auf dem Gebiet der stark an Bedeutung gev/innenden Schmelzklebstoffe.This extension of the range of the thermal processability of the acylated polyadducts according to the invention can be regarded as extremely advantageous for the solution of various technical problems, in particular in the field of highly hot melt adhesives.
Die eingesetzten Epoxid-Amin-Polyaddukte können nach dem Verfahren hergestellt werden, wie es in der Patentanmeldung WP G 08 G/211 599 beschrieben wird.The epoxide-amine polyadducts used can be prepared by the process as described in the patent application WP G 08 G / 211 599.
Ausführungsbeispieie Beispiel 1Exemplary embodiment Example 1
10,00 g farbloses Polyaddukt aus 2,2-Bis(4-glycidyloxypheriyl)= propan (DDGE) und Ν,ΙΤ'-Dibenzylethylendiamin der rel. Molekülmasse von 16 200 werden in 140 ml eines Gemisches aus Toluol/ Cyclohexanon (4/1) gelöst«, %ch Zugabe von 0,23 g Bssigsäureanhydrid und 0,10 g N-Ethyl-diisopropylamin wird die Reaktionsmischung 6 Std. auf 80 0C erwärmt«10.00 g of colorless polyadduct of 2,2-bis (4-glycidyloxypheriyl) = propane (DDGE) and Ν, ΙΤ'-dibenzylethylenediamine of rel. Molecular mass of 16 200 are dissolved in 140 ml of a mixture of toluene / cyclohexanone (4/1),% ch addition of 0.23 g of bssigsäureanhydrid and 0.10 g of N-ethyl-diisopropylamine, the reaction mixture for 6 hrs to 80 0 C heated «
Das Polymere wird dann durch Eintropfen der Mischung in Petrolether ausgefällt und anschließend im Vakuum bei 600C getrocknete Man erhält ein farbloses Pulver, Ausbeute 8,5 g, Tg (DSC-I, Perkin-Elmer) +32 0C.The polymer is then precipitated by dropping the mixture into petroleum ether and then dried in vacuo at 60 0 C dried, giving a colorless powder, yield 8.5 g, Tg (DSC-I, Perkin-Elmer) +32 0 C.
(664,8)n ber. C 74,07 H 7,28 H 4,21 gef. C 73,90 H 7,65 N 4,35(664,8) n . C 74,07 H 7,28 H 4,21 f. C 73.90 H 7.65 N 4.35
Das Polymere löst sich in Benzol, Toluol, Toluol/Cyclohexanon (4/1), THF, Pyridin, Chloroform, Chloroform/ Methanol (4/1); es ist unlöslich in aliphatischen und cycloaliphatische. Kohlenwasserstoffen.The polymer dissolves in benzene, toluene, toluene / cyclohexanone (4/1), THF, pyridine, chloroform, chloroform / methanol (4/1); It is insoluble in aliphatic and cycloaliphatic. Hydrocarbons.
Die rel. Molekülmasse ergibt sich durch dampfdruckosmometrische Messung zu I5 5OO (Chloroform/Methanol = 4/1)e The rel. Molecular mass is determined by vapor pressure osmometry measurement to I5 5OO (chloroform / methanol = 4/1) e
Aus Lösungen des Polymeren lassen sich in üblicher Weise Filme gießen und lackartige Überzüge herstellen. Das Polymere erv/eicht bei Temperaturen von über + 65 C zu einer hochviskosen Masse, die nach bekannten Technologien zu Folien und anderen Gegenständen verformt werden kann oder in bekannter Weise als Klebstoff verwendet werden kann· Der thermische Abbau (TGA, Argon, 6 K/min) beginnt im Bereich von 400 - 43O 0C.From solutions of the polymer can cast in the usual way films and produce paint-like coatings. At temperatures above + 65 C, the polymer gives rise to a highly viscous mass which can be shaped into films and other objects by known technologies or can be used as adhesive in a known manner. Thermal degradation (TGA, argon, 6 K / min) starts in the range of 400 - 43O 0 C.
10,00 g Polyaddukt aus 2,2-Bis(4-glycidyloxyphenyl)propan und lY,N'-Dibenzyl-3,6--dioxa-octandiainin-1,8 der rel. Molekülmasse von 8 100 werden in I5O ml eines Gemisches aus Toluol/Cyclohexanon (4/1) gelöst. Nach Zugabe von 4,6 g Essigsäureanhydrid (1,5 &°1 0© OH-Gruppe) wird die Eeaktionsmischung 6 Std. auf 80 0C erwärmt. Das Polymere wird dann mit 25ΟΟ ml Petrolether ausgefällt und anschließend im Vakuum bei 60 C getrocknet10.00 g of polyadduct of 2,2-bis (4-glycidyloxyphenyl) propane and 1Y, N'-dibenzyl-3,6-dioxa-octanedin-1,8 of rel. Molecular weight of 8,100 are dissolved in 15 ml of a mixture of toluene / cyclohexanone (4/1). After adding 4.6 g of acetic anhydride (1.5 ° 1 0 © OH group), the Eeaktionsmischung heated for 6 hrs. At 80 0 C. The polymer is then precipitated with 25ΟΟ ml of petroleum ether and then dried in vacuo at 60 C.
Ausbeute 8,3 g. - Yield 8.3 g. -
Es ergibt sich folgend© ElementaranalysesThe result is the following © elementary analysis
2O8 η (752,9) ber. 0 71,78 H 7,50 H 3,72 2 O 8 η (752.9) calc. 0 71.78 H 7.50 H 3.72
gef. C 70,32- H 7t77 N 4,02gef. C 70.32-H 7 t 77 N 4.02
Beispiel 3 Example 3
10,00 g "Polyaddukt aus 2,2~Bis(4-glycidyloxyphenyl)~propan und N,Nf-Dibenzyl-hexamethylendiamin-^ ,6 der rel. Molekülmasse von 11 900 werden wie in Beispiel 1 und 2 beschrieben ,acetyliert. Ausbeute 8,4 g·10.00 g "polyadduct of 2,2 ~ bis (4-glycidyloxyphenyl) propane, and ~ are N, N-dibenzyl f ^ hexamethylenediamine, 6 rel. Molecular weight of 11 900 as in Example 1 and 2 described acetylated. Yield 8.4 g ·
Es ergibt sich folgende Elementaranalyse: O45H56H2O6 n(720,9)The following elemental analysis results: O 45 H 56 H 2 O 6 n (720.9)
10,00 g Polyaddukt aus 2,2-Bis(4-glycidyloxphenyl)-propan und N,Nf~Mben3yl-but~2-en"diamin~1,4 der rel. Molekülmasse von 12 45O werden wie in Beispiel 1 und 2 beschrieben acetyliert,10.00 g polyadduct of 2,2-bis (4-glycidyloxphenyl) propane and N, N f ~ Mben3yl-but ~ 2-ene "diamine ~ 1.4 rel. Molecular weight of 12 to 45O as in Example 1 and 2 described acetylated,
Ausbeute 8,6 g,Yield 8.6 g,
Elementaranalyseί ·Elemental analysisί ·
0O6 η (690,9) bero C 77,20 H 7,64 N 4,62 0 O 6 η (690.9) over o C 77.20 H 7.64 N 4.62
gef. C 76,95 H 7,75 N 4,95gef. C 76.95 H 7.75 N 4.95
Claims (2)
-H - R! - N - OH2 - CH - r" - CH - CH2 - (I)RR
-H - R ! - N - OH 2 - CH - r "- CH - CH 2 - (I)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21249579A DD143265A1 (en) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21249579A DD143265A1 (en) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD143265A1 true DD143265A1 (en) | 1980-08-13 |
Family
ID=5517843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21249579A DD143265A1 (en) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD143265A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0163125A2 (en) * | 1984-04-28 | 1985-12-04 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polymer |
-
1979
- 1979-04-26 DD DD21249579A patent/DD143265A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0163125A2 (en) * | 1984-04-28 | 1985-12-04 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polymer |
| EP0163125A3 (en) * | 1984-04-28 | 1986-08-27 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polymer |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE972757C (en) | Production of coverings, cast and molded bodies, adhesives | |
| DE4023968C2 (en) | Amorphous copolyamide, process for its preparation and its use | |
| EP0025828B1 (en) | Process for the production of polyether(ester) amides and their use | |
| EP0025487B1 (en) | Process for preparing polyether(ester) amides | |
| DE2434176A1 (en) | WATER-SOLUBLE PREPARATIONS | |
| DE1793700C3 (en) | 4,4 'square bracket on p-phenylene bis square bracket on (phenylimino) carbamyl square bracket on square bracket on diphthalic anhydride and process for its production | |
| DD143265A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING ACYLATED HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS | |
| DE1264049B (en) | Process for the production of molded bodies or coatings | |
| EP0000492B1 (en) | Transparent polyamides and their use for the manufacture of moulds | |
| DD141677A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING HIGH-MOLECULAR THERMOPLASTIC EPOXY-AMINE POLYADDUCTS | |
| DE1645537C3 (en) | Process for the production of mixed polyamides | |
| DE2145260A1 (en) | TRANSPARENT POLYAMIDE | |
| DE2633294A1 (en) | Crosslinked block-copolymer prepn. - by reacting a di:isocyanate with the reaction prod. of a di:hydrazide, a bis-acetoacetamide and opt. a di-amine | |
| DE1263300B (en) | Process for the polymerization of delta 2-oxazolines | |
| DE1420796A1 (en) | Process for the production of synthetic resins | |
| DD208365A1 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF ACYLATED HIGH-MOLECULAR EPOXY-AMINE ADDITION POLYMERS | |
| DE901347C (en) | Gelatinizing, swelling and softening agents for synthetic linear high molecular substances | |
| DD209467A1 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HIGH-MOLECULAR MODIFIED EPOXY-AMINE ADDITION POLYMERS | |
| DE1645490A1 (en) | Process for the production of linear copolymers | |
| DE875721C (en) | Process for the aftertreatment of high-molecular natural and plastics | |
| DD214381A1 (en) | PREPARATION OF THERMOPLASTIC LOOSUNG FILM-FORMING EPOXY-AMINE ADDITION POLYMERS | |
| DE2012956A1 (en) | Linear polyesters suitable for mass use in adhesives and methods of making the same | |
| DE1199498B (en) | Process for making basic polyamides | |
| DE2125906A1 (en) | Thermoplastic transparent polyamides -frombis-(4-amino-cyclohexyl) - - methane and 3-ethyl-1,10-decane dicarboxylic acid | |
| DE3721770A1 (en) | THERMOPLASTIC MOLDS IN THE COLD IMPACT JOINT |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |