DD143200A5 - SELECTIVE HERBICIDE MEDIUM - Google Patents
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- DD143200A5 DD143200A5 DD79212488A DD21248879A DD143200A5 DD 143200 A5 DD143200 A5 DD 143200A5 DD 79212488 A DD79212488 A DD 79212488A DD 21248879 A DD21248879 A DD 21248879A DD 143200 A5 DD143200 A5 DD 143200A5
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Description
21 24 8 8 -ι-21 24 8 8 -ι-
Selektives herbizides Mittel Selective herbicidal agent
Die Erfindung betrifft H-lthylcarbanilsäure-O-methoxycarbonylamino)-phenylester enthaltendes selektives herbizides Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuß- und Reiskulturen.The invention relates to selective herbicidal composition containing H-ethylcarbanilic acid O-methoxycarbonylamino) phenyl esters, in particular for controlling weeds in cotton, peanut and rice crops.
öarbanilsäurederivate mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-PS 1 567 15'1). Praxisbekannte Wirkstoffe dieser Arts nämlich Methyl-S-O- £(3-metkylphenyl)-carbamoyloxy)-phenylj -carbamat (Phenmedipham), zeigen gegenüber Beta-Küben eine hervorragende Selektivität, besitzen jedoch darüber hinaus nur ein enges Wirkungsspektrum·Acarbanilic acid derivatives with selective herbicidal action are already known (DE-PS 1 567 15'1). Practice known drugs of this type s namely methyl-SO £ (3-metkylphenyl) -carbamoyloxy) -phenylj carbamate (phenmedipham), point to beta-Küben excellent selectivity, but have only a narrow spectrum of activity beyond ·
Ziel der Erfindung Aim of the invention
Es ist Ziel der Erfindung5 das WirkungsSpektrum herbizider Mittel zu verbreitern.It is an object of the invention 5 to broaden the spectrum of action of herbicidal agents.
Wesen der Erfindung;Essence of the invention;
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein selektives herbisides Mittel zu schaffen f welches ein breites Wir-The present invention therefore has the object to provide a selective herbisides f means that a wide WIR
Berlin, den 30, 3. 1979 GZ 55 047 12Berlin, 30, 3, 1979 GZ 55 047 12
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kungsspektrum besitzt 'and in anderen landwirtschaftlichen Kulturen, wie Baumwolle, Erdnuß und Eeis, eingesetzt werden kann·kung spectrum has' and in other agricultural crops, such as cotton, peanut and ice, can be used ·
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an H-Äthylcarbanilsäu.re-(3-2ietho2ycarbonylamino)-phenylester der FormelThis object is achieved by an agent which is characterized by a content of H-Äthylcarbanilsäu.re (3-2ietho2ycarbonylamino) phenyl ester of the formula
O - CO -O - CO -
im - coocHo im - coocHo
als Wirkstoff.as an active ingredient.
Seine herbizide ?/irkung erstreckt sich auf viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Valerianella, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanuni, Escholtzia* Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria, Senecio., Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus und Polygonum. Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa Og 5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.Its herbicidal cover extends to many plant genera, such as Valerianella, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanuni, Escholtzia * Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea , Amaranthus and Polygonum. The application rates for a selective weed control amount to about Og 5 to 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise statt in Kuben in anderen Kulturen, wie Baumwolle5 Erdnuß, Eeis und anderen, ohne deren Schädigung anwenden, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist·The compound according to the invention can, in contrast to the known constitution-analogous active ingredients in the stated application rates surprisingly instead of in cubes in other crops, such as cotton 5 peanut, ice and others, apply without their damage, which is of great economic importance.
Berlin, den 30· 3· 1979 GZ 55 047 12Berlin, 30 · 3 · 1979 GZ 55 047 12
4 8 8 - 3 -4 8 8 - 3 -
Die erfindungsgemäße Verbindimg kann entweder allein oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden·The compound according to the invention can be used either alone or with other active ingredients.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich als Mischungspartner zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können: substituierte Aniline,Depending on the desired purpose, the following herbicidal active substances are suitable as mixing partners, for example, which may optionally also be added to the compounds according to the invention only immediately before use: substituted anilines,
Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, EsterAryloxycarboxylic acids and their salts, esters
und Amide,and amides,
Äther,Ether,
Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,Arsenic acids and their salts, esters and amides,
Benzimidazole,benzimidazoles,
Benzisothiazole,benzisothiazoles,
Benzthiadiazinondioxyde,Benzthiadiazinondioxyde,
Benzoxazine,benzoxazines,
Benzoxazinone,benzoxazinones,
Benzthiazole,benzothiazoles,
Benzthiadiasole,Benzthiadiasole,
Biurete,biurets,
Chinoline, -IQuinoline, -I
Carbamate,carbamates,
aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,aliphatic carboxylic acids and their salts,
Ester und Amide,Esters and amides,
aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,aromatic carboxylic acids and their salts,
Ester und Amide,Esters and amides,
Carbamoylalkyl-thio-dithiopho sphate,Carbamoyl-alkylthio-dithiophosphate,
Chinazoline,quinazolines
Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie derenCycloalkylamidocarbonthiolsäuren and their
Salze, Ester und Amide,Salts, esters and amides,
Cycloalkylcarbonamido-thiazole,Cycloalkylcarbonamido-thiazoles,
Berlin, den 30. 3· 1979 GZ 55 047Berlin, 30. 3 · 1979 GZ 55 047
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,substituted dicarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Dihydrobenzofuranylsulfonate, Disulfide, Dipyridyliumsalze, Dithiocarbamate,Dihydrobenzofuranylsulfonates, disulfides, dipyridylium salts, dithiocarbamates,
Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Harnstoffe,Dithiophosphoric acids and their salts, esters and amides, ureas,
Hexahydro-IK-carbothioate, Hydantoine, Hydrazide, Hydrazoniumsalzes Isoxazolpyrimidone, Imidazole,Hexahydro-IK-carbothioates, hydantoins, hydrazides, hydrazonium salt, isoxazolepyrimidones, imidazoles,
Isothiazolpyrimidone, - Ketone, Naphthochinone, aliphatische Nitrile, aromatische Nitrile, Oxadiazole, Oxadiazinone, Oxadiazolidindione, Oxadiazindione,Isothiazolopyrimidones, ketones, naphthoquinones, aliphatic nitriles, aromatic nitriles, oxadiazoles, oxadiazinones, oxadiazolidinediones, oxadiazinediones,
Phenole sowie deren Salze und Ester, Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Piperidine, Pyrazole,Phenols and their salts and esters, phosphonic acids and their salts, esters and amides, piperidines, pyrazoles,
Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyrazoliumsalze,Pyrazolealkylcarboxylic acids and their salts, esters and amides, pyrazolium salts,
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substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, Pyridazine, Pyridazone,substituted pyrazolium alkyl sulfates, pyridazines, pyridazones,
Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyridine,Pyridinecarboxylic acids and their salts, esters and amides, pyridines,
Pyridincarboxylate, Pyridinone, Pyrimidone s Pyridinecarboxylates, pyridinones, pyrimidones s
Pyrrolidincarbonsauren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyrrolidine,Pyrrolidinecarboxylic acids and their salts, esters and amides, pyrrolidines,
Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Styrole,Arylsulfonic acids and their salts, esters and amides, styrenes,
Tetrahydro-oxadiazindione, Tetrahydromethanoindene, Tetrahydro-diazol-thione, Tetrahydro-thiadiazin-thione, Tetrahydro-thiadiazoldione, Thiadiazole s Tetrahydro-oxadiazinediones, tetrahydromethanoindenes, tetrahydrodiazolothiones, tetrahydrodithiadiazinethiones, tetrahydro-thiadiazolediols, thiadiazoles s
aromatische Thiocarbonsäureamide, Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,aromatic thiocarboxamides, thiocarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Thio !carbamate,'Thio! Carbamate, '
Ihiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ister und Amide, Triazine, Triazole, Uracile und Uretidindione.Thiophosphoric acids and their salts, esters and amides, triazines, triazoles, uracils and uretidinediones.
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Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die "bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze·In addition, other additives may also be used, for example non-phytotoxic additives which "result in a synergistic increase in the effect of herbicides, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Verbindung oder deren Mischung mit anderen herbiziden Wirkstoffen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Träger stoff en bzw«, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Hetz-, Haft-, Smulgier- und/oder Mspergierhilfsmitteln, angewandt«Suitably, the compound of the invention or its mixture with other herbicidal active compounds in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carrier substance or «diluents and optionally from Hetz , Adhesive, Smulgier and / or Mspergierhilfsmitteln, applied «
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wassers aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen«Suitable liquid carriers are, for example, water s ^ aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulphoxide, dimethylformamide, other mineral-oil fractions "
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kiese3.säure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle«Suitable solid carriers are mineral earths, for example, tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, siliceous acid and vegetable products, for example flours.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyosyäthylenalkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Pormaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze,Surfactants include, for example, calcium lignosulfonate, poly (ethylenealkylphenyl) ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, pormaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts,
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenenThe proportion of the active substance (s) in the different
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Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste !Erägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.Preparations can vary within wide limits. For example, the compositions contain about 10 to 80 percent by weight of active ingredients, about 90 to 20 percent by weight of liquid or solid excipients and optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühemengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten "Lot/- Volume-" und "Ultra-Low- Volume- Verfahr en" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Porm von sogenannten Mikrogranulaten.The application of the agents can be carried out in the usual manner, for example with water as a carrier in Spritzbrühemengen of about 100 to 1000 liters / ha. An application of the agent in the so-called "lot / volume" and "ultra-low-volume method" is just as possible as its application in Porm of so-called microgranules.
Die bisher nicht literaturbekannte Verbindung läßt sich zum Beispiel herstellen, indem manThe previously unknown literature compound can be prepared for example by
a) Chlorameisensäure-3-ffi-ethoxycarbonylamino-phenylester der Formela) chloroformic acid 3-ffi-ethoxycarbonylamino-phenyl ester of the formula
0 - COCl0 - COCl
-KH-rait N-Äthylanilin der Formel-KH-rait N-ethylaniline of the formula
!Nil . V/z-vtlr;! Nile. V / z vtlr;
in Gegenwart eines Säureakzeptors in the presence of an acid acceptor
Berlin, den 30. 3. 1979 GZ 55 04-7 12Berlin, March 30, 1979 GZ 55 04-7 12
zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natrium-' carbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oderFor example, with the addition of excess amine or an inorganic base, such as sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base, such as triethylamine, or
b) 3~Hydroxy-carbanilsäuremethylester der !Formelb) 3-hydroxy-carbanylic acid methyl ester of the formula
OHOH
-NH- COOOH--NH- COOOH-
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalz mit N-lthyl-lT-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formelin the presence of a tertiary organic base, such as triethylamine or pyridine, or as an alkali metal salt with N-ethyl-lT-phenyl-carbamoyl chloride of the general formula
N - CO - ClN - CO - Cl
bei Temperaturen von 0° - 100 0C reagieren läßt oder c) N-lthylcarbanilsäure-3~nitrophenylester der Pormelreact at temperatures of 0 ° - 100 0 C or c) N-lytylcarbanilsäure-3 ~ nitrophenylester the Pormel
0 - CO -0 - CO -
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katalytisch zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Chlorameisensäuremethylester der Formelcatalytically, for example, using nickel in methanol, hydrogenated to the corresponding amine and then with methyl chloroformate of the formula
Cl - COOOH3 Cl - COOOH 3
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, zu dem gewünschten Verfahrensprodukt umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert·in the presence of an acid acceptor, for example an inorganic base such as sodium hydroxide solution, sodium carbonate or potassium carbonate, or a tertiary organic base such as triethylamine, to the desired process product and this isolated thereon in a conventional manner.
Ausführungsbeispiel Ausführungsbeispie l
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung«The following examples illustrate the preparation of the compound according to the invention «
Eine Lösung von 18,2 g (0,15 IvIoI) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 34,4 g (0,15 Mol) Chlorameisensäure-3~Bi©thoxycarbonylamino-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 g (0,15 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10 - 15 0C gehalten wird. 30 Minuten v/ird unter Eiskühlung nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 0O mit verdünnter Salzsäure und'Wasser gewaschen* Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft* Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan·A solution of 18.2 g (0.15 mmol) of N-ethylaniline in 50 ml of ethyl acetate is mixed with 50 ml of water. Then, while stirring, a solution of 34.4 g (0.15 mol) of chloroformic acid-3-bis-thoxycarbonylamino-phenyl ester in 100 ml of ethyl acetate and simultaneously a solution of 20.7 g (0.15 mol) of potassium carbonate in 70 ml of water dripped, the temperature is maintained by cooling at 10 - 15 0 C. Stirred for 30 minutes with ice cooling. And then the organic phase is separated and und'Wasser at 0 0 O washed with dilute hydrochloric acid * After drying with magnesium sulfate, is evaporated under reduced pressure * The oily residue crystallized from isopropyl ether / pentane ·
Berlin, den 30. 3. I979 GZ 55 04-7 12Berlin, September 30, 1979 GZ 55 04-7 12
Ausbeute: 36,2 g = 76,8 % der (Theorie N-Äthylcarbanilsäure-(3~metho:^carbonylamino) phenylester Fp.: 110 - 110,5 0CYield: 36.2 g = 76.8% of (theory N-Äthylcarbanilsäure- (3 ~ metho ^ carbonylamino) phenyl ester M.p .: 110 to 110.5 0 C
berechnet: 0: 64,96 % E: 5,77 % IT: 8,91 % gefunden : 0: 64,93 % H: 6,08 % Kj 9,08 % calculated: 0: 64.96 % E: 5.77% IT: 8.91 % found: 0: 64.93 % H: 6.08 % Kj 9.08 %
Beigeiel_2Beigeiel_2
Das aus 16,7 g (0,1 Mol).^-Hydrosycarbanilsäure-methylester und ITatriummethylat (aus 2,3 S natrium) in absolutem Methanol hergestellte Hatriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methyl-isobutylketon aufgeschlämmt· Unter Rühren wird eine Lösung von 18,4- g (0,1 Mol) H-Äthyl-lT-phenylcarbamoylchlorid in ca« 80 ml Methyl-isobutylketon eingetropft, wobei die Temperatur auf ca« 30 0C ansteigt« Anschließend wird eine Stunde bei 70 0C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit etwa 200 ml Essigsäureäthylester versetzt und bei 0 0O mit verdünnter natronlauge und Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan· Ausbeute: 27f3 S = 87 % der TheorieThe sodium salt prepared from 16.7 g (0.1 mol). ^ - Hydrosycarbanilsäure methylester and ITatriummethylat (from 2.3 S sodium) in absolute methanol is slurried after thorough removal of the methanol in vacuo in 100 ml of dry methyl isobutyl ketone · While stirring, a solution of 18.4 g (0.1 mol) of H-ethyl-lT-phenylcarbamoylchlorid is added dropwise in about 80 ml of methyl isobutyl ketone, wherein the temperature rises to about "30 0 C" then one hour at 70 0 C stirred. After cooling to room temperature, it is mixed with about 200 ml of ethyl acetate and washed at 0 0 O with dilute sodium hydroxide solution and water, dried with magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The oily residue crystallizes from isopropyl ether / pentane. Yield: 27 f 3 S = 87 % of theory
N-Xthyloarbanilsäur e- ( 3-methoxycarbonylamino )-phenylesterN-Xthyloarbanilic acid e- (3-methoxycarbonylamino) -phenyl ester
Pp*: 110 - 110,5 0OPp *: 110 to 110.5 0 O
Berlin, den 30· 3. 1979 GZ 55 047 12Berlin, 30 · 3. 1979 GZ 55 047 12
212 4 6 8 - -a -212 4 6 8 - -a -
a) 46,0 g (0,16 Mol) N-Ä'thylcarbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester werden in 4-00 ml Tetrahydrofuran mit 5 S Raney-Nickel bei 20 - 25 0O hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Hackstand aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert·a) 46.0 g (0.16 mol) of N-Ä'thylcarbanilsäure- (3-nitrophenyl) ester are hydrogenated in 4-00 ml of tetrahydrofuran with 5 S Raney nickel at 20 - 25 0 O hydrogenated. After filtering off the Raney nickel, the mixture is evaporated under reduced pressure and the ground state is recrystallized from ethyl acetate / pentane.
Ausbeute: 25,4· g = 62 % der TheorieYield: 25.4 g = 62% of theory
N-Äthylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester ip.: 68 - 70 0CN-Äthylcarbanilsäure- (3-aminophenyl) ester ip .: 68-70 0 C.
b) 25 g (0,0975 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)_ ester werden in wenig Essigsäureäthylester gelöst· Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4-,Og (0,1 Mol) Magnesiumoxid v/erden unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15 0C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft· 30 Minuten wird bei 15 0C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure und ?/asser gewaschen und nach dem Trocknen mit Magnesium« sulfat unter vermindertem Druck,eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyiäther/Pentan«> Ausbeute: 27,9 g = 91 % der Theorie N-Äthylcarbanilsäur e- (3~methoxycarbonylainino )-phenylesterb) 25 g (0.0975 mol) of N-Äthylcarbanilsäure- (3-aminophenyl) _ ester are dissolved in a little ethyl acetate · After addition of 20 ml of water and 4-, Og (0.1 mol) of magnesium oxide v / earth with stirring and cooling to 10 - 15 0 C 9.2 g (0.0975 mol) of methyl chloroformate are added dropwise · stirred for 30 minutes at 15 0 C, then the organic phase separated, washed with dilute hydrochloric acid and? / ater and after drying with magnesium "Sulfate under reduced pressure, evaporated. The oily residue crystallizes from isopropyl ether / pentane. Yield: 27.9 g = 91 % of theory N-ethylcarbanilic acid e- (3-methoxycarbonyl-amino) -phenyl ester
: 110 - 110,5 °C: 110 - 110.5 ° C
Berlin, den 30. 3* I979 GZ 55 04? 12Berlin, March 30, 1979 GZ 55 04? 12
Die erfindungsgemäße Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon, Methylenchlorid, Essigsäureäthylester und Dimethylformamid· Sie ist unlöslich in Wasser und Benzin·The compound according to the invention is soluble in acetone, cyclohexanone, methylene chloride, ethyl acetate and dimethylformamide. It is insoluble in water and gasoline.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäße Verbindung·The following example serves to explain the possible applications for the compound according to the invention.
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus im Nachauf laufverfahren mit einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ka behandelt« Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham· Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte üüssigkeitsmenge entsprach 5OO l/ha. Die Mittel worden als wäßrige Emulsion ausgebracht· Nach 14 Tagen wurde der Behanälungserfolg bonitiert.The plants listed below were treated in the greenhouse in the post-emergence procedure with an application rate of 1 kg of active ingredient / ka. "Phenmedipham was used as a reference. The plants were in the juvenile stage. The applied amount of fluid corresponded to 5OO l / ha. The agent was applied as an aqueous emulsion · After 14 days, the Behanälungserfolg was scored.
0 = totale Vernichtung ΊΟ = keine Schädigung0 = total annihilation ΊΟ = no damage
Wie aus dex !Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfinäungsgemäße Verbindung bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer YtLrkong die Kulturpflanze stark schädigte-As can be seen from the table, the compound according to the invention achieved a good weed effect with good tolerability for cultivated plants, while the comparison medium with very low YtLrkong severely damaged the crop plant.
trtr
ctct
_\ O_ \ O
.A O.A O
O O OO O O
.Λ.Λ
CDCD
O ρ. O ρ.
-Λ-Λ
-Λ-Λ
O O OO O O
-Λ-Λ
.Λ.Λ
-Λ-Λ
-Λ-Λ
.Λ.Λ
O OO O
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O VJ?O VJ?
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O O OO O O
VjJ OVJJ O
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ΡΉ ω H- 1ΡΉ ω H- 1
Φ HctH >·: ö Ca tr μ ct c-4 B ο ρ: trΦ HctH> ·: δ Ca tr μ ct c -4 B ο ρ: tr
j„,J p. M £j C^Jj ", J p. M £ j C ^ J
O ö <4 « H 0) O O O OO ö <4 "H 0) O O O O
r-*· V> p I G)r- * * V> p I G)
© ί Η ^vH© ί Η ^ vH
H 'H '
O OO O
O O O O O O OO O O O O O
O OO O
O O O O O O O O O OO O O O O O O O O
Baumwolle ErdnußCotton peanut
Eeis Stellaria Senecio Valerianella Matricaria Portulaca Papaver Eo chia SolanumIce Stellaria Senecio Valerianella Matricaria Portulaca Papaver Eo chia Solanum
Escholtzia Euphorbia BrassicaEscholtzia Euphorbia Brassica
Datura Ipomea Setaria Lamium Centaurea Amaranthus Echinochloa Digitaria PolygonumDatura Ipomea Setaria Lamium Centaurea Amaranthus Echinochloa Digitaria Polygonum
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