CZ375996A3 - 1-amino-3(bicycloheterocyclyl)-6-fluoroalkyl uracils - Google Patents

1-amino-3(bicycloheterocyclyl)-6-fluoroalkyl uracils Download PDF

Info

Publication number
CZ375996A3
CZ375996A3 CZ963759A CZ375996A CZ375996A3 CZ 375996 A3 CZ375996 A3 CZ 375996A3 CZ 963759 A CZ963759 A CZ 963759A CZ 375996 A CZ375996 A CZ 375996A CZ 375996 A3 CZ375996 A3 CZ 375996A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
hydrogen
chloro
fluoro
amino
compound
Prior art date
Application number
CZ963759A
Other languages
English (en)
Inventor
George Theodoridis
Original Assignee
Fmc Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corp filed Critical Fmc Corp
Publication of CZ375996A3 publication Critical patent/CZ375996A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Vynález se týká uracilových sloučenin vhodných pro herbicidní aplikaci a meziproduktů vhodných pro výrobu herbicidů. Zejména se tento vynález týká t-amino-3(bicykloheterocyklyl)-6-fluoralkyluracilů, způsobu jejich přípravy, jejich meziproduktů, přípravků je obsahujících a způsobů hubení nežádoucích rostlinných druhů preemergentní nebo postemergentní aplikací těchto herbicidních přípravků na požadovanou plochu. Herbicidní přípravky podle vynálezu lze účinně použít k hubení různých úzkolistých i široko1 istých rostlinných druhů.
Sloučeniny podle vynálezu mají následující obecný strukturní vzorec
X
(I) •M
O
Y kde
M je fluoralkyl(Ci-6, výhodně C1-3, výhodněji Ci), obsahující 1 až 6 fluorů;
R1 je vodík nebo alkyl (C1-6, výhodně Ci-3; výhodněji Ci);
R2 je vodík nebo alkyl(Ci-6, výhodně C1-3; výhodněji Ci);
Y je vodík, fluor, chlor nebo brom;
X je vodík, fluor, chlor, brom, kyano, alkyl(Ci-6, výhodně
Ci-3J výhodněji Ci); nebo fluoralkyl(Ci-6, výhodně C1-3; výhodněji Ci), mající 1 až 6 fluorů; a n j e 0 nebo 1 .
Dosavadní stav techniky
Naše související přihláška č. 107097, podaná 13. srpna
1993, nyní US patent č.- jejíž obsah je zde zahrnut jako odkaz, popisuje podobné sloučeniny, ve kterých je 1-substituent uracilového kruhu vybrán z různých skupin jiných než araino.
Podstata vynálezu
Vynález se týká výše uvedených sloučenin obecného vzorce I. Preferované sloučeniny podle vynálezu zahrnují ty, ve kterých M je trifluormethy1 nebo pentafluorethyl; R1 je vodík, methyl nebo ethyl; R2 je vodík, methyl nebo ethyl; X je chlor nebo brom; Y je vodík, chlor nebo fluór a n je 0 nebo 1. Sloučeniny, které jsou více preferovány zahrnují ty, kde M je trifluormethyl; R1 je vodík nebo methyl; R2 je vodík nebo methyl; X je chlor nebo brom; Y je vodík, chlor nebo fluor a n j e 0 nebo 1.
Sloučeniny, které jsou zvláště výhodné, zahrnují l-amino-3-(7-chlor-2,2-dimethy1-5-fluor-1,3-benzodioxol-4-y1)6-trifluormethyluraci1; l-amino-3-(7-brom-2,2-dimethyl-5-fluor1,3-benzodioxol-4-yl)-6-trifluormethyluraci1; l-amino-3-(8chlor-1,4-benzodioxan-5-yl)-6-trifluormethyluraci1; 1-amino3-(8-brom-6-fluor-1,4-benzodioxan-5-yl)-1-methy1-6-tri fluormethyluraci1; l-amino-3-(8-chlor-6-fluor-1,4-benZodioxan-5yl)-6-trifluormethyluracil; l-amino-3-(6,8-dichlor-l,4-benzodioxan-5-yl)-6-trifluormethyluraci 1; a l-amino-3-(7-chlor-2,23 dimethy1-1,3-benzod ioxol-4-yl)-6-tri fluormethylurac i 1.
Reprezentativní sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou uvedeny v tabulce. Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být připraveny z komerčně dostupných výchozích materiálů nebo je jejich syntéza v oboru známá nebo je možno je připravit provedením jejich modifikací, které budou známé odborníkům v oboru. Metody jsou popsány podrobněji ve zde zmíněné související přihlášce a v následujících příkladech.
Příklady provedení vynálezu
Příklad
Syntéza l-amino-3-(7-chlor-2,2-dimethyl-5-fluor-1,3benzodioxo1-4-y1)-6-tr i fluormethyluraci lu (sloučenina 2)
Stupeň A
Syntéza 0-(2,4-dinitrofeny1)hydroxylaminu jako meziproduktu
K suspenzi 2,0 g (0,0074 mol) ethyl-N-(2,4-dinitrofenoxy)acetimidátu v 10 ml dioxanu, chlazené na lázni ied/voda, se přidají po kapkách 3 ml 70% kyseliny chloristé během 10 minut. Reakční směs se míchá při 0 až 5 °C pět hodin a pak se nalije do 100 ml ledové vody. Tato směs se extrahuje třikrát 40 ml methylenchloridu. Spojené extrakty se suší nad bezvodým síranem horečnatým a filtrují. Rozpouštědlo se odpaří z filtrátu za sníženého tlaku a získá se 2,8 g hnědého oleje. Tento olej se rozpustí ve 20 ml diethyletheru a k roztoku se přidá 30 ml petroletheru, což vyvolá srážení. Tato sraženina se znovu odstraní filtrací. Po promytí petroletherem a sušení se získá 0,75 g 0-(2,4-dinitrofenyl)hydroxylaminu jako žlutého prášku. NMR spektrum bylo v souladu s předpokládanou strukturou. Tato metoda je popsána Y. Tamurou a spol., J.Org.Chem., 38, 1239 (1973).
Stupeň B
Syntéza l-amino-3-(7-chlor-2,2-dimethy1-5-fluor-1,3-benzodioxo1-4-y1)-6-trifluormethyluracilu
V baňce se zahřívá 0,49 g (0,0013 mol) 3-(7-chlor-2,2dimethy1-5-fuor-1,3-benzodioxol-4-yl)-6-trifluormethyluracilu (připraven jako v příkladu 1, stupně A až H naší související přihlášky zmíněné výše s tím rozdílem, že se meziprodukt izoluje před reakcí s uhličitanem draselným a methyljodidem) a 0,21 g (0,0015 mol) uhličitanu draselného ve 30 ml
Ν,Ν-dimethylformamidu na 60 °C po 20 minut. Tento roztok se pak ochladí na 25 °C a při této teplotě se přidá 0,30 g (0,0015 mol) O-(2,4-dinitrofenyl)hydroxylaminu. Tato směs se míchá přibližně 18 hodin a pak se nalije do 100 ml ledové vody. Směs se extrahuje třikrát 40 ml methylenchloridu.
Spojené extrakty se suší nad bezvodým síranem hořečnatým. Po odfiltrování se rozpouštědlo odpaří z extraktu za sníženého tlaku a získá se l-amino-3-(7-chlor-2,2-dimethyl-5-fluor-1,3benzodi oxo1-4-y1)-6-trifluormethyluraci 1.
Herbicidní účinnost l-Amino-3-(bicykloheterocyklické)-6-fluoralkyluracilové herbicidy podle předloženého vynálezu se testují na pre- a postemergentní herbicidní aktivitu za použití různých kulturních plodin a plevelů. Testované rostliny zahrnují sojové boby (Glycine max var. Williams), kukuřici (Zea mays var. Agway 425X), pšenici (Triticum aestivum var. Wheaton), povíjnici (Ipomea lacunosa nebo Ipomea hederacea), podslunečník (Abutilon theophrasti), bér zelený (Setaria viridis), čirok (Sorghum halepense), psárku polní (Aloepecurus myosuroides), ptačinec (Stellaria media) a řepeň (Xanthium pensylvanicum).
Pro preemergentní testování se dvě vláknité ploché mísy pro jedno použití (8 cm x 15 cm x 25 cm) pro každou dávku aplikační dávku každého kandidáta herbicidu naplní do přibližné hloubky 6,5 cm parou sterilizovanou písčitohlinitou půdou. Půda se urovná a stlačí šablonou pro poskytnutí pěti souměrně umístěných brázd dlouhých 13 cm a hlubokých 0,5 cm v každé ploché míse. Semena sojových bobů, pšenice, kukuřice, béru zeleného a čiroku se vysejí do brázd první mísy a semena podslumečníku, povíjnice, ptačince, řepeně a psárky polní se vysejí do brázd druhé mísy. Pětiřádková šablona se použije k upevnění semen na místo. Jednotně se na povrch každé mísy umístí jako horní vrstva stejné podíly písku a písčitojílovité půdy do hloubky přibližně 0,5 cm. Mísy pro postemergentní testování jsou připraveny stejným způsobem s tím rozdílem, že jsou osázeny 8 až 12 dnů před preemergentními mísami a umístěny ve skleníku a zavlažovány, semena jsou ponechána vyklíčit a vyvinout olistění.
Jak v pre- tak postemergentních testech se připraví zásobní roztok kandidáta herbicidu rozpuštěním 0,27 g sloučeniny ve 20 ml vody/acetonu (50/50), obsahující 0,5 % obj./obj. sorbitan monolaurátu. Pro aplikační dávku 3000 g/ha herbicidu se zředí 10 ml podílu zásobního roztoku vodou/acetonem (50/50) na 45 ml. Objemy zásobního roztoku a ředidla, které mohou být použity pro přípravu roztoků pro nižší aplikační dávky jsou uvedeny v následující tabulce:
aplikační objem ob j em celkový
dávka zásobního ace tonu/vody objem postřikového
(g/ha) (ml) (ml) roztoku (ml)
3000 10 35 45
900 3 42 45
300 1 44 45
90 0,3 35 45,3
30 0,1 45 45,1
9 0,03 45 45,03
3 0,01 45 45,01
Preemergentní ploché mísy jsou na počátku slabě postřikovány vodou. Čtyři mísy se umístí dvě a dvě podél dopravníkového pásu (t.j. dvě preemergentní následované dvěma postemergentními mísami). Dopravníkový pás prochází pod postřikovými tryskami umístěnými asi deset palců nad postemergentním otištěním. Preemergentní mísy se pohybují na pásu tak, že povrch půdy je ve stejné hladině pod postřikovači tryskou jako listové umístění postemergentních rostlin.
Provede se postřik herbicidním roztokem a jakmile se stabilizuje, procházejí mísy pod postřikem rychlostí dosahující ekvivalentu pokrytí 1000 1/ha. Při tomto pokrytí jsou aplikační dávky takové, jako jsou uvedeny výše v tabulkové formě pro jednotlivé herbicidní roztoky. Preemergentní mísy jsou poté ihned zavlaženy, umístěny do skleníku a pravidelně zavlažovány na povrchu půdy. Postemergentní mísy jsou ihned umístěny do skleníku a nejsou zavlažovány do 24 hodin po ošetření testovaným roztokem. Potom jsou pravidelně zavlažovány spodem. Po 17 až 21 dnech jsou rostliny hodnoceny a zaznamenány hodnoty fytotoxicity.
Pro herbicidní aplikaci jsou l-amino-3-(bicykloheterocykly1)-6-fluoralkyluracily formulovány do herbicidních kompozic smísením herbicidně účinných množství s pomocnými látkami a nosiči normálně používanými v oboru pro usnadnění disperze účinných složek pro jednotlivé požadované použití, s přihlédnutím k tomu, že formulace a způsob aplikace toxikantu mohou ovlivnit aktivitu materiálu v dané aplikaci. Pro zemědělské použití předložených herbicidních sloučenin mohou tyto být formulovány jako granule relativně velké velikosti částic, jako ve vodě rozpustné nebo ve vodě dispergovatelné granule, jako práškové popraše, jako smáčitelné prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako roztoky nebo jakékoliv z některých jiných známých typů přípravku, v závislosti na požadovaném způsobu aplikace.
Tyto herbicidní kompozice mohou být aplikovány bud jako vodou ředitelné spreje nebo popraše, nebo granule na plochy, na kterých je požadováno potlačení vegetace. Tyto formulace mohou obsahovat tak málo jako 0,1 %, 0,2 % nebo 0,5 % až tolik jako je 95 % nebo více hmotnosti účinné složky.
Prachy jsou volně tekoucí směsi účinné složky s jemně dělenými pevnými látkami jako je talek, přírodní hlinky, křemelina, moučky jako z ořechových skořápek a moučky bavlníkových semen a jiné organické a anorganické pevné látky, které působí jako disperganty a nosiče pro toxikant; tyto jemně dělené pevné látky mají průměrnou velukost částic menší než asi 50 mikrometrů. Typická prachová formulace zde použitá je ta, která obsahuje 1,0 dílu nebo méně herbicidní sloučeniny a 99,0 dílů talku.
Smáčitelné prášky, které jsou také vhodnými formulacemi jak pro pre- tak postemergentní herbicidy, jsou ve formě jemně dělených částic, které se dispergují snadno ve vodě nebo jiných disperzantech. Smáčitelný prášek je ihned aplikován na půdu bud jako suchý prach nebo jako emulze ve vodě nebo b jiné kapalině. Typické nosiče pro smáčitelné prášky zahrnují Fullerovu hlinku, kaolinové hlinky, siliky a jiné vysoké absorbenty, snadno smáčitelná anorganická ředidla. Smáčitelné prášky jsou normálně připraveny tak, že obsahují asi 5 až 80 % účinné složky, v závislosti na absorbci nosiče a obvykle také obsahují malé množství smáčecího, dispergačního nebo emulgačního činidla. Například obvyklá formulace smáčitelného prášku obsahuje 80,8 dílů herbicidní sloučeniny, 17,9 dílů Palmettovy hlinky, 1,0 dílu 1ignosulfonátu sodného a 0,3 dílu sulfonovaného alifatického polyesteru jako smáčecích činidel. Často bude přidáváno další smáčecí činidlo a/nebo olej k tankové směsi pro postemergentní aplikaci pro usnadnění disperze na olistění a absorpci rostlinou.
Další vhodné formulace pro herbicidní aplikace jsou emulgovatelné koncentráty (ECs), které jsou homogenními kapalnými kompozicemi dispergovatelnými ve vodě nebo jiném dispergantu a mohou obsahovat pouze herbicidní sloučeninu a kapalné nebo pevné emulgační činidlo nebo mohou také obsahovat kapalný nosič jako je xylen, těžké aromátové nafty, isoforon nebo jiná netěkavá rozpouštědla. Pro herbicidní aplikaci se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo jiném kapalném nosiči a normálně aplikují jako sprej na ošetřovanou plochu. Procento hmotnosti podstatné účinné složky se může měnit podle způsobu, kterým kompozice má být aplikována, ale obecně obsahuje 0,5 až 95 % hmotnostních účinné složky herbicidní kompozice.
Tekoucí formulace jsou podobné ECs s tím rozdílem, že účinná složka je suspendována v kapalném nosiči, obecně ve vodě. Tekoucí přípravky, podobně jako ECs, mohou obsahovat malé množství povrchově aktivní látky a obsahují aktivní složku v rozmezí 0,5 až 95 %, často od 10 do 50%, hmotnosti kompozice. Pro aplikaci mohou být tekoucí formulace zředěna ve vodě nebo jiném kapalném vehikulu a jsou normálně aplikovány jako jako postřik na ošetřovanou plochu.
Typická smáčecí, dispergační nebo emulgační činidla použitá v zemědělských formulacích zahrnují, ale nejsou tak omezena, alkyl a alkylarylsulfonáty a sulfáty a jejich sodné soli; alkylarylpoiyetheraloholy; sulfatované vyšší alkoholy; polyethylenoxidy; sulfonované živočišné a rostlinné oleje; sulfonované ropné oleje; estery mastných kyselin polysytných alkoholů a ethylenoxidové adiční produkty takových esterů; a adiční produkt raerkaptanů s dlouhým řetězcem a ethylenoxidu. Obchodné je dostupných mnoho jiných typů povrchově aktivních čiidel. Povrchově aktivní činidlo, je-li použito, normálně tvoří od l do 15 % hmotnosti kompozice.
Jiné vhodné formulace zahrnují suspenze účinné složky v relativně netěkavém rozpouštědle jako je voda, kukuřičný olej, kerosen, propylenglykol nebo jiná vhodná rozpouštědla.
Ještě další vhodné formulace pro herbicidní aplikaci zahrnují jednoduché roztoky účinné složky v rozpouštědle, ve kterém je tato plně rozpustná v požadované koncentraci, jako je aceton, alkylované naftaleny, xylen nebo jiná organická rozpouštědla. Granulární formulace, kde toxikant je nesen na relativně hrubých částicích, jsou zvláště vhodné pro plošnou distribuci nebo pro penetraci pokrytím olistění. Mohou být také použity tlakované spreje, typicky aerosoly, kde je účinná složka dispergována v jemně dělené formě propelantem, jako je oxid uhličitý, propan nebo butan. Ve vodě rozpustné nebo ve vodě dispergovatelné granule jsou také vhodné formulace pro herbicidní aplikaci předložených sloučenin. Takové granulární formulace jsou volně tekouví, neprašné a snadno rozpustné ve vodě nebo mísitelné s vodou. Rozpustné nebo dispergovatelné granulární formulace popsané v US patentu č. 3920442 jsou vhodné s předloženými herbicidními sloučeninami. Při použití farmářem na poli mohou být granulární formulace, emulgovatelné koncentráty, tekoucí koncentráty, roztoky atd. zředěny vodou za získání koncentrace účinné složky v rozmezí 0,1 % nebo 0,2 % až 1,5 % nebo 2 %.
l-Amino-3- (bicykloheterocykly 1 )-6-?f luoralky lurac i ly podle tohoto vynálezu mohou být formulovány a/nebo aplikovány s insekticidy, fungicidy, nematicidy, regulátory růstu rostlin, hnojivý nebo jinými zemědělskými chemikáliemi a mohou být použity jako účinné půdní sterilanty stejně jako selektivní herbicidy v zemědělství. V aplikaci účinné sloučeniny podle tohoto vynálezu, ať formulované samotné nebo s jinými zemědělskými chemikáliemi, se samozřejmě použije účinné množství a koncentrace účinné sloučeniny; množství může být tak nízké jako například asi 4 až 30 g/ha až výhodně asi 10 až 30 g/ha. Pro polní použití, kde dochází ke ztrátám herbicidů, mohou být použity vyšší aplikační dávky (například čtyřnásobek výše uvedených dávek).
l-Amino-3-(bicykloheterocyklyl)-6-fluoruřacily podle tohoto vynálezu mohou být použity v kombinaci s jinými herbicidy, například mohou být smíseny se stejným nebo větším množstvím známého herbicidu jako jsou herbicidy aryloxyalkanové kyseliny jako je (2,4-dichlorfenoxy)octová kyselina (2,4-D), (4-chlor-2-methy1fenoxy)octová kyselina (MCPA), (+/-)-2-(4-chlor-2-methylfenoxy)prpanová kyselina (MCPP); močovinové herbicidy jako je
Ν,Ν-dimethyl-N'-[4-(1-methy1 ethyl)fenyl]močovína (isoproturon); imidazolinové herbicidy jako je
2-[4,5-dihydro-4-methy1-4-(1-methyl ethyl)-5-oxo-1H-imidazol2-yl]-3-pyridinkarboxylová kyselina (imazapyr), reakční produkt, obsahující (+/-)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-lHimidazol-2-yl]-4-methylbenzoovou kyselinu a (+/-)-2-[4,5-dihydro-4-methy1-4-(1-methyl ethyl)-5-oxo-1Himidazol-2-yl]-5-methylbenzoovou kyselinu (imazamethabenz), (+/-)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methy1 ethyl)-5-oxo-1Himidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridinkarboxylovou kyselinu (imazethapyr) a (+/-)-2-[4,5-dihydro-4-raethyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-lH-imidazol-2-yl]-3-chinolinkarboxylovou kyselinu (imazaquin); difenyletherové herbicidy jako je 5-[2-chlor4- (tri fluormethy1)fenoxy]-2-nitrobenzoová kyselina (acifluorfen), methy1-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát (bifenox) a
5- [2-chlor-4-(trifluormethy1)fenoxy]-N-(methyl sulfony1)-2nitrobenzamid (fomasafen); hydroxybenzonitrilové herbicidy jako je 4-hydroxy-3,5-dijodbenzonitril (ioxynil) a
3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitri 1 (bromoxynil);
sulfonylmočovinové herbicidy jako je
2-[[[[(4-chlor-6-methoxy-2-pyrimidiny1)amino]karboyla]amino]sulfonyl]benzoová kyselina (chlorimuron),
2-chlor-N-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]karbonyl]benzensulfonamid (chlorsulfuron),
2- [ [[[[(4 ,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfony1]methy1]benzoová kyselina (benzsulfuron),
2- [[([(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfony1]-1-methy1-ΙΗ-pyrazo1-4-karboxylová kyselina (pyraosulfuron),
3- [[[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-y1)amino]karbony112 amino]sulfonyl]-2-thiofenkarboxylová kyselina (thiensulfuroň) a
2- (2-chlorethoxy)-N-[[(4-methoxy-6-methy1-1,3,S-triaz in-2-y1)amino]karbonyl]benzensulfonamid (triasulfuron);
herbicidy na bázi 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanových kyselin jako je (+/-)-2-[4-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)oxy]fenoxy]propanová kyselina (fenoxaprop), (+/-)—2—[4—[[5-(trifluormethyl)-2-pyrimidinyl]oxy]fenoxy]propanová kyselina (fluazifop), (+/-)-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyl)oxy[f enoxy[propanová kyselina (quizalofop) a (+/-)-2-[-(2,4-dichlorfenoxy]propanová kyselina (diclofop); benzothiadiazinonové herbicidy, jako je
3- (l-methylethyl)-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (bentazone); 2-chloracetani1idové herbicidy jako je N-(butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetani1id (butachlor), herbicidy na bázi arenkarboxylové kyseliny jako je
3,6-dichlor-2-methoxybenzoová kyselina (dicamba) a herbicidy na bázi pyridyloxyoctové kyselina jako je kyselina [(4-amino-3,5-dich1or-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]octové (fluroxypyr).
je zřejmé, že ve formulacích a aplikaci sloučenin podle předloženého vynálezu mohou být provedeny různé modifikace aniž by byl narušen rozsah vynálezu daný připojenými patentovými nároky.

Claims (13)

1. Sloučeni ní obecného vzorce kde
M je fluoralky1(Ci-6);
R1 je vodík nebo alkyl (Ci-ď);
R2 je vodík nebo alkyl(Ci-e);
Y je vodík, fluor, chlor nebo brom;
X je vodík, fluor, chlor, brom, kyano, alkyl(Ci-ó), nebo fluoralkyl(Ci-6); a n je 0 nebo 1.
(A
2. Sloučeni^ podle nároku 1, kde
M je fluoralky1(Ci-3); R1 je vodík nebo alkyl(Ci-3);
R2 je vodík nebo alkyl(C1-3);
Y je vodík, fluor, chlor nebo brom;
X je vodík, fluor, chlor, brom, kyano, alkyl(Ci-3), nebo fluoralkyl(C1-3); a n j e 0 nebo 1.
3. Sloučenina podle nároku 2, kde M je fluormethyl nebo fluorethyl; R1 je vodík, methyl nebo ethyl; R2 je vodík, methyl nebo ethyl; Y je vodík, fluor, chlor nebo brom; X je vodík, fluor, chlor, brom, kyano, methyl nebo fluormethyl a n j e 0 nebo 1.
4. Sloučenina podle nároku 3, kde M je trifluormethyl nebo pentafluorethy1; R1 je vodík, methyl nebo ethyl; R2 je vodík, methyl nebo ethyl; Y je vodík, fluor nebo chlor; X je chlor nebo brom a n je 0 nebo 1.
5. Sloučenina podle nároku 4, kde M je trifluormethyl; R1 je vodík nebo methyl; R2 je vodík nebo methyl; Y je vodík, fluor nebo chlor; X je chlor nebo brom; Y je vodík, fluor nebo chlor a n j e 0 nebo t.
6. Sloučenina podle nároku t, kterou je l-amino-3-(7-chlor-2,2-dimethy1-5-fluor-1,3-benzodioxol-4-yl)6-trifluormethyluraci i.
7. Sloučenina podle nároku 1, kterou je l-amino-3-(7-brom-2,2-dimethy1-5-fluor-1,3-benzodioxol-4-yl)~ 6-trifluormethyluraci1.
8. Sloučenina podle nároku 1, kterou je l-amino-3-(8chlor-1,4-benzodioxan-5-y1)-6-tri fluormethyluraci1.
9. Sloučenina podle nároku 1, kterou je 1-amino3-(8-brom-6-fluor-1,4-benzodioxan-5-yl)-6-trifluormethyluraci1.
10. Sloučenina podle nároku 1, kterou je l-amino-3-(6,8dichlor-1,4-benzodioxan-5-y1)-6-trifluormethyluraci1.
11. Sloučenina podle nároku 1, kterou je l-amino-3-(7chlor-2,2-dimethy1-1,3-bcnzodioxol-4-y1)-6-tri fluormethyluraci1.
12. Kompozice, obsahující herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 ve směsi se zemědělsky přijatelným nosičem.
13. Způsob kontroly nežádoucího růstu rostlin, zahrnující aplikaci herbicidně účinného množství kompozice podle nároku 12 na místo, kde je kontrola požadována.
CZ963759A 1994-06-28 1995-06-28 1-amino-3(bicycloheterocyclyl)-6-fluoroalkyl uracils CZ375996A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/267,271 US5441925A (en) 1994-06-28 1994-06-28 1-amino-3-(bicyclic heterocyclyl)-6-fluoroalkyluracils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ375996A3 true CZ375996A3 (en) 1997-05-14

Family

ID=23018070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ963759A CZ375996A3 (en) 1994-06-28 1995-06-28 1-amino-3(bicycloheterocyclyl)-6-fluoroalkyl uracils

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5441925A (cs)
EP (1) EP0767608A1 (cs)
JP (1) JPH10502350A (cs)
KR (1) KR970703701A (cs)
AU (1) AU2958295A (cs)
BR (1) BR9508149A (cs)
CA (1) CA2193801A1 (cs)
CZ (1) CZ375996A3 (cs)
EE (1) EE9600203A (cs)
HU (1) HUT75994A (cs)
MD (1) MD970084A (cs)
MX (1) MX9606592A (cs)
PL (1) PL317868A1 (cs)
WO (1) WO1996000501A1 (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6207830B1 (en) 1987-09-23 2001-03-27 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the production of 3-aryl-uracils
EP1030843A4 (en) * 1997-10-27 2002-11-06 Isk Americas Inc SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND HERBICIDES AND LEAVING COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM
US6573218B1 (en) 1998-09-09 2003-06-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused-benzene derivatives useful as herbicides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3235358A (en) * 1962-09-06 1966-02-15 Du Pont Control of undesirable vegetation
US3330640A (en) * 1964-05-27 1967-07-11 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US5232898A (en) * 1989-06-09 1993-08-03 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic substituted uracil derivatives
WO1990015057A1 (de) * 1989-06-09 1990-12-13 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische verbindungen
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5169431A (en) * 1990-09-21 1992-12-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil derivatives, and their production and use
US5310723A (en) * 1993-08-05 1994-05-10 Fmc Corporation Herbicidal 3-(1-substituted-quinolin-2-on-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyluracils
US5346881A (en) * 1993-08-13 1994-09-13 Fmc Corporation 2-(bicyclic heterocyclyl)-6-fluoroalkyluracils

Also Published As

Publication number Publication date
MX9606592A (es) 1997-05-31
MD970084A (ro) 1999-02-28
CA2193801A1 (en) 1996-01-11
BR9508149A (pt) 1997-08-12
EP0767608A1 (en) 1997-04-16
US5441925A (en) 1995-08-15
AU2958295A (en) 1996-01-25
HU9603524D0 (en) 1997-02-28
PL317868A1 (en) 1997-04-28
EP0767608A4 (cs) 1997-05-28
KR970703701A (ko) 1997-08-09
WO1996000501A1 (en) 1996-01-11
HUT75994A (en) 1997-06-30
JPH10502350A (ja) 1998-03-03
EE9600203A (et) 1997-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6277847B1 (en) Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
JP4327258B2 (ja) シクロイミド置換ベンゾ縮合ヘテロ環状除草剤
JP2005539076A (ja) 殺虫用三環式誘導体
US5391541A (en) Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
US6080702A (en) Herbicidal heterocyclic benzisoxazoles and benzisoxazolidinones
US5661108A (en) Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
US5346881A (en) 2-(bicyclic heterocyclyl)-6-fluoroalkyluracils
US5683966A (en) Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
US5399543A (en) 3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-substituted-6-haloalkyl-uracil herbicides
US5310723A (en) Herbicidal 3-(1-substituted-quinolin-2-on-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyluracils
WO1995005079A1 (en) 3-(benzofuran-7-yl)-6-haloalkyluracils
US6855667B2 (en) Method for safening crops from the phytotoxic effects of herbicides by use of phosphorated esters
CZ375996A3 (en) 1-amino-3(bicycloheterocyclyl)-6-fluoroalkyl uracils
WO1995017096A1 (en) Herbicidal haloalkyluracils
USH1942H1 (en) Herbicidal 3-(pyrazolylphenyl)propanoic acids and derivatives
US4909829A (en) Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides
US5674810A (en) Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
USH1785H (en) Herbicidal heterocyclyl-spirobicyclic catechols
USH1923H (en) Herbicidal (oxaalkyl) phenyl-substituted heterocycles
USH1759H (en) Herbicidal benzyloxyphenyl-substituted heterocycles
US5321002A (en) Herbicidal derivatives of 2-(1-aryl-4-cyano-5-pyrazolylmethyleneiminooxy)alkanoic acids
USH1951H (en) Herbicidal benzofuranyl derived uracils and production thereof
EP0649596B1 (en) Herbicidal triazolinones
US4994104A (en) Tetrahydrophthalimide carbamate herbicidal compositions
MXPA98002601A (es) Benzisoxazoles y benzisoxazolidinonas heterociclicos herbicidas