CZ309190B6 - Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use - Google Patents

Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use Download PDF

Info

Publication number
CZ309190B6
CZ309190B6 CZ2020-559A CZ2020559A CZ309190B6 CZ 309190 B6 CZ309190 B6 CZ 309190B6 CZ 2020559 A CZ2020559 A CZ 2020559A CZ 309190 B6 CZ309190 B6 CZ 309190B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phenyl
urea
group
trifluoromethoxy
formula
Prior art date
Application number
CZ2020-559A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CZ2020559A3 (en
Inventor
Jaroslav NISLER
Jaroslav Mgr Nisler
Miroslav Strnad
Miroslav prof. Ing Strnad
Lukáš Spíchal
Lukáš Mgr Spíchal
Stefaan Werbrouck
Nino MURVANIDZE
Nino Murvanidze
Original Assignee
Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. filed Critical Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i.
Priority to CZ2020-559A priority Critical patent/CZ309190B6/en
Priority to PCT/CZ2021/050107 priority patent/WO2022078533A1/en
Publication of CZ2020559A3 publication Critical patent/CZ2020559A3/en
Publication of CZ309190B6 publication Critical patent/CZ309190B6/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P21/00—Plant growth regulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P5/00—Nematocides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Abstract

The invention relates to substituted 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I and preparations containing these derivatives, where Y is carbon; R 1 is halogen, methoxy, methylsulfanyl, optionally the hydrogens of methoxy and methylsulfanyl may be substituted by halogen, R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or methyl, and R 3 is hydrogen or a group corresponding to R 1 and R 4 is chlorine, bromine or methyl.The invention further relates to the use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I in plant biotechnologies to increase the regeneration and viability of new plants, in particular in producing useful plants, and preparations containing these derivatives.

Description

Látky pro rostlinné biotechnologie na bázi l-fenyl-3-yl-močoviny, přípravky je obsahující a jejich použitíSubstances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use

Oblast technikyField of technology

Vynález se týká substituovaných derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny a přípravků tyto deriváty obsahující. Vynález se dále týká použití těchto látek v rostlinných biotechnologiích.The present invention relates to substituted 1-phenyl-3-yl-urea derivatives and compositions containing them. The invention further relates to the use of these substances in plant biotechnology.

Dosavadní stav technikyState of the art

Rostlinné biotechnologie mohou být definovány jako soubor technik, které s použitím tkáňových kultur a/nebo genetického inženýrství vedou k produkci rostlin, které vykazují nové nebo zlepšené žádoucí vlastnosti.Plant biotechnology can be defined as a set of techniques that, using tissue cultures and / or genetic engineering, result in the production of plants that exhibit new or improved desirable properties.

Rostlinné tkáňové kultury slouží především k rychlému namnožení rostlinného materiálu in vitro a dnes se používají k pěstování velkého množství rostlinných druhů, které nelze (neboje to drahé) pěstovat ze semen. Příkladem mohou být například běžně dostupné banány. Nové rostlinky se získávají z různých částí původní mateřské rostliny (z jejího kalusu, orgánů, z různých druhů pletiv atd.). K tomu, aby mohlo docházet k vývoji (regeneraci) nové rostliny, je potřeba do média, na kterém se nové rostliny regenerují, přidávat rostlinné hormony, které regeneraci indukují. Naprosto klíčovými hormony organogeneze a morfbgeneze jsou auxiny a cytokininy, jejichž vhodný poměr stimuluje růst kořenů a stonků rostlin. I přesto, že existuje široká nabídka komerčně dostupných auxinů a cytokininů, stále se některé rostlinné druhy nedaří regenerovat nebo je index jejich regenerace (množství regenerovaných rostlin z jedné části mateřské rostliny) velice nízký.Plant tissue cultures are used primarily for the rapid multiplication of plant material in vitro and today they are used to grow a large number of plant species that cannot (or are expensive) grown from seed. Examples are the commonly available bananas. New plants are obtained from different parts of the original mother plant (from its callus, organs, from different types of tissues, etc.). In order for a new plant to develop (regenerate), it is necessary to add plant hormones that induce regeneration to the medium on which the new plants regenerate. Absolutely key hormones of organogenesis and morphogenesis are auxins and cytokinins, the appropriate ratio of which stimulates the growth of plant roots and stems. Despite the wide range of commercially available auxins and cytokinins, some plant species still fail to regenerate or their regeneration index (number of regenerated plants from one part of the mother plant) is very low.

Podstata vynálezuThe essence of the invention

Cílem předkládaného vynálezu je poskytnout nové látky ze skupiny fýtohormonů, které by zvýšily regeneraci rostlin in vitro a in vivo. Podstatou předkládaného vynálezu jsou substituované deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny, vykazující pozitivní synergický účinek při regeneraci rostlin ve tkáňových kulturách.The object of the present invention is to provide new substances from the group of phytohormones which would increase plant regeneration in vitro and in vivo. The present invention relates to substituted 1-phenyl-3-yl-urea derivatives which have a positive synergistic effect on plant regeneration in tissue cultures.

Předmětem předloženého vynálezu jsou deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I, .x £1 R4 NHThe present invention relates to 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I, wherein R is NH

Λ ΰ NHΫ́ ΰ NH

(I) kde(I) where

Y je uhlík (=C(H)-);Y is carbon (= C (H) -);

R1 je vybraný ze skupiny sestávající z halogenu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny,R 1 is selected from the group consisting of halogen, methoxy, methylsulfanyl,

- 1 CZ 309190 B6 přičemž vodíky methoxyskupiny a methylsulfanylové skupiny mohou být nezávisle substituovány halogenem;Wherein the hydrogens of the methoxy group and the methylsulfanyl group may be independently substituted by halogen;

R2 je vodík, halogen nebo methyl;R 2 is hydrogen, halogen or methyl;

R3 je vybraný ze skupiny sestávající z halogenu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, přičemž vodíky methoxyskupiny a methylsulfanylové skupiny mohou být nezávisle substituovány halogenem;R 3 is selected from the group consisting of halogen, methoxy, methylsulfanyl, wherein the hydrogens of methoxy and methylsulfanyl may be independently substituted with halogen;

R4 je halogen nebo methyl;R 4 is halogen or methyl;

a přičemž z rozsahu derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I jsou vyloučeny 1-(3,5difluorfenyl)-3 -(3 -(trifluormethylsulfanyl)fenyl)močovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3(trifluormethylsulfanyl)fenyl)močovina, l-(3,5-difluorfenyl)-3-(3-methoxyfenyl)močovina, l-(3bromfenyl)-3 -(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1,3 -bis-(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1,3 -bis-(3,5 difluorfenyljmočovina.and wherein 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3- (trifluoromethylsulfanyl) phenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3 are excluded from the scope of the 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I. - (3- (trifluoromethylsulfanyl) phenyl) urea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-methoxyphenyl) urea, 1- (3-bromophenyl) -3- (3,5-dichlorophenylurea, 1,3-bis- (3,5-dichlorophenylurea, 1,3-bis- (3,5-difluorophenylurea).

Generické názvy substituentů mají významy, jak je definováno níže:Generic substituent names have meanings as defined below:

halogen znamená fluor, chlor, brom nebo jód;halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine;

methylová skupina je -CH3;the methyl group is -CH3;

methoxyskupinaje -OCH3;methoxy is -OCH3;

methylsulfanylová skupina je -SCH3;the methylsulfanyl group is -SCH3;

trifluormethoxy skupina je -OCF3;the trifluoromethoxy group is -OCF3;

trifluormethylsulfanylová skupina je -SCF3.the trifluoromethylsulfanyl group is -SCF3.

Případnou substitucí vodíků methoxyskupiny a methylsulfanylové skupiny halogenem se rozumí substituce jednoho, dvou nebo třech atomů vodíku jedním nebo více atomy halogenů (F, Cl, Br, I). Atomy halogenu mohou být stejné nebo různé. Výsledný substituent RI a/nebo R3, odvozený od methoxyskupiny nebo od methylsulfanylové skupiny, tak může být například:Optional substitution of the hydrogens of the methoxy group and the methylsulfanyl group by halogen means the substitution of one, two or three hydrogen atoms by one or more halogen atoms (F, Cl, Br, I). The halogen atoms may be the same or different. The resulting substituent R1 and / or R3, derived from a methoxy group or a methylsulfanyl group, can thus be, for example:

- OCCh; -OCBr3; -OCI3;- OCCh; -OCBr 3 ; -OCI 3 ;

- OCFCh; -OCFBr2; -OCFI2; -OCC1F2; -OCClBr2; -OCC1I2; -OCBrF2; -OCBrCl2; -OCBrI2;- OCFCh; -OCFBr 2 ; -OCFI 2 ; -OCC1F 2 ; -OCClBr 2 ; -OCCl 2 ; -OCBrF 2 ; -OCBrCl 2 ; -OCBrI 2 ;

- OCIF2; -OCIC12; -OCIBr2;- OCIF 2 ; -OCIC1 2 ; -OCIBr 2 ;

- OCFCIBr; -OCFC1I; -OCCIBrI;- OCFCIBr; -OCFC1I; -OCCIBrI;

- OCHF2; -OCHC12; -OCHBr2; -OCHI2;- OCHF 2 ; -OCHCl 2 ; -OCHBr 2 ; -OCHI 2 ;

- OCHFC1; -OCHFBr; -OCHFI; -OCHCIBr; -OCHC1I; -OCHBrI;- OCHFC1; -OCHFBr; -OCHFI; -OCHCIBr; -OCHCl; -OCHBrI;

- OCH2C1; -OCH2Br; -OCH2I; -OCH2F;- OCH 2 C1; -OCH 2 Br; -OCH 2 I; -OCH 2 F;

- SCCh; -SCBr3; -SCI3;- SCCh; -SCBr 3 ; -SCI 3 ;

- SCFC12; -SCFBr2; -SCFI2; -SCC1F2; -SCClBr2; -SCC1I2; -SCBrF2; -SCBrCl2; -SCBrI2; -SCIF2;- SCFC1 2 ; -SCFBr 2 ; -SCFI 2 ; -SCC1F 2 ; -SCClBr 2 ; -SCC1I 2 ; -SCBrF 2 ; -SCBrCl 2 ; -SCBrI 2 ; -SCIF 2 ;

- SCIC12; -SCIBr2;- SCIC1 2 ; -SCIBr 2 ;

- SCFCIBr; -SCFC1I; -SCCIBrI;- SCFCIBr; -SCFC1I; -SCCIBrI;

- SCHF2; -SCHC12; -SCHBr2; -SCHI2;- SCHF 2 ; -SCHCl 2 ; -SCHBr 2 ; -SCHI 2 ;

- SCHFC1; -SCHFBr; -SCHFI; -SCHCIBr; -SCHC1I; -SCHBrI;- SCHFC1; -SCHFBr; -SCHFI; -SCHCIBr; -SCHCl 3; -SCHBrI;

- SCH2C1; -SCH2Br; -SCH2I; -SCH2F.- SCH 2 C1; -SCH 2 Br; -SCH 2 I; -SCH 2 F.

Předkládaný vynález dále zahrnuje rovněž sloučeniny obecného vzorce I ve formě solí s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, amonné soli nebo aminy, jakož i ve formě adičních solí s kyselinami.The present invention furthermore also comprises the compounds of the formula I in the form of alkali metal and alkaline earth metal salts, ammonium salts or amines, as well as in the form of acid addition salts.

Ve výhodném provedení je R1 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, trifluormethoxyskupiny nebo trifluormethylsulfanylové skupiny.In a preferred embodiment, R 1 is selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, methoxy, methylsulfanyl, trifluoromethoxy, or trifluoromethylsulfanyl.

Ve výhodném provedení je R2 vybraný ze skupiny sestávající z vodíku, fluoru, chloru, bromu aIn a preferred embodiment, R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine and

-2CZ 309190 B6 methylu.-2CZ 309190 B6 methyl.

Ve výhodném provedení je R3 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, trifluormethoxyskupiny nebo trifluormethylsulfanylové skupiny.In a preferred embodiment, R 3 is selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, methoxy, methylsulfanyl, trifluoromethoxy, or trifluoromethylsulfanyl.

Ve výhodném provedení je R4 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu nebo methylové skupiny.In a preferred embodiment, R 4 is selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo or methyl.

V jednom výhodném provedení je Y uhlík; R1 je vybrané ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, -OCH, -OCF3, -SCH3 a -SCF3; a R2 je vybrané ze skupiny sestávající z H, F, Cl a Br.In one preferred embodiment, Y is carbon; R 1 is selected from the group consisting of F, Cl, Br, -OCH, -OCF 3, -SCH 3 and -SCF 3; and R 2 is selected from the group consisting of H, F, Cl and Br.

V jednom provedení je Y uhlík a derivát l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I je vybraný ze skupiny, sestávající z níže uvedených látek, kde:In one embodiment, Y is carbon and the 1-phenyl-3-yl-urea derivative of formula I is selected from the group consisting of the following, wherein:

R1 je SCF3aR2jeH: l-(3,5-dibromfenyl)-3-(3-trifluormethylsulfanylfenyl)močovina, l-(3-chlor5 -fluorfenyl) -3 -(3 -trifluormethylsulfanylfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl) -3-(3trifluormethylsulfanylfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -methylfenyl)-3 -(3 trifluormethylsulfanylfenyljmočovina,R1 is SCF3aR2H: 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-trifluoromethylsulfanylphenyl) urea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-trifluoromethylsulfanylphenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) ) -3- (3-trifluoromethylsulfanylphenylurea, 1- (3-chloro-5-methylphenyl) -3- (3-trifluoromethylsulfanylphenylurea,

R1 je SCH3 a R2 je H: l-(3,5-difluorfenyl)-3-(3-methylsulfanylfenyl)močovina, 1-(3,5dichlorfenyl) -3 -(3 -methylsulfanylfenyljmočovina, 1-(3,5 -dibromfenyl) -3-(3methylsulfanylfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -methylsulfanylfenyljmočovina, 1 (3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -methylsulfanylfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -methylfenyl)-3 -(3methylsulfanylfenyljmočovina,R1 is SCH3 and R2 is H: 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-methylsulfanylphenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-methylsulfanylphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) urea ) -3- (3-methylsulfanylphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-methylsulfanylphenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-methylsulfanylphenylurea, 1- (3-chloro -5-methylphenyl) -3- (3-methylsulfanylphenylurea,

R1 je OCF3 a R2 je H: l-(3,5-difluorfenyl)-3-(3-trifluormethoxyfenyl)močovina, 1-(3,5dichlorfenyl) -3 -(3 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl) -3-(3trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 (3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -trifluormethoxyfenyl) močovina,R 1 is OCF 3 and R 2 is H: 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-trifluoromethoxyphenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) urea ) -3- (3-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-trifluoromethoxyphenyl) urea,

R1 je OCF3 a R2 je F: 1 -(3-fluorfenyl)-3-(3-fluor-5-trifluormethoxyfenyljmočovina, l-(3chlorfenyl)-3 -(3 -fluor-5 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 -(3 -fluor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1-(3,5 -difluorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 -trifluormethoxyfenyl) močovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3 -fluor-5 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1-(3,5dibromfenyl) -3 -(3 -fluor-5 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 trifluor-methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina,R1 is OCF3 and R2 is F: 1- (3-fluorophenyl) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-bromophenyl) urea ) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3- fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-fluoro-5 trifluoromethoxyphenylurea, 1- - (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenylurea,

R1 je OCF3 a R2 je Cl: l-(3-chlor-5-trifluormethoxyfenyl)-3-(3-fluorfenyl)močovina, l-(3chlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 -(3 -chlor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -difluorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5-dibromfenyl)-3-(3-chlor-5trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 trifluormethoxyfenyljmočovina,R1 is OCF3 and R2 is Cl: 1- (3-chloro-5-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3-chloro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3 -Bromophenyl) -3- (3-chloro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-chloro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-chloro -5 trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-chloro-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-chloro-5 trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3- bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-chloro-5 trifluoromethoxyphenylurea,

R1 je OCF3 a R2 je Br: l-(3-brom-5-trifluormethoxyfenyl)-3-(3-fluorfenyl)močovina, l-(3-brom5 -trifluormethoxyfenyl)-3 -(3 -chlorfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 -(3 -brom-5 trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -trifluormethoxyfenyl)-3 -(3,5difluorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -trifluormethoxyfenyl)-3 -(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1-(3,5dibromfenyl)-3 -(3 -brom-5 -trifluormethoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -trifluormethoxyfenyl)-3 (3 -chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -brom-5 trifluormethoxyfenyljmočovina,R 1 is OCF 3 and R 2 is Br: 1- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-chlorophenylurea, 1- (3 -Bromophenyl) -3- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3,5-difluorophenylurea, 1- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3, 5-dichlorophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenylurea, 1- (3-bromo-5-trifluoromethoxyphenyl) -3 (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3 - bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-bromo-5 trifluoromethoxyphenylurea,

-3 CZ 309190 B6-3 CZ 309190 B6

R1 je OC H, a R2 jc H: 1-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3-methoxyfenyljmočovina, l-(3,5-dibromfenyl)-3(3 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 chlorfenyl) -3 -(3 -methoxyfenyljmočovina,R1 is OC H, and R2 is H: 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-methoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3 (3-methoxyphenylurea, 1- (3-chlorophenyl) urea). 5-fluorophenyl) -3- (3-methoxyphenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-methoxyphenylurea,

R1 je OCH3 aR2je F: l-(3-fluorfenyl)-3-(3-fluor-5-methoxyfenyl)močovina, l-(3-chlorfenyl)-3(3 -fluor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 -(3 -fluor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 (3,5 -difluorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1-(3,5 -dichlorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 methoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3 -fluor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor5 -fluorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl) -3 -(3 -fluor-5 methoxyfenyljmočovina,R1 is OCH3 and R2 is F: 1- (3-fluorophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenyl) urea, 1- (3-chlorophenyl) -3 (3-fluoro-5-methoxyphenylurea, 1- (3- bromophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-fluorophenyl) -5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenylurea, 1- (3 -bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-fluoro-5-methoxyphenylurea,

R1 je OCH3 aR2je Cl: l-(3-chlor-5-methoxyfenyl)-3-(3-fluorfenyl)močovina, l-(3-chlorfenyl)-3(3 -chlor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl) -3 -(3 -chlor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 (3,5 -difluorfenyl) -3 -(3 -chlor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1-(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 methoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor5 -fluorfenyl) -3 -(3 -chlor-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl) -3 -(3 -chlor-5 methoxyfenyljmočovina,R1 is OCH3 and R2 is Cl: 1- (3-chloro-5-methoxyphenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3-chlorophenyl) -3 (3-chloro-5-methoxyphenylurea, 1- (3- bromophenyl) -3- (3-chloro-5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-chloro-5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-chloro) -5 methoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-chloro-5-methoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-chloro-5-methoxyphenylurea, 1- (3 -bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-chloro-5-methoxyphenylurea,

R1 je OCH3 aR2je Br: l-(3-fluorfenyl)-3-(3-brom-5-methoxyfenyl)močovina, l-(3-chlorfenylj3 -(3 -brom-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -methoxyfenyl)-3 -(3 -bromfenyljmočovina, 1 (3,5 -difluorfenyl)-3 -(3 -brom-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3 -brom-5 methoxyfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3 -brom-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor5 -fluorfenyl)-3 -(3 -brom-5 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -brom-5 methoxyfenyljmočovina,R1 is OCH3 and R2 is Br: 1- (3-fluorophenyl) -3- (3-bromo-5-methoxyphenyl) urea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3-bromo-5-methoxyphenylurea, 1- (3-bromophenyl) 5-methoxyphenyl) -3- (3-bromophenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-bromo-5-methoxyphenylurea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-bromo-5 methoxyphenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-bromo-5-methoxyphenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3-bromo-5-methoxyphenylurea, 1- (3-bromo) -5-chlorophenyl) -3- (3-bromo-5 methoxyphenylurea,

R1 je Br a R2 je H: l-(3-bromfenyl)-3-(3,5-difluorfenyl)močovina, l-(3-bromfenyl)-3-(3,5dibromfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1 -(3 -bromfenyl)-3 (3 -brom-5 -chlorfenyljmočovina,R1 is Br and R2 is H: 1- (3-bromophenyl) -3- (3,5-difluorophenyl) urea, 1- (3-bromophenyl) -3- (3,5-bromophenylurea, 1- (3-bromophenyl) - 3- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3-bromophenyl) -3 (3-bromo-5-chlorophenylurea,

R1 je BraR2je F: 1-(3-brom-5-fluorfenyl)-3-(3-fluorfenyljmočovina, 1-(3-brom-5-fluorfenyl)-3(3 -chlorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -bromfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 fluorfenyl) -3-(3,5 -difluorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -fluorfenyl) -3-(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -fluorfenyl)-3 -(3,5 -dibromfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 fluorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -brom-5 -chlorfenyljmočovina,R 1 is BraR 2 is F: 1- (3-bromo-5-fluorophenyl) -3- (3-fluorophenylurea, 1- (3-bromo-5-fluorophenyl) -3 (3-chlorophenylurea, 1- (3-bromo-5 -fluorophenyl) -3- (3-bromophenylurea, 1- (3-bromo-5 fluorophenyl) -3- (3,5-difluorophenylurea, 1- (3-bromo-5-fluorophenyl) -3- (3,5- dichlorophenylurea, 1- (3-bromo-5-fluorophenyl) -3- (3,5-dibromophenylurea, 1- (3-bromo-5-fluorophenyl) -3- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3- bromo-5-fluorophenyl) -3- (3-bromo-5-chlorophenylurea,

R1 je BraR2je Cl: 1-(3-brom-5-chlorfenyl)-3-(3-fluorfenyljmočovina, 1 -(3-brom-5-chlorfenylj3 -(3 -chlorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -bromfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 chlorfenyl) -3-(3,5 -difluorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl) -3-(3,5dichlorfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3,5 -dibromfenyljmočovina, 1 -(3 -brom-5 chlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1,3 -bis-(3 -brom-5 -chlorfenyljmočovina,R1 is BraR2 is Cl: 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-fluorophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) 3- (3-chlorophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) ) -3- (3-bromophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3,5-difluorophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3,5-dichlorophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3,5-dibromophenylurea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1,3-bis- (3 - bromo-5-chlorophenylurea,

RI a R2 jsou Br: 1-(3,5-dibromfenyl)-3-(3-fluorfenyljmočovina, 1 -(3,5-dibromfeny 1)-3-(3dichlorfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3 -bromfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 (3,5 -difluorfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1,3 -bis-(3,5 dibromfenyljmočovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1-(3,5dibromfenyl)-3 -(3 -brom-5 -chlorfenyljmočovina,R1 and R2 are Br: 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-fluorophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-chlorophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3 - (3-bromophenylurea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3 (3,5-difluorophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3,5-dichlorophenylurea, 1,3-bis- ( 3,5 dibromophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3,5-dibromophenyl) -3- (3-bromo-5-chlorophenylurea,

R1 je Cl a R2 je H: l-(3-chlorfenyl)-3-(3,5-difluorfenyl)močovina, l-(3-chlorfenyl)-3-(3,5dichlorfenyljmočovina, 1 -(3 -chlorfenyl) -3-(3,5 -dibromfenyljmočovina, 1 -(3 -chlorfenyl)-3 -(3 chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1 -(3 -chlorfenyl)-3 -(3 -brom-5 -chlorfenyljmočovina,R1 is Cl and R2 is H: 1- (3-chlorophenyl) -3- (3,5-difluorophenyl) urea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3,5-chlorophenylurea, 1- (3-chlorophenyl) - 3- (3,5-dibromophenylurea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3-chlorophenyl) -3- (3-bromo-5-chlorophenylurea,

R1 je Cl a R2 je F: 1-(3-chlor-5-fluorfenyl)-3-(3,5-difluorfenyljmočovina, l-(3-chlor-5fluorfenyl) -3-(3,5 -dichlorfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl) -3-(3,5 -dibromfenyljmočovina, 1 -3 -bis-(3 -chlor-5 -fluorfenyljmočovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)-3 -(3 -brom-5R1 is Cl and R2 is F: 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3,5-difluorophenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3,5-dichlorophenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3,5-dibromophenylurea, 1-3-bis- (3-chloro-5-fluorophenylurea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3 -bromo-5

-4CZ 309190 B6 chlorfenyl)močovina,-4CZ 309190 B6 chlorophenyl) urea,

RI a R2 jsou Cl: 1-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3,5-difluorfenyl)močovina, l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3,5dibromfenyl)močovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl)močovina, 1-(3,5dichlorfenyl) 3 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)močovina,R1 and R2 are Cl: 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3,5-difluorophenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3,5-dibromophenyl) urea, 1- (3 , 5-dichlorophenyl) -3- (3-chloro-5-fluorophenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-bromo-5-chlorophenyl) urea,

R1 je F a R2 je H: l-(3,5-difluorfenyl)-3-(3-fluorfenyl)močovina, l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3fluorfenyl)močovina, 1 -(3,5 -dibromfenyl) -3 -(3 -fluorfenyl)močovina, 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl) -3 (3 -fluorfenyl)močovina, 1 -(3 -brom-5 -chlorfenyl)-3 -(3 -fluorfenyl)močovina,R 1 is F and R 2 is H: 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3.5 -Dibromophenyl) -3- (3-fluorophenyl) urea, 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3 (3-fluorophenyl) urea, 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3- fluorophenyl) urea,

R1 aR2jsouF: l-(3-brom-5-chlorfenyl)-3-(3,5-difluorfenyl)močovina.R 1 and R 2 are F: 1- (3-bromo-5-chlorophenyl) -3- (3,5-difluorophenyl) urea.

Dalším aspektem tohoto vynálezu je použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích, s výhodou pro zvýšení regenerace a životaschopnosti nových rostlin ve tkáňových kulturách, zejména při produkci užitkových rostlin.Another aspect of the invention is the use of a compound of formula I in plant biotechnology, preferably to increase the regeneration and viability of new plants in tissue cultures, in particular in the production of useful plants.

Ve výhodném provedení použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích je R1 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, trifluormethoxyskupiny nebo trifluormethylsulfanylové skupiny.In a preferred embodiment of the use of the compound of formula I in plant biotechnologies, R 1 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methoxy, methylsulfanyl, trifluoromethoxy or trifluoromethylsulfanyl.

Ve výhodném provedení použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích je R2 vybraný ze skupiny sestávající z vodíku, fluoru, chloru, nebo bromu.In a preferred embodiment of the use of a compound of formula I in plant biotechnology, R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine.

Ve výhodném provedení použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích je R3 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, trifluormethoxyskupiny nebo trifluormethylsulfanylové skupiny.In a preferred embodiment of the use of the compound of formula I in plant biotechnology, R 3 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methoxy, methylsulfanyl, trifluoromethoxy or trifluoromethylsulfanyl.

Ve výhodném provedení použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích je R4 vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu nebo methylové skupiny.In a preferred embodiment of the use of the compound of formula I in plant biotechnology, R 4 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine or methyl.

V jednom výhodném provedení použití látky obecného vzorce I v rostlinných biotechnologiích je Y uhlík; R1 je vybrané ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, -OCH, -OCF3, -SCH3 a -SCF3; a R2 je vybrané ze skupiny sestávající z H, F, Cl a Br.In one preferred embodiment of the use of a compound of formula I in plant biotechnology, Y is carbon; R 1 is selected from the group consisting of F, Cl, Br, -OCH, -OCF 3 , -SCH 3 and -SCF 3 ; and R 2 is selected from the group consisting of H, F, Cl and Br.

Ve výhodném provedení použití látky obecného vzorce la v rostlinných biotechnologiích je látka obecného vzorce la vybraná ze skupiny sestávající z: l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3((trifluormethyl)thio)fenyl)močovina (19), 1 -(3 -chlor-5 -fluorfenyl) -3-(3(trifluormethoxy)fenyl)močovina (23), 1 -(3,5 -difluorfenyl) -3 -(3 -(trifluormethoxy)fenyl)močovina (24), l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)-močovina (25), l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3fluor-5 -(trifluormethoxy)fenyl)močovina (26), 1 -(3 -chlor-5 -(trifluormethoxy)fenyl)-3 -(3 chlorfenyl)močovina (27).In a preferred embodiment of the use of a compound of formula Ia in plant biotechnology, the compound of formula Ia is selected from the group consisting of: 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3 ((trifluoromethyl) thio) phenyl) urea (19), - (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (23), 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (24), 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (25), 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3-fluoro-5- (trifluoromethoxy) phenyl) urea ( 26), 1- (3-chloro-5- (trifluoromethoxy) phenyl) -3- (3-chlorophenyl) urea (27).

Bylo pozorováno, že sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu vykazují pozitivní synergický efekt při regeneraci rostlin ve tkáňových kulturách v přítomnosti N6isopentenyladeninu (iP), což zvyšuje regenerační index rostlin a tím snižuje náklady na jejich regeneraci (produkci). Dále bylo pozorováno, že sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu vykazují pozitivní synergický efekt s cytokininem /ram-zcatincm (tZ) na oddálení rozpadu chlorofýlu v oddělených listech pšenice.It has been observed that the compounds of formula I according to the present invention show a positive synergistic effect in the regeneration of plants in tissue cultures in the presence of N 6 isopentenyladenine (iP), which increases the regeneration index of plants and thus reduces their regeneration (production) costs. It has further been observed that the compounds of formula I according to the present invention show a positive synergistic effect with cytokinin / ram-zcatin (tZ) on the delay of chlorophyll breakdown in separate wheat leaves.

Sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu mohou být při použití v rostlinných biotechnologiích aplikovány na celé rostliny, rostlinné orgány, nebo na rostlinné buňky a pletiva. Sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou vhodné pro použití v tkáňových kulturách, kde zvyšují regeneraci a životaschopnost nových rostlin, regeneraci pupenů a výhonů z explantátů, růst kalusů, snižují hyperhydricitu rostlin pěstovaných in vitro a vykazují velmi silnou mikropropagační a anti-senescenčí aktivitu.The compounds of the formula I according to the invention can be applied to whole plants, plant organs or to plant cells and tissues when used in plant biotechnologies. The compounds of formula I according to the present invention are suitable for use in tissue cultures, where they increase the regeneration and viability of new plants, regeneration of buds and shoots from explants, callus growth, reduce hyperhydricity of plants grown in vitro and show very strong micropropagation and anti-senescence activity.

-5CZ 309190 B6-5CZ 309190 B6

Vynález dále zahrnuje anti-senescenční nebo anti-stresové přípravky pro rostliny, rostlinné orgány a rostlinné buňky, obsahující látky alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I a alespoň jednu pomocnou látku. Pomocné látky mohou být pevné nebo kapalné.The invention further comprises anti-senescence or anti-stress preparations for plants, plant organs and plant cells, comprising at least one compound of the formula I and at least one excipient. Excipients may be solid or liquid.

Pomocnou látkou se rozumí rozpouštědla, pevné nosiče, povrchově aktivní látky (surfaktanty), emulgátory, dispergační látky, zvlhčovadla, smáčedla, stabilizátory, odpěňovače, konzervační přípravky, viskozitní činidla, pojivá, lepidla, a také hnojivá a další aktivní přísady.Excipients are solvents, solid carriers, surfactants, emulsifiers, dispersants, wetting agents, wetting agents, stabilizers, defoamers, preservatives, viscosities, binders, adhesives, and also fertilizers and other active ingredients.

Vhodnými rozpouštědly jsou například aromatické uhlovodíky (deriváty xylenu nebo naftalenu), ftaláty (například dibutylftalát, dioktylftalát), alifatické uhlovodíky (cyklohexan, parafin), alkoholy, glykoly a jejich ethery a estery (ethanol, ethylenglykol, 2-methoxyethanol, 2ethoxyethanol), ketony (cyklohexanon, V-methyl-2-pyrrolidon, DMSO, DMF), rostlinné oleje a voda.Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons (xylene or naphthalene derivatives), phthalates (for example dibutyl phthalate, dioctyl phthalate), aliphatic hydrocarbons (cyclohexane, paraffin), alcohols, glycols and their ethers and esters (ethanol, ethylene glycol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol) (cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone, DMSO, DMF), vegetable oils and water.

Pevnými nosiči jsou typicky kalcit, talek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit, kyselina křemičitá, polymery, drcený vápenec.Solid carriers are typically calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite, silicic acid, polymers, crushed limestone.

Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou neiontové, kationtové nebo aniontové surfaktanty (soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin nebo amonné soli vyšších mastných kyselin o počtu uhlíků 10 až 20, zejména sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo stearové, sulfonované mastné kyseliny, sulfonované deriváty benzimidazolu, alkylsulfonáty, estery kyseliny fosforečné). Neiontovými surfaktanty jsou typicky deriváty polyglykoletheru a alifatických nebo cykloalifatických alkoholů nebo saturovaných či nesaturovaných mastných kyselin a alkylfenolů, vodorozpustné adukty polyethylenoxidu s polyethylenglykolem.Suitable surfactants are nonionic, cationic or anionic surfactants (alkali metal salts, alkaline earth metal salts or ammonium salts of higher fatty acids with a carbon number of 10 to 20, especially sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, sulfonated fatty acids, sulfonated benzimidazole derivatives , alkyl sulfonates, phosphoric acid esters). Nonionic surfactants are typically derivatives of polyglycol ether and aliphatic or cycloaliphatic alcohols or saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, water-soluble adducts of polyethylene oxide with polyethylene glycol.

Stabilizátory jsou např. rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný palmový olej, řepkový nebo olivový olej). Odpěňovačem je např. silikonový olej. Příklady dalších vhodných aniontových, neiontových a kationtových smáčedel jsou shrnuty například ve WO 97/34485.Stabilizers are, for example, vegetable oils or epoxidized vegetable oils (epoxidized palm oil, rapeseed or olive oil). The defoamer is, for example, silicone oil. Examples of other suitable anionic, nonionic and cationic wetting agents are summarized, for example, in WO 97/34485.

Vynález se dále týká způsobu inhibice stresu a/nebo senescence v rostlinách, rostlinných orgánech a/nebo v rostlinných buňkách, který zahrnuje aplikaci látky s cytokininovou aktivitou vybrané ze skupiny zahrnující: cis-zeatin, trans-zeatin, /V-isopentenyladenin, /V-benzyladenin, kinetin, metatopolin, jejich nukleosidy a/nebo nukleotidy a alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I na rostlinu, rostlinný orgán a/nebo rostlinnou buňku.The invention further relates to a method of inhibiting stress and / or senescence in plants, plant organs and / or plant cells, which comprises administering a substance with cytokinin activity selected from the group consisting of: cis-zeatin, trans-zeatin, N-isopentenyladenine, / V -benzyladenine, kinetin, metatopolin, their nucleosides and / or nucleotides and at least one compound of the formula I per plant, plant organ and / or plant cell.

Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nemodifikované formě (přidáním sloučeniny obecného vzorce I přímo do růstového média) nebo výhodně společně s pomocnými látkami běžně používanými pro formulaci přípravků. Za tímto účelem jsou přípravky výhodně formulovány jako koncentráty účinných látek, jakož i suspenze a disperze, s výhodou izotonické vodné roztoky, suspenze a disperze, zředěné emulze, rozpustné prášky, poprašky, granuláty, krémy, gely, olejové suspenze a také obalované formulace, např. polymemími látkami. Stejně jako u typu přípravku, způsoby aplikace, jako je postřik, rozprašování, práškování, rozptyl, natírání nebo zalévání, se volí v souladu se zamýšlenými cíli a převažujícími okolnostmi. Přípravky mohou být sterilizovány a/nebo mohou obsahovat další pomocné látky neutrální povahy, jako jsou konzervační činidla, stabilizátory, smáčedla nebo emulgátory, solubilizační činidla, stejně jako hnojivá, donory stopových prvků nebo jiných prostředků k dosažení speciálních efektů.The compounds of the formula I are used in unmodified form (by adding the compound of the formula I directly to the growth medium) or, preferably, together with the auxiliaries customarily used for formulating the preparations. For this purpose, the preparations are preferably formulated as active ingredient concentrates as well as suspensions and dispersions, preferably isotonic aqueous solutions, suspensions and dispersions, dilute emulsions, soluble powders, dusts, granules, creams, gels, oil suspensions and also coated formulations, e.g. polymeric substances. As with the type of preparation, the methods of application, such as spraying, atomizing, dusting, dispersing, painting or pouring, are chosen in accordance with the intended objectives and the prevailing circumstances. The formulations may be sterilized and / or may contain other excipients of a neutral nature, such as preservatives, stabilizers, wetting or emulsifying agents, solubilizing agents, as well as fertilizers, trace element donors or other means to achieve special effects.

PřípravkyPreparations

Přípravky obsahující sloučeniny obecného vzorce I (aktivní složka) nebo jejich soli, a pokud je třeba, jednu nebo více pevných nebo kapalných pomocných látek, jsou připraveny známými způsoby, například smísením nebo mletím účinné látky s pomocnými látkami, jako jsou např. rozpouštědla nebo pevné nosiče. Do přípravků mohou být přidávány povrchově aktivní látky (surfaktanty).Formulations containing compounds of formula I (active ingredient) or their salts and, if necessary, one or more solid or liquid excipients are prepared by known methods, for example by mixing or grinding the active ingredient with excipients such as solvents or solid excipients. carriers. Surfactants may be added to the formulations.

-6CZ 309190 B6-6CZ 309190 B6

V závislosti na povaze sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli, která má být formulována, vhodné povrchově aktivní látky jsou neiontové, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky a jejich směsi mající dobré emulzifikační, dispergační a zvlhčovači vlastnosti. Příklady vhodných aniontových, neiontových a kationtových smáčedel jsou shrnuty například ve WO 97/34485.Depending on the nature of the compound of formula I or its salt to be formulated, suitable surfactants are nonionic, cationic and / or anionic surfactants and mixtures thereof having good emulsifying, dispersing and wetting properties. Examples of suitable anionic, nonionic and cationic wetting agents are summarized, for example, in WO 97/34485.

Také vhodné pro přípravu kompozic, které obsahují sloučeniny odvozené od obecného vzorce I podle vynálezu, jsou povrchově aktivní látky běžně používané při formulaci prostředků, které jsou popsány např. v McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, MunichNienna, 1981 and M. and J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, Vol-111, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.Also suitable for the preparation of compositions containing the compounds of formula I according to the invention are the surfactants commonly used in the formulation of compositions which are described, for example, in McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache , H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, MunichNienna, 1981 and M. and J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, Vol-111, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.

Formulace přípravku obsahuje váhově od 0,01 do 99,09 % (w/w), zejména pak od 0,1 do 95 % (w/w) aktivní složky odpovídající látce nebo směsi látek obecného vzorce I nebo la, přičemž dále obsahuje od 0,01 do 99,09 % (w/w) směsi přísad či jiných nosičů, a to v závislosti na způsobech aplikace, s výhodou od 5 do 99,9 % (w/w) směsi přísad či jiných nosičů; a popřípadě může dále obsahovat i váhově od 0,1 do 40 % (w/w) smáčedla, s výhodou 0,5 až 30 % (w/w) smáčedla, výhodněji 1 až 20 % (w/w) smáčedla.The formulation contains from 0.01 to 99.09% (w / w), in particular from 0.1 to 95% (w / w), of the active ingredient corresponding to the substance or mixture of substances of the formula I or Ia, further comprising from 0.01 to 99.09% (w / w) of a mixture of additives or other carriers, depending on the methods of application, preferably from 5 to 99.9% (w / w) of a mixture of additives or other carriers; and optionally may further comprise from 0.1 to 40% (w / w) wetting agent, preferably 0.5 to 30% (w / w) wetting agent, more preferably 1 to 20% (w / w) wetting agent.

Ačkoliv jsou komerční produkty obvykle připravovány ve formě koncentrátů, konečný uživatel upotřebí naředěný přípravek. Kompozice může proto obsahovat i další přísady, jakými jsou stabilizátory, např. rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný palmový olej, řepkový nebo olivový olej), odpěňovače, např. silikonový olej, konzervační přípravky, stabilizátory, zvlhčovadla anebo emulgátory, viskozitní činidla, pojivá, lepidla, a také hnojivá a další aktivní přísady. S výhodou jsou používány přípravky následujícího složení: (% = hmotnostní procento).Although commercial products are usually prepared in the form of concentrates, the end user will use the diluted preparation. The composition may therefore also contain other additives such as stabilizers, e.g. vegetable oils or epoxidized vegetable oils (epoxidized palm oil, rapeseed or olive oil), defoamers, e.g. silicone oil, preservatives, stabilizers, humectants or emulsifiers, viscosities, binders, adhesives, as well as fertilizers and other active ingredients. Preferably, preparations of the following composition are used: (% = weight percentage).

Emulgované koncentráty:Emulsified concentrates:

aktivní složka: 0,01 až 90 %, smáčedlo: 1 až 30 %, kapalný nosič: 5 až 94 %active ingredient: 0.01 to 90%, wetting agent: 1 to 30%, liquid carrier: 5 to 94%

Prášky:Pills:

aktivní složka: 0,1 až 10 %, pevný nosič: 99,9 až 90 %,active ingredient: 0.1 to 10%, solid carrier: 99.9 to 90%,

Suspenzní koncentráty:Suspension concentrates:

aktivní složka: 0,5 až 75 %, voda: 94 až 24 %, smáčedlo: 1 až 40 %,active ingredient: 0.5 to 75%, water: 94 to 24%, wetting agent: 1 to 40%,

Smáčívé prášky:Wettable powders:

aktivní složka: 0,5 až 90 %, smáčedlo: 0,5 až 20 %, pevný nosič: 5 až 95 %,active ingredient: 0.5 to 90%, wetting agent: 0.5 to 20%, solid carrier: 5 to 95%,

Granule:Granule:

aktivní složka: 0,1 až 30 %, pevný nosič: 99,9 až 70 %.active ingredient: 0.1 to 30%, solid carrier: 99.9 to 70%.

Kompozice mohou rovněž obsahovat další příměsi, jakými jsou stabilizátory, například rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), odpěňovače, např. silikonový olej, konzervační látky, regulátory viskozity, pojivá, zahušťovadla, a také hnojivá a další aktivní látky. Pro použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, nebo kompozic je obsahujících, se mohou používat rozdílné metody a technologie.The compositions may also contain other additives such as stabilizers, for example vegetable oils or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders, thickeners, and also fertilizers. and other active substances. Various methods and technologies may be used to use the compounds of Formula I or their salts or compositions containing them.

-7 CZ 309190 B6-7 CZ 309190 B6

Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu mohou být připraveny způsobem, ve kterém se isokyanatobenzen nesoucí R3 a R4 nechá reagovat s pyridin-4-aminem nebo anilinem nesoucím RI a R2 v inertním rozpouštědle (jako je tetrahydrofuran (THF), dichlormethan (DCM) atd.), čímž se získá požadovaný produkt v kvantitativním výtěžku (schéma 1, krok B). Všechny substituované pyridin-4-aminy a aniliny použité v tomto popisu vynálezu jsou komerčně dostupné. Téměř všechny substituované isokyanatobenzeny použité v tomto popisu vynálezu jsou komerčně dostupné. Ty nedostupné - l-chlor-3-isokyanato-5-(trifluormethoxy)benzen, l-brom-3isokyanato-5-(trifluormethoxy)benzen, nebo špatně dostupné a velice drahé - l-chlor-3isokyanato-5-methoxybenzen, l-brom-3-isokyanato-5-methoxybenzen byly připraveny konvenční metodou z komerčně dostupného substituovaného anilinu za použití difosgenu (Kurita K. et al., (1976) J. Org. Chem. 41, 2070-71, schéma 1, krok A).The compounds of formula I of the present invention can be prepared by reacting an isocyanatobenzene bearing R 3 and R 4 with a pyridin-4-amine or aniline bearing R 1 and R 2 in an inert solvent such as tetrahydrofuran (THF), dichloromethane (DCM), etc. to obtain the desired product in quantitative yield (Scheme 1, step B). All substituted pyridin-4-amines and anilines used in this disclosure are commercially available. Almost all substituted isocyanatobenzenes used in this disclosure are commercially available. The unavailable - 1-chloro-3-isocyanato-5- (trifluoromethoxy) benzene, 1-bromo-3-isocyanato-5- (trifluoromethoxy) benzene, or the poorly available and very expensive - 1-chloro-3-isocyanato-5-methoxybenzene, 1- bromo-3-isocyanato-5-methoxybenzene were prepared by a conventional method from commercially available substituted aniline using diphosgene (Kurita K. et al., (1976) J. Org. Chem. 41, 2070-71, Scheme 1, step A). .

Schéma 1.Scheme 1.

Objasnění výkresůClarification of drawings

Obrázek 1 znázorňuje: vliv látky 24 (0,01 μΜ) na regeneraci nových rostlin z explantátu tabáku v přítomnosti 0,01 μΜ iP.Figure 1 shows: the effect of substance 24 (0.01 μΜ) on the regeneration of new plants from tobacco explant in the presence of 0.01 μΜ iP.

Příklady uskutečnění vynálezuExamples of embodiments of the invention

Příklad 1 Příprava prekurzoru l-brom-3-isokyanato-5-(trifluormethoxy)benzenuExample 1 Preparation of 1-bromo-3-isocyanato-5- (trifluoromethoxy) benzene precursor

3-Brom-5-(trifluormethoxy)anilin (1 ekvivalent) byl rozpuštěn v suchém THF a smíchán s triethylaminem (2 ekvivalenty). Tato směs byla pomalu přikapána do roztoku difosgenu (0,6 ekvivalentu) v THF při -20 °C. Následně byla teplota reakční směsi postupně přivedena až k teplotě místnosti nebo vyšší (do 60 °C). Po ochlazení na 4 °C byl odfiltrován vysrážený triethylaminhydrochlorid a filtrát byl odpařen do sucha. V reakční nádobě zůstal surový izokyanátl-brom-3-isokyanato-5-(trifluormethoxy)benzen, který byl použit do další syntézy. Dle tohoto příkladu byly připravené i ostatní izokyanáty použité v popisu tohoto vynálezu.3-Bromo-5- (trifluoromethoxy) aniline (1 equivalent) was dissolved in dry THF and mixed with triethylamine (2 equivalents). This mixture was slowly added dropwise to a solution of diphosgene (0.6 equivalents) in THF at -20 ° C. Subsequently, the temperature of the reaction mixture was gradually brought to room temperature or higher (up to 60 ° C). After cooling to 4 ° C, the precipitated triethylamine hydrochloride was filtered off and the filtrate was evaporated to dryness. Crude isocyanate-bromo-3-isocyanato-5- (trifluoromethoxy) benzene remained in the reaction vessel and was used in the next synthesis. Other isocyanates used in the description of the present invention were prepared according to this example.

Příklad 2 l-(2-Chlorpyridin-4-yl)-3-(3-methoxyfenyl)močovina (7) - není předmětem vynálezu l-Isokyanato-3-methoxybenzen (75 mg, 0,5 mmol) byl rozpuštěn v DCM (5 ml) a za míchání byl přidán 2-chlorpyridin-4-amin (64 mg, 0,5 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Bílý krystalický produkt z DCM vykrystalizoval, a po ochlazení reakční směsi na 4 °C byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 115 mg, 82 %). EM 277. Ή NMR (500 MHz, DMSOd6): δ 3,69 (3H, s, OCH3), 6,56 (1H, dd, 77=8,5 Hz, Λ=2,0 Hz, ArH), 6,91 (1H, dd, Λ=8,0 Hz, Λ=1,0 Hz, ArH), 7,12 (1H, t, 7=2,5 Hz, ArH), 7,16 (1H, t, 7=8,0 Hz, ArH), 7,27 (1H, dd, Ji=6,0 Hz, Λ=2,5 Hz, ArH), 7,60 (1H, ds, 7=1,5 Hz, ArH), 8,13 (1H, d, 7=6,0 Hz, ArH), 8,95 (1H, s, NH), 9,30 (1H, s, NH). MS-ESE: 278,1 [M+H]+ (100), 280,0 [M+H]+ (55).Example 2 1- (2-Chloropyridin-4-yl) -3- (3-methoxyphenyl) urea (7) - not the present invention 1-Isocyanato-3-methoxybenzene (75 mg, 0.5 mmol) was dissolved in DCM ( 5 mL) and 2-chloropyridin-4-amine (64 mg, 0.5 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The white crystalline product crystallized from DCM, and after cooling the reaction mixture to 4 ° C, it was isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 115 mg, 82%). EM 277. 1 H NMR (500 MHz, DMSOd 6 ): δ 3.69 (3H, s, OCH 3 ), 6.56 (1H, dd, 77 = 8.5 Hz, δ = 2.0 Hz, ArH ), 6.91 (1H, dd, Λ = 8.0 Hz, Λ = 1.0 Hz, ArH), 7.12 (1H, t, 7 = 2.5 Hz, ArH), 7.16 (1H , t, J = 8.0 Hz, ArH), 7.27 (1H, dd, J 1 = 6.0 Hz, δ = 2.5 Hz, ArH), 7.60 (1H, ds, 7 = 1, 5 Hz, ArH), 8.13 (1H, d, J = 6.0 Hz, ArH), 8.95 (1H, s, NH), 9.30 (1H, s, NH). MS-ESE: 278.1 [M + H] &lt; + &gt; (100), 280.0 [M + H] &lt; + &gt; (55).

-8CZ 309190 B6-8CZ 309190 B6

Příklad 3 l-(2-Chlorpyridin-4-yl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)močovina (8) - není předmětem vynálezu l-Isokyanato-3-(trifluormethoxy)benzen (101 mg, 0,5 mmol) byl rozpuštěn v DCM (5 ml) a za míchání byl přidán 2-chlorpyridin-4-amin (64 mg, 0,5 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Bílý krystalický produkt z DCM vykrystalizoval, a po ochlazení reakční směsi na 4 °C byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 132 mg, 80 %). EM 331. Ή NMR (500 MHz, DMSO-í/6): δ 6,97 (1H, d, 7=8,25 Hz, ArH), 7,29-7,33 (2H, m, ArH), 7,40 (1H, dt, 7=8,25 Hz, 7/=2,75 Hz, ArH), 7,61-7,65 (2H, m, ArH), 8,16 (1H, dd, 7=5,81 Hz, 72=2,45 Hz, ArH), 9,29 (1H, s, NH), 9,43 (1H, s, NH). MS-ESE: 353,8, 355,8 [M+Na]+ (100, 35). MS-ESE: 329,9,331,9 [M-H] (100, 40).Example 3 1- (2-Chloropyridin-4-yl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (8) - not 1-Isocyanato-3- (trifluoromethoxy) benzene (101 mg, 0.5 mmol) ) was dissolved in DCM (5 mL) and 2-chloropyridin-4-amine (64 mg, 0.5 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The white crystalline product crystallized from DCM, and after cooling the reaction mixture to 4 ° C, it was isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 132 mg, 80%). EM 331. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 6.97 (1H, d, J = 8.25 Hz, ArH), 7.29-7.33 (2H, m, ArH), 7.40 (1H, dt, J = 8.25 Hz, 7 / = 2.75 Hz, ArH), 7.61-7.65 (2H, m, ArH), 8.16 (1H, dd, 7 = 5.81 Hz, 72 (2.45 Hz, ArH), 9.29 (1H, s, NH), 9.43 (1H, s, NH). MS-ESE: 353.8, 355.8 [M + Na] &lt; + &gt; (100, 35). MS-ESE: 329.9, 313.9 [MH] (100, 40).

Příklad 4 l-(2,6-Dichlorpyridin-4-yl)-3-(3-methoxyfenyl)močovina (13) - není předmětem vynálezu l-Isokyanato-3-methoxybenzen (75 mg, 0,5 mmol) byl rozpuštěn v DCM (5 ml) a za míchání byl přidán 2,6-dichlorpyridin-4-amin (81 mg, 0,5 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Bílý krystalický produkt z DCM vykrystalizoval, a po ochlazení reakční směsi na 4 °C byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 118 mg, 76 %). EM 311.¾ NMR (500 MHz, DMSO-77 δ 3,69 (3H, s, OCH3), 6,58 (1H, dd, 7=7,5 Hz, 72=2,5 Hz, ArH), 6,92 (1H, dd, 7/=7,5 Hz, 72=1,0 Hz, ArH), 7,12 (1H, t, 7=2,0 Hz, ArH), 7,17 (1H, t, 7=8,0 Hz, ArH), 7,51 (2H, s, ArH), 9,11 (1H, s,NH), 9,49 (1H, s, NH). MS-ESI: 310,1,311,8 [M-H] (100, 70).Example 4 1- (2,6-Dichloropyridin-4-yl) -3- (3-methoxyphenyl) urea (13) - not the present invention 1-Isocyanato-3-methoxybenzene (75 mg, 0.5 mmol) was dissolved in DCM (5 mL) and 2,6-dichloropyridin-4-amine (81 mg, 0.5 mmol) were added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The white crystalline product crystallized from DCM, and after cooling the reaction mixture to 4 ° C, it was isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 118 mg, 76%). EM 311. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-77 δ 3.69 (3H, s, OCH 3 ), 6.58 (1H, dd, δ = 7.5 Hz, δ 2 = 2.5 Hz, ArH) 6.92 (1H, dd, J = 7.5 Hz, 72 = 1.0 Hz, ArH), 7.12 (1H, t, J = 2.0 Hz, ArH), 7.17 (1H , t, J = 8.0 Hz, ArH), 7.51 (2H, s, ArH), 9.11 (1H, s, NH), 9.49 (1H, s, NH). 310.1.311.8 [MH] (100, 70).

Příklad 5 l-(2,6-Dichlorpyridin-4-yl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)močovina (14) - není předmětem vynálezu l-Isokyanato-3-(trifluormethoxy)benzen (101 mg, 0,5 mmol) byl rozpuštěn v DCM (5 ml) a za míchání byl přidán 2,6-dichlorpyridin-4-amin (81 mg, 0,5 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Bílý krystalický produkt z DCM vykrystalizoval, a po ochlazení reakční směsi na 4 °C byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 144 mg, 79 %). EM 365. Ή NMR (500 MHz, DMSO-77 δ 6,98 (1H, d, 7=8,0 Hz, ArH), 7,31 (1H, d, 7=8,0 Hz, ArH), 7,40 (1H, t, 7=9,0 Hz, ArH), 7,52 (2H, s, ArH), 7,61 (1H, s, ArH), 9,45 (1H, s, NH), 9,63 (1H, s, NH). MSESE: 387,8, 389,8 [M+Na]+ (100, 70). MS-ESI: 363,9, 365,8 [M-H] (100, 70).Example 5 1- (2,6-Dichloropyridin-4-yl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (14) - 1-Isocyanato-3- (trifluoromethoxy) benzene (101 mg, 0 5 mmol) was dissolved in DCM (5 mL) and 2,6-dichloropyridin-4-amine (81 mg, 0.5 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The white crystalline product crystallized from DCM, and after cooling the reaction mixture to 4 ° C, it was isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 144 mg, 79%). EM 365. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-77 δ 6.98 (1H, d, 7 = 8.0 Hz, ArH), 7.31 (1H, d, 7 = 8.0 Hz, ArH), 7 .40 (1H, t, J = 9.0 Hz, ArH), 7.52 (2H, s, ArH), 7.61 (1H, s, ArH), 9.45 (1H, s, NH), 9.63 (1H, s, NH) MSESE: 387.8, 389.8 [M + Na] + (100, 70) MS-ESI: 363.9, 365.8 [MH] (100, 70 ).

Příklad 6 l-(3,5-Dichlorfenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)močovina (24)Example 6 1- (3,5-Dichlorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (24)

3,5-Dichlorfenylisokyanát (40 mg, 0,21 mmol) byl rozpuštěn v DCM (2 ml) a za míchání byl přidán 3-trifluormethoxyanilin (38 mg, 0,21 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Bílý krystalický produkt z DCM vykrystalizoval, pak byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 50 mg, 64 %). EM 364. Ή NMR (500 MHz, DMSO-7): δ 6,94 (1H, d, J=8,6 Hz, ArH), 7,16 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 7,29 (1H, d, J=8,0 Hz, ArH), 7,37 (1H, t, J=8,0 Hz, ArH), 7,50 (2H, d, J=l,7 Hz, ArH), 7,63 (1H, s(br), ArH), 9,11 (1H, s (br), NH), 9,18 (1H, s (br), NH).MS-ESE CV 20 V, m/z (rel. int.): 365,0 a 367,0 [M+H]+ (100 a 70). MS-ESI CV 20 V, m/z (rel. int.): 363,0 a 365,0 [M-H] (100 a 70).3,5-Dichlorophenylisocyanate (40 mg, 0.21 mmol) was dissolved in DCM (2 mL) and 3-trifluoromethoxyaniline (38 mg, 0.21 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The white crystalline product crystallized from DCM, then was isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 50 mg, 64%). EM 364. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-7): δ 6.94 (1H, d, J = 8.6 Hz, ArH), 7.16 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH) , 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz, ArH), 7.37 (1H, t, J = 8.0 Hz, ArH), 7.50 (2H, d, J = 1.7 Hz, ArH), 7.63 (1H, s (br), ArH), 9.11 (1H, s (br), NH), 9.18 (1H, s (br), NH). MS-ESE CV 20 V, m / z (rel. Int.): 365.0 and 367.0 [M + H] + (100 and 70). MS-ESI CV 20 V, m / z (rel. Int.): 363.0 and 365.0 [MH] (100 and 70).

Příklad 7 l-(3-Chlor-5-(trifluormethoxy)fenyl)-3-(3,5-dichlorfenyl)močovina (28)Example 7 1- (3-Chloro-5- (trifluoromethoxy) phenyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) urea (28)

3,5-Dichlorfenylisokyanát (40 mg, 0,21 mmol) byl rozpuštěn v DCM a za míchání byl přidán 3chlor-5-trifluormethoxy-fenylamin (45 mg, 0,21 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. DCM byl odpařen a do zbytku byl přidán chloroform (1 ml). Bílý krystalický produkt byl izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 65 mg, 76 %). EM 398. 1H NMR (500 MHz, DMSO-Je): δ 7,12 (1H, s(br), ArH), 7,18 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 7,50 (3H, d, Jd=l,7 Hz, 3xArH), 7,54 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 9,25 (1H, s, NH), 9,36 (1H, s, NH). MS-ESI CV 20 V, m/z (rel. int.): 397,0, 399,0 a 400,8 [M-H] (100, 80 a 30), 795,0, 796,8 a 799,2 [2M-H] (50, 100 a 50).3,5-Dichlorophenylisocyanate (40 mg, 0.21 mmol) was dissolved in DCM and 3-chloro-5-trifluoromethoxy-phenylamine (45 mg, 0.21 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The DCM was evaporated and chloroform (1 ml) was added to the residue. The white crystalline product was isolated on a frit and dried in a desiccator (65 mg, 76% isolated). EM 398. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6): δ 7.12 (1H, s (br), ArH), 7.18 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 7, 50 (3H, d, J d = 1.7 Hz, 3xArH), 7.54 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 9.25 (1H, s, NH), 9.36 ( 1H, s, NH). MS-ESI CV 20 V, m / z (rel. Int.): 397.0, 399.0 and 400.8 [MH] (100, 80 and 30), 795.0, 796.8 and 799.2 [2M-H] (50, 100 and 50).

-9CZ 309190 B6-9CZ 309190 B6

Příklad 8 l-(3-Brom-5-(trifluormethoxy)fenyl)-3-(3,5-dichlorfenyl)močovina (29)Example 8 1- (3-Bromo-5- (trifluoromethoxy) phenyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) urea (29)

3,5-Dichlorfenylisokyanát (37 mg, 0,2 mmol) byl rozpuštěn v acetonu a za míchání byl přidán 3brom-5-trifluormethoxy-fenylamin (51 mg, 0,2 mmol). Reakční směs se míchala přes noc za teploty místnosti. Aceton byl odpařen a do zbytku byl přidán chloroform (1 ml) a směs byla uložena v lednici (4 °C) přes noc. Bílý krystalický produkt byl poté izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 70 mg, 80 %). EM 443. Ή NMR (500 MHz, DMSO-í/6): δ 7,18 (lH,t, J=l,7 Hz, ArH), 7,22 (1H, s (br), ArH), 7,51 (2H, d, J=l,7 Hz, ArH), 7,53 (1H, s (br), ArH), 7,67 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 9,24 (1H, s, NH), 9,34 (1H, s, NH). MS-ESI+: 443,0, 445,0, 446,9 [M+H]+ (60, 100, 50).3,5-Dichlorophenylisocyanate (37 mg, 0.2 mmol) was dissolved in acetone and 3-bromo-5-trifluoromethoxy-phenylamine (51 mg, 0.2 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. The acetone was evaporated and chloroform (1 ml) was added to the residue, and the mixture was stored in a refrigerator (4 ° C) overnight. The white crystalline product was then isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 70 mg, 80%). EM 443. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 7.18 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 7.22 (1H, s (br), ArH), δ 51 (2H, d, J = 1.7 Hz, ArH), 7.53 (1H, s (br), ArH), 7.67 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 9 , 24 (1H, s, NH), 9.34 (1H, s, NH). MS-ESI + : 443.0, 445.0, 446.9 [M + H] + (60, 100, 50).

Příklad 9 l-(3,5-Dibromfenyl)-3-(3,5-dichlorfenyl)močovina (37)Example 9 1- (3,5-Dibromophenyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) urea (37)

3,5-Dichlorfenylisokyanát (56 mg, 0,3 mmol) byl rozpuštěn v acetonu a za míchání byl přidán 3,5dibrom-aniline (75 mg, 0,3 mmol). Reakční směs se míchala 3 h za teploty místnosti. Produkt z acetonu krystaloval. Směs byla uložena v lednici (4 °C) přes noc. Bílý krystalický produkt byl poté izolován na fritě a vysušen v exikátoru (izolováno 85 mg, 65 %). EM 438. Ή NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7,17 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 7,39 (1H, t, J=l,7 Hz, ArH), 7,50 (2H, d, J=l,7 Hz, ArH), 7,67 (2H, d, J=1,7 Hz, ArH), 9,23 (1H, s (br), NH), 9,26 (1H, s (br), NH). MS-ESD: 436,9, 438,9, 440,9, 443,0 [M+H]+ (40, 100, 90, 40).3,5-Dichlorophenylisocyanate (56 mg, 0.3 mmol) was dissolved in acetone and 3,5-dibromoaniline (75 mg, 0.3 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h. The acetone product crystallized. The mixture was stored in a refrigerator (4 ° C) overnight. The white crystalline product was then isolated on a frit and dried in a desiccator (isolated 85 mg, 65%). EM 438. 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 7.17 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 7.39 (1H, t, J = 1.7 Hz, ArH ), 7.50 (2H, d, J = 1.7 Hz, ArH), 7.67 (2H, d, J = 1.7 Hz, ArH), 9.23 (1H, s (br), NH ), 9.26 (1H, s (br), NH). MS-ESD: 436.9, 438.9, 440.9, 443.0 [M + H] &lt; + &gt; (40, 100, 90, 40).

Příklad 10 l,3-Bis-(3,5-dichlorfenyl)močovina (39)Example 10 1,3-Bis- (3,5-dichlorophenyl) urea (39)

3,5-Dichlorfenylisokyanát (188 mg, 1 mmol) byl rozpuštěn v THF a za míchání byl přidán 3,5dichloranilin (162 mg, 1 mmol). Reakční směs se míchala 2 h za teploty místnosti. Pak byl THF odpařen do sucha a bílý produkt re-suspendován v DCM. Bílý krystal byl zfiltrován (izolováno 310 mg, 88 %). EM 348. ΉNMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7,17 (2H, t, J=l,7 Hz, ArH), 7,50 (4H, d, J= 1,7 Hz, ArH), 9,24 (2H, s, NH), MS-ESD CV 20 V, m/z (rel, int,): 348,8 [M+H] + (80), 350,8 [M+H] + (100), 352,8 [M+H] + (60). MS-ESF CV 20 V, m/z (rel. int.): 346,8 [M-H] (60), 348,7 [M-H](100), 350,7 [M-H] (50), 696,8 [2M-H] (50), 698,8 [2M-H] (60), 700,8 [2M-H] (50).3,5-Dichlorophenylisocyanate (188 mg, 1 mmol) was dissolved in THF and 3,5-dichloroaniline (162 mg, 1 mmol) was added with stirring. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The THF was then evaporated to dryness and the white product was resuspended in DCM. The white crystal was filtered (isolated 310 mg, 88%). EM 348. 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ): δ 7.17 (2H, t, J = 1.7 Hz, ArH), 7.50 (4H, d, J = 1.7 Hz, ArH) , 9.24 (2H, s, NH), MS-ESD CV 20 V, m / z (rel, int,): 348.8 [M + H] + (80), 350.8 [M + H] + (100), 352.8 [M + H] + (60). MS-ESF CV 20 V, m / z (rel. Int.): 346.8 [MH] (60), 348.7 [MH] (100), 350.7 [MH] (50), 696.8 [2M-H] (50), 698.8 [2M-H] (60), 700.8 [2M-H] (50).

Dle uvedených postupů z příkladů 1 až 10 byly připraveny další látky, které jsou v Tabulce 1.Additional materials were prepared according to the procedures of Examples 1 to 10, which are listed in Table 1.

Tabulka 1Table 1

Přehled substituentů v polohách R1-R4 pro syntetizované látky a jejich hodnoty MS-ESI [M+H]+. Pokud substituent není uveden (-) je v dané poloze vodík (H). Vysvětlivky: CP -chlorpyridyl, P pyridyl, D - di, F - fluor, Cl (C) - chlor, Br - brom, Me - methyl, MeO - methoxyskupina, MeS - methylthioskupina, TFM - trifluormethoxyskupina, TFS - trifluormethylsulfanylová skupina. Číslice označuje polohu substituentu na fenylu (pyridylu), pomlčka odděluje dva aromatické cykly močoviny. Zkratky neobsahují slova fenyl a močovina. Zkratky začínají jádrem, které nese R1 a R2.Overview of substituents in positions R1-R4 for synthesized substances and their values MS-ESI [M + H] + . If the substituent is not specified (-), hydrogen (H) is in the given position. Explanations: CP - chloropyridyl, P pyridyl, D - di, F - fluorine, Cl (C) - chlorine, Br - bromo, Me - methyl, MeO - methoxy, MeS - methylthio, TFM - trifluoromethoxy, TFS - trifluoromethylsulfanyl. The number indicates the position of the substituent on the phenyl (pyridyl), the dash separates the two aromatic cycles of urea. The abbreviations do not include the words phenyl and urea. Abbreviations begin with a kernel that carries R1 and R2.

-10 CZ 309190 B6-10 CZ 309190 B6

číslo látky substance number Zkratka látky Abbreviation of the substance R1 R1 FL FL R3 R3 M M ES MS [ARH] ES MS [ARH] Látky kde Y = N - nejsou předmětem vynálezu Substances where Y = N - are not the subject of the invention 1 1 2FP-3.5DF 2FP-3.5DF F F - - F F F F 268,1 268.1 2 2 2,6DFP-3Ci 2.6DFP-3Ci F F F F Cl Cl - - 284,2 284.2 3 3 2,6DFP-3.5DC1 2.6DFP-3.5DC1 F F F F Cl Cl Cl Cl 317,9 317.9 4 4 2.6DFP-3MeO 2.6DFP-3MeO F F F F OCHj OCHj - - 280.0 280.0 5 5 2CP-3.5DC1 2CP-3.5DC1 Cl Cl - - Cl Cl Cl Cl 284,2 284.2 6 6 2CP-3.5DBř 2CP-3.5DBř Cl Cl - - Br Br Br Br 404,7 404.7 i and 2CP-3MeO 2CP-3MeO Cl Cl - - one one - - 278,0 278.0 8 8 2CP-3TFM 2CP-3TFM Cl Cl - - OCFa OCFa - - 331,9 331.9 9 9 2.6DCP-3F 2.6DCP-3F Cl Cl Cl Cl - - F F 300,2 300.2 10 10 2,6DCP-3CL5Me 2,6DCP-3CL5Me Cl Cl Cl Cl Me Me Cl Cl 330,4 330.4 11 11 2,6DCP-3,5DBr 2.6DCP-3.5DBr Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br 438,0 438.0 12 12 2,6DCP-3MeO 2,6DCP-3MeO Cl Cl Cl Cl OCHj OCHj - - 312,1 312.1 13 13 2.0DCP-3TFM 2.0DCP-3TFM Cl Cl Cl Cl OCFs OCFs - - 3CCI 3CCI 14 14 2,6DCP-3TFM,5Br 2,6DCP-3TFM, 5Br Cl Cl Cl Cl OCFs OCFs Br Br 444,3 444.3 15 15 BrP-3.5DF BrP-3.5DF Br Br - - F F F F 327.9 327.9 16 16 BrP-3TFS BrP-3TFS Br Br - - SCFj SCFj - - 391.0 391.0 17 17 MeOP-3,5DF MeOP-3.5DF OCHj OCHj F F F F 280.0 280.0 18 18 MeOP-3JDCl MeOP-3JDCl OCHa OCHa - - Cl Cl Cl Cl 312.2 312.2 Látky kde ¥ = C Substances where ¥ = C 19 19 3TFS-3,5DC1 3TFS-3,5DC1 SCFs SCFs - - Cl Cl 381.1 381.1 20 20 3TFS-3ClJMe 3TFS-3ClJMe SCFa SCFa - - Cl Cl Me Me 361.1 361.1

- 11 CZ 309190 B6- 11 CZ 309190 B6

21 21 3MeS-3.5DF 3MeS-3.5DF SCHí SCHí - - F F F F 295,0 295.0 22 22 3MeS-3,5DBr 3MeS-3.5DBr SCHs SCH s » » Br Br Br Br 415,1 415.1 23 23 3TFM-3C1.5F 3TFM-3C1.5F OCFa OCFa - - Cl Cl F F 349.1 349.1 24 24 3TFM-3.5DC1 3TFM-3.5DC1 OCFS OCF S - - Cl Cl Cl Cl 365.0 365.0 25 25 3TFM-3,5DF 3TFM-3.5DF OCFj OCFj - - F F F F 333,1 333.1 26 26 3TFMf5F-3,5DC13TFM f 5F-3,5DC1 OCFs OCFs F F Cl Cl Cl Cl 382,9 382.9 27 27 3TFM,5C1-3C1 3TFM, 5C1-3C1 OCE? OCE? Cl Cl Cl Cl - - 365.0 365.0 28 28 3TFM,5C1-3,5DC1 3TFM, 5C1-3,5DC1 OCFs OCFs Cl Cl Cl Cl Cl Cl 399,2 399.2 29 29 3TFM,5Br-3,5DCl 3TFM, 5Br-3,5DCl OCFj OCFj Br Br Cl Cl Cl Cl 443,4 443.4 30 30 3MeO-3,5DCl 3MeO-3.5DCl OCH; OCH; - - Cl Cl Cl Cl 311,1 311.1 31 31 3MeO,5F-3.5DF 3MeO, 5F-3.5DF OCRs OCRs F F F F F F 297,1 297.1 32 32 3MeO,5Cl-3,5DF 3Me0.5Cl-3.5DF OCH3 AND 3 Cl Cl F F F F 313,0 313.0 33 33 3MeO.5Br-3.5DCl 3MeO.5Br-3.5DCl OCHj OCHj Br Br Cl Cl Cl Cl 389.3 389.3 34 34 3BM.5DC1 3BM.5DC1 Br Br » » Cl Cl Cl Cl 359,0 359.0 35 35 3Br,5F-3,5DF 3Br, 5F-3.5DF Br Br F F F F F F 345.1 345.1 36 36 3Br,5Cl-3.5DCl 3Br, 5Cl-3.5DCl Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl 393.2 393.2 37 37 3,5DBr-3,5DCl 3.5DBr-3.5DCl Br Br Br Br Cl Cl Cl Cl 436.9 436.9 38 38 3C1-3.5DF 3C1-3.5DF Cl Cl - - F F F F 283,0 283.0 39 39 3.5DC1-3.5DC1 3.5DC1-3.5DC1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 348.8 348.8 40 40 3.5DF-3Br,5Cl 3.5DF-3Br, 5Cl F F F F Cl Cl Br Br 361.0 361.0

Příklad 11 Synergický efekt látek obecného vzorce I s cytokininem iP na zvýšení Regeneračního indexu rostlin tabáku.Example 11 Synergistic effect of compounds of formula I with cytokinin iP on increasing the Regeneration Index of tobacco plants.

Tabákové listy byly rozděleny na malé kruhové disky (d = 0,5 cm) a umístěny do Petriho misek s 10 ml Murashige a Skoog média, (sacharóza 30 g/1, rostlinný agar 7 g/1, pH 5,8). Toto médium dále obsahovalo 0,1 μΜ A-isopcntcnyladcnin (iP) nebo kombinaci 0,1 μΜ iP a 0,1 μΜ látky 1 až 40. Každá kombinace byla provedena ve 3 opakováních s 15 explantáty na 1 kombinaci. Regenerace rostlin se hodnotila po 3 týdnech. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2. Z výsledků je patrné, že všechny látky 1 až 40 podle předkládaného vynálezu zvyšují regenerační index rostlin tabáku ošetřených 0,1 μΜ iP. Zatímco samotné 0,1 μΜ iP vede k regeneraci asi 5 rostlin z jednoho disku (explantátu), látky 1 až 40 byly schopné tuto regeneraci zvýšit na přibližně 7 až 12 rostlin. Nejlepší látky tak zdvojnásobily počet regenerovaných rostlin z jednoho explantátu. V extrémním případě, 0,01 μΜ látka 25 pozitivně ovlivnila regeneraci nových rostlin z explantátu tabáku v přítomnosti 0,01 μΜ iP (obr. 1). Látky 1 až 40 aplikované samotné (bez iP) nemají na regeneraci nových rostlin z listu tabáku žádný vliv (regenerační index je 0), nicméně v kombinaci s iP působí překvapivě synergicky a zvyšují účinnost standardně používaného iP.The tobacco leaves were divided into small round disks (d = 0.5 cm) and placed in petri dishes with 10 ml of Murashige and Skoog medium, (sucrose 30 g / l, vegetable agar 7 g / l, pH 5.8). This medium further contained 0.1 μΜ A-isopentenyladin (iP) or a combination of 0.1 μΜ iP and 0.1 μΜ of substances 1 to 40. Each combination was performed in 3 replicates with 15 explants per combination. Plant regeneration was evaluated after 3 weeks. The results are shown in Table 2. The results show that all compounds 1 to 40 of the present invention increase the regeneration index of tobacco plants treated with 0.1 μΜ iP. While 0.1 μΜ iP alone regenerates about 5 plants from a single disc (explant), substances 1 to 40 were able to increase this regeneration to approximately 7 to 12 plants. The best substances thus doubled the number of regenerated plants from one explant. In the extreme case, 0.01 μΜ of substance 25 positively affected the regeneration of new plants from tobacco explant in the presence of 0.01 μΜ iP (Fig. 1). Substances 1 to 40 applied alone (without iP) have no effect on the regeneration of new plants from the tobacco leaf (regeneration index is 0), however in combination with iP they act surprisingly synergistically and increase the efficiency of the standard iP.

Tabulka 2Table 2

Efekt látek na regenerační index (počet nových rostlin na explantát) tabáku a množství zachovaného chlorofylu v listech pšenice (v %). Hodnoty regeneračního indexu jsou u látek 1 až 40 výsledkem synergického účinku těchto látek v 0,1 μΜ koncentraci a cytokininu iP v téže koncentraci. Hodnota regeneračního indexu je průměrem z 15 explantátů (± standardní chyba).Effect of substances on the regeneration index (number of new plants per explant) of tobacco and the amount of retained chlorophyll in wheat leaves (in%). The values of the regeneration index for substances 1 to 40 are the result of the synergistic effect of these substances in 0.1 μΜ concentration and cytokinin iP in the same concentration. The recovery index value is the average of 15 explants (± standard error).

-12 CZ 309190 B6-12 CZ 309190 B6

Hodnota obsahu chlorofylu (viz příklad 12) je průměrem z 5 měření obsahu chlorofylu v 5 listech (± standardní chyba), nt. - netestováno. - nerelevantní. Látky 1 až 18 nejsou předmětem vynálezu.The chlorophyll content value (see Example 12) is the average of 5 chlorophyll content measurements in 5 sheets (± standard error), nt. - not tested. - irrelevant. Compounds 1 to 18 are not the subject of the invention.

čisto látky pure substances Zkratka látky Abbreviation of the substance Regenerační index (ÍP 0,1 μΜ 4látkyO.l μΜ) Regeneration index (ÍP 0,1 μΜ 4látkyO.l μΜ) Obsah CÍilk>r<.ify'iU O v; (10 μΜ iátkv)Contents CÍilk> r < .ify'iU O v; (10 μΜ iátkv) Obsah chlorofylu (%) (10 μΜ řZ + i μΜ látky) Chlorophyll content (%) (10 μΜ řZ + i μΜ substance) iP samotné (0,1 μΜ) iP alone (0.1 μΜ) - - - - íZ (HJ μΜ) íZ (HJ μΜ) 28 28 - - 1 1 2FP-33DF 2FP-33DF 7,5 - 0,5 7.5 - 0.5 nt. nt. nt. nt. 2 2 24DFP-3C1 24DFP-3C1 7.0 ± 0.3 7.0 ± 0.3 nt. nt. nt. nt. 3 3 2.6DFP-3,5DC1 2.6DFP-3.5DC1 7,.7 i 0.8 7, .7 and 0.8 $ 2 $ 2 40 ±3 40 ± 3 4 4 2,6DFP-3MeO 2.6DFP-3MeO 8,.4 ± 1,2 8, .4 ± 1.2 7± 1 7 ± 1 47 ±4 47 ± 4 5 5 2CP-33DCI 2CP-33DCI 7,9 ± 0,4 7.9 ± 0.4 4- '7 4- '7 43-2 43-2 6 6 2CP-3,5DBr 2CP-3,5DBr 7,1 = 0,5 7.1 = 0.5 nt. nt. nt. nt. / / 2CP-3MeO 2CP-3MeO 7.8 ± 0.2 7.8 ± 0.2 nt. nt. nt. nt. 8 8 2CP-STFM 2CP-STFM 9.2 ± 0.0 9.2 ± 0.0 10 ± 1 10 ± 1 44 - 3 44 - 3 9 9 2,6DCP~3F 2.6DCP ~ 3F 8.7 ± 0.6 8.7 ± 0.6 3 =· 2 3 = · 2 48 = 3 48 = 3 10 10 2,6DCP- 3 Cl,5Me 2.6DCP-3 Cl, 5Me 7.9 ± 0.4 7.9 ± 0.4 nt. nt. nt. nt. lí if 2,6DCP-3JDBr 2,6DCP-3JDBr 84 ± 0.9 84 ± 0.9 y ±· y ± · 49 = 5 49 = 5 12 12 2,6DCP-3MeO 2,6DCP-3MeO 84 ± 0.7 84 ± 0.7 lít. pour. nt. nt. 13 13 2,6DCP-3TFM 2,6DCP-3TFM O H r o O H r o 12 : 212 : 2 48 i 4 48 and 4 14 14 2,6DCP-3TFM,5Br 2,6DCP-3TFM, 5Br 9.1 ± LO 9.1 ± LO 19 = 4 19 = 4 38 = 2 38 = 2 15 15 BrP-3.5DF BrP-3.5DF 84 ± 0.3 84 ± 0.3 nt. nt. nt. nt. 16 16 BrP-3'TFS BrP-3'TFS 9,6 ± 0,7 9.6 ± 0.7 14 ± 1 14 ± 1 58 - 4 58 - 4

-13 CZ 309190 B6-13 CZ 309190 B6

17 17 MeOP-3,5DF MeOP-3.5DF 7,6 ± U.7 7.6 ± U.7 ní. her. 18 18 MeOP-3,5DCl MeOP-3.5DCl 8,9 ± 0,9 8.9 ± 0.9 11 ±5 11 ± 5 48 ± 3 48 ± 3 19 19 3TFS-3 <DC1 3TFS-3 <DC1 H,5± 1,2 H, 5 ± 1.2 13 ±2 13 ± 2 52 ± 3 52 ± 3 20 20 3TFS-3CL5Me 3TFS-3CL5Me 9,3 ± 0,7 9.3 ± 0.7 8±3 8 ± 3 45 ± 2 45 ± 2 21 21 3MeS-3.5DF 3MeS-3.5DF 9,0 ± 0,8 9.0 ± 0.8 7± 1 7 ± 1 46 ± 3 46 ± 3 22 22 3MeS-3,5DBr 3MeS-3.5DBr 9,9 ± 1,3 9.9 ± 1.3 16 ±1 16 ± 1 41 =2 41 = 2 23 23 3IFM-3C15F 3IFM-3C15F 10,8 ±0.5 10.8 ± 0.5 13 ±4 13 ± 4 50 = 4 50 = 4 24 24 3TFM-3.5DC1 3TFM-3.5DC1 11,9 ±0.6 11.9 ± 0.6 14±2 14 ± 2 56 = 4 56 = 4 25 25 3TFM-3.5DF 3TFM-3.5DF 11,4 ±0.7 11.4 ± 0.7 15 ± 3 15 ± 3 52 ±3 52 ± 3 26 26 3TFM,5F-3,5DCI 3TFM, 5F-3.5DCI 12,5 ± OJ 12.5 ± OJ 16 ±3 16 ± 3 48 ± 3 48 ± 3 27 27 3TFM,5CUC1 3TFM, 5CUC1 10,2 ± 0,6 10.2 ± 0.6 15 ± 2 15 ± 2 42-2 42-2 28 28 3TFM.5C1-3,5DC1 3TFM.5C1-3,5DC1 9.7 ± 0.4 9.7 ± 0.4 8=3 8 = 3 44 ±2 44 ± 2 29 29 3TFM.5Br-3.5DCl 3TFM.5Br-3.5DCl 7.2 ± 0,8 7.2 ± 0.8 ut. ut. tó. it. 30 30 3MeO-3 <DC1 3MeO-3 <DC1 8,9 ± 0.6 8.9 ± 0.6 7± 3 7 ± 3 42 ± 6 42 ± 6 31 31 3MeO,5F-3ý5DF 3MeO , 5F-3 and 5DF §.0 i ίχ5 §.0 i ίχ5 7 = 3 7 = 3 35 ±2 35 ± 2 32 32 3MeD.5Cl-3.5DF 3MeD.5Cl-3.5DF 8,8 ± 0.7 8.8 ± 0.7 6=2 6 = 2 36 ± 3 36 ± 3 33 33 3MeO,5Br-3,5DCl 3Me0.5Br-3.5DCl 9,4 ±0,5 9.4 ± 0.5 11 ± 3 11 ± 3 38 = 2 38 = 2 34 34 3Br-3,5DCl 3Br-3.5DCl 7,1 ±0,4 7.1 ± 0.4 ní. her. m, m, 35 35 3Br,5F-3.5DF 3Br, 5F-3.5DF 7,6 ± 0,4 7.6 ± 0.4 nt nt nt. nt. 36 36 3Br.5Cl-3.5DCl 3Br.5Cl-3.5DCl 8.3 ±0.5 8.3 ± 0.5 7±3 7 ± 3 38 = 3 38 = 3 37 37 3,5DBr-3,5DCl 3.5DBr-3.5DCl 8,2 ±0,8 8.2 ± 0.8 nt nt nt. nt. 38 38 3C1-3.5DF 3C1-3.5DF 7.5 = 0,6 7.5 = 0.6 nt. nt. tó. it. 39 39 3.5DC1-3.5DC1 3.5DC1-3.5DC1 8,5 = 1,1 8.5 = 1.1 6 = 2 6 = 2 35 ±2 35 ± 2 40 40 3.5DF-3Br.5Cl 3.5DF-3Br.5Cl 9.6 ±0,8 9.6 ± 0.8 3 = 2 3 = 2 36 ± 3 36 ± 3

Příklad 12 Anti-senescenční synergický efekt látek obecného vzorce I s trans-zeatinem v senescenčním testu na listových segmentech pšenice kultivovaných ve tmě.Example 12 Anti-senescence synergistic effect of compounds of formula I with trans-zeatin in a senescence test on leaf segments of wheat cultivated in the dark.

Semena ozimé pšenice Triticum aestivum cv. Hereward byla promývána pod tekoucí vodou 4 hodiny a poté byla vyseta do vermikulitu nasyceného Knopovým živným roztokem (CafNChh, MgSO4, KNO3, KH2PO4, vše < 1%). Nádoby se semeny byly umístěny do klimatizované růstové komory s 16/8 hodinovou světelnou periodou (světelná intenzita 50 pmol.mTs1) ateplotou 15 °C. 10 Po 7 dnech měly semenáčky vyvinutý první praporcový list a druhý list začínal prorůstat.Winter wheat seeds Triticum aestivum cv. Hereward was washed under running water for 4 hours and then seeded in vermiculite saturated with Knop's nutrient solution (CafNChh, MgSO4, KNO3, KH2PO4, all <1%). The seed pots were placed in an air-conditioned growth chamber with a 16/8 hour light period (light intensity 50 pmol.mTs 1 ) and a temperature of 15 ° C. 10 After 7 days, the seedlings had developed the first flag leaf and the second leaf began to grow.

Vrcholové sekce prvních listů byly odebrány tak aby jejich váha byla 25 mg. Bazální konce těchto listových segmentů byly umístěny do jamek mikrotitračních polystyrénových destiček obsahujících 150 μΐ roztoku testovaného derivátu obecného vzorce I (1 list na jamku) nebo jeho 15 kombinace s trans-zeatinem. Destičky byly umístěny do plastového boxu vystlaného filtračním papírem, který byl nasycen vodou za účelem maximální vzdušné vlhkosti. Po 96 hodinách inkubaceThe top sections of the first leaves were removed so that their weight was 25 mg. The basal ends of these leaf segments were placed in the wells of microtiter polystyrene plates containing 150 μΐ of a solution of the test derivative of formula I (1 sheet per well) or its combination with trans-zeatin. The plates were placed in a plastic box lined with filter paper, which was saturated with water for maximum humidity. After 96 hours of incubation

-14 CZ 309190 B6 ve tmě při 25 °C byly listové sekce vyjmuty a chlorofyl extrahován v 5 ml 80% ethanolu zahřátím při 80 °C po dobu 1 hodiny. Objem vzorku byl poté doplněn na 5 ml přidáním 80% ethanolu. Absorbance extraktů byla měřena při 665 nm. Jako zelená kontrola sloužily čerstvě odřezané listy, z nichž byl stejným způsobem extrahován chlorofyl a změřen jeho obsah (tato hodnota představuje 100 %). Jako negativní kontrola sloužily listy inkubované pouze v deionizované vodě (obsah chlorofylu v těchto listech byl stanoven jako 0 %). Vypočtené hodnoty jsou průměrem z 5 opakování a celý experiment byl zopakován minimálně 2-krát. Efekt látek obecného vzorce I a /ram-zcatinu byl nejdříve testován v 1 a 10 mikromolámí koncentraci.In the dark at 25 ° C, the leaf sections were removed and the chlorophyll was extracted in 5 ml of 80% ethanol by heating at 80 ° C for 1 hour. The sample volume was then made up to 5 ml by adding 80% ethanol. The absorbance of the extracts was measured at 665 nm. Freshly cut leaves were used as a green control, from which chlorophyll was extracted and measured in the same way (this value represents 100%). Leaves incubated in deionized water only served as a negative control (chlorophyll content in these leaves was determined to be 0%). The calculated values are the average of 5 replicates and the whole experiment was repeated at least 2 times. The effect of the compounds of the formula I and / or ramcatin was first tested at 1 and 10 micromolar concentrations.

7ram-zcatin samotný v 1 mikromolámí koncentraci, stejně tak jako samotné látky obecného vzorce I v 1 mikromolámí koncentraci nevykazovaly výrazný pozitivní efekt na obsah chlorofýlu v listech pšenice (0 až 3 %). Trans-zeatin samotný v 10 mikromolámí koncentraci byl schopen zadržet 28 % chlorofýlu (viz tabulka 2) v porovnání s negativní kontrolou. Látky obecného vzorce I samotné v koncentraci 10 mikromolámí byly schopny zadržet mezi 5 až 16 % chlorofýlu (viz tabulka 2). Všechny testované sloučeniny obecného vzorce I tak vykazují pozitivní vliv na oddálení senescence v segmentech listů pšenice vyvolané působením tmy.7ram-zcatin alone at 1 micromolar concentration, as well as the compounds of formula I alone at 1 micromolar concentration, did not show a significant positive effect on the chlorophyll content in wheat leaves (0 to 3%). Trans-zeatin alone at 10 micromolar concentration was able to retain 28% chlorophyll (see Table 2) compared to the negative control. The compounds of formula I alone at a concentration of 10 micromolar were able to retain between 5 and 16% chlorophyll (see Table 2). Thus, all the test compounds of the formula I have a positive effect on the delayed senescence in the segments of wheat leaves caused by the action of darkness.

Dále byl otestován vliv kombinace /ram-zcatinu v 10 mikromolámí koncentraci a jednotlivých látek obecného vzorce I v 1 mikromolámí koncentraci (v této koncentraci nebyly látky samy aktivní) na obsah chlorofýlu v oddělených listech pšenice a inkubovaných ve tmě. Všechny nově připravené a testované látky obecného vzorce I v 1 mikromolámí koncentraci vykazovaly synergický efekt s /ram-zcatincm v 10 mikromolámí koncentraci (viz tabulka 2).Furthermore, the effect of the combination / ram-zcatin at 10 micromolar concentration and the individual compounds of formula I at 1 micromolar concentration (at this concentration the substances were not active themselves) on the chlorophyll content in separate wheat leaves and incubated in the dark was tested. All newly prepared and tested compounds of formula I at 1 micromolar concentration showed a synergistic effect with / ram-zcatin at 10 micromolar concentration (see Table 2).

Příklad 13 PřípravkyExample 13 Formulations

Aktivní složkou v přípravcích může být kterákoliv sloučenina obecného vzorce I.The active ingredient in the formulations may be any compound of formula I.

AI. Emulgovatelné koncentrátyAI. Emulsifiable concentrates

Aktivní složka dodecylbenzensulfonan vápenatý polyoxyethylovaný ricinový olej (polyglykol ether ricinového oleje) (36 mol ethylen oxid) oktylfenol polyglykol ether (7-8 mol ethylen oxid) cyklohexanon směs aromatických uhlovodíků C9-C12Active ingredient calcium dodecylbenzenesulfonate polyoxyethylated castor oil (polyglycol ether of castor oil) (36 mol ethylene oxide) octylphenol polyglycol ether (7-8 mol ethylene oxide) cyclohexanone mixture of aromatic hydrocarbons C9-C12

a) %a)%

6%6%

4% %4%%

b) %b)%

% %%%

c) % 6%c)% 6%

4% %4%%

%%

d)d)

50% 8%50% 8%

4%4%

2%2%

20% %20%%

Emulze o vyžadované finální koncentraci mohou být získány z takového koncentrátu zředěním vodou.Emulsions of the required final concentration can be obtained from such concentrate by dilution with water.

A2. RoztokyA2. Solutions

Aktivní složka l-methoxy-3-( 3-methoxypropoxy)-propan polyethylenglykol MW 400 N -methyl -2-pyrrolidon směs aromatických uhlovodíků C9-C12Active ingredient 1-methoxy-3- (3-methoxypropoxy) -propane polyethylene glycol MW 400 N-methyl -2-pyrrolidone mixture of aromatic hydrocarbons C9-C12

a) %a)%

% %%%

b) %b)%

% %%%

%%

c) %c)%

% %%%

d)d)

90%90%

10%10%

Roztoky jsou vhodné k aplikaci ve formě mikrokapének.The solutions are suitable for application in the form of microcapsules.

-15 CZ 309190 B6-15 CZ 309190 B6

A3. Smáčivé prášky A3. Wetting powders a) and) b) b) c) C) d) d) Aktivní složka Active folder 5 % 5% 25 % 25% 50 % 50% 80% 80% ligninsulfonan sodný sodium ligninsulfonate 4% 4% - - 3 % 3% - - 5 laurylsulfát sodný 5 sodium lauryl sulphate 9 0/ Z /0 9 0 / Z / 0 3 % 3% - - 4% 4% diisobutylnaftalensulfonát diisobutylnaphthalenesulfonate - - 6% 6% c 0/ J /0 c 0 / J / 0 6% 6% sodný sodium oktylfenol polyglykol ether octylphenol polyglycol ether - - 1 0/ 1 /0 1 0 / 1/0 9 o/ Z /0 9 o / Z / 0 - - (7-8 mol ethylen oxid) (7-8 mol ethylene oxide) 10 vysoce disperzní kyselina křemičitá 10 highly disperse silicic acid 1 % 1% 3 % 3% 5 % 5% 10% 10% kaolin kaolin 87 % 87% 61 % 61% 37 % 37% - - Aktivní složka je důkladně promísena s pomocnými látkami The active ingredient is thoroughly mixed with the excipients a směs je důkladně rozemleta ve and the mixture is thoroughly ground in vhodném mlýnu. Suspenzi libovolné koncentrace je suitable mill. A suspension of any concentration is možné získat smísením vzniklého prachu can be obtained by mixing the resulting dust 15 s vodou. 15 with water. A4. Potahované granule A4. Coated granules a) and) b) b) c) C) Aktivní složka Active folder 0,1 % 0.1% c 0/ J /0 c 0 / J / 0 15 % 15% 20 vysoce disperzní kyselina křemičitá 20 highly disperse silicic acid 0,9 % 0.9% 2% 2% 2% 2% anorganický nosič inorganic carrier 99,0 % 99.0% 93 % 93% 83 % 83%

(0,1 až 1 mm) např. CaCO, nebo S1O2(0.1 to 1 mm) eg CaCO or S1O2

Aktivní složka je rozpuštěna v methylenchloridu a nasprejována na nosič. Rozpouštědlo je odpařeno ve vakuu.The active ingredient is dissolved in methylene chloride and sprayed onto the carrier. The solvent is evaporated in vacuo.

A5. Potahované granule A5. Coated granules a) and) b) b) c) C) 30 30 Aktivní složka Active folder 0,1 % 0.1% c 0/ J /0 c 0 / J / 0 15 % 15% polyethylenglykol MW 200 polyethylene glycol MW 200 1,0 % 1.0% 9 o/ Z /0 9 o / Z / 0 3 % 3% vysoce disperzní kyselina křemičitá highly disperse silicic acid 0,9 % 0.9% 1 % 1% 2% 2% 35 35 anorganický nosič (AE 0,1 až 1 mm) např. CaCCE nebo S1O2 inorganic support (AE 0.1 to 1 mm) eg CaCCE or S1O2 98,0 % 98.0% 92 % 92% 80 % 80% Jemně rozemletá aktivní složka je v mixéru stejnoměrně polyethylenglykolem. Takto jsou získány neprašné granule. The finely ground active ingredient is uniformly polyethylene glycol in the mixer. Dust-free granules are thus obtained. nanesena na nosič zvlhčený applied to a moistened carrier

a) b)a) b)

A6. Extrudované granuleA6. Extruded granules

Aktivní složka ligninsulfonan sodný karboxymethylcelulosa kaolin o 0/ /0 o/Active ingredient sodium ligninsulfonate carboxymethylcellulose kaolin o 0 / / 0 o /

Z /0Z / 0

2% %2%%

c) c 0/c) c 0 /

J /0 o o/ 3 /0J / 0 or o / 3/0

2% %2%%

d) % 4% 2% %d)% 4% 2%%

Aktivní složka je smísena a rozemleta s pomocnými látkami a složka je zvlhčena vodou. Směs je extrudována a usušena v proudu vzduchu.The active ingredient is mixed and ground with excipients and the ingredient is moistened with water. The mixture is extruded and dried in a stream of air.

A7. PrachyA7. Dust

Aktivní složka talek kaolinThe active ingredient of talc kaolin

a) b) c)a) b) c)

0,1 %0.1%

39,9 %39.9%

60,0 % %60.0%%

% %%%

% %%%

%%

-16 CZ 309190 B6-16 CZ 309190 B6

Prachy k přímému použití jsou získány rozemletím aktivní složky s nosičem ve vhodném mlýnu.Ready-to-use dusts are obtained by grinding the active ingredient with the carrier in a suitable mill.

A8. Suspenzní koncentrát A8. Suspension concentrate a) and) b) b) c) C) d) d) 5 Aktivní složka 5 Active folder o 0/ 3 /o o 0 / 3 / o 10 % 10% 25 % 25% 50% 50% ethylenglykol ethylene glycol C 0/ J /0 C 0 / J / 0 5 % 5% 5 % 5% 5 % 5% nonylfenolpolyglykolether nonylphenol polyglycol ether - - 1 0/ 1 /o 1 0 / 1 / o 2% 2% - - (15 mol ethylenoxid) lignosulfonát sodný (15 mol ethylene oxide) sodium lignosulfonate o o/ 3 /o o o / 3 / o Ώ 0/ 3 /o Ώ 0 / 3 / o 4% 4% c 0/ J /0 c 0 / J / 0 ίο karboxymethylcelulosa carboxymethylcellulose 1 % 1% 1 % 1% 1 % 1% 1 % 1% 37% vodný roztok formaldehydu 37% aqueous formaldehyde solution 0,2 % 0.2% 0,2 % 0.2% 0,2 % 0.2% 0,2 % 0.2% emulse silikonového oleje silicone oil emulsion 0,8 % 0.8% 0,8 % 0.8% 0,8 % 0.8% 0,8 % 0.8% voda water 86 % 86% 78 % 78% 64 % 64% 38 % 38%

Jemně rozemletá aktivní složka je smíchána s pomocnými látkami. Vzniklý suspenzní koncentrát umožňuje přípravu suspenze o požadované koncentraci zředěním vodou.The finely ground active ingredient is mixed with excipients. The resulting suspension concentrate allows the preparation of a suspension of the desired concentration by dilution with water.

Claims (11)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. Deriváty1. Derivatives 1 -fenyl-3 -yl-močoviny obecného vzorce1-phenyl-3-yl-ureas of the general formula (I) kde(I) where Y je uhlík;Y is carbon; R1 je vybraný ze skupiny sestávající z halogenu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, přičemž vodíky methoxyskupiny a methylsulfanylové skupiny mohou být nezávisle substituovány halogenem;R 1 is selected from the group consisting of halogen, methoxy, methylsulfanyl, wherein the hydrogens of methoxy and methylsulfanyl may be independently substituted with halogen; R2 je vodík, halogen nebo methyl;R 2 is hydrogen, halogen or methyl; R3 je vybraný ze skupiny sestávající z halogenu, methoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny, přičemž vodíky methoxyskupiny a methylsulfanylové skupiny mohou být nezávisle substituovány halogenem;R 3 is selected from the group consisting of halogen, methoxy, methylsulfanyl, wherein the hydrogens of methoxy and methylsulfanyl may be independently substituted with halogen; R4 je halogen nebo methyl;R 4 is halogen or methyl; a přičemž z rozsahu derivátů 1-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I jsou vyloučeny 1-(3,5difluorfenyl)-3 -(3 -(trifluormethylsulfanyl)fenyl)močovina, 1 -(3,5 -dichlorfenyl)-3 -(3(trifluormethylsulfanyl)fenyl)močovina, 1 -(3,5 -difluorfenyl)-3 -(3 -methoxyfenyljmočovina, 1 -(3-18 CZ 309190 UI bromfenyl)-3-(3,5 -dichlorfenyl)močovina, 1,3 -bis-(3,5 -dichlorfenyl)močovina, 1,3 -bis-(3,5 difluorfenyl)močovina.and wherein 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3- (trifluoromethylsulfanyl) phenyl) urea, 1- (3,5-dichlorophenyl) -3 are excluded from the scope of the 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I. - (3- (trifluoromethylsulfanyl) phenyl) urea, 1- (3,5-difluorophenyl) -3- (3-methoxyphenylurea, 1- (3-18 CZ 309190) bromophenyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) urea, 1,3-bis- (3,5-dichlorophenyl) urea, 1,3-bis- (3,5-difluorophenyl) urea. 2. Deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 je vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, trifluormethoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny a trifluormethylsulfanylové skupiny.The 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I according to claim 1, wherein R 1 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulfanyl and trifluoromethylsulfanyl. 3. Deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle nároku 1 nebo 2, kde R2 je vybraný ze skupiny sestávající z vodíku, fluoru, chloru, bromu a methylové skupiny.1-Phenyl-3-yl-urea derivatives of general formula I according to claim 1 or 2, wherein R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine and methyl. 4. Deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle nároku 1, 2 nebo 3, kde R3 je vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu, methoxyskupiny, trifluormethoxyskupiny, methylsulfanylové skupiny a trifluormethylsulfanylové skupiny.The 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the general formula I according to claim 1, 2 or 3, wherein R 3 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulfanyl and trifluoromethylsulfanyl. 5. Deriváty l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 4, kde R4 je vybraný ze skupiny sestávající z fluoru, chloru, bromu a methylové skupiny.1-Phenyl-3-yl-urea derivatives of general formula I according to any one of the preceding claims 1 to 4, wherein R 4 is selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and methyl. 6. Použití derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 5 v rostlinných biotechnologiích, zejména pro regeneraci rostlinných tkáňových kultur.The use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the formula I as claimed in any of the preceding claims 1 to 5 in plant biotechnology, in particular for regenerating plant tissue cultures. 7. Použití derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle nároku 6, přičemž deriváty 1fenyl-3-yl-močoviny jsou vybrané ze skupiny sestávající z l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3((trifluormethyl)thio)fenyl)močoviny (19), l-(3-chlor-5-fluorfenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)močoviny (23), l-(3,5-difluorfenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)močoviny (24), 1-(3,5- dichlorfenyl)-3-(3-(trifluormethoxy)fenyl)-močoviny (25), 1 -(3,5-dichlorfenyl)-3-(3-fluor-5(trifluormethoxy)fenyl)močoviny (26), l-(3-chlor-5-(trifluormethoxy)fenyl)-3-(3-chlorfenyl)močoviny (27).Use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of general formula I according to claim 6, wherein the 1-phenyl-3-yl-urea derivatives are selected from the group consisting of 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3 - (trifluoromethyl) thio) phenyl) urea (19), 1- (3-chloro-5-fluorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (23), 1- (3,5-difluorophenyl) -3 - (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (24), 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (3- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (25), 1- (3,5-dichlorophenyl) - 3- (3-fluoro-5- (trifluoromethoxy) phenyl) urea (26), 1- (3-chloro-5- (trifluoromethoxy) phenyl) -3- (3-chlorophenyl) urea (27). 8. Použití derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv nároku 1 až 5 pro inhibici senescence v celých rostlinách, v rostlinných orgánech, pletivech a/nebo buňkách.The use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the formula I as claimed in any of claims 1 to 5 for inhibiting senescence in whole plants, plant organs, tissues and / or cells. 9. Použití derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv nároku 1 až 5 pro stimulaci růstu semenáčků a růstu a vývoje rostlin.The use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the formula I as claimed in any of claims 1 to 5 for stimulating seedling growth and plant growth and development. 10. Použití derivátů l-fenyl-3-yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv nároku 1 až 5 v přípravcích určených pro klonování rostlinných buněk, pletiv, orgánů a rostlin.The use of 1-phenyl-3-yl-urea derivatives of the formula I as claimed in any of claims 1 to 5 in preparations intended for cloning plant cells, tissues, organs and plants. 11. Přípravek pro ošetření rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát l-fenyl-3yl-močoviny obecného vzorce I podle kteréhokoliv nároku 1 až 5 nebo jeho sůl s alkalickým kovem, amoniakem či aminem, nebo jeho adiční soli s kyselinou; a alespoň jednu pomocnou látku, vybranou ze skupiny zahrnující rozpouštědla, pevné nosiče, povrchově aktivní látky, emulgátory, dispergační látky, zvlhčovadla, smáčedla, stabilizátory, odpěňovače, konzervační přípravky, viskozitní činidla, pojivá, lepidla, a hnojivá.A plant treatment composition comprising at least one 1-phenyl-3-urea derivative of the formula I as claimed in any of claims 1 to 5 or an alkali metal, ammonia or amine salt thereof, or an acid addition salt thereof; and at least one excipient selected from the group consisting of solvents, solid carriers, surfactants, emulsifiers, dispersants, wetting agents, wetting agents, stabilizers, defoamers, preservatives, viscosities, binders, adhesives, and fertilizers.
CZ2020-559A 2020-10-13 2020-10-13 Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use CZ309190B6 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ2020-559A CZ309190B6 (en) 2020-10-13 2020-10-13 Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use
PCT/CZ2021/050107 WO2022078533A1 (en) 2020-10-13 2021-10-11 Substituted 1,3-diphenylurea derivatives and 1-phenyl-3-pyridylurea derivatives for plant biotechnology, preparations containing these compounds and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ2020-559A CZ309190B6 (en) 2020-10-13 2020-10-13 Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2020559A3 CZ2020559A3 (en) 2022-04-27
CZ309190B6 true CZ309190B6 (en) 2022-04-27

Family

ID=78598634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2020-559A CZ309190B6 (en) 2020-10-13 2020-10-13 Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ309190B6 (en)
WO (1) WO2022078533A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115724772A (en) * 2022-11-08 2023-03-03 云南大学 Compound with urea structure and preparation and application thereof

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3469965A (en) * 1965-02-18 1969-09-30 Michael Ian Bruce Treating harvested plant materials with urea derivatives
US4193788A (en) * 1977-10-08 1980-03-18 Yo Isogai N-(2-Chloro-4-pyridyl)ureas
US4279639A (en) * 1978-11-02 1981-07-21 Toshihiko Okamoto N-(2-Substituted-4-pyridyl)ureas and thioureas as well as plant growth regulators containing same, and method for using compounds as plant growth regulators
US4308054A (en) * 1979-11-02 1981-12-29 Yo Isogai N-(2,6-Disubstituted-4-pyridyl)-N'-phenylureas
WO2002005638A1 (en) * 2000-07-17 2002-01-24 The Regents Of The University Of California Compositions and methods for preserving plants
ES2201909A1 (en) * 2002-06-06 2004-03-16 Universitat De Valencia Estudi General. Fluorinated N-(2-chloropyridin-4-yl)-N'-phenylureas and N-(3-nitrophenyl)-N'-phenylureas are used as promoters of growth of fruit in cultivation of Actinidia deliciosa

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4912032A (en) * 1972-05-18 1974-02-02
DE2928485A1 (en) * 1979-07-14 1981-01-29 Bayer Ag USE OF UREA DERIVATIVES AS A MEDICINAL PRODUCT IN THE TREATMENT OF FATTY METABOLISM DISORDERS
JPS56147771A (en) * 1980-04-15 1981-11-16 Toshihiko Okamoto N- 2,6-disubstituted-4-pyridyl urea and thiourea
DE3237479A1 (en) * 1982-10-09 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Process for the preparation of substituted tetrahydropyrimidinone derivatives
JPS60123406A (en) * 1983-12-08 1985-07-02 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Herbicidal composition
JPS62106003A (en) * 1985-11-01 1987-05-16 Nippon Kayaku Co Ltd Herbicide composition containing n-(4-pyridyl)-n'-phenylurea derivative as active component
JPS62108802A (en) * 1985-11-08 1987-05-20 Nippon Kayaku Co Ltd Herbicide composition
JPS62181206A (en) * 1986-02-06 1987-08-08 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Yield increase of rice and wheat
JPH01151559A (en) * 1987-12-09 1989-06-14 Nippon Kayaku Co Ltd N-(2-iodo-4-pyridyl)-n'-phenylurea derivative and herbicide composition containing the same as active ingredient
ES2163736T3 (en) 1996-03-15 2002-02-01 Syngenta Participations Ag SYNERGIC HERBICIDE COMPOSITION AND METHOD FOR THE CONTROL OF BAD HERBS.
CA2575764A1 (en) * 2004-10-27 2006-05-11 Neurogen Corporation Diaryl ureas as cb1 antagonists
US20080027044A1 (en) * 2006-06-13 2008-01-31 Kim Lewis Prodrug antibiotic screens
CN101508663A (en) * 2009-03-24 2009-08-19 浙江寿尔福化学有限公司 Synthesis of meta-methylthio diphenylamine
WO2020123675A1 (en) * 2018-12-11 2020-06-18 Duke University Compositions and methods for the treatment of cancer
WO2020126968A2 (en) * 2018-12-20 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Urea derivatives

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3469965A (en) * 1965-02-18 1969-09-30 Michael Ian Bruce Treating harvested plant materials with urea derivatives
US4193788A (en) * 1977-10-08 1980-03-18 Yo Isogai N-(2-Chloro-4-pyridyl)ureas
US4279639A (en) * 1978-11-02 1981-07-21 Toshihiko Okamoto N-(2-Substituted-4-pyridyl)ureas and thioureas as well as plant growth regulators containing same, and method for using compounds as plant growth regulators
US4308054A (en) * 1979-11-02 1981-12-29 Yo Isogai N-(2,6-Disubstituted-4-pyridyl)-N'-phenylureas
WO2002005638A1 (en) * 2000-07-17 2002-01-24 The Regents Of The University Of California Compositions and methods for preserving plants
ES2201909A1 (en) * 2002-06-06 2004-03-16 Universitat De Valencia Estudi General. Fluorinated N-(2-chloropyridin-4-yl)-N'-phenylureas and N-(3-nitrophenyl)-N'-phenylureas are used as promoters of growth of fruit in cultivation of Actinidia deliciosa

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Attenuation of Mycobacterium species through direct and macrophage mediated pathway by unsymmetrical diaryl urea. European Journal of Medicinal Chemistry (20170105), 125, pp. 825-841; ISSN: 0223-5234 *
Diphenylurea-derived cytokinin oxidase/dehydrogenase inhibitors for biotechnology and agriculture. Journal of experimental botany, 2021, 72.2: 355-370; publ. online: 2020-09-18; E-ISSN: 1460-2431. L-ISSN: 0022-0957 *
Effect of Cl-substitution on rooting- or cytokinin-like activity of diphenylurea derivatives. Journal of Plant Growth Regulation (2005), Volume Date: 2004, 23(4), pp. 261-268, ISSN: 0721-7595 *
Fluorinated N,N'-diarylureas as AMPK activators. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (20130315), 23(6), pp. 1600-1603, ISSN: 0960-894X *
Solution-phase synthesis of combinatorial urea library. Nongyao (19990531), 38(5), pp. 16-18, ISSN: 1006-0413, (abstract) CAplus [online]: Columbus, OH, USA [retrieved on 2 November 2021]. Retrieved from <STN new, CAplus Accession No. 1999:424214 (DN 131:184740)> *
Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones. Tetrahedron Letters (20171108), 58(45), pp. 4304-4307, ISSN: 0040-4039 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022078533A1 (en) 2022-04-21
CZ2020559A3 (en) 2022-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0044808A2 (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas
EP0072347A1 (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl and -triazinyl ureas
FR2519633A1 (en) TRIAZA DERIVATIVES
JPH0116831B2 (en)
DE3013162A1 (en) N-SUBSTITUTED TETRAHYDROPHTHALIMIDES AND HERBICIDES WITH A CONTENT THE SAME
CZ309190B6 (en) Substances for plant biotechnology based on 1-phenyl-3-yl-urea, preparations containing them and their use
DE2850821C2 (en) Sulphonanilide compounds with herbicidal effects
EP0036390B1 (en) Diphenyl ether ureas with herbicidal activity
EP0103537A2 (en) N-arylsulfonyl-N&#39;-triazolyl urea
EP0129764A2 (en) Substituted phenylsulfonyl guanidine derivatives
US4331807A (en) Pyridazine urea plant growth regulators
JPS62169764A (en) 1,2-disubstituted piperidines, manufacture and use
EP0030922B1 (en) Ethinyl-phenyl ureas, process for their preparation and their use as herbicides
EP0003297B1 (en) Phenoxy-alkyl-oxazolines, their preparation, herbicide compositions containing them, and their application
EP0032879A1 (en) Benzothiazolyl-urea derivatives, their preparation, formulations containing them and their use as herbicides
EP0035972B1 (en) Cyanoalkyl-phenyl ureas with selective herbicidal activity, their preparation and their compositions
JPS60156601A (en) Herbicide for paddy field
US4371388A (en) 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones as plant growth regulants
EP0057367B1 (en) 2-pyridyloxyacetanilides, process for their preparation and their use
EP0052668B1 (en) N-(4-pyridazinyl)-n&#39;-phenylureas and -thioureas as well as plant growth regulators containing same
EP0134477A1 (en) Heterocyclically substituted sulfonyl ureas
DE2850902A1 (en) NEW PHENOXY-PHENOXI-PROPIONIC ACID AMIDES AND THEIR USE AS HERBICIDES
US4474965A (en) 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones
EP0065189A2 (en) Heterocyclic dihalo-acetamides, process for their preparation and herbicidal agents containing acetanilides as herbicidal agents and these dihalo-acetamides as antagonists
EP0007066A1 (en) 4-Alkyl- and 4-allyl-thio-, sulfinyl- and sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N&#39;-dimethylcarbamoyloxy pyrimidines, process for their preparation, compositions containing them and their use as insecticides