CZ305844B6 - Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone - Google Patents
Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone Download PDFInfo
- Publication number
- CZ305844B6 CZ305844B6 CZ2015-40A CZ201540A CZ305844B6 CZ 305844 B6 CZ305844 B6 CZ 305844B6 CZ 201540 A CZ201540 A CZ 201540A CZ 305844 B6 CZ305844 B6 CZ 305844B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- ethanol
- oil
- extract
- thymoquinone
- extraction
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- KEQHJBNSCLWCAE-UHFFFAOYSA-N thymoquinone Chemical compound CC(C)C1=CC(=O)C(C)=CC1=O KEQHJBNSCLWCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 64
- 244000090896 Nigella sativa Species 0.000 title abstract description 5
- 235000016698 Nigella sativa Nutrition 0.000 title abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 20
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 19
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 17
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OQIOHYHRGZNZCW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propan-2-ylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=C(C)C=C1O OQIOHYHRGZNZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 3
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N 4-terpineol Chemical compound CC(C)C1(O)CCC(C)=CC1 WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015701 Artemisia arbuscula Nutrition 0.000 description 2
- 235000002657 Artemisia tridentata Nutrition 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 2
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N dihydrocarvone Chemical compound CC1CCC(C(C)=C)CC1=O AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000021472 generally recognized as safe Nutrition 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQAZVFVOEIRWHN-UHFFFAOYSA-N α-thujene Chemical compound CC1=CCC2(C(C)C)C1C2 KQAZVFVOEIRWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 1-isopropyl-3-methylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1 XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAATGIOFSGRDA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(C(O)=O)C(OCC)=C1 UQAATGIOFSGRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPGNWMPIFDNSD-HZJYTTRNSA-N 2-linoleoylglycerol Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(CO)CO IEPGNWMPIFDNSD-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctanal Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=O UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOJKRQFONEPRN-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)CCCC(C)C MHOJKRQFONEPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIZLAMMPDJKRZ-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol Chemical compound C1C(O)C(C)=CC2C(C)(C)C12 XCIZLAMMPDJKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYLYDPHFGVWKC-SNVBAGLBSA-N 4-Terpineol Natural products CC(C)[C@]1(O)CCC(C)=CC1 WRYLYDPHFGVWKC-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 1
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- 208000031773 Insulin resistance syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 235000007413 Nigella arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 241000218201 Ranunculaceae Species 0.000 description 1
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 1
- 208000036071 Rhinorrhea Diseases 0.000 description 1
- 206010039101 Rhinorrhoea Diseases 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 206010047924 Wheezing Diseases 0.000 description 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 230000003935 attention Effects 0.000 description 1
- NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N beta-sabinene Natural products C=C1CCC2(C(C)C)C1C2 NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 230000002026 carminative effect Effects 0.000 description 1
- WPGPCDVQHXOMQP-UHFFFAOYSA-N carvotanacetone Natural products CC(C)C1CC=C(C)C(=O)C1 WPGPCDVQHXOMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- AZOCECCLWFDTAP-RKDXNWHRSA-N dihydrocarvone Natural products C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)CC1=O AZOCECCLWFDTAP-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000024 genotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001738 genotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000000260 hypercholesteremic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 208000001875 irritant dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 208000030500 lower respiratory tract disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007087 memory ability Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002850 nasal mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229940112950 sage extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020752 sage extract Nutrition 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 206010041232 sneezing Diseases 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- SCWGDYORLGVQND-KHUXNXPUSA-N trans-4-methoxy thujane Chemical compound COC1(CC[C@]2([C@H]1C2)C(C)C)C SCWGDYORLGVQND-KHUXNXPUSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Description
Způsob přípravy extraktu z oleje černuchy seté se zvýšeným obsahem thymochinonuProcess for the preparation of black oil extract with increased thymoquinone content
Oblast technikyField of technology
Vynález se týká ekologického, levného a časově nenáročného postupu přípravy extraktu s definovaným složením z lisovaného oleje ze semen černuchy seté (Nigella saliva L.) s obohaceným obsahem biologicky účinné látky thymochinonu.The invention relates to an ecological, inexpensive and time-saving process for the preparation of an extract with a defined composition from pressed seed oil of Nigella saliva L. with an enriched content of the biologically active substance thymoquinone.
Dosavadní stav technikyPrior art
Čemucha setá (čel. Ranunculaceae) je jednoletá bylina pocházející z oblasti Středomoří a Středního východu, která je tradičně využívána a pěstována jako kořeninová, léčivá, medonosná a okrasná rostlina. Semena známá pod názvem „černý kmín“ se využívají jako koření k ochucení celé řady pekárenských a cukrárenských výrobků, omáček, alkoholických nápojů a octa. V indické, arabské a evropské tradiční medicíně se semena využívají k léčbě celé řady zdravotních poruch a onemocnění, jakými jsou např. astma, bronchitida, diabetes, hypertenze, kožní ekzémy a revma. Olej ze semen je považován za účinné diuretikum, karminativum, laktagogum a vermifugum (Ali & Blunden 2003 Phytother Res 17:299).The sagebrush (front Ranunculaceae) is an annual herb native to the Mediterranean and the Middle East, which is traditionally used and cultivated as a spice, medicinal, honey and ornamental plant. Seeds known as "black cumin" are used as a spice to flavor a wide range of bakery and confectionery products, sauces, alcoholic beverages and vinegar. In Indian, Arab and European traditional medicine, seeds are used to treat a variety of health disorders and diseases, such as asthma, bronchitis, diabetes, hypertension, skin eczema and rheumatism. Seed oil is considered an effective diuretic, carminative, lactagogue and vermifugum (Ali & Blunden 2003 Phytother Res 17: 299).
V průběhu posledních dvou dekád byly farmakologické účinky černuchy seté prokázány v celé řadě klinických studií. Pravidelné užívání oleje lisovaného ze semen vedlo ke zlepšení subjektivního pocitu u pacientů s alergickými onemocněními jako např. alergická rýma, bronchiální astma a atopický ekzém (Kalus et al 2003 Phytother Res 17:1209). U pacientů s alergickou rýmou došlo po pravidelné aplikaci oleje k redukci celé řady symptomů, jakými jsou např. překrvení nosní sliznice, svědění vnose, kýchání a výtok z nosu (Nikakhlagh et al 2011 Am J Otolaryngol 32:402, Ansari et al 2010 Pak JMedSci 26:249). Pravidelné užívání esenciálního oleje prokázalo pozitivní efekt při léčbě sípání souvisejícího s onemocněními dolních cest dýchacích u dětí ve věku od 5 do 15 let (Ahmad et al 2009 Afr J Pharm Pharmacol 3:248) a také zlepšení klinických a biochemických parametrů inzulínové rezistence a metabolického syndromu u dospělých pacientů (Najmi et al 2008 Int J Diabetes Dev Ctries 28:11, Najmi et al 2008 Internet J Pharmacol 5:1). V další studii ovlivnila jemně namletá semena pozitivně profil lipidických složek v plazmě u hypercholesterolemických pacientů (Bhatti et al 2009 World Appl Sci J 6:1053) a dále pozornost, paměť a kognitivní schopnosti u zdravých dobrovolníků (Muhammad ShahdaatBinSayeed et al 2013 JEthnopharmacol 148:780). Vodný extrakt významně snížil frekvenci epileptických záchvatů u dětí (Akhondian et al 2006 Iran J Child Neurology 1:11) a hodnoty krevního tlaku u pacientů s mírnou hypertenzí (Dehkordi & Kamkhah 2008 Fundam Clin Pharmacol 22:447). Ve studii zaměřené na antihypertenzní účinky oleje ze semen došlo v porovnání s placebem ke statisticky významnému snížení krevního tlaku u zdravých dobrovolníků (Huseini et al 2013 Phytother Res 27:1849). Mast z oleje a extraktu ze semen černuchy seté prokázala významné zlepšení u pacientů s atopickým ekzémem, iritační dermatitidou a dermatitidou vyvolávanou vlivem pracovních podmínek na rukou (Yousefi et al 2013 JEADV 27:1498). Jelikož jsou semena tradičně používána v celé řadě zemí jako koření a v USA jsou zařazena do seznamu Generally Recognized as Safe (GRAS), je čemucha setá všeobecně považována za bezpečné potravní aditivum. Olej ze semen prokázal nízkou toxicitu v pokusech na myších (LD50 = 28.8 ml/kg) což potvrzuje bezpečnost jeho použití v terapeutických dávkách (Zaoui et al 2002 Phytomedicine 9:69).Over the last two decades, the pharmacological effects of black scab have been demonstrated in a number of clinical studies. Regular use of seed-pressed oil has led to improved subjective feeling in patients with allergic diseases such as allergic rhinitis, bronchial asthma, and atopic eczema (Kalus et al 2003 Phytother Res 17: 1209). In patients with allergic rhinitis, a number of symptoms have been reduced after regular application of the oil, such as congestion of the nasal mucosa, pruritus, sneezing and runny nose (Nikakhlagh et al 2011 Am J Otolaryngol 32: 402, Ansari et al 2010 Pak JMedSci 26: 249). Regular use of essential oil has shown a positive effect in the treatment of wheezing associated with lower respiratory tract diseases in children aged 5 to 15 years (Ahmad et al 2009 Afr J Pharm Pharmacol 3: 248) as well as improved clinical and biochemical parameters of insulin resistance and metabolic syndrome in adult patients (Najmi et al 2008 Int J Diabetes Dev Ctries 28:11, Najmi et al 2008 Internet J Pharmacol 5: 1). In another study, finely ground seeds positively affected the plasma lipid profile in hypercholesterolemic patients (Bhatti et al 2009 World Appl Sci J 6: 1053) and attention, memory and cognitive abilities in healthy volunteers (Muhammad ShahdaatBinSayeed et al 2013 JEthnopharmacol 148: 780 ). The aqueous extract significantly reduced the frequency of seizures in children (Akhondian et al. 2006 Iran J Child Neurology 1:11) and blood pressure values in patients with mild hypertension (Dehkordi & Kamkhah 2008 Fundam Clin Pharmacol 22: 447). In a study of the antihypertensive effects of seed oil, there was a statistically significant reduction in blood pressure in healthy volunteers compared to placebo (Huseini et al 2013 Phytother Res 27: 1849). Ointment from oil and blackberry seed extract has shown significant improvement in patients with atopic eczema, irritant dermatitis and dermatitis caused by working conditions on the hands (Yousefi et al 2013 JEADV 27: 1498). Because seeds are traditionally used as a spice in a number of countries and are listed as Generally Recognized as Safe (GRAS) in the United States, sowing is generally considered a safe food additive. Seed oil has shown low toxicity in experiments on mice (LD 50 = 28.8 ml / kg), confirming the safety of its use at therapeutic doses (Zaoui et al 2002 Phytomedicine 9:69).
Thymochinon (TQ) je obecně považován za jednu z hlavních biologicky aktivních složek semen černuchy seté. V celé řadě experimentů, včetně několika klinických studií, byly prokázány jeho protirakovinné (Banerjee et al 2001 Nutr Cancer 62:938; Schneider-Stock et al 2014 Drug Discov Today 19:18), antiepileptické (Akhondian et al 2011 Epilepsy res 93:39), antidiabetické (AbuKhader 2012 Int Diabetes Dev Ctries 32:65), protizánětlivé, a antioxidativní (Woo et al 2012 Biochem Pharmacol 83:443) účinky. Přestože bylo prokázáno, že je TQ dobře tolerovánThymoquinone (TQ) is generally considered to be one of the major biologically active components of black seed. In a number of experiments, including several clinical studies, its anticancer has been shown (Banerjee et al. 2001 Nutr Cancer 62: 938; Schneider-Stock et al. 2014 Drug Discov Today 19:18), antiepileptic (Akhondian et al. 2011 Epilepsy res 93:39 ), antidiabetic (AbuKhader 2012 Int Diabetes Dev Ctries 32:65), anti-inflammatory, and antioxidant (Woo et al 2012 Biochem Pharmacol 83: 443) effects. Although TQ has been shown to be well tolerated
- 1 CZ 305844 B6 pacienty postiženými různými formami rakoviny v dávce od 75 do 2600 mg/den (Al-Amri et al 2009 Schiraz E- Med J 10:107), některé studie popisují jeho in vitro cyto- a genotoxické účinky (Khader et al 2009 Food Chem Toxicol 47:129). Thymohydrochinon (THQ), který je redukovanou formou TQ, je považován za perspektivní biologicky aktivní látku s antibakteriálním (Toama et al 1974 Antimicrob Agents Chemother 6:225), antifungálním (Halamova et al 2010 J Food Protect 73:2291), protizánětlivým (Marsik et al 2005 Planta Med 71:739) a antioxidativním (Tesařova et al 2011 Nat Prod Commun 6:213) účinkem. U této látky byla také prokázána inhibiční aktivita na acetylcholinesterasu (Jukic et al 2007 Phytother Res 21:259).- 1 CZ 305844 B6 patients with various forms of cancer at doses ranging from 75 to 2600 mg / day (Al-Amri et al 2009 Schiraz E-Med J 10: 107), some studies describe its in vitro cyto- and genotoxic effects (Khader et al 2009 Food Chem Toxicol 47: 129). Thymohydroquinone (THQ), which is a reduced form of TQ, is considered a promising biologically active substance with antibacterial (Toama et al 1974 Antimicrob Agents Chemother 6: 225), antifungal (Halamova et al 2010 J Food Protect 73: 2291), anti-inflammatory (Marsik et al 2005 Planta Med 71: 739) and antioxidant (Tesařova et al 2011 Nat Prod Commun 6: 213) effects. This substance has also been shown to have acetylcholinesterase inhibitory activity (Jukic et al 2007 Phytother Res 21: 259).
Olej, jehož obsah v semenech se pohybuje v rozsahu od 25 do 40 %, se skládá především z mono-, di-, a triacylglycerolů, mastných kyselin (linolová, olejová, palmitová, stearová) a sterolů (Liu et al 2011 Mini-Rev Med Chem 11,947). Obsah TQ voleji je relativně nízký (cca 0,05%) (Ghosheh et al 1999 J Pharm Biomed Anal 19,757). TQ je spolu s monoterpeny (pcymen, a-thujen a γ-terpinem) hlavní složkou esenciálního oleje (El-Sayed et al 2000 Saudi Pharm J 8:175; Moretti et al 2004 J Essent Oil Res 16:182; Nickavar et al 2003 Z Naturforsch (C) 58:629; El-Ghorab 2003 J Essent Oil Bear Plants 6:67; Rchid et al 2004 J Essent Oil Res 16:585), jehož obsah v semenech se zpravidla pohybuje od 0,4 % do 2,5 % (Ali & Bluden 2003 Phytother Res 17:299). Obsah TQ a celkové chemické složení esenciálního oleje je však výrazně ovlivněno použitou metodou izolace.The oil, which has a seed content of 25 to 40%, consists mainly of mono-, di-, and triacylglycerols, fatty acids (linoleic, oleic, palmitic, stearic) and sterols (Liu et al 2011 Mini-Rev Med Chem 11,947). The content of TQ volley is relatively low (about 0.05%) (Ghosheh et al. 1999 J Pharm Biomed Anal 19,757). TQ, together with monoterpenes (pymene, α-thujene and γ-terpine), is a major component of the essential oil (El-Sayed et al. 2000 Saudi Pharm J 8: 175; Moretti et al. 2004 J Essent Oil Res 16: 182; Nickavar et al. 2003 From Naturforsch (C) 58: 629; El-Ghorab 2003 J Essent Oil Bear Plants 6:67; Rchid et al 2004 J Essent Oil Res 16: 585), the content of which in the range of seeds generally ranges from 0.4% to 2%. 5% (Ali & Bluden 2003 Phytother Res 17: 299). However, the TQ content and the overall chemical composition of the essential oil are significantly affected by the isolation method used.
Mezi první zmínky o vlivu extrakční metody na složení silice ze semen čemuchy seté patří studie porovnávající antioxidační účinek esenciálních olejů získaných hydrodestilací a destilací vodní parou z petroléterového extraktu. Následná analýza prokázala, že obsah TQ v esenciálním oleji získaném hydrodestilací činil 3 %, kdežto ve vzorcích z parní destilace extraktu byl přítomen v rozsahu od 27 do 57 % (Burits & Bucar 2000 Phytother Res 14,323). Další studie porovnávající složení silice získané ze semen hydrodestilací, destilací vodní parou a parní destilací hexanového extraktu prokázala, že hlavními složkami esenciálního oleje získaného pomocí hydrodestilace byly p-cymen a a-thujen s minimálním množstvím TQ (3 %), zatímco silice získaná pomocí destilace vodní parou a parní destilací hexanového extraktu obsahovaly převážně TQ (48 a 43 %) a p-cymen (Stoyanova et al 2003 J Essent Oil Bear Plants 6,207). V jedné z dalších studií byl obsah TQ v silici získané hydrodestilací od 1,6 do 21,8 %, zatímco v esenciálním oleji získaném mikrovlnnou destilací od 10,8 do 24,6 % (Benkaci-Ali et al 2007 Flavour Fragr J 22,148;). Následně byl také prokázán vliv účinnosti mikrovlnné destilace v kombinaci s homogenizací destilovaného materiálu za normálních (42,3 až 56,1 % TQ) nebo kryogenních podmínek (28,1 až 36,0 % TQ) (Benkaci-Ali et al 2013 J Essent Oil Bear Plants 16:781). Rovněž porovnání čtyř odlišných metod extrakce, a to hydrodestilace, destilace vodní parou, parní destilace oleje získaného Soxhletovou extrakcí organickým rozpouštědlem a extrakce superkritickým CO2, prokázalo výrazný vliv použité destilační techniky na výsledné vlastnosti jednotlivých získaných typů silic. Dominantní složkou esenciálních olejů získaných prostřednictvím hydrodestilace a destilace vodní parou byl /2-cymen s minoritním zastoupením TQ (0,5 až 4,3 %), zatímco hlavní obsahovou látkou silice získané pomocí parní destilace olejů extrahovaných pomocí hexanu a superkritického CO2 byl TQ (30,7 a 76,7 %). Oba esenciální oleje získané přímou destilací ze semen vykázaly nižší antimikrobiální aktivitu než silice získané pomocí destilace olejů získaných Soxhletovou extrakcí organickým rozpouštědlem a superkritickou fluidní extrakcí (Kokoška et al 2008 JFood Prot 71:2475).Among the first mentions of the influence of the extraction method on the composition of essential oil from sowing seeds are studies comparing the antioxidant effect of essential oils obtained by hydrodistillation and steam distillation from petroleum ether extract. Subsequent analysis showed that the TQ content of the essential oil obtained by hydrodistillation was 3%, whereas in the samples from the steam distillation of the extract it was present in the range of 27 to 57% (Burits & Bucar 2000 Phytother Res 14,323). Another study comparing the composition of essential oil obtained from seeds by hydrodistillation, steam distillation and steam distillation of hexane extract showed that the main components of the essential oil obtained by hydrodistillation were p-cymene and a-thujene with minimal TQ (3%), while the essential oil obtained by distillation steam and steam distillation of the hexane extract contained predominantly TQ (48 and 43%) and p-cymene (Stoyanova et al. 2003 J Essent Oil Bear Plants 6,207). In one other study, the TQ content of the essential oil obtained by hydrodistillation was from 1.6 to 21.8%, while in the essential oil obtained by microwave distillation from 10.8 to 24.6% (Benkaci-Ali et al. 2007 Flavor Fragr J 22,148; ). Subsequently, the effect of microwave distillation efficiency in combination with homogenization of distilled material under normal (42.3 to 56.1% TQ) or cryogenic conditions (28.1 to 36.0% TQ) was also demonstrated (Benkaci-Ali et al 2013 J Essent Oil Bear Plants 16: 781). Also a comparison of four different extraction methods, namely hydrodistillation, steam distillation, steam distillation of oil obtained by Soxhlet extraction with organic solvent and extraction with supercritical CO2, showed a significant effect of the distillation technique on the resulting properties of each type of essential oils obtained. The dominant component of the essential oils obtained by hydrodistillation and steam distillation was β-cymene with a minority of TQ (0.5 to 4.3%), while the main essential oil content obtained by steam distillation of oils extracted with hexane and supercritical CO 2 was TQ. (30.7 and 76.7%). Both essential oils obtained by direct distillation from seeds showed lower antimicrobial activity than essential oils obtained by distillation of oils obtained by Soxhlet extraction with an organic solvent and supercritical fluid extraction (Kokoška et al. 2008 JFood Prot 71: 2475).
Tradiční relativně jednoduchou a levnou metodou je hydrodestilace semen pomocí Clevengerova nebo Likens-Nickersova aparátu. Nevýhodami této metody jsou však relativně dlouhý čas extrakce, tepelná degradace obsahových složek a nízký obsah TQ ve výsledném produktu (0,06 až 24,6 %), přičemž hlavními obsahovými složkami takto získaných esenciálních olejů jsou především monoterpeny. Extrakce organickými rozpouštědly (např. hexan, petroléter, chloroform, aceton, methanol) pomocí Soxhletova extraktoru je dalším používaným postupem, často kombinovaným s následnou parní destilací získaného extraktu. V nedávné studii byl použit pro stanovení TQ v různých rostlinných matricích způsob extrakce sestávající z extrakce hexanem pomocí Soxhletova aparátu následované re-extrakcí do methanolu systémem kapalina-kapalinaThe traditional relatively simple and inexpensive method is the hydrodistillation of seeds using a Clevenger or Likens-Nickers apparatus. However, the disadvantages of this method are the relatively long extraction time, the thermal degradation of the content components and the low TQ content in the final product (0.06 to 24.6%), the main content components of the essential oils thus obtained being mainly monoterpenes. Extraction with organic solvents (eg hexane, petroleum ether, chloroform, acetone, methanol) using a Soxhlet extractor is another procedure used, often combined with subsequent steam distillation of the obtained extract. In a recent study, an extraction method consisting of extraction with hexane using a Soxhlet apparatus followed by re-extraction into methanol with a liquid-liquid system was used to determine TQ in various plant matrices.
-2CZ 305844 B6 (Táborsky et al 2012 Cent Eur J Chem 10,1899). Výhodou je vyšší účinnost (obsah TQ ve výsledném produktu se pohybuje od 0,6 do 57 %), avšak nevýhodami jsou vyšší náklady a především použití toxických rozpouštědel (Liu et al 2011 Mini-Rev Med Chem 11:947). Další možností je extrakce organickým rozpouštědlem a následná separace extraktu pomocí sloupcové tenkovrstvé chromatografie. Tento postup, který je rovněž předmětem dokumentů EP 0804212 a US 2005 021 4393, avšak také využívá potenciálně toxických rozpouštědel a je výrazně nákladnější. Takto získané extrakty obsahují především mastné kyseliny, terpeny a steroly. Jednou z nejúčinnějších metod pro získání extraktu s vysokým obsahem TQ (79 až 86 %) je superkritická fluidní extrakce (SFE). Spolu sTQ jsou hlavními obsahovými látkami extraktů získaných pomocí superkritického CO2 především monoterpeny nebo mastné kyseliny (Piras et al 2013 Ind Crop Prod 46,317). Tento postup je rovněž v různých obměnách popsán v dokumentech US 2013 253 210, US2012 004 6366, US 2011 007 6346, CN 101855330, EP2209879 a WO 2010/064891. Nevýhodami extrakce založené na SFE jsou však velmi vysoké náklady na pořízení a chod extrakčního zařízení.-2CZ 305844 B6 (Táborsky et al 2012 Cent Eur J Chem 10,1899). The advantage is higher efficiency (TQ content in the final product ranges from 0.6 to 57%), but the disadvantages are higher costs and especially the use of toxic solvents (Liu et al 2011 Mini-Rev Med Chem 11: 947). Another possibility is extraction with an organic solvent and subsequent separation of the extract by column thin-layer chromatography. This process, which is also the subject of EP 0804212 and US 2005 021 4393, but also uses potentially toxic solvents and is significantly more expensive. The extracts thus obtained contain mainly fatty acids, terpenes and sterols. One of the most effective methods for obtaining an extract with a high TQ content (79 to 86%) is supercritical fluid extraction (SFE). Together with sTQ, the main constituents of extracts obtained with supercritical CO 2 are mainly monoterpenes or fatty acids (Piras et al 2013 Ind Crop Prod 46,317). This process is also described in various variations in US 2013 253 210, US2012 004 6366, US 2011 007 6346, CN 101855330, EP2209879 and WO 2010/064891. However, the disadvantages of SFE-based extraction are the very high costs of acquiring and operating the extraction device.
Nyní byl překvapivě nalezen způsob, jímž lze s malými náklady připravit extrakt čemuchy seté s vysokým obsahem TQ, a to ekologicky šetrně a ekonomicky výhodně.Surprisingly, a method has now been found which can be used at low cost to prepare sage extract with a high TQ content in an environmentally friendly and economically advantageous manner.
Podstata vynálezuThe essence of the invention
Předmětem vynálezu je levný a ekologický způsob přípravy extraktu ze semen čemuchy seté se zvýšeným obsahem thymochinonu (TQ), který je založen na principu extrakce z kapaliny do kapaliny. V prvním kroku se smíchá olej vylisovaný za studená ze semen čemuchy seté s roztokem ethanol-voda v rozmezí koncentrací od 30 do 80 % obj. ethanolu, s výhodou v objemovém poměru olej : roztok ethanol-voda 1:1, a následně se směs vytřepává po dobu 4 až 6 h za teploty místnosti (cca 18 až 24 °C), přičemž TQ přechází z oleje do fáze ethanol-voda. Vzniklá emulze se nechá ustálit k oddělení vodně-ethanolické a olejové fáze. Jelikož jsou obě fáze nemísitelné, po ustálení se vytvoří dvě zřetelně ohraničené vrstvy, které lze snadno oddělit. Vodně-ethanolická fáze obsahuje požadovaný extrakt.The subject of the invention is a cheap and ecological method for the preparation of an extract from the seeds of sagebrush with an increased content of thymoquinone (TQ), which is based on the principle of extraction from liquid to liquid. In the first step, the cold-pressed oil from the seeds of squid is mixed with an ethanol-water solution in concentrations ranging from 30 to 80% by volume of ethanol, preferably in a 1: 1 oil: ethanol-water volume ratio, and then the mixture is shaken. for 4 to 6 h at room temperature (about 18 to 24 ° C), the TQ passing from the oil to the ethanol-water phase. The resulting emulsion is allowed to stabilize to separate the aqueous-ethanolic and oil phases. Since the two phases are immiscible, two well-defined layers are formed after stabilization, which can be easily separated. The aqueous-ethanolic phase contains the desired extract.
K nejúčinnější extrakci TQ dochází při použití 60 až 75 % obj. ethanolu v roztoku ethanol-voda, výhodněji v 70% ethanolu, extrakce však probíhá za použití všech koncentrací v rozmezí od 30 do 80 % obj. Takto získaný extrakt, který zpravidla obsahuje 13 až 47 % (w/v) TQ (v průměru 4,8 mg/ml) a jehož dalšími hlavními složkami jsou THQ, kyselina linolová a její estery, lze následně zakoncentrovat ve vakuu při 40 °C či v případě potřeby naředit. Metoda je využitelná pro jakýkoli rozsah objemů, tedy v mikro i makro měřítku. V porovnání s doposud známými řešeními nedochází v průběhu extrakce k tepelné degradaci obsahových složek, jak je tomu u hydrodestilace a destilace vodní parou, nejsou používána toxická rozpouštědla potenciálně nebezpečná pro lidské zdraví a životní prostředí a metoda nevyžaduje využití speciálního nákladného vybavení, jaké je nezbytné např. pro SFE.The most efficient extraction of TQ occurs using 60 to 75% by volume of ethanol in ethanol-water solution, more preferably in 70% ethanol, but extraction is performed using all concentrations ranging from 30 to 80% by volume. The extract thus obtained, which usually contains 13 up to 47% (w / v) TQ (on average 4.8 mg / ml) and the other main components of which are THQ, linoleic acid and its esters, can then be concentrated in vacuo at 40 ° C or diluted if necessary. The method can be used for any range of volumes, ie in micro and macro scale. Compared to previously known solutions, there is no thermal degradation of the components during extraction, as in hydrodistillation and steam distillation, no toxic solvents potentially dangerous to human health and the environment are used, and the method does not require the use of special expensive equipment such as for SFE.
Tento extrakt z oleje semen čemuchy seté připravitelný postupem podle tohoto vynálezu je vhodný zejména pro použití v kosmetice, farmacii a potravinářství.This seed oil extract prepared according to the invention is particularly suitable for use in cosmetics, pharmacy and the food industry.
Objasnění výkresuExplanation of the drawing
Obr. 1: Znázorněn je chromatogram extraktu získaného extrakcí 70% ethanolem z oleje lisovaného za studená ze semen čemuchy seté.Giant. 1: The chromatogram of an extract obtained by extraction with 70% ethanol from cold-pressed oil from sowing seeds is shown.
-3 CZ 305844 B6-3 CZ 305844 B6
Příklady uskutečnění vynálezuExamples of embodiments of the invention
Příklad 1. Příprava extraktu se zvýšeným obsahem TQ extrakcí roztokem ethanol-voda z oleje lisovaného za studená ze semen černuchy seté ml oleje ze semen černuchy seté se smíchá v mikrozkumavce s 1 ml 70% ethanolu a následně se vytřepává na třepačce při 2000 otáčkách za minutu po dobu 6 hodin při teplotě 21 °C.Example 1. Preparation of an extract with increased TQ content by extraction with an ethanol-water solution from cold pressed oil from black seed seeds ml of black seed seed oil is mixed in a microtube with 1 ml of 70% ethanol and then shaken on a shaker at 2000 rpm for 6 hours at 21 ° C.
Po ustálení a rozdělení vzniklé emulze se odebere horní (vodně-ethanolická) vrstva, ve které se nalézá získaný extrakt. Chromatogram GC analýzy a detailní chemického složení extraktu získaného výše uvedeným způsobem jsou uvedeny na obrázku 1 a v tabulce 1.After stabilization and separation of the resulting emulsion, the upper (water-ethanol) layer is removed, in which the obtained extract is found. The chromatogram of the GC analysis and the detailed chemical composition of the extract obtained in the above manner are shown in Figure 1 and Table 1.
Tab. 1: Příklad složení extraktu získaného extrakcí 70% ethanolem z oleje lisovaného za studená ze semen černuchy setéTab. 1: Example of the composition of an extract obtained by extraction with 70% ethanol from cold-pressed oil from black seed
-4CZ 305844 B6-4CZ 305844 B6
Průmyslová využitelnostIndustrial applicability
Způsob podle vynálezu umožňuje získání extraktu s definovaným složením, který má potencionální využití ve farmaceutickém, kosmetickém a potravinářském průmyslu při přípravě léčiv, kosmetických výrobků nebo doplňků stravy s hlavní účinnou složkou TQ. Hlavními přednostmi extrakce jsou její překvapivá jednoduchost, tedy i ekonomická nenáročnost a ekologická šetrnost při zachování vysoké účinnosti.The process according to the invention makes it possible to obtain an extract with a defined composition which has potential use in the pharmaceutical, cosmetic and food industries in the preparation of medicaments, cosmetic products or food supplements with the main active ingredient TQ. The main advantages of extraction are its surprising simplicity, ie economic simplicity and environmental friendliness while maintaining high efficiency.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-40A CZ201540A3 (en) | 2015-01-23 | 2015-01-23 | Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-40A CZ201540A3 (en) | 2015-01-23 | 2015-01-23 | Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ305844B6 true CZ305844B6 (en) | 2016-04-06 |
| CZ201540A3 CZ201540A3 (en) | 2016-04-06 |
Family
ID=55643016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2015-40A CZ201540A3 (en) | 2015-01-23 | 2015-01-23 | Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ201540A3 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070281044A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Mueller Mark J | Use of cold-pressed edible seed oils, flours, and/or blends thereof as anti-inflammatory and cox-2 inhibitory agents |
| WO2011009862A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Dsm Ip Assets B.V. | Nigella extracts for the treatment of symptoms connected to impaired or imbalanced neurotransmission |
-
2015
- 2015-01-23 CZ CZ2015-40A patent/CZ201540A3/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070281044A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Mueller Mark J | Use of cold-pressed edible seed oils, flours, and/or blends thereof as anti-inflammatory and cox-2 inhibitory agents |
| WO2011009862A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Dsm Ip Assets B.V. | Nigella extracts for the treatment of symptoms connected to impaired or imbalanced neurotransmission |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Al-Zendi et al.: "The effect of hot water ethanol extract of Nigella sativa in immune system of Albino Mice" Umm Salamah 6 (2) 235-243 (2009) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ201540A3 (en) | 2016-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ksouri et al. | Medicinal halophytes: potent source of health promoting biomolecules with medical, nutraceutical and food applications | |
| Espino et al. | NADES-mediated folk plant extracts as novel antifungal agents against Candida albicans | |
| KR102539298B1 (en) | Compositions containing thymohydroquinone and methods for their preparation | |
| Güven et al. | Physiochemical composition of fig seed oil from Turkey | |
| US20230346866A1 (en) | Compositions and methods for treating and preventing non-malignant respiratory disease | |
| Hasan et al. | Ziziphus jujube (ennab) of the middle east, food and medicine | |
| Shareef et al. | Tocopherol and phytosterol profile of Sesbania grandiflora (Linn.) seed oil | |
| Quang Hop et al. | Botanical description, traditional uses, phytochemistry, and pharmacology of the genus Artabotrys: a review | |
| Duru et al. | Comparative analysis of phytochemicals and fatty acids from lemon peel and lemongrass essential oils by GC-FID technique | |
| KR20070099638A (en) | Novel composition comprising ligustilide and preparation method thereof | |
| Aini et al. | Phytochemical Profiling of Javanese Ginseng (Talinum paniculatum) Stem Extract Using GC-MS Analysis and Pharmacological Potential. | |
| KR101463447B1 (en) | Method for obtaining many kinds of physical active substances of raw ginseng at the same time | |
| Bogdanovic et al. | Application of plant essential oils in pharma and aroma industries | |
| Ezirim et al. | GC-MS analysis, pharmaceutical and industrial significance of phytochemicals present in Annona muricata from Eziobodo, Imo State, Nigeria | |
| CZ305844B6 (en) | Process for preparing black caraway oil extract with increased content of thymoquinone | |
| Ihsan et al. | Chemical analysis and biological activities of Salvia lavandulifolia Vahl. essential oil | |
| Chatterjee et al. | A review on “pharmacological, phytochemical, and medicinal properties of Rosmarinus officinalis (Rosemary)” | |
| US11559499B1 (en) | Lotion and tinctures containing CBD oil including preparation and use thereof | |
| WO2018179011A1 (en) | Composition to enhance bioavailability of natural compounds | |
| Gustafson et al. | Pycnanthus angolensis: bioactive compounds and medicinal applications | |
| AU2021411968A1 (en) | Compositions comprising cannabis and mushroom extracts, and uses thereof | |
| Torrens et al. | Biodiversity as a Source of Drugs: Cordia, Echinacea, Tabernaemontana, and Aloe | |
| AU2019319172A1 (en) | Formulations containing lipophilic extracts of spicy edible plants useful in controlling pain and inflammation. | |
| US20230219015A1 (en) | Extraction method and mixture of substances | |
| Jaafar et al. | Cressa cretica Pharmacognosy, and Pharmacology (A review) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20230123 |