CS276460B6 - Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín - Google Patents
Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín Download PDFInfo
- Publication number
- CS276460B6 CS276460B6 CS88802A CS80288A CS276460B6 CS 276460 B6 CS276460 B6 CS 276460B6 CS 88802 A CS88802 A CS 88802A CS 80288 A CS80288 A CS 80288A CS 276460 B6 CS276460 B6 CS 276460B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzopyran
- compounds
- methylamino
- formula
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká sposobu výroby substituovaných 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l-benzopyrán-2-ónových zlúčenín, ktoré doteraz neboli připravené. Uvedené zlúčeniny možno použit ako fotostabilizátory pre polyméry a laserové médium do blízkej UV oblasti. Výhodou týchto zlúčenin je, že sú bezfarebné a nespósobujú zafarbenie polyméru.
Predmetom vynálezu je sposob výroby substituovaných 3-('N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l~ benzopyrán-2-ónových zlúčenin všeobecného vzorca (I)
Z
kde představuje X vodík, chlór alebo nitro skupinu
Y vodík, bróm alebo metoxy skupinu
Z vodík, chlór alebo metoxy skupinu pósobením UV žiarenia ( Λ Τ’ 290 nm) na 3-(N,N-dimetylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l-benzopyrán-2-ónové zlúčeniny za přítomnosti substituovaných nitrobenzénov všeobecného vzorca (II)
kde představuje A vodík alebo nitro skupinu . B vodík, chlór alebo nitro skupinu dochádza k vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
Mono-demetyláciou vznikajú produkty vo vyhovujúcej čistotě s vysokými výťažkami za použitia přístupných a priemyselne vyrábaných pasivných zložiek.
Sposob přípravy je zřejmý z následovaných príkladov:
Příklad 1 . :
0,9 g (0,005 molu) 3-(N,N-dimetylamino)-2H-l-benzopyrán-2-ónu a 4,7 g (0,03 molu) 1-chlór-4-nítrobenzénu bolo rozpuštěné v 480 ml benzénu. Takto připravený roztok bol ozařovaný ultrafialovým svetlom > 290 nm. Ako zdroj světla bola použitá 400 W vysokotlaková ortuťová výbojka. Po 6 hodinách ožarovania reakčná zmes bola zahuštěná za vákua a prepara-tívnou stl’pcovou chromatografiou na SiO2 bol izolovaný produkt. Ako eluent bola použitá Zmes petroléter-benzén.
Bolo získané 81 % produktu. Spektrum NMR a IČ potvrdzuje jeho předpokládaná štruktúru.
Příklad 2
0,9 g (0,005 molu) 3-(N,N-dimetylamino)-2H-l-benzopyrán-2-ónu a 5 g (0,03 molu) 1,4-dinitrobenzénu bolo rozpuštěné v 480 ml benzénu. Takto připravený roztok bol ožarovaný ultrafialovým svetlom A exc >-290 nm. Ako zdroj světla bola použitá 400 W vysokotlaková órtuťová výbojka. Po 8 hodinách ožarovania reakčná zmes bola zahuštěná za vákua á preparatívnou stl’pcovou chromatogafiou na Si02 bol izolovaný produkt- Ako eluent bola použitá zmes petroléter-benzén.
Bolo získané 48 % produktu. Spektrum NMR a IČ potvrdzuje jeho -předpokládané Strukturu.
. CS 276 460 B6 2
Příklad 3
0,9 g (0,005 mólu) 3-(N,N-dimetylamino)-2H-l-benzopyrán-2-ónu a 5 g (0,03 molu) 1,3-dinitrobenzénU bolo rozpuštěné v 480 ml benzénu. Takto připravený roztok bol ožarovaný ultrafialovým svetlom Λ exc > 290 nm. Ako zdroj světla bola použitá 400 W vysokotlakevá ortuťová výbojka. Po 6 hodinách ožarovania reakčná zmes bola zahuštěná za vákua a preparatívnou stlpcovou chromatografiou na S1O2 bol izolovaný produkt. Ako eluent bola použitá zmes petroléter-benzén.
Bolo získané 64 % prodkutu. Spektrum NMR a IČ pctvrdzuje jeho předpokládánu štruktúru.
Příklad 4
0,9 g (0,005 molu) 3-(N,N-dimetylamino)-2H-l-benzopyrán-2-ónu a 3^6 g (0,03 molu) nitrobenzénu bolo rozpuštěné v 480 ml benzénu. Takto připravený roztok bol ožarovaný ultrafialovým svetlom λ exc.^ 290 nm. Ako zdroj světla béla použitá 400 W vysokotlaková ortuťová výbojka. Po 8 hodinách ožarovania zmes bola zahuštěná za vákua a preparatívnou stl’pcovou chromatografiou na S1O2 bol izolovaný produkt. Ako eluent bola použitá zmes petroléter-benzén.
Bolo získané 70 % produktu. Spektrum NMR a IČ potvrdzuje jeho předpokládánu strukturu.
Claims (1)
- Sposob výroby substituovaných 3-(N-metylamino)-6-X~7-Y-8-Z-2H-l-benzopyrán-2-ónov všeobecného vzorca (I) ‘ -------Zkde představuje X vodík, chlór alebo nitro skupinuY vodík, bróm alebo metoxy skupinuZ vodík, chlór alebo metoxy skupinu, vyznačující sa tým, že sa na 3-(N,N-dimetylaminc)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l-benzopyrán-2-óny pósobí UV žiarením 290 nm za přítomnosti substituovaných nitrobenzénov všeobecného vzorca
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88802A CS276460B6 (sk) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88802A CS276460B6 (sk) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS80288A3 CS80288A3 (en) | 1992-03-18 |
| CS276460B6 true CS276460B6 (sk) | 1992-06-17 |
Family
ID=5340833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88802A CS276460B6 (sk) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276460B6 (cs) |
-
1988
- 1988-02-09 CS CS88802A patent/CS276460B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS80288A3 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Malacarne et al. | A Visible‐Light‐Driven, Metal‐free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles | |
| Jiao et al. | Regioselective stepwise bromination of boron dipyrromethene (BODIPY) dyes | |
| Joshi-Pangu et al. | Acridinium-based photocatalysts: a sustainable option in photoredox catalysis | |
| Abdallah et al. | Development of new high‐performance visible light photoinitiators based on carbazole scaffold and their applications in 3d printing and photocomposite synthesis | |
| TW455592B (en) | Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof | |
| Zhang et al. | Solar azo‐switches for effective E→ Z photoisomerization by sunlight | |
| JPH01299267A (ja) | 光学活性β−ラクタム誘導体の製造法 | |
| Park et al. | Metal‐Free Visible‐Light‐Induced Trifluoromethylation Reactions | |
| Dowd et al. | Mechanism of action of vitamin B12 | |
| Bucher et al. | Direct observation of the cyclopropene-vinylcarbene rearrangement. Matrix isolation of bicyclo [3.1. 0] hexa-3, 5-dien-2-ones | |
| Koyano et al. | The Photochemical and Thermal Isomerization of trans-and cis-α-Cyano-α-phenyl-N-phenylnitrones | |
| Wang et al. | Multiple Photoluminescence from Pyrene‐Fused Hexaarylbenzenes with Aggregation‐Enhanced Emission Features | |
| Langhals et al. | One-Step Cascade Synthesis of ortho–bay-Imidazolo-Extended Perylene Biscarboximides (OBISIM) and Their Application as Broad-Spectrum Fluorescent Dyes | |
| Lovrinčević et al. | Chromo-orthogonal deprotection of carboxylic acids by aminonaphthalene and aminoaniline photocages | |
| Chapyshev et al. | Triazidation of 2, 4, 6-trifluorobenzenes | |
| CS276460B6 (sk) | Spůsob výroby 3-(N-metylamino)-6-X-7-Y-8-Z-2H-l- -benzopyrán-2-óňových zlúčenín | |
| Shen et al. | Synthesis and photolytic properties of 1, 5-di-N, N′-dialkylaminoanthraquinones containing acryloyl groups | |
| Catalina et al. | Synthesis, photochemical and photoinitiation activity of water-soluble copolymers with anthraquinone chromophores as side-chain groups | |
| Ueno et al. | Excimer formation in the cavity of γ-cyclodextrin appended by a naphthalene moiety | |
| CN101624408A (zh) | 萘氧侧基的苯配体茂铁盐阳离子光引发剂及其制备方法 | |
| Epple et al. | Efficient light-dependent DNA repair requires a large cofactor separation | |
| Mutai et al. | Photoinduced intramolecular substitution-III photocyclization of ω-anilinoalkyl m-nitrophenyl ethers | |
| Patil et al. | Tandem Photocatalyst‐Free Visible Light Aryl Azidation‐Intramolecular C− H Amination: One‐Pot Access to Carbazoles and Indoles from Areneazo‐2‐(2‐nitro) propanes | |
| Becker et al. | Photochemical isomerization and dimerization of 1-(9-anthryl)-2-nitroethylene | |
| CN111892545A (zh) | 一种1-甲基-3-烷基喹喔啉酮化合物的绿色合成方法 |