CS274096B1 - 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones - Google Patents
6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones Download PDFInfo
- Publication number
- CS274096B1 CS274096B1 CS569989A CS569989A CS274096B1 CS 274096 B1 CS274096 B1 CS 274096B1 CS 569989 A CS569989 A CS 569989A CS 569989 A CS569989 A CS 569989A CS 274096 B1 CS274096 B1 CS 274096B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetamido
- compounds
- alkyl
- benzothiazolinones
- benzothiazolinone
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- ZSDHBDFLMIYKMP-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxo-3h-1,3-benzothiazol-6-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2NC(=O)SC2=C1 ZSDHBDFLMIYKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 3
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 2
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 14
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 14
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- -1 selenium 6-acetamido-2-benzothiazolone Chemical compound 0.000 description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 4
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(57) Boli připravené doteraz neznéee 6-acatamldo-3-alkyl-2-benzotiazolinóny. Syntéza uvedených zlúčenín ea uekutoSffuje reakciou draeelnej seli 6-acetamido-2-benzotiazollnónu 8 raaktivnyai alkylhalogenidmi v zmeai etanolu a vody za varu· Nové zlúčeniny aú charakterizované vzorcon 1, v ktorom R znamená styl* n-butyl alebo benzyl· Zlúčeniny ragulujú rast rastlín.
CH3-C0-NH-.
CS 274096 Bl
Predmetom vynálezu sú 6-acetamldo-3-alkyl-2-benzotiazolinóny.
3-Substituované deriváty 6-nitro-2-benzotiazolinénu prejavili účinnoaí ako regulátory rastu rastlin /D'Amico 3.0. US pat. 4 282 029 /1981/, Sidóová, E., Slanáriková. V., Mitterhauszerová, C. a Králová, K., PV 8564-88/ a ako herbicidy /D* Amico 3.3. US pat. 4 185 990 /1980//.
Teraz srna zlatili, že doteraz neznáme zlúčeniny vzorca
kde R znamená etyl, n-butyl alebo benzyl majú stimulačný účinok na nárast čeretvej hmoty a na obsah syntetizovaného chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice /Zea mays L/, dalej že majú regulačný účinok na rast a syntézu chlorofylu u zelených rias Chlorella vulgaris·
Súčasne bol zlstený sposob přípravy uvedených zlúčenin reakciou draselnej soli 6-acetamido-2-benzotiazolinónu s alkyljodidmi, resp. s benzylchloridom v zmesi etanolu a vody za varu.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčenin podlá vynálezu.
Přiklad 1
Priprava 6-acetamido-3-etyl-2-benzotiazolinónu
6-Acetamido-2-benzotiazolinón/ 6,3 g, 0,03 mol/ sa rozpustil v roztoku hydroxidu 3 3 draselného /2,0 g, 0,03 mol/ v zmesi vody /10 cm / a etanolu /22 cm /. K roztoku sa přidal etyljodid /5,5 g, 0,035 mol/, reakčná zmes sa refluxovala 3 hodiny a potom sa odstavila cez noc pri 5 °C. Z roztoku sa vylúčil surový produkt s t.t. 191 až 195 °C v množstve 6,35 g /89,7 %/,
Vzorka pre analýzu bola prekryštalizovaná zo zmesi etanolu a vody v pomere 2 ; 1 za použitia aktivneho uhlia. Získal sa čistý 6-acetamldo-3-etyl-2-benzotiazolinSn s t.t,
192,5 až 195 °C.
M.h. 236,30 Pře CllHl2N202S vypočítané % : C 55,91 H 5,12 N 11,86 S 13,57 zistené % : 55,65 5,11 12,03 13,51
Příklad 2
Priprava 6-acetamido-3-n-butyl-2-benzotiazolinón
Priprava bola uekutočnená podlá přikladu 1 za použitia n-butyljodidu /6,5 g, 0,035 mol/ a za použitia 40 cm etanolu.
Po ukončeni refluxu bola reakčná zmes odfarbená aktivnym uhlim. Získal sa čistý 6-acetamido-3«n-butyl-2-benzotiazolinón s t.t. 160 až 162,5 °C v množstve 6,2 g /78,3 %/.
M.h. “ 264,35 Pře C13H16N2 02 S vypočítané % ; C 59,07 H 6,10 N 10,60 S 12,13 zistené % : 58,78 6,00 10,80 11,85
Přiklad 3
Priprava 6-acetamido-3-benzyl-2-benzotiazolinónu
CS 274096 Bl
Příprava bola uskutočnená podlá příkladu 1 za použitia benzylchloridu /4,05 g, 0,032 mol/. Získal sa surový produkt s t.t. 179 až 183 °c v množstve 8,6 g /96,2 %/.
Vzorka pre analýzu bola přečištěná tým sposobom, že látka sa rozpustila v octane etylovom, odfarbila sa aktívnym uhlim a z filtrátu sa zrážal postupným přidáváním malých dávok petroléteru čistý 6-acetamido-3-benzyl-2-benzotiazolinón s t.t. 180 až 182 °C.
M.h. = 298,37
Pre C16h14N202s
| vypočitanó | % : C 64,41 | H 4,73 N | 9,39 | S 10,75 |
| zistené % | 1 64,20 | 4,79 | 9,41 | 10,79 |
| Přiklad 4 Vplyv | zlúčenin podlá vynálezu na nárast | čerstvej | hmoty a obsah chlorofylu |
v nadzemnej časti kukuřice /Zea mays L./
Tabulka k přikladu 4
Vplyv zlúčenim podlá vynálezu na nárast čerstvej hmoty a obsah chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice
| Zlúčenina podlá vynálezu | Koncentráeia mol.dm-3 | Percentuálny nárast v porovnání s kontrolou | |
| obsah chlorofylu | I*0 05 ’ hmotnost zelenej časti kličencov | ||
| O/kontrola/ | 100,0 - 5,7 | 100,0 í 3,8 | |
| 1.106 | 112,5 i 6,5 | 98,2 i 2,4 | |
| 1 | 1.107 | 121,2 í 5,1 | 96,2 í 3,7 |
| 1.10“8 | 108,5 í 6,8 | 114,8 - 3,2 | |
| 1.10-9 | 112,4 í 0,6 | 115,7 - 7,3 | |
| 1.10-6 | 127.9 í 3,3 | 110,1 - 9,3 | |
| 2 | 1.10-7 | 110,8 - 7,3 | 114,5 - 1,0 |
| 1.10“8·· | 109,5 Í 8,5 | 123,1 í 1,7 | |
| 1.109 | 111,5 t 4,0 | 114,0 Í 6,0 | |
| 1.106 | 118,6 í 7,3 | 105,9 í 2,3 | |
| 3 | 1.10-7 | 109,0 í 4,4 | 105,1 i 0,6 |
| 1.108 | 119,2 - 6,2 | 118,6 Í 2,9 | |
| 1.109 | 105,0 - 4,4 | 116,8 - 0,3 |
Pri testováni nárastu čerstvej hmoty, ako aj obsahu syntetizovaného chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice sa kukuřičná semená předkličovali za tmy vo válcoch stočeného filtračného papiera navlhčeného destilovanou vodou po dobu 3 dni. Potom sa klíčence vložili do hydropénii obsahujúcich živný roztok podlá Hooglanda /Hoogland, D.R., Snyder, W.g., Hooglanďs inorganic salt solution A-Z supplement v Hewitt, E.3./Ed/Sand and water culture methods ušed in the study of plant nutrition - Nutrition Commonwealth agric. Bur., Farnham Royal, str. 189 /1966/ samotný, resp. s prídavkom zlúčenin
CS 274096 Bl podlá vynálezu v živnom roztoku a umiestnili sa do kultivačného boxu s režimom osvetlenia 14 hodin světlo, 10 hodin tma. Vplyv zlúčenin podía vynálezu sa testoval v kon•fi —Q centráciách 1,10 až 1,10 mol,dm . Po 6 dňoch kultivácie pri izbovej teplote sa stanovila hmotnosF zelenej časti kličencov a ob9ah chlorofylu.
Pri testovaných koncentróciách zlúčenin podlá vynálezu ea zaznamenal stimulačný účinok ako na nárast čerstvej hmoty, tak aj na obeah syntetizovaného chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice.
Přiklad 5
Očinok zlúčenim podlá vynálezu na rast a syntézu chlorofylu zelených rias
Riasy Chlorella vulgaria sa pěstovali stacionárnou kultiváciou pri teplote 25 1 °C pri svetelnom režime 16 hodin evetlo, 8 hodin tma v koltivačnom médiu podlá Setlika /Setlik I. : Annual Report of Algolog. Lab. for 1967, 71-140, Třeboň 1968/. Testovaná látka sa přidávala do kultivačného média v roztoku dimetylformamidu /celkový obsah rozpúšFadla v kultivačnom médiu bol 1 %/ a ten istý objem rozpúšFadla sa přidával ku kontrolným vzorkám. Kultivačně banky aa inokulovali přesným objemom homogénne j suspenzie rias. Po 7 dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil des-. tilovanou vodou na poVodný objem /vyrovnanie odparu vody/ a v suspenzii buniek sa merala absorbancia pri 660 nm /úměrná množstvu buniek rias/ a obsah chlorofylu po jeho extrakci! dimetylformamidom z odcentrifugovaných buniek riaa /Inskeep, W.P., Bloom, P.R. : Plant Physiol. 77/2/, 483-5 s_1985//.
Regulačně účinnost na riasy sa sledovala v koncentračnom rozmedzi 1.104 až 1.10-^ mol.dm”3. Zatial čo deriváty zlúčeniny podlá přikladu 1 a 3 vykázali iba stimulačný účinok v sledovanom rozsahu koncentrácii, u zlúčeniny podlá příkladu 2 sa pri koncentrácii l.lo4M zlatila inhibicia syntézy chlorofylu. Ovplyvnenie rastu a syntézy chlorofylu rias, vyjádřená v percentách hodn5t zistených v súčasne kultivovaných kontrolných vzorkách, je uvedené v tabulke k přikladu 5,
Tabulka k přikladu 5
Vplyv zlúčenín podlá vynálezu na rast a obsah syntetizovaného chlorofylu zelených rias
Zlúčenina podlá přikladu
Koncentrácia mol.dm3
K o n t r o lyy
Obsah chlorofylu
Absorbanica pri 660 nm
| 1.10”4 1.105 1.107 | 97,7 i 2,9 110,5 - 4,5 115,4 - 1,2 | 93,5 t 8,4 98,3 t 4,3 105,5 t 1,6 |
| í.io”9 | 104,5 — 16,30 | 111,7 tl3,l |
| Í.IO11 | 113,1 í 4,8 | 108,3 t 2,9 |
| 1.10?4 | 73,2 í 1,6 | 95,9 t 1,1 |
| 1.105 | 107,7 Í12.1 | 101.1 tl0,8 |
| Í.IO-7 | 96,0 Í 8,4 | 107,9 t 9,3 |
| 1.109 | 99,2 1 7,2 | 96,7 Ϊ14.1 |
| Í.IO“11 | 104,0 í 9,5 | 108,6 t 4,6 |
| Í.IO“4 | 110,0 til,7 | 113.0 -25,0 |
| 1.10-5 | 120,4 tu,5 | 112,2 tl3,l |
CS 274096 Bl
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 3 | 1.107 | 109,4 í 11,4 | 115,9 í 6,6 |
| 1.109 | 101,6 í 10,2 | 114,7 1 1,3 | |
| 1.1011 | 92,3 1 2,3 | 95,6 £ 5,4 |
Významný je fakt, že zlúčeniny podlá vynálezu sú novej, doteraz neznámej štruktúry a majú regulačný účinok na rast a syntézu chlorofylu rias Chorella vulgaris.
Zvlášl významný je fakt, že zlúčeniny podlá vynálezu stimulujú nárast óerstvej —6 —9 hmoty a obsahu chlorofylu nadzemnej časti kukuřice v koncentrácii 1,10 až 1.10 mol.dm
Zlúčeniny podlá vynálezu možno používal ako účinnú zložku prípravkov pre stimuláciu rastu rastlín a zelených Rias a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, Sálej ako medziprodukt pre Salšie syntézy.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU li 6*Acetamido-3-alkyl-2-benzotiazolinóny vzorca kde R znamená etyl, n-b.utyl alebo benzyl.
- 2. Sposob pripravy zlúčeniny podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagoval draselná sol 6-acetamido-2-benzotiazolin6nu a etyljodldom, n-butyljodidom alebo benzylchloridom v zmesi etanolu a vody za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS569989A CS274096B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS569989A CS274096B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS569989A1 CS569989A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274096B1 true CS274096B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5402359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS569989A CS274096B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274096B1 (sk) |
-
1989
- 1989-10-09 CS CS569989A patent/CS274096B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS569989A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fogg et al. | Extracellular products of phytoplankton photosynthesis | |
| Fitzgerald et al. | Studies on chemicals with selective toxicity to blue-green algae | |
| Salami et al. | Stimulation of Growth in Zinc‐Deficient Corn Seedlings by the Addition of Tryptophan 1 | |
| Hough et al. | A 14C-assay for photorespiration in aquatic plants | |
| Rosin | Inhibition of spontaneous mutagenesis in yeast cultures by selenite, selenate and selenide | |
| Robbins et al. | Thiazole and the growth of excised tomato roots | |
| CS274096B1 (en) | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones | |
| JPH07505118A (ja) | ジャガイモシスト線虫用孵化剤 | |
| Pieterse | Specific interactions in the physiology of flowering and gibbosity of Lemna gibba G3 | |
| CN118370247A (zh) | 一种提高香港巨牡蛎在高盐条件下存活率的方法 | |
| CS275955B6 (sk) | 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinon | |
| CS272749B1 (en) | 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone | |
| Vickery et al. | Glutamine in the tomato plant | |
| Dhawan et al. | Synthesis of several disubstituted sydnones | |
| SK278011B6 (en) | 3-benzoyl-6-bromine-2-bezothiazolinone and method of its preparation | |
| SU710545A1 (ru) | Регул тор роста растений | |
| JPS6226205A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| Roth et al. | The distribution of S35-labeled L-methionine sulfoximine in the rat | |
| US8945397B2 (en) | Methods of inhibiting cyanobacteria growth by administering gramine derivatives | |
| SK7992A3 (en) | 3-(2-alkylthio-6-benzothiazolylamino-methyl)-2-benzothiazoline- -thiones and method of their preparation | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu | |
| SK278189B6 (en) | 3-£(n-benzoyl-n-benzoylaminomethyl) aminomethyl|-6-brom-2- -benzothiazolinone and method of this preparation | |
| SK206092A3 (en) | Algicidal agent of n-£2-(2-heptyloxyphenylcarbamoyloxy)- ethyl|-n-alkylpiperidiniumbromides type | |
| Aronoff et al. | Brief Papers: Pyrrole Derivatives and Iron Chlorosis in Plants | |
| SU1020022A1 (ru) | Способ определени жизнеспособности сем н |