CS273752B1 - Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation - Google Patents
Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273752B1 CS273752B1 CS708488A CS708488A CS273752B1 CS 273752 B1 CS273752 B1 CS 273752B1 CS 708488 A CS708488 A CS 708488A CS 708488 A CS708488 A CS 708488A CS 273752 B1 CS273752 B1 CS 273752B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copolymers
- colour
- dimethylaminoethylmethacrylate
- preparation
- phenylmaleinimide
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- -1 2-dimethylaminoethyl ethyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
CS 273752 Bl
Vynález ee týká barevných kopolymerů Z-diBethylealnoethylnethakrylátu β N-fenylmaleinimldem»t jejich přípravy a barevné přeměny v závislosti na pH prostředí» Tyto kopolyaery,' Jejích syntéza a barevné přechsdy nebyly doeud v literatuře popeány.
Podatetou vynálezu jeou barevná kepolyeery 2-dlmethylaminosthylmsthakrylátu β N-fenyleeleinimidom^l která obeehují v řetizci opakující ·β jednotky 2-dieethylaainoethylmethakrylátu vzorce I
CHg — ch2— c — (I) 'COOCH2CH2N(CH3)2 a N-fenylmaleinimiduí. vzorce II
CH CH — Γ co co
a obsahat» 5 al 97 % molárnich vestavěného 2-dieethyle»inoetbylm®thakryXátu« Reverslbllni zrnina jejich barevnosti probíhá v závislosti ne pH prostředí v rozmezí pH 3»'6 až 4,0.
Této barevné přeměny uvedených kopelymerů lze využit k ecidobazlcké Indikaci,
Podle vynálezu spočívá zpúaob přípravy těchto kopolymerů v tom,' že ae polymeruje směe 2-dlmethylaminoethylmethakrylátu β N-fenylaslelnlmidem v benzenu,' acetonu nebo v jiném rozpouětědla obou komonomerů účinkem iniciátoru radikálová polymerace^ například 2,2'azo-ble(íeobutyronitrilu), Molární poměr 2-dimethyleminoethylmethakrylát/N-fenylmilelnimid ee může měnit v rozmezí 0,'02 až 40« Teplota kopolymerace ae voli taki! aby iniciační centra vznikala dostatečnou rychloati. Zahájeni kopolymerace a její průběh je charakterizován vznikem červeného zabarvení reakčni směsí, Červeně zbarvené jeou také ziakané kopolyiBory, izolované srážením polymeračních směsi hexane·. Hoeopolyaery 2-diBethylaminoethylmethskrylátu i N-fenylmaleinimidu jaou bezbarvé.
Barevnost kopolymerů. je způsobena interakci aminových a kerbonylovýoh skupin vestavěných komonomerů,' doprovázenou tvorbou chromoforniho seskupeni v řetězci podlá schématu I
Potenclometrická tttrace kopolymerů kyselin··! ukazuje,' že v rozsahu pH 3,¾ až 4,0 přechází zabudovaný 2-di(aethylaminoethyleethakrylét na odpovídající sůl (iontovou formu),1 což má za následek zruěoni cbromoforni etruktury β proto Jejich odbarveni. Po zalkall zováni nabývají kopolyméry opět původní červené barvy,
Kopolyméry obsahující vice než 50 % nalérnich 2-dlmethylaminoethylmethekryláUi jaou
CS 273752 Bl dobře rozpustné v benzenu, acetonu, chloroformu, dimethylformamidu a vodné alkoholických roztocích,’ zetiaco vyééí obeah vestavěného imidu vede ke zhorěeni rozpustnosti,' popřípadě k vylučováni pevného produktu už během kopolymerece0
Způsob přípravy kopolymerů 2-dimethylaminoethylmethakrylátu s N-fenylmaleinimidem a jejioh charakteristiky jaou uvedeny v následujících příkladech.
Přiklad 1
Roztok obsahující 2,1 g 2-dlmethylamlnoethylaethakrylátu,J O,Q g N-fenylmeleinimidu, 0,‘03 g 2,2*-azo-bis-(isobutyronitrilu) a 5 cm benzenu se umístí do skleněné ampule, probublá 20 minut dusíkem a ampule ae po zataveni ponechá 5 hodin v thermostatu při 50 °C, Osminásobným množstvím hexanu se potom vyloučí červený statistický kopolymér (0,7 g, tj.
% konverze),1 který se přesráži hexanem z chloroformového roztoku, Potenciometrickou títraci ae zjistí,] že obsahuje 57 % molárnich zabudovaného 2-dieiethylamlnoethylmethakrylátu. Červený vodně alkoholický roztok kopolymerů (0,‘66 g kopolymeru/dm roztoku s obsahem 65 % hmotnostních vody) se při pH » 3,6 odbarvujeo Extinkčni koeficient v tomto kyselém prostředí mé hodnotu 0,028 dm3g“‘'’ca“’1· při vlnové délce Λ 510 nm a absorbanci
Bi0X *5 1 1
0,0183, Původní naokyselený kopolymér (pH 7,6) má extinkčni koeficient 0,:131 dmJg“ cm“ při vlnové délce λ « 502 nm a absorbanci 0,0863, Po zalkalizování roztok opět zčerΜ0Χ vená.
Přiklad 2
Stejným způsobem jako v přikladu 1 se polymeruje 6 hodin při 50 °C směs sestávejici z 3,]9 g 2-dlmethylamlnoethylaethakrylátu0,1 g N-fenylmalelnimidu,] O,.04 g 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilu) a 8 cm3 benzenu. Připravený statistický kopolymér (1,6 g, tj. 40 % konverze) obsahuje 97 % molárnich 2-dimethylaminoethylmethakrylátu, Jeho barevné vlastnosti se shoduji s charakteristikami uvedenými v příkladě 1,
Příklad 3
Stejným způsobem jako v přikladu 1 ae připraví ze aměei Qi]l g 2-dimethylaminoethylmethakrylétuJ 1^9 g N-fenylmaleinimidu^ 0,02 g 2,2'-azo-bia-(Ísobutyronltrilu) a 10 cm3 za 144 hodin při 50 °C 2 g (100 % konverze) kopolymerů,1 obsahujícího 5'% molárnich 2-dimethylamlnoethylmethakrylátu, Tento kopolymér je ve vodně alkoholických roztocích nerozpustný,' avěak Je stejně Intenzivně zabarven Jako kopolymery uvedené v příkladech 1 e 2.
Při protřepáni jemně rozpráěkovaného produktu v kyselém prostředí (pH « 4) dochází také k jeho odbarvení. Po zalkalizování se kopolymér zpětně zabarvi do červené barvy.
Syntetizované poly(2-dimethylaminoethylmethakrylát-co-N-fenylmaleinimid)y ee vyznačují výraznou barevnosti v Širokém rozmezí zastoupeni vestavěných komonomerů (5 až 97 % molárnich zabudovaného 2-dlmathylemlnoathylmethakrylátu), Jejich acldobazická barevná přeměna může být využita například při aplikaci těchto kopolymerů jako hydrofilních,' například membránových materiálů. Vratná změna barevnosti v závislosti na pH prostředí,! ee kterým jsou tyto materiály ve styku,' může charakterizovat proces cyklování, tj, převáděni materiálů na bázi kopolymerů 2-dimethylamlnoethylmethakrylátu s N-fanylmalalnimidem do různých iontových forem.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU1, Barevná kopolymery 2-dimethylaoinoethylmethakrylátu e N-fanylaaleinimldem vykazující barevnou přeměnu v rozmez! pH 3 ,'6 až 4 obsahující v řetězci opakující ee jednotkyCS 273752 Bl
- 2-diraethylanlnoethylmathakrylátu vzorce ICH,CH, (I)C00CH2CH2N(CH3)2 a N-fenylealeiníeldu vzorca IICH __CHCO cd \ N (xi) o vestavěnými 5 až 97 % molárními 2-din,ethylaBÍnoethyleethakrylátUe2,· Způeob přípravy kopolyeorů podl· bodu 1„ vyznačující ββ ϊίβ,ζβ ee radikálově kopolynerujo ««Se 2-dimethylaMinoethylMothekryl4tu · N-fenylmaleinimid·· v Bolárnim pon«ru 2-diBethylaBinoethylBethakrylát/N-femylmeleinieid 0»P2 ež 40»
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS708488A CS273752B1 (en) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS708488A CS273752B1 (en) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS708488A1 CS708488A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273752B1 true CS273752B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5419313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS708488A CS273752B1 (en) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273752B1 (cs) |
-
1988
- 1988-10-26 CS CS708488A patent/CS273752B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS708488A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Magny et al. | Mixed micelles formed by cationic surfactants and anionic hydrophobically modified polyelectrolytes | |
| EE200000313A (et) | Meetod väga madala jääkmonomeerisisaldusega sünteetiliste polümerisaatide valmistamiseks, selle meetodi järgi valmistatud produktid ja nende kasutamine | |
| JPH0223566B2 (cs) | ||
| US3639357A (en) | Process for preparing substituted maleimide polymers | |
| Durand et al. | Thermoassociative graft copolymers based on poly (N‐isopropylacrylamide): Relation between the chemical structure and the rheological properties | |
| AU683031B2 (en) | Dimerized thiourea derivatives, near-infrared absorbents comprising the same, and heat wave shielding materials comprising the same | |
| CN111187408A (zh) | 一种具有光响应特性的聚氨基酸合成方法 | |
| US4260713A (en) | Process for producing water-soluble polymers | |
| Peggion et al. | Conformational Studies on Poly-L-phenylalanine. Circular Dichroism Properties of Copolymers of L-Phenylalanine and Nε-Carbobenzoxy-L-lysine | |
| CS273752B1 (en) | Colour copolymers of 2-dimethylaminoethylmetacrylate with n-phenyl-maleatimide and method of their preparation | |
| US3375233A (en) | Novel highly polymerized polyamine sulfone and method for producing the same | |
| US3993712A (en) | Water-soluble vinyl-pyrrolidone block copolymers | |
| Goodman et al. | Conformational aspects of polypeptide structure. XXVI. Azoaromatic side-chain effect from poly-Lp-(p'-hydroxyphenylazo) phenylalanine | |
| Aoyama et al. | Synthesis and circular dichroic and photoresponsive properties of a graft copolymer containing an azoaromatic polypeptide branch and its membrane | |
| Tsuchida et al. | Dimer Radical Cation Formation in Poly (vinylpyrenes) Studied by Pulse Radiolysis | |
| US3590102A (en) | Graft polymers of acrylonitrile onto polyvinylamide | |
| US5512645A (en) | Lactam ring containing polymer | |
| Wang et al. | Nonconjugated amylopectin-grafted copolymers with dual fluorescence/low-temperature phosphorescence emission and superior processability | |
| US3484419A (en) | Acrylonitrile copolymers containing sulfonyloxamino groups | |
| US3516974A (en) | Acrylonitrile copolymers containing sulfonic acid groups | |
| Rustemeyer et al. | Photochromic cooligomers from pyridazinespirodihydroindolizine and styrene | |
| Peggion et al. | Circular dichroism studies on poly-L-lysine in water-sulfuric acid mixtures | |
| JPH08134146A (ja) | 側鎖に核酸塩基を導入したポリマ−ゲル及びその製造方法 | |
| Lokaj et al. | The homopolymerization and copolymerization of an azo dye, N‐methyl‐N‐[4‐(2, 5‐dichlorophenyl) azophenyl]‐2‐aminoethyl methacrylate | |
| Iwatsuki et al. | Syntheses of novel electron-accepting monomers carrying the poly (cyanophenyl) group and the intramolecular charge-transfer interaction of their copolymers |