CS271144B1 - Method of optically active ephedrine and its salts production - Google Patents
Method of optically active ephedrine and its salts production Download PDFInfo
- Publication number
- CS271144B1 CS271144B1 CS886949A CS694988A CS271144B1 CS 271144 B1 CS271144 B1 CS 271144B1 CS 886949 A CS886949 A CS 886949A CS 694988 A CS694988 A CS 694988A CS 271144 B1 CS271144 B1 CS 271144B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ephedrine
- optically active
- formula
- acid
- water
- Prior art date
Links
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229960002534 ephedrine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- KWGRBVOPPLSCSI-PSASIEDQSA-N (1s,2r)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol Chemical class CN[C@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-PSASIEDQSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N Ephedrine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- -1 ephedrine hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N hydron;(1s,2r)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;chloride Chemical compound Cl.CN[C@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N pseudoephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N 0.000 description 1
- 229960003908 pseudoephedrine Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(57) Hydrochloridů opticky aktivních efedrinů je možno použít jako chirálních synthonů při synthese biologicky aktivních látek, Či jako činidel s bazickou funkcí pro Štěpení racemátů, (-)-forma nachází navíc uplatnění jako léčivo. Tyto sloučeniny lze nově připravit Štěpením racemátu pomocí opticky aktivní kyseliny erythro-3-(2-aminof eny lthio) -2-hydroxy-3- ( 4-methoxyf enyl)propanové v prostředí alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku za teploty 0 až 60 <>C.(57) The optically active ephedrine hydrochlorides can be used as chiral synthons in the synthesis of biologically active substances, or as basic functional reagents for the resolution of racemates, (-) - the form finds additional use as a drug. These compounds can be newly prepared by resolution of the racemate with optically active erythro-3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propanoic acid in a C 1 -C 3 alcohol at 0 to 60 ° C. <> C.
CS 271144 Ь1CS 271144 Ь1
Vynález se týká způsobu výroby opticky aktivního efedrinu vzorce I.The invention relates to a process for the preparation of an optically active ephedrine of the formula I.
(I)(AND)
Jak (+)-forma e absolutní konfigurací (18, 2R), tak (-)-forma s konfigurací (IR, 28) jsou známé, (-)-forma naohází použití v medicíně, vedle toho se obě formy používají jako ohirální synthony v synthese biologicky aktivních látek nebo jako činidla s basiokou funkcí pro štěpení raoemátů.Both the (+) - form e in the absolute configuration (18, 2R) and the (-) - form with the configuration (IR, 28) are known, (-) - the form is used in medicine, in addition both forms are used as spiral synthons in the synthesis of biologically active substances or as a basiocyte reagent for the cleavage of raoemates.
(-)-enantiomer vzoroe I ee nejčastěji vyrábí reduktivní aminomethylaoí chirálního synthonu (-)-l-hydroxy-l-fenylaoetonu, stejným způsobem se vyrábí i (+)-I< Koncepčně odlišný způsob získávání opticky aktivních forem sloučeniny vzorce I spočívá v kysele katalyžované epimerisaoi diastereoisomerů sloučenin vzoroe I, tj. pseudoefedřinu. Nevýhoda prvního z uvedenýoh postupů spočívá v dostupnosti obou optioky aktivních forem shora uvedeného chirálního synthonu, v případě druhém v nutnosti nejprve připravit enantiomery peeudoefedrinu.The (-) - enantiomer of formula I is most often produced by the reductive aminomethylail of the chiral synthon of (-) - 1-hydroxy-1-phenylaoetone, and (+) - I is produced in the same way. catalytic epimerisations of diastereoisomers of the compounds of formula I, i.e. pseudoephedrine. A disadvantage of the former is that both optio-active forms of the aforementioned chiral synthon are available, in the latter case the need to first prepare the enantiomers of peeudoephedrine.
Další postup získávání optioky aktivního efedrinu vzoroe I spočívá ve štěpení snadno dostupného racemátu pomooí kyselých štěpioíoh činidel. V literatuře je popsáno použití kyseliny (+)-vinné jako štěpícího činidla (Nagai W. N., Kanao 8.: Justus Liebiga Ann. Chem. 470, 157 (1929), němeoký patent č. 549970, 551778, 553788)i tato metoda však poskytuje zjevně nízké, navíc neuvedené výtěžky, pokud je schůdná vůbec (Manské R.H.P., Johneon T.B.: J. Amor. Chem. 8oo. 51, 1906 (1929)). Podle jiných metod známých z literatury se štěpení efedrinu provádí pomooí kyseliny mandlové (Manské R.H.F., Johneon T.B.: J. Amer. Chem. Soo. 51» 1906 (1929)) nebo arsoniosulfonové kyseliny odvozené od slaninu (Pourneau E., Nicolitoh V,j Bull. Soc. Chim. France 43 (4), 1232 (1928))· Společnou nevýhodou obou postupů je nutnost nejprve připravovat opticky aktivní formy štěpícího činidla.A further process for obtaining the optio-active ephedrine of formula I consists in resolving the readily available racemate using acidic cleavage agents. The use of (+) - tartaric acid as a cleavage agent is described in the literature (Nagai WN, Kanao 8 .: Justus Liebiga Ann. Chem. 470, 157 (1929), U.S. Pat. No. 5,49970,5551778, 553788). apparently low, moreover, unrecognized yields, if feasible at all (Manske RHP, Johneon TB: J. Amor. Chem. 8oo. 51, 1906 (1929)). According to other methods known in the literature, the cleavage of ephedrine is accomplished using mandelic acid (Manske RHF, Johneon TB: J. Amer. Chem. Soo. 51, 1906 (1929)) or arsoniosulfonic acid derived from bacon (Pourneau E., Nicolitoh V, J. Bull. Soc., Chim., France 43 (4), 1232 (1928)) The common disadvantage of both methods is the need to first prepare optically active forms of the resolving agent.
Podstata způsobu výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se raoemioký efedrin vzorce I nechá krystalovat s optioky aktivní kyselinou erythro-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyřenyl)propanovou vzoroe IIThe process according to the invention is characterized in that the rheemiococcal ephedrine of the formula I is crystallized with the optio-active erythro-3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propane formula II.
(II)(II)
COOH v množství 0,5 až 1,0 mol opt, aktivní kyseliny vzoroe II na 1 mol racemického efedrinu vzorce I v prostředí alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě jejioh směsí s inertním organickým rozpouštědlem v rozmezí teplot 0 až 60 °C a získaná sůl se vhodným způsobem rozloží na výchozí složky. Druhou optioky aktivní formu efedrinu lze izolovat z matečných louhů.COOH in an amount of 0.5 to 1.0 mol opt, of the active acid of formula II per 1 mol of racemic ephedrine of formula I in an alcohol having 1 to 3 carbon atoms, or mixtures thereof with an inert organic solvent in the temperature range 0 to 60 ° C; the salt obtained is suitably decomposed into the starting components. The second optioky active form of ephedrine can be isolated from the mother liquors.
Následující příklady pouze ilustrují, avšak nijak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.The following examples illustrate but do not limit the generality of the inventive process.
Příklad 1Example 1
20,17 g hydroohloridu (í)-efedrinu ee za míohání rozpustí ve 100 ml dest, vody, báze ae uvolní pomocí vodného roztoku hydroxidu sodného, extrahuje do chloroformu a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku*20.17 g of (E) -ephedrine hydrochloride ee are dissolved with stirring in 100 ml of dist, water, base and released with aqueous sodium hydroxide solution, extracted into chloroform and the solvent is distilled off under reduced pressure *
К odparku báze se přidá 200 ml ethanolu a 31·94 g kyseliny erythro-(+)-II, reakční směs ee vyhřeje krátce к varu a po krátkém promíchání s 0,5 g aktivního uhlí se zfiltruje· Čirý filtrát se ponechá v klidu samovolně zohladnout na 20 °C a při této teplotě ae nechá krystalovat ještě 15 až 20 hodin* Vyloučená sůl (+)-efedrinu 8 kyselinou erythro-(+)-II se odfiltruje, promyje čistým ethanolem a vysuší* Získá se tak * například 23,02 g produktu o /^/54^ w +548,0° (c · 1,0; dimethylformamid) o teplotě tání 119 až 121,5 °C* л Získaná sůl se za míohání rozpustí ve zředěné kyselině chlorovodíkové* Úpravou pH roztoku pomocí roztoku hydroxidu sodného na hodnotu 3,7 se vyloučí kyselina erythro-(+>-II, která se odfiltruje a dobře promyje destilovanou vodou* Vodné matečné louhy se zalkalizují roztokem hydroxidu sodného na pH 11,2 - 11,4, báze (+)-efedřinu se extrahuje do chloroformu a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku* Odparek se rozpustí v ethanolu a okyselí roztokem chlorovodíku v ethanolu* Vyloučený hydrochlorid (+)-efedřinu se odfiltruje, promyje ethanolem a vysuší* Získá se tak například 9,03 g produktu o /«/546 - +34,86° (c · 5,Oj voda) a teploté tání 118 až 121,5 °C.200 ml of ethanol and 31 · 94 g of erythro - (+) - II acid are added to the base of the base, the reaction mixture is heated briefly to boiling and filtered after stirring briefly with 0.5 g of activated charcoal. The precipitated (+) - ephedrine salt of erythro - (+) - II is filtered off, washed with pure ethanol and dried. 02 g of product / ^ / ^ w 54 + 548.0 ° (c · 1.0 DMF); m.p. 119 DEG-121.5 DEG C. * л resulting salt is míohání dissolved in dilute hydrochloric acid, adjusting the pH * with sodium hydroxide solution to 3.7, erythro - (+> - II) precipitates, which is filtered off and washed well with distilled water. The aqueous mother liquors are basified with sodium hydroxide solution to pH 11.2 - 11.4, base (+ The ephedrine is extracted into chloroform and the solvent is removed by distillation under reduced pressure * The residue is dissolved in ethanol and acidified with a solution of hydrogen chloride in ethanol * The precipitated (+) - ephedrine hydrochloride is filtered off, washed with ethanol and dried. ° (c · 5, Oj water) and melting point 118-121.5 ° C.
Příklad 2Example 2
20,17 g hydrochloridu (t)-efedrinu se za míchání rozpustí ve 100 ml destilované vody, báze se uvolní pomocí vodného roztoku hydroxidu sodného, extrahuje do chloroformu a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku*20.17 g of (t) -ephedrine hydrochloride are dissolved with stirring in 100 ml of distilled water, the base is liberated with aqueous sodium hydroxide solution, extracted into chloroform and the solvent is distilled off under reduced pressure *
К odparku báze (i)-efedrinu se přidá 200 ml methanolu a 17,56 g kyseliny erythro-(-)-II, reakční směs se vyhřeje krátoe к varu a po promíchání в 0,5 g aktivního uhlí se zfiltruje* Sirý filtrát ee ponechá za občasného promíchání zchladnout na 40 °C a potom se za míchání dochladí na +5 °C až +10 °C a při této teplotě ponechá za míchání krystalovat 2 hodiny* Vyloučená sůl (-)-efedrinu s kyselinou erythro-(-)-II se odfiltruje, promyje methanolem a vysuší* Získá se tak například 23,22 g produktu o /#/54$ - -544,35° (c 1,0; dimethylformamid) a teplotě tání 118,5 °C až 120,5 °C*200 ml of methanol and 17.56 g of erythro - (-) - II acid are added to the residue of the (i) -ephedrine base, the reaction mixture is heated to boiling and filtered after stirring in 0.5 g of activated carbon. Allow to cool to 40 ° C with occasional stirring, then cool to +5 ° C to +10 ° C with stirring and allow to crystallize at this temperature for 2 hours with stirring. * The (-) - ephedrine salt with erythro - (-) precipitated. -II is filtered off, washed with methanol and dried. This gives, for example, 23.22 g of product, [.alpha.] D @ 54 = -544.35 DEG (c 1.0; dimethylformamide) and m.p. 118.5 DEG-120 DEG. 4 ° C *
Zpracováním soli podle příkladu 1 se získá například 9,37 g hydrochloridu (-)-efedrinu o A/545 · -34,79° (c » 5,0; voda) a teplotě tání 118,5 °C až 121 °C*Treatment of the salt according to Example 1 gives, for example, 9.37 g of (-) - ephedrine hydrochloride at / 545 · -34.79 ° (c »5.0; water) and a melting point of 118.5 ° C to 121 ° C *
Příklad 3Example 3
Podle příkladu 1 bylo připraveno 8,27 g produktu o /^/54^ · +34,15° (c · 5,Oj voda) a teplotě tání 117,5 °C až 120 °C в tím rozdílem, Že příprava opticky aktivní soli bylaAccording to Example 1, 8.27 g of the product were obtained. [.Alpha.] D @ 54 = + 34.15 DEG (c · 5 .mu. water) and a melting point of 117.5 DEG C. to 120 DEG C. with the difference that the preparation was optically active. salt was
- provedena v prostředí isopropylalkoholu za teploty krystalizace O °C*- carried out in isopropyl alcohol at a crystallization temperature of 0 ° C *
Příklad 4Example 4
Podle příkladu 1 bylo připraveno 8,11 g produktu o /^/545 - +34,91° (c « 5,0; voda) a teplotě tání 119 °C až 121 °C s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí 150 ml ethanolu a 50 ml destilované vody za míchání při 60 °C*According to Example 1, 8.11 g of the product were obtained. [.Alpha.] D @ 25 = + 34.91 DEG (c = 5.0; water) and m.p. 119 DEG-121 DEG C. with the difference that crystallization of the optically active salt was done in 150 ml of ethanol and 50 ml of distilled water with stirring at 60 ° C *
CS 271144 BlCS 271144 Bl
Příklad 5Example 5
Podle příkladu 1 bylo připraveno 8,57 g produktu o /^/54^ e +33#92° (o 5,0; voda) a teplotě tání 118 °C až 119 °C a tím rozdílem, že příprava opticky aktivní eoli byla provedena v prostředí směsi 100 ml methanolu a 100 ml acetonu.According to example 1 was prepared 8.57 g of product / ^ / 54 ^ 33 # e + 92 DEG (c 5.0, water) and a melting point of 118 ° C to 119 ° C, except that the preparation of the optically active eolia in 100 ml of methanol and 100 ml of acetone.
Příklad 6Example 6
Podle příkladu 1 bylo připraveno 8,73 g produktu о /л/545 ж +34,02° (c « 5,0; voda) a teplotě tání 118 °C až 120 °C s tím rozdílem, že příprava opticky aktivní soli byla provedena v prostředí směsi 150 ml ethanolu a 50 ml ethylacetátu.According to example 1 was prepared 8.73 g of product о / л / 545 ж + 34.02 ° (c «5.0, water) and a melting point of 118 ° C to 120 ° C, except that the preparation of an optically active salt was 150 ml of ethanol and 50 ml of ethyl acetate.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886949A CS271144B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically active ephedrine and its salts production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886949A CS271144B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically active ephedrine and its salts production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS694988A1 CS694988A1 (en) | 1990-01-12 |
| CS271144B1 true CS271144B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5417690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886949A CS271144B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically active ephedrine and its salts production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271144B1 (en) |
-
1988
- 1988-10-20 CS CS886949A patent/CS271144B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS694988A1 (en) | 1990-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6258961B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| JP2011528671A (en) | Method for preparing R-β-aminophenylbutyric acid derivative | |
| US6215005B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| JP4836778B2 (en) | Method for cleaving amines useful in the treatment of diseases associated with insulin resistance syndrome | |
| DK172106B1 (en) | New method and intermediates and their use for the synthesis of levodopa | |
| US4319040A (en) | Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine | |
| KR19990063729A (en) | How to divide racemic mixture | |
| US4939295A (en) | Process for the preparation of intermediates for the synthesis of diltiazem | |
| CS271144B1 (en) | Method of optically active ephedrine and its salts production | |
| JP2546624B2 (en) | Process for producing optically pure amino alcohol | |
| CA1110653A (en) | Optical resolution of amino acids into optical antipodes | |
| HUP0102567A2 (en) | Resolution process for producing (r)-(-)-2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl) acetic acid | |
| JP3125101B2 (en) | Resolution method of optical isomer hydantoin | |
| JPS6152812B2 (en) | ||
| RU2032663C1 (en) | 4-(3-)ethyl-(3-propylosulfinyl)-propyl) -amino-2-hydroxypropoxy)benzonitrile as stereoisomers or their pharmaceutically acceptable salts and method for their production | |
| JP5352086B2 (en) | Process for producing optically active cyclic amine | |
| EP0879225B1 (en) | Resolution of 4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylhexanoic acid | |
| JPS63139179A (en) | Optical resolution of dl-pantolactone | |
| JP2002193933A (en) | Production method of optically active piperidine derivative and its acid salt | |
| EP0587823A1 (en) | Using the immunoactivating activity of 3-naphthyloxy-2-hydroxy-propylamines, in particular for providing cell immunity, e.g. against viral infections | |
| JP2007001957A5 (en) | Method for producing optically active benzylamine derivative | |
| JPH0816084B2 (en) | Process for producing optically active phenylethylamine derivative | |
| WO1990008126A1 (en) | Resolution process | |
| JP3288109B2 (en) | Optical isomer separation method | |
| JPH0812645A (en) | Optically active sulfonic acid derivative and process for producing the same |