CS270539B1 - 3-Alyl-6-nitro-2-benzotiazolinón a sposob Jeho pripravy - Google Patents

Description

CS 270 539 81 1

Predmetom vynálezu je 3-alyl-6-nltro-2-benzotlazolinón a sposob jeho přípravy.

Ooteraz bolí známe 3-subatituovanó deriváty 6-nitro-2-benzotiazollnónu ako regu-látory rastu raetlln /D'Amico 3.0., US pat. 4 282 029 (1981)/. Uvedená zlúčeniny obsa-hu jú v poloho 3 eubstltuent a dusíkatým heterocyklom. Sálej sú známe 3-substltuované de-riváty 6-nlťro-2-benzotlazollnónu ako herbicidy, tleto, látky obsahujú v subetituente vpoloha 3 amldoekuplnu /0'Amico 3.3., US pat. 4 185 990 (1980)/. Z JednoduchSich derivá-tov sú známe 3-alkyl-6-nltro-2-benzotiazolinóny a naaýtenýml alkylmi.

Teraz aml zlatili, že doteraz neznáma zlúčenlna vzorce

IpCHj, v závislosti od koncentrácie lnhlbuja rast a ayntázu chlorofylu zelených riaa, Jednoklič-nych a dvojkličnych raetlln a kalusových pletivových-kultúr, Sálej že zlúčenlna uvedenéhovzorca v Sirokom rozmedzi koncentráeli /10“® až 10"1® mol.dm"3/ stimuluje rast a syn-tézu chlorofylu raetlln a kalusových pletivových kultúr a zároveň podporuje tvorbu rost-linných orgánov v kalusovej pletivovej kultúra analogicky ako kinetln. Súčasne bol zlatěný sposob prlprevy uvedenaj zlúčeniny reakclou 6-nitro-2-benzotiazollnónu /Sidóová, E., autorská oavodčenle £. 265 776/ v přítomnosti ekvivalentnáho množ-stva hydroxidu draselného a hmotnostně ekvivalentnáho alebo až 20 % nadbytku alylbroml-du vo vodno-alkoholickom prostředí za refluxu po dobu 15 min až 3 h.

Zmes vody a ethanolu v poměru 1 : 2 Je výhodná. Následujúce příklady bližSle osvětlujú, ale nijako neobmedzujú prlpravu a vlast-nosti zlúčeniny podlá vynálezu. Přiklad 1

Priprava 3-alyl-6-nitro-2-benzotiazolinónu 6-nitro-2-benzotlazolinón (5,9 g, 0,030 mol) sa rozpustil v roztoku hydroxidudraselného (2 g, 0,030 mol) v zmesi vody (10 cm3) a etanolu (20 cm3). K roztoku sa při-dal alylbromld (4,0 g, 0,033 mol) a reakSná zmes sa refluxovala 2 hodiny. Surový pro-dukt o t.t. 137 až 14S °C sa získal v množstva 5,7 g (80,8 %). Látka bola prekryátall-zovaná z benzénu za použltia aktivneho uhlla, čistý produkt sa vytlačil z benzénovéhoroztoku cyklohexánom. Získal sa vysoka čistý 3-alyl-6-nitro-2~benzotlazollnón o t.t. 147,5 až 148,5 °C v množstva 4,1 g (57,9 %). M.h. t 236,25

Pre C10H8N203S vypočítané i C 50,84 %, H 3,41 %, N 11,86 %, S 13,57 % zistené : C 50,99 %, H 3,32 %, N 12,00 %, S 13,83 % Přiklad 2 Účinok zlúčeniny podlá vynálezu na raat a obsah syntetizovaného chlorofylu riae Chlorellavulgarls

Rlasy Chlorella vulgarls aa pěstovali atacionárnou kultiváeiou pri teplota 25 21 °C pri svetelnom režime : 16 hodin světlo, 8 hodin tma v kultivačnom médiu podlá/šetlik, X., A.R. Algolog. Lab., Třeboň 1967 : 71-140, Třeboň (1968)/. Testovaná látkasa přidávala do kultivačnáho média v roztoku dimstylformamidu a ten istý objem rozpúš-Tadla sa přidával ku kontrolným vzorkám. Vzorky sa inokulovali přesným objemom homogénnej CS 270 539 Bl suspenzie bunlek rias. Po 7-denhej kultlvácli sa v suspenzi! bunlek merala abaorbcia při660 nm /úměrná hmotnosti buniak rias/ a obsah chlorofilu po axtrakcii dimatylformamidom.

Zlúčenina podlá vynálezu pri vyšších koncantráclách /2=1.10“4M/ výrazné inhibuje rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgaris /44,0 + 2,3 % oproti 100 % kontroly/e «13 a *"* pri koncantráclách 1.10 - 1.10 M posobl nepatrné stimulačně.

Vplyv zlúčenin podlá vynálezu na rast a obsah chlorofylu rias Chlorella vulgaris.

Koncentrácia % Kontroly £ £ 3 Abeorbancla pri Obsah chlorofylu mol/dm 660 nm 1.10-4 50,1 + 0,6 44,0 + 2,3 1.10“5 105,2 + 12,3 107,1 4 20,5 1.10“7 108,2 4 5,2 104,9 4 6 ,0 " 1.10"9 99,9 4 9,1 105,2 4 8,5 ·* 1.10"11 102,2 4 2,5 103,9 4 3,3 *· 1.10“3 99,4 4 7,1 104,4 4 11,3 Q" * odchylka od priemeru Přiklad 3

Test fytotoxlcity zlúčeniny podlá vynálezu a Jej vplyvu na nárast čerstvej hmoty ako ajobsahu syntetizovaného chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice /Zea mays L./.

Fytotoxicita zlúčeniny podlá vynálezu sa hodnotila meranim prolongačnóho rastukořena a stonky /Murin, A., Koleková, A., Váchová, M. a Regula, š., Biológia /Bratisla-va) 35. 937 (1980); Sekerka, V. a Sutoris, V., Bolnohospodárstvo 31, 872 (1985)/.

Ako materiál bola použitá kukurica /Zea mays U., odroda TO 560 A/, rok zberu 1966, doda-ná Krajským semenárskym podnikem Trnava.

Semená kukuřice napučiavali v roztokoch pri koncentrácii, uvedenej v tabulke kpřikladu 3, 24 hodin. Potom sa ukládali na navlhčený filtračný papier, zabalili do pro-děravěných poyetylénových vrecúšok a nechali kličit v trne pri 25 °C + 1 °C /ČSN 46 0610/.Po 72 hodinách rastu sa merala dížka koreňov a nadzemnej časti. Ako kontrola bola použi-tá destilovaná voda. Výsledky sa Statisticky zhodnotili vypočitanim aritmetického prie-meru, smerodajnej odchylky a intervalu spolehlivosti /X.S.Q Qg/ pre 95 %-nú pravděpo-dobnost /Rel8enauer, R., Metody matematickej Statistiky a leh aplikácia v technika, SNTL Praha (1970), str. 207/.

Najvyššia použitá koncentrácia /l.lO“4mol'.dm“3/ posobila inhibične na dížku koře-na, ktoráho priemerná dížka dosahovala iba 24,75 _+ 1,50 mm, čo je 52,67 % kontroly. OÍž-ka stonky bola iba mierne pod hodnotou kontroly /20,30 .+ 1,24 mm/ oproti 22,03 2 θ.31 mmu kontroly, čo představuje 92,15 ,+ 5,63 % kontroly. Všetky ostatná použitá koncentrácie zlúčeniny podlá vynálezu posobili stimulač-ně a to vo vačšej miere na nadzemnú část ako na kořene. Najvyššia stimulácia bola zazna-menaná pri koncentrácii l.lO”^®mol.dm“®, kde nameraná dížka kořena /75,29 _+ 0,79 mm/představuje 160,23 .+ 1,68 % kontroly. OÍžka 48,92 _+ 2,70 mm stonky oproti 22,03 2 0,31 mmkontroly představuje 222,06 % kontroly.

Pri testovaní nárastu čerstvej hmoty, ako aj obsahu syntetizovaného chlorofylu CS 270 539 B1 3 v nadzemnej časti kukuřice aa kukuřičná semoná předkličovali za tmy vo válcoch atočanó- ho filtračnáho paplera navlhčeného destilovanou vodou po dobu 3 dni. Potom ea klíčence vložili do hydroponii obsahujúcich živný roztok podlá Hooglanda /Hoogland, o. R., Sny- der, w. c., Hooglanďs inorganic salt solutlon and A - Z supplamant v Hewitt, E. □ . /Ed/Sand and water culture methods ušed in the study of plant nutritlon-Nutrition Common wealth agrlo. Bur., Farnham Hoyal, etr. 189 (1968)/ samotný resp. a prldavkom zlúčenlny podlá vynálezu v živnom roztoku a umleetnlli aa do kultivačného boxu s režlmom osvetle- nla 14 hodin světlo, 10 hodin tma. Vplyv zlúčenlny podle vynálezu sa testoval pri kon-—A ·3 centráclách 10 a 10 mol.dm , koncentrácia dimetylsulfoxidu v testovaných 1 kon- trolných vzorkách bola 0,005 %· Po 6 dňoch kultivácie sa stanovila hmotnost zelenej čas-ti kličencov a obsah chlorofylu.

Prl testovaných koncentráciách zlúčenlny podlá vynálezu sa' zaznamenal stimulačnýúčinok ako na nárast čerstvej hmoty, tak aj na obsah syntetizovaného chlorofylu v nad-zemná j Časti kukuřice.

Tabulka k přikladu 3

Vplyv zlúčenlny podlá vynálezu na prolongaČný rast koreňov a stoniek Zea mays L. po72 h. lnkubácie v trne.

Koncentráciamol.dm“3 mm OÍžka kořena OÍžka stonky - I,S,0,05 ^-I,S,0,05 mm i I,S‘0,05 % - 1,8*0,06 O /kontrola/1 . 10“131 . 10“91 . 10“71 . 10“® 1 . 10“4 46,99 _4 3,4975,29 ♦ 0,7969,91 4 0,6360,18 4 1,6958,83 ,+ 2,3424,75 + 1,50 100,00 ,+ 7,43160,23 + 1,68148,78 + 1,34128,01 4 3,38125,20 4 4,98 82,67 4 3,19 22,03 4, 0,3148,92 4 2,70 48.51 4 2,98 46.51 4 2,3942>9 4 3,0820,30 4 1,24 100,00 j; 1,41 222,06 jfr 12,26 220,20 4 13,53211,12 4 10,85194,24 j; 13,98 92,15 4 5,63 X.S.q 05 interval apolahlivosti pre 95 %-nú pravděpodobnost.

Vplyv zlúčenlny podlá vynálezu na nárast čeratvsj hmoty a obsah chlorofylu v nadzemnejčasti kukuřice.

Parcentuálny nárast v porovnáni 8 kontrolou Koncentrácia mol .dm“3 - I,S,0,05 hmotnost zelenej častikličencov obsah chlorofylu 0 /kontrola/ 100,0 4 7,95 100,0 2 3,72 1 . 10“6 127,6 4 8,82 117,1 2 0,66 1 . 10“8 119,3 4 6,32 121,5 4 3,17 I.S.Q 05 « interval spolehlivosti pre 95 %-nú pravděpodobnost. CS 270 539 B1 Příklad 4

Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na rast a obsah chlorofylu kalusovej pletivovej kulturymrkvy /Daucus carota L./ za použitia komplstného živného média

Ako materiál bola použitá kalusová pletivová kultúra mrkvy /Oaucus carota L./ izo-lovaná na Chemickom ústave Univerzity Komenského, ktorá bola kultivovaná na tekutom živ-nom médiu /Muraschlge, T. a Skoog, F., Physiol. Plant. 15. 473 (1962)/ za použitia pa-pierového nosiča /Erdelský, K., Acta Tac. Rer. Nátur. Univ. Comenianae, Physiologia pla-tarun 3, 1 (1971)/ s pridavkom 0,1 mg dm kinstinu, 1,0 mg dm kyseliny 2,4-dichlor-fenoxyoctovej a 2 % sacharózy. K tomuto živnému médiu sa přidávala zlúčenina podlá vyná-lezu, ktorej výsledná koncentrácia Je uvedená v tabulko k přikladu 4. Kultivácia prebie-hala pri osvětleni 7 000 luxov, fotoperióde 16 hodin, teplote 25 °C 2 1 °C, s dobou sub-kultivácie 21 dní v troch pasážach. Výsledky sa Statisticky zhodnotili.

Zlúčenina podlá vynálezu v koncentrácii l.lO”4mol.dm"3 vykazovala 60 %-nú inhibi-ciu rastu so súčasným zvýšenim obsahu sušiny. Celkový obsah chlorofylu klesol o 27 %

Tabulka k přikladu 4

Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na vlastnosti kalusovej pletivovej kultúry Oaucus carstaL. po 21 dňoeh subkultivácie

Koncentráciamol.dm“3 IR + I.S. 0,06 chl/suš. I,S*0,05 % sušinyI,S,0,05 % kontroly + I.S.0(05IR chl/suš. 0 /kontrola/ 1,43 + 0,04 0,2372 ♦ 0,01 4,14 ♦ 0,07 100;00 Jh 0,03 100,00 , '+· 4,22 1 . 10"13 3,60 + 0,04 0,8751 + 0,02 3,33 + 0,10 252,04 + 0,03 368,02 + 8,43 Mt ·· ·· ·· 1 . 10“7 2,60 + 0,02 0,7021 + 0,01 3,59 + 0,11 182,04 + 0,01 295,42 + 4,22 •M •M M 1 . 10“4 0,86 + 0,04 0,1731 + 0,01 6,57 + 0,09 60,14 + 0,03 72,98 + 4,22 IR - index rastu, chl/suš. - mg chlorofylu/100 g sušiny ; z*s*q 05 " intervaZ spolehli-vosti pre 95 %-nú pravděpodobnost. v priemere, pričom v prvej pasáži dosahoval ešte hodnoty kontroly a v dalších postupnéklesal.

Zlúčenina podlá vynálezu v koncentráciách 1.10 a 1.10 mol.dm vysoko stimulo-vala index rastu ako aj obsah chlorofylu, ktorý dosahoval až trojnásobné množstvo. Vyššiastimulácia obsahu chlorofylu korešpondujs s, prikladom 3, kda bola zistená vyššia stimu-lácia rastu nadzemnej časti kukuřice. Přiklad 5

Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na rast a obsah chlorofylu kalusovej pletivovej kultúrymrkvy /Oaucus carota L./ v pripads jej použitia v kombinácii s kinetinom

Ako materiál bola použitá kalusová pletivová kultúra mrkvy /Daucus carota L./ - kul-tivačně podmienky podlá přikladu 4.

Standardně živná médium /použitá ako kontrola/ pre udržlavanie neorganizovaného ras- tu buniek kalusového pletiva obsahovalo kombináclu kinetinu /v množstvo 4,65 . lO“7mol. .drn“3/ a kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovej /v množetve 4,62 . lO“smol.dm“3/. Zlúčenina podlá vynálezu /výsledná koncentrácia v živnom médiu je uvedené v tabulko k přikladu 5/ CS 270 539 Bl 5 bola použitá v kombinácil 8 kinetinom při vylúčeni kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovej zoživného média. '

Vo všatkých pripadoch bol pozorovaný zvýšený index rastu ako aj obsah chlorofylu,priCom v nižších koncentráciách boli tieto hodnoty vyššia.

Přiklad B

Vplyv zlúCeniny podlá vynálezu na rast a obsah chlorofylu kalusovej pletivovej kultúrymrkvy /Daucus carota L./ v případe jej použltia ako jediného rastového regulátora v živ-nom médiu

Ako materiál bola použitá kalusová pletivová kultúra mrkvy /Daucus carota L./ - kul-tivaCné podmienky podlá přikladu 4.

ZlúCenina podle vynálezu, přidávaná do živného médie bez iných roštových látok vroznych koncentráciách /výsledná koncentrácia v živnom médiu je uvedená v tabulka k při-kladu 6/ eposobovala zvýšenie indexu rastu v porovnaní s kontrolou o 10 až 30 % vo všet-kých koncentráciách, zatlal Co obsah chlorofylu bol stimulovaný iba při použiti velminízkých koncentrácii /0,0/ zlúCeniny podle vynálezu. Přiklad 7

StimulaCný ÚCinok zlúCeniny podle vynálezu ná tvorbu rastlinných orgánov v kalusovej ple-tlvovej kultúre mrkvy /Daucus carota L./ pri jej použiti ako Jediného rastového regulá-tora rsep. v kombinácil s kinetinom

Vplyv zlúCeniny podlá vynálezu na tvorbu rastlinných orgánov v kalusovej pletivovej kul-túre Daucus carota L. pri jej použiti ako jediného rastového regulátora resp. v kombiná-cii s kinetinom, po 21 dňoch subkultivácle.

Varianty pokusov Tvorba orgánov / % +, I,s,o(o5 / K + 2,4 - D 0 2,4 - 0 K 0 100,00 1,23 A 78,75 + 1,34 B 102,64 + 1,47 C 87,75 + 1,24 D 75,43 + 1,20 K + A 81,25 2 1,87 K + B 106,24 + 1,46 K + c 108,17 1,54 K + D 112,49 J; 1,57 K - kinetin v množstva 4,65.1O“7mol.dm“3, 2,4-D - kyselina 2,4-dichlórfenoxyoctová vmnožstva 4,52.1O“6mol.dm“3, A, B, C, D - zlúCenlna podlá vynálezu v množstvo sA - l.lO"5mol.dm"3, B - l.lO_7mol.dm"3, C - l.lO"l3mol.dm“3, D - l.lo"1Smol.dm“3,I.S.q 05 interval spolehlivosti pre 95 %-nú pravděpodobnost.

Ako materiál bola použitá kalusová pletivová kultúra mrkvy /Daucus carota L./ - kultivačné podmienky podlá přikladu 4. CS 270 539 B1

Tabulka k přikladu 5

Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na vlastnosti kalusovej pletivovej kultúry Daucus carota L. při jej použiti v kombinácii s kinetinom, po 21 dnoch subkultivácie

Varianty pokusu IR _+ I,S‘0,05 Chl/suš. 2 % sušiny % kontroly Ι.ε.θ Q5 2 I.í ’*0,05 1 I>Sl •0,Ó5 IR chl/suš. kontrola 2,04 1 0,05 0,8008 2 0,03 2,68 + 0,10 100,00 +, 2,45 100,00 .+ 3,75 A 2,26 2 0,03 0,9141 2 0,03 2,94 2 0,06 111,45 + 1,47 114,15 + 3,75 B 2,39 + 0,04 0,9826 1 °.°2 2,53 i 0,04 117,58 2 1,96 122,71 2 4,50 C 2,76 i °»07 1,0041 + 0,02 2,69 * 0,02 135,28 ♦ 3,43 125,39 3,75 0 ' 2,80 + 0,04 M 1,0185 + 0,03 2,74 + 0,04 137,47 + 1,96 127,18 + 3,75 IR - index rastu, chl/suš; - mg chlorofylu/100 g sušiny; Kontrola - kinetin v množstve 4,65 . 10 mol.dra“ + kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová 4,52 . 10 mol.dm ; všetky varianty pokusu /A,B,C,O/ obsahujú kinetin v zhodnora množstve ako kontrola, doplněná —β ·»3 ’ —7 -3 -13 zlúčeninou podXa vynálezu v množstve: A - 1.10 mol.dm , B - 1.10 mol.dm , C - 1.10mol.dm-3, D - l,lO"l5m.ol.dm"3, I.S.Q θ5 interval spolehlivosti pre 95 %-nú pravděpo-dobnost .

Tabulka k přikladu 6

Vplyv zlúčeniny podXa vynálezu na vlastnosti kalusovej pletivovej kultúry Oaucus carotaL. pri Jej použiti ako jediného rastového regulátora, po 21 dňoch subkultivácie

Varianty pokusu IR 2 I,S,0,05 chl/suš. _+ j. τ e % sušiny % kontroly 2 i>so,05 2 I.S, ’0,05 '*0,05 IR chl/suš. kontrola 2,04 + 0,04 0,8008 2 0,03 2,68 2 0,09 100,00 2 1.96 100,00 2 3,75 2,4-0 2,08 + 0,05 0,6567 2 0,03 2,76 2 0,07 101,96 2 2,45 82,08 2 3,74 kinetin 2,38 i °»04 0,9099 2 0,02 2,95 2 0,06 116,67 2 1.96 111,89 2 2,50 A 2.25 i °«07 0,7159 2 0,01 3,27 i 0,07 110,29 2 3,43 89,95 2 1.25 B 2,62 2 0,06 0,7650 2 0,02 2,98 2 0,06 128,43 2 2,94 95,53 2 2,50 C 2,68 2 °<04 0,9993. 2 0,03 2,68 2 0,04 131,37 + 1,96 124,79 2 3,75 D 2,37 _+ 0,06 0,9365 2 0,02 2,59 2 0,01 116,20 2 2,94 116,95 2 2,50 IR - index rastu, chl/suš. - mg chlorofylu/100 g sušiny; Kontrola - kinetin v množstve7 3 , —β *·3 4,65.1O"'mol.dm + kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová v množstva 4,52.10 mol.dm , * —6 *3 ’ 2,4-0 - kyselina dichlorfenoxyoctová v množstvo 4,52.10 mol.dm , kinetin - kinotln v7 3 množstve 4,58.10"'mol.dm ; Varianty pokusov A, B, C, D obsahovali zlúčeninu podlá vy-w3 »7 ..3 -13 nálezu s výslednou koncentráciou » A - 1.10 mol.dm , B - 1.10 mol.dm , C - 1.10mol.dm"3, O - l.lO“1Smol.dm"3. í.S.q 05 » interval spolehlivosti pre 95 %-nú pravděpodobnost.

Claims (2)

1. CS 270 539 Bl 7 Zlúčenina podlá vynálezu, přidávaná do živného mádla v SirokeJ koncentračnej škálosamostatné, alebo spolu s kinetinom, vyvolala morfologlcká odlišnosti oproti kontrole. V prvej pasáži rástll kalusy bez viditeXnej změny, s typickou hrudkovitou štruktúrou. V druhej pasáži ea na povrchu kaluaov začali objevovat sýtozelená body, z ktorých sapostupné vyvinuli základy koreňov a stoniek. V třetej pasáži dosiahla organogenéza stu-peň dobré'vyvinutých mladých reetliniek mrkvy. Ich množstvo bolo hodnotená v porovnaníso živným mádiom obsahujůcim samostatný klnetin, kde tvorba mladých rastllniek předsta-vovala 100 %. Na živnom médiu s prldavkom samostatnej kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovejani na štandardnom živnom mádlu /kombinácla kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovej a kinetl-nu/ sa organogenéza rastlln nevyskytovala. Kalueý mali typickú hrudkovitá štruktúru. Významný je fakt, žé zlúčenina podlá vynálezu při vyšších koncentráciách inhibujerast a syntézu chlorofylu zelených rias, Jednokličnych a dvojkličnych rastlln a kaluso-vých pletivových kultúr. Zvlášť významný Je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu v nízkých — e , «Ο ·»3 koncentráciách v širokom rozmedzl /10 mol.dm až 10 mol.dm / stimuluje rast a syn-tézu chlorofylu rastlln a kalusových pletivových kultúr a zároveň podporuje tvorbu rast-linných orgánov v kalusovéj pletivováj kultúra analogicky ako kinatln, tak že ho može pl·ne nahradit. Zlúčenlnu podlá vynálezu možno používat ako etimulátor rastu rastlln a kalusovýchpletivových kultúr samostatné alebo v komblnácii s lnýml látkami, pre rastliny Ju možnopoužívat preemergentne alsbo postemsrgentne. fialej zlúčenlnu podlá vynálezu možno pou-žívat pře meri8témovú mlkropropagáclu rastlln ako ekvivalentnú náhradu za klnetin. Okremuvedeného zlúčenlnu podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antialgálnych pri-pravkov alebo ako msdzlprodukt pre 3al8ie syntézy. PREDMET VYNALEZU 1. 3-Alyl-6-nitro-2-benzotiazolinón vzorca C=0 'CHg-CHeCE^
2. 2. Sposob přípravy zlúčenlny podXa bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat6-nltro-benzotiazolinón v přítomnosti ekvivalentnáho množstva hydroxidu draselného aekvlvalentným alebo až 20 % hmot. nadbytočným množetvom alylbromldu v zmesl vody a eta-nolu za refluxnej teploty.