CS270430B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS270430B2 CS270430B2 CS861345A CS134586A CS270430B2 CS 270430 B2 CS270430 B2 CS 270430B2 CS 861345 A CS861345 A CS 861345A CS 134586 A CS134586 A CS 134586A CS 270430 B2 CS270430 B2 CS 270430B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- opt
- phenyl
- substd
- halogen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 benzyloxy, furyl Chemical group 0.000 abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 101100295741 Gallus gallus COR4 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000656 azaniumyl group Chemical group [H][N+]([H])([H])[*] 0.000 abstract 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 abstract 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 12
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 11
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 10
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 10
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 9
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 6
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 6
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 6
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 2
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WRFWAYDBNCOWRA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(6-iodo-4-oxo-2-thiophen-2-ylquinazolin-3-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1N1C(=O)C2=CC(I)=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 WRFWAYDBNCOWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000286838 Eclipta prostrata Species 0.000 description 1
- 240000003826 Eichhornia crassipes Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 1
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000157127 Strix aluco Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N alpha-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YBPWMRNKTGNBML-UHFFFAOYSA-N furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C2OC=CC2=C1 YBPWMRNKTGNBML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=CSC2=NC=CN21 UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- PHJHTLZZZQENME-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CSC2=N1 PHJHTLZZZQENME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vynález se týká nového herbididního prostředku к potlačování jednoletých a víceletých plevelů v sojových a některých oblin lnových kulturách·
Jsou známy některé substituované pyridiny a chinolin-2-Ímidazolln-2-ylové kyseliny, estery a soli s herbicidníml vlastnostmi·
Podstata předloženého vynálezu spočívá v tom, že herbicidní prostředek obsahuje Jako účinnou látku substituovanou Ihieno- a íuroimldazopyrrolopyrldlndionovou sloučeninu obecného vzorce I
kde X a Y je kyslík, síra nebo -CH- skupina a podmínkou, že vždy Jeden ze symbolů X a Y znamená -CH- skupinu·
U těchto sloučenin bylo neočekávaně zjištěno, že Jsou silnými herbicidy· Tato nová skupina herbicidních prostředků Je vysoce účinná při preemergentním nebo pošlemergentním ošetření· Jednotlivé členy této skupiny vykazují neobvyklou selektivitu u sóji a obilnin Jako Je pšenice, Ječmen, rýže, žílo a oves· Některé sloučeniny této skupiny vykazují neočekávané účinky spočívající v regulaci růstu rostlin Jako je snížení výšky rostlin, působeni proti poléhání a zvýšení odnožování rostlin (obilnin)·
Nové thieno- a íuroimidazopyrrolopyridindiony tohoto vynálezu mohou být vhodně připraveny například z kyselin obecného vzorce
CH3-CH-CH3
CS 27o43o B2 kde jednotlivé substituenty mají výše uvedený význam, s Jedním ekvivalentem dicyklohexylkarbodiimldu v inertním rozpouštědle jako Je methylenchlorld, podle výše uvedeného reakčního schématu.
Uvedené thieno- a furoimidazopyrrolopyridindiony tohoto vynálezu jsou zvlášť* účinnými herbicidníml prostředky použitelnými pro regulaci zvlášť* širokého množství bylinných a dřevitých jednoděložných a dvojděloŽných rostlin. Navíc Jsou tyto sloučeniny herbicidně účinné pro potlačování plevelů rostoucích Jak na suchých, tak na mokrých lokalitách. Jsou také užitečné jako vodní herbicidy. Jsou jedinečné ve své účinnosti při regulaci výše uvedených rostlin, když se použijí na Jejich listy nebo do půdy nebo vody obsahující semena nebo jiné rozmnožovací orgány těchto rostlin jako jsou hlízy, kořeny nebo výběžky, v množstvích od přibližně o,o 16 kg/ha do 4,o kg/ha a výhodně v množstvích od o,o32 kg/ha do 2,o kg/ha.
Použití v množství nad 4,o kg/ha Je možné к účinnému zničení nežádoucích rostlin; neměla hy se však používat množství vyšší než Je třeba ke zničení nežádoucích rostlin, protože dochází ke zbytečnému prodražování a přebytečné herbicidy pak nemají žádnou užitečnou funkci v prostředí.
Mezi rostliny, které mohou být regulovány sloučeninami tohoto vynálezu, patří t úpor troJmuŽný (Slatině trlandra); šípatka (Sagittaria pygmaea); skřípina (Scirpus hotarul); šáchor (Cyporuš serotinus); Eclipta alba; šáchor dvojtvarý (Cyperus dlíformls); Rotala indica; puštička (Lindemla pyrldoria); ježalka kuří noha (Schinoehloa crus-galli); rosička krvavá (Digltaria sanguinalls); bér zelený (Setaria vlridis); šáchor okrouhlý (Cyperus rotundus); svlačec rolní (Convolvulus arvensis); Agropyron repens; Durman obecný (Datura stramonium); psárka (Alopecurus myosuroides); povíjnice (ipomoea spp·); Sida spin osa; ambrosie (Ambrosia artemlsilfolla); hyacint vodní (Elchhornia crasslpes); řepeň pensylvánská (Xanthium pensylvanlcum); Ses bani a exaltata; oves hluchý (Avena fatua); mraČňák (Abutilon theophrastl) Theophrastův; sveřep střešní (Bromu· tectorum); Čírok halepský (Sorghum halepense); Jílek (Lollum spp·); proso (Panicům dlchotomlflorum); heřmánek (Marrlcaria spp.); laskavec ohnutý (Amaranthus re trolle x ue); pcháČ oset (Clrslum arvense); a šťovík japonský (Rumex Japonicus)·
Uvedené thieno- a furoimidazopyrrolopyridindiony tohoto vynálezu mohou být připraveny např. ve formě smáčitelných práěků, tekutých koncentrátů, emulgovatelných koncentrátů, zrnitých směsí a podobně·
Smáčitelné prášky mohou být připraveny společným rozemletím 2o % až 45 % hmotnostních Jemného nosiče jako Je kaolín, bentonit, rozsivková zemina, atapulglt nebo podobně, 45 % až 8o % hmotnostních aktivní sloučeniny, 2 až 5 % hmotnostních dispergačního prostředku Jako Je lignosulfonan sodný a 2 % aŽ 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního prostředku jako je oktylfenoxypolyethoxyethanol, nonylfenoxypolyethoxyethanol nebo podobně.
Typická ztekutítelná kapalina může být připravena smíšením asi 4o % hmotnostních aktivní složky s přibližně 2 % hmotnostními gelujícího prostředku Jako Je bentonit, 3 % hmotnostních dispergačního prostředku, jakó je lignosulfonan sodný, 1 % hmotnostního polyethylenglykolu a 54 % hmotnostních vody.
Typické emulgovatelné koncentráty mohou být připraveny rozpuštěním asi 5 až 25 % hmotnostních aktivní složky v asi 65 až 9o % hmotnostních 14-methylpyrrolidonu, isoforonu, butylcellosolvu, methylacetátu nebo podobně a dispergací této směsi v asi 5 až lo % hmotnostních neiontového povrchově aktivního prostředku, jako je alkylfenoxypolyethoxyalkohol· Tento koncentrát se disperguje ve vodě pro aplikace jako kapalný postřik.
Když mají být sloučeniny tohoto vynálezu použity Jako herbicidy pro ošetření půdy, mohou být sloučeniny připraveny a aplikovány jako zrnité výrobky. Příprava zrnitých výrobků může být provedena rozpuštěním aktivní sloučeniny v rozpouštědle, jako je methylenchlorld, N -methyl pyrrolldon nebo podobně a nastříkáním takto připraveného roztoku na zrnitý nosič jako jsou kukuřičné zbytky, písek, atapulglt, kaolín nebo podobně.
CS 27o43o B2
Zrnitý produkt takto připravený obvykle obsahuje asi 3 % až 2o % hmotnostních aktivní složky a Mi 97 % až во hmotnostních zrnitého nosiče·
Aby bylo usnadněno dalěí porozumění tomuto vynálezu» jsou předloženy následující příklady provedení zejména pro účel znázornění jistých specifičtějších detailů tohoto vynálezu» Vynález není jimi nijak omezen a je vymezen pouze definicí předmětu vynálezu* Pokud není uvedeno jinak» jsou všechny uváděné díly považovány za hmotnostní*
Příklad 1
Příprava 2-isopropyl-2-mothyl-5H-lmldazo [1 #»2 *: 1,2] pyrrolo[3,4-b]thleno[3,2-e]-pyridln-3(2H),
5-dionu
Dicyklohexylkarbodllmld (l,o7 g» ο,οοδ mol) v methylenchloridu (2o ml) se přidá po kapkách do míchané methylen chloridové (3o ml) suspenze 2«(4wisopropyl-4«mothyl-5»oxo-2-Ímidazolinyl )-thieno[2,3 b]-pyridÍn-3-karboxylové kyseliny (1,5 g, o»oo47 mol) pod dusíkovou atmosférou· Po 16hodinovém promíchání raakční směsi byla tato směs vyčištěna filtrací» koncentrována do sucha a výsledný materiál byl vyčištěn sloupcovou chromatograflí na silikagelu elucí směsi acetonitrilu s methylen chloridem (1 : 2)· Tuhý produkt byl vykrystalován z toluenu» čímž ее získal čistý
3,5-dion jako bílé krystaly o teplotě tání 214,5 až 216»5 °C*
Příklad 2
Příprava 2-isopropyl-2-methyl-5H-imidazo-[2 ',2 * 1,2] -pyrrolo-[3,4 b]-íuro-[2,3 e] -pyridin-3 (2H), 5-dibnu
CS 27o43o В2
- = О
-- сн/сн3)2
СН3 acetanhydrid dimethoxy ethan pyridin
сн3
Do suspenze 6-(4-isopropyl)-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)furo[2,3-b] pyridin-5-karboxylové kyseliny (11,7 g, o,o39 mol) ve loo ml dime thoxye lhánu (DME) se přidá к 7,3 ml acetanhydridu a 3,9 ml pyridinu* Po 24 hodinách míchání pH teplotě místnosti se odfiltruje tuhá látka a promyje ·· etherem a matečný louh ae koncentruje přídavkem xylenu, aby se napomohlo odstranění pyridinu* Zbytek se rozmělní a etherem, čímž se získá tuhá látka, která se spojí s prvním výtěžkem, čímž se získá 11,1 g (loo %) produktu, Rekrystaiizace ze směsi ethyl асе tát a hexanem v poměru 2 : 1 dává analytický vzorek o teplotě tání 193 až 2o5 °C*
Postemergentní herbicidní vyhodnocení testovaných sloučenin
Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin tohoto vynálezu Je demonstrována následujícími testy, v nichž se různé Jednoděložné a dvouděložné rostliny ošetřují testovanými sloučeninami dispergovanými ve vodné acetonových směsích*
V těchto testech se semenáčky rostlin pěstují v květináčích po dobu přibližně 2 týdnů* Testované sloučeniny se dispergují ve směsích acetonu a vodou v poměru 5o : 5o, obsahujících o,5 % TWEEN 2o, což Je polyethylensorbitanmonolaurátové povrchově aktivní Činidlo fy Atlas Chemical Industries v dostatečných množstvích pro zajištění ekvivalentu asi o,16 až lo kg/ha u aktivní sloučeniny, když se aplikuje na tyto rostliny postřikem pracujícím pH 274 kPa po předem stanovenou dobu* Po postřiku se rostliny umístí na skleníkových pracovních stolech a Jsou ošetřovány obvyklým způsobem srovnatelným o konvenčními skleníkovými praxemi*
Od 4 do S týdnů po ošetření Jaou semenáčky rostlin vyhodnoceny a rozděleny podle vyhodnocovacího systému, který Je uveden níže* Získané hodnoty Jaou zaznamenány v následující tabulce I.
CS 27o43o B2
Vyhodnocovací systém % rozdílu v růstu ve srovnání s kontrolním vzorkem
O — žádný účinek
- možný účinek 1 - lo
- slabý účinek 11 -25
- mírný účinek 26 -4o
- určité poškození 41 -6o
- herbicidní účinek61-75
- dobrý herbicidní účinek 76 -9o
- téměř úplné zničení 91 -99
- úplné zničeníloo
- abnormální růst, to znamená určitá fyziologická malformace, ale s celkovým účinkem menším, než stupen 5 na vyhodnocovací stupnici.
Ve většině případů jsou údeje pro Jednotlivé testy, ale v několika případech Jsou to průměrné hodnoty získané z více než Jednoho testu·
Použité rostlinné druhy
Ježatka kuří noha bér zelený šáchor okrouhlý oves hluchý žiňk svlačec rolní řepeč pensylvánská povíjnice purpurová ambrosie pelyKkolistá mračříák Theophrastův Ječmen obecný kukuřice setá rýže setá sója slunečnice roční pšenice obecná
Bchinochloa crusgalli Setaria vlridis Cyperus rotundus L, Avena íatua
Agropyron repens Convolvulus arvensis L. Xanthlum pensylvanicum Ipomoea purpure a Ambrosia artemlsilíolla Abutilon theophrastl Hordě um vulgare
Zea mays
Oryza sáti v a
Glycine max Hellanthus annus Triticum aestivum
CS 27o43o B2
Tabulka 1
Postemergentní testy - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-Isopropyl-2-methyl-5H-imidazo[l *2 *: 1,2] pyřrolo[3,4-b]thieno [3,2-e] pyridin-3(2H), 5-dion
| dávka | Je Šatka | bér | šáchor | oves | Ží&k | svlačec | heřmánek | povíjnice |
| Ι,οοο | 9.0 | 7.0 | 8,o | 9*o | 8.0 | 9.o | 3.0 | 4.o |
| o,5oo | 9,o | 4.0 | 8*o | 9*o | 8.0 | 9.0 | l.o | 2,o |
| o,25o | 8,o | 4.0 | 7.o | 6.0 | 9.0 | 9.0 | 0.0 | 0,0 |
| o,125 | 9,0 | 2*o | 4.0 | 2*0 | 8.0 | 7.0 | 0.0 | 0,0 |
| o,o63* | 7.0 | 1.0 | 2.0 | 1*0 | 8*o | 0.0 | 0,0 | |
| o,o32 | 2*o | 0*0 | 0.0 | 0.0 | 6*0 | 4.0 | 0,0 | 0,0 |
| dávka | ambrosie | mraČňák | Ječmen | kukuřice | bavlník | rýže | sdja | pšenice |
| Ι,οοο | 9,o | 9.0 | 9.o | 9.0 | d.o | 2,0 | 2,0 | |
| o,5oo | 9.o | 7*o | 9*0 | 9,0 | 8.0 | l.ó | 2,0 | |
| o,25o | 9.0 | 3.o | 9.0 | 6.0 | 6.0 | l.o | l.o | |
| 0,125 | 4.0 | l.o | 9.0 | 6,0 | 6.0 | l.o | 0,0 | |
| o,o63 | l.o | l.o | 9.0 | 3.0 | 4.o | 0.0 | 0.0 | |
| o,o32 | 0.0 | 0.0 | 6.0 | 2.0 | 2,0 | 0,0 | 0.0 |
Vyhodnocení preemergentní herbicidní účinností testovaných sloučenin
Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin tohoto vynálezu Je vyzkoušena následujícími zkouš kami (testy)· při kterých se semena různých JednodšloŽných a dvoudéloŽných rostlin oddálené smíchají se zahradnickou zeminou a péstují na vrstvé přibližné 2,5 cm tlusté zeminy v oddálených miskách.
Po zasetí se misky postříkají vybranými vodnými acetonovými roztoky obsahujícími testované sloučeniny v dostatečném množství pro zajišténí přibližné dávky o.ol6 až ío kg testovaná sloučeniny na hektar pro každou misku· Ošetřené misky se pak uloží na skleníkové pracovní stoly, zalévají a ošetřují obvyklými skleníkovými postupy·
Po 4 až 5 týdnech «po ošetření se testy ukončí a každá mlska se vyhodnotí podle vyhodnocovacího systému, který byt výše uveden· Herbicidní účinnost aktivních složek tohoto vynálezu je evidentní z výsledků testů, které Jsou zaznamenány v následující tabulce II· Tam, kde byl proveden více než Jeden test pro danou sloučeninu* Jsou dd^J· zprůmárovány·
CS 27o43o B2
Tabulka II
Preemergentní testy - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-Isopropyl-2-methyl-5H-imidazol[l *2 *: 1,2] pyrrolof3,4-b] thieno[3,2-e] pyridin-3(2H), 5-dion
| dávka | Ježatka | bér | šáchor | oves | žlftk | svlačec | heřmánek | povíjnlce |
| o,5oo | 9,o | 9,0 | 9,o | 9,o | 9.0 | 9.0 | 9,o | 6,0 |
| o,25o | 9,o | 6,0 | 9,o | 9,o | 9.0 | 9,0 | 9,o | 4,o |
| o,125 | 9,o | 7,0 | 9,0 | 8,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 4,o |
| o,o63 | 3,o | 2,o | 8,o | 7.0 | 9,0 | 9,0 | 6,0 | 1.0 |
| o,o32 | 0,0 | 0,0 | 8,o | 3,o | 4,o | 9,0 | 3,o | 0,0 |
| o,ol6 | 0,0 | 0,0 | 6,0 | l.o | 0,0 | 7.0 | 1.0 | 0,0 |
| dávka | ambrosie | mračňák | Ječmen | kukuřice | bavlník | rýže | sdja | pšenice |
| o,5oo | 9,o | 8,o | 9*o | 9,o | 9,0 | 9,0 | 4,0 | 7,0 |
| o,25o | 9,0 | 7,o | 8,o | 9,o | 8,o | 7,0 | 3,o | 2,o |
| 0,125 | 7,o | 5,o | 8,o | 9,o | 8,o | 6,0 | l.o | 2,o |
| o,o63 | 7,0 | 3,0 | 7.0 | 6,0 | 6,0 | 4,o | l.o | 2,0 |
| o,o32 | 0,0 | 2,o | 5,o | 4.0 | 4,0 | 2,o | l.o | l,o |
| o,ol6 | 0,0 | 0,0 | 3,o | 2,0 | 2.0 | 1.0 | 1.0 | 0,0 |
Tabulka Ш
Prw emergentní testy - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-Is o pro pyl-2- methyl-5H-imidazo[l *,2 * 1,2] pyrrolo[3,4-b] thieno [3,2-e] pyridin-3 ( 2H), 5-dion
| CL 269135 | l,oo | o,5oo | o,25o | 0,125 | o,o63 | o,o32 | 0,016 |
| Je šatka | 9,o | 9,0 | 9,0 | 3,0 | 0,0 | 0,0 | |
| sveřep | 9,o | 9,0 | 8,o | 3,0 | 0,0 | ||
| rosička | 9,o | 9.P | 6,0 | 6,0 | 4,o | 2,o | 0,0 |
| bér | 9,0 | 8,o | 7,0 | 2,o | 0,0 | 0,0 | |
| šáchor | 9,0 | 9.0 | 9.0 | 8,0 | 8,0 | 6,0 | |
| oves hluchý | 9,o | 8,5 | 8,o | 7,5 | 5,5 | 2,5 | 0,5 |
| žiňk | 9,o | 9,° | 8,5 | 9,0 | 7,5 | 3,5 | 0,0 |
| svlačec | 9,o | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 8,5 | 9,0 | 6,0 |
| heřmánek | 9,o | 9,0 | 8,5 | 7,5 | 3.5 | 1,5 | o,5 |
| povíjnlce | 8,o | 6,5 | 5,5 | 5,0 | 2,o | 0,5 | 0,0 |
| hořčice (planá) | 9,o | 8,0 | 8,o | 8,o | 7.0 | 6,0 | ' 6,0 |
CS 27o43o B2
| Pokračování | tabulky | lil | |||||
| číslo | l,oo | o,5oo | o,25o | o,125 | o,o63 | o,o32 | o,ol6 |
| CL 269135 | |||||||
| ambrosie | 9,o | 8,5 | 8,5 | 7,0 | 5,5 | l.o | 0,0 |
| mračflák | 9,0 | 8,o | 7,5 | 6,0 | 4,5 | 3,5 | 0,0 |
| Ječmen bar ker | 9,o | 9,o | ’ 9.0 | 9.0 | 5,0 | 0,0 | |
| ječmen Maury | 9,o | 9,0 | 8,0 | 8,o | 7,0 | 5,0 | 3,0 |
| cukrovka | 9,o | 9,0 | 9,o | 9,0 | 8,o | 7,0 | |
| kukuřice | 9,o | 8,5 | 9,0 | 9,o | 7,0 | 3,5 | l.o |
| bavlník | 9,0 | 8,0 | 8,o | 6,0 | 4,o | 2,o | |
| rýže | 9,o | 7,0 | 6,0 | 4,o | 2»o | l.o | |
| sója Bragg | 4.0 | 3,o | l,o | Uo | l.o | l.o | |
| sója WlUiams | 6,0 | 2.0 | 2.0 | 1.0 | 1.0 | 0,0 | |
| slunečnice | 9,0 | 8,o | 9,o | 7,0 | 7,o | 7.0 | |
| pšenice Era (jarní) 7,o | 7,o | 3,5 | 2,5 | 1.0 | o,5 | 0,0 | |
| pšenice jarní (Anza)9,o | 7.0 | 5,o | 4,o | 3,o | 2,o | l.o | |
| pšenice ozimá (Nuga i) | 9,0 | 7,0 | 6,0 | 5,o | 3,o | 3,o | 0,0 |
Tabulka IV
Preemergentní ta sty - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-Isopropyl-2-methyl-5H-íuro[2'3-b] imidazo[2 * 1 J 5,1] pyrrolo[3,4-e] pyrldin-3( 2H),5-dion
| Cb 260057 | l,oo | o,5oo | o,25o | Otl25 | o,o63 | Oto32 | OtO16 |
| ježatka | 9,0 | 5,o | 6,0 | 2,o | 0,0 | 0,0 | |
| bér | 9,o | 9,o | 6,0 | 4,0 | 1.0 | 0,0 | |
| šáchor | 9,0 | 9.0 | 9,0 | 9,0 | 6,0 | 7,0 | |
| oves hluchý | 9,o | 7.0 | 6,0 | 2,o | 0,0 | 0,0 | |
| žiňk | 9,o | β,ο | 9,0 | 3,o | l.o | 0,0 | |
| svlačec | 9,o | 9.0 | 9,o | 9.0 | 8,0 | ||
| heřmánek | 9,0 | 5,o | l,o | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
| povíjnice | 9,o | 9.0 | 9,o | 2.0 | 1,0 | 0,0 | |
| ambrosie | 8to | 7,0 | 7,o | 2.0 | l.o | 0,0 | |
| cukrovka | 9,o | 9,o | 9,o | 6,0 | 9.0 | 9,0 | |
| kukuřice | 9,0 | 9,o | 8,o | 6,0 | 2,0 | 2,o | |
| bavlník | 9,0 | 9,0 | 9,o | 5,0 | 6,0 | 2,o | |
| rýže | 9,o | 8,0 | 7,0 | 4,0 | 4,o | 2,o | |
| sója Bragg | 6,0 | 3,o | 2,o | 2,o | l.o | l.o | |
| sója Williams | 6,0 | 4,o | 3,o | 3,o | 2,o | l.o |
CS 27o43o B2
Pokračování tabulky IV
| CL 28oo57 | o,5oo | o,25o | 0.125 | o,o63 | o,o32 | o,ol6 |
| slunečnice | 9,o | 9,o | 9,0 | 7,o | 5,0 | 2,o |
| pšenice Jarní | 7,0 | 3to | 2.0 | l.o | 0.0 | 0,0 |
Tabulka V
Postemergentní testy - dávky v kg/ha
Sloučenina i
2-I»opropyl-2-nwthyl-5H-imldazo [1 *2 * 1,2] pyrrolof 3,4-b] thieno [ 3,2-a] pyridin-3 ( 2H ), 5-dion
Číslo
CL 269135 Ježatka bár šáchor oves hluchý žiňk svlačec heřmánek povQnice ambrosie m račMák cukrovka kukuřice bavlník rýže sója Bragg sója WiUiams slunečnice pšenice Jarní ltooo
01250
01125
| 9,o | 9,0 | β,ο | 9,o | 7,0 | 2,0 |
| 7,0 | 4,0 | 4,0 | 2,0 | 1.0 | 0,0 |
| 8,0 | 8,0 | 7,0 | 4,o | 2,0 | 0,0 |
| 9,o | 9,o | 6,0 | 2,o | 1.0 | 0,0 |
| 8,o | 8,o | 9.0 | 8,o | 8,0 | 6,0 |
| 9,o | 9,o | 9,0 | 7,0 | 4,0 | |
| 3,o | l.o | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 4,0 | 2.0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 9,o | 9.0 | 9,0 | 4,0 | l.o | 0,0 |
| 9,0 | 7.0 | 3,0 | l.o | l.o | 0,0 |
| 9.0 | 9,0 | 9,0 | 9,o | 7,o | 4,0 |
| 9,0 | 9,0 | 9.o | 9,o | 9,o | 6.0 |
| 9,0 | 9,0 | 6.0 | 6,0 | 3,o | 2,0 |
| 8,0 | 8,0 | 6.0 | 6.0 | 4,o | 2,0 |
| 2,0 | 1.0 | l.o | l.o | 0,0 | 0,0 |
| l.o | 1.0 | 0.0 | 0.0 | 0,0 | 0,0 |
| 9,o | 9.0 | 9.0 | 9.o | 9,0 | 9,0 |
| 2,0 | 2,o | 1.0 | 0.0 | 0,0 | 0,0 |
Tabulka VI
Postemergentní testy - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-Isopropyl-2-methyl-5H~imidazo[2',2' lt2]pyrrolo[3f4-b]íuro[2,3-e] pyridin-3(2H), 5-dion číslo
CL 28oo57
1,000
o,25o
| Ježatka | 9,o | 8,0 | 8,o | 8.0 | 2,o | 0,0 |
| bér | 9.0 | 8,o | 8,o | 9,o | 6,0 | 4.o |
| Šáchor | 6,0 | 7,o | 2,0 | 2,o | 0,0 | * 0,0 |
lo
CS 27o43o B2
Pokračování tabulky VI
| CL 28oo57 | Ι,οοο | o,5oo | o,25o | 0,125 | o«o63 | o,o32 | |
| oves hluchý | 9,0 | 9,o | 9,o | 7.0 | 2.0 | 0,0 | |
| žiť&k | 9,o | 6,0 | 2,o | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
| svlačec | 9,o | 8,o | 9.0 | 7,0 | 4.o | 0,0 | |
| heřmánek | 6,0 | 2,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
| povíjnice | 9,o | 9.0 | 6,0 | 2,0 | 0,0 | 0,0 | |
| ambrosie | 9,o | 7,o | 4,0 | 4,o | 0,0 | 0,0 | |
| mračfták | 8,o | 7,0 | 4.0 | 0,0 | 0,0 | ||
| cukrovka | 9.0 | 9.0 | 9.0 | 9,o | 7,0 | 5,0 | |
| - | kukuřice | 9,0 | 9.0 | 9.o | 9,o | 9,0 | 6,0 |
| я | bavlník | 9,o | 9.o | 9.0 | 7.o | 7,0 | 4,o |
| rýže | 8,o | 8,o | 9.0 | 7,0 | 5,0 | 4.o | |
| sója Bragg | 2,o | 2,o | l.o | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |
| sója Williams | 3,o | 2,o | 1.0 | l,o | 1.0 | 0,0 | |
| slunečnice | 9,o | 9,o | 9,o | 7,0 | 3,0 | ||
| pšenice jarní | 9,0 | 9,0 | 3,o | 2,o | 2,0 | 0,0 |
Tabulka VII
Před seťové testy - dávky v kg/ha
Sloučenina :
2-lsopropyl-2-methyl-5H-imidazo[l *,2 *: l,2]pyrrolo[3,4-b]thieno[3,2~e]pyrldÍn~3(2H).5-dion
Číslo 2tooo Ι,οοο o,Soo o,25o o, 125 о, об
CL 269135
| rosička | 9,o | 8,5 | 8,5 | 6,5 | 5,o | 4.0 |
| tesknice | 9,0 | 9,0 | 9.0 | 8.5 | 8,0 | 7,0 |
| bér | 9,o | 9,0 | 8,0 | 7,5 | 4.5 | 1.0 |
| oves hluchý | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 8,5 | 7.5 | 2,5 |
| hořčice | 9,0 | 8,5 | 9.0 | 9.0 | 8,o | 4,5 |
| ječmen jarní | 9,o | 9,0 | 8,5 | 9.0 | 6,0 | 2,0 |
| ječmen ozimý | 8,5 | 9,0 | 8,5 | 7,5 | 5,o | 2,5 |
| pšenice Jarní ERA | 7,5 | 5,5 | 3,5 | 2,5 | 2,o | l.o |
| pšenice Jarní ANZA | 7,0 | 6,0 | 4.5 | 4,5 | 2.5 | o,5 |
| pšenice ozimá NUGA I | 8,o | 6,5 | 5,o | 3,5 | 3,5 | 2,5 |
CS 27o43o B2
Claims (1)
- Herbicidní prostředek vyznačený tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce !(I) kdeY а X je kyslík, síra, nebo -CH- s podmínkou, že vždy Jeden ze symbolů Y а X znamená -CH-·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861345A CS270430B2 (en) | 1983-06-02 | 1986-02-27 | Herbicide |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50021983A | 1983-06-02 | 1983-06-02 | |
| CS844140A CS270409B2 (en) | 1983-06-02 | 1984-06-01 | Herbicide |
| CS861345A CS270430B2 (en) | 1983-06-02 | 1986-02-27 | Herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS134586A2 CS134586A2 (en) | 1988-12-15 |
| CS270430B2 true CS270430B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=25745959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861345A CS270430B2 (en) | 1983-06-02 | 1986-02-27 | Herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270430B2 (cs) |
-
1986
- 1986-02-27 CS CS861345A patent/CS270430B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS134586A2 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU636928B2 (en) | Carbamoylnicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids | |
| US4213773A (en) | Herbicidal substituted bicyclic triazoles | |
| US4460776A (en) | Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters | |
| EP0127883B1 (en) | (2-Imidazolin-2-yl)thieno and furo(2,3-b) and (3,2-b) pyridines and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents. | |
| US5215568A (en) | Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof | |
| US4721522A (en) | 1H-Imidazo [1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridines and their use as herbicidal agents | |
| US4139364A (en) | Triazolone herbicides | |
| IE903691A1 (en) | Herbicides derived from 2-azolyl nicotinate | |
| EP0296109A2 (de) | 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate | |
| JP2721823B2 (ja) | 除草性２−（２−イミダゾリン−２−イル）フルオロアルコキシー、アルケニルオキシーおよびアルキニルオキシピリジン類 | |
| US4439607A (en) | Method for the preparation of certain pyridine and quinoline 2,3-dicarboxylic anhydrides | |
| US4315767A (en) | Triazolone herbicides | |
| US4080192A (en) | Substituted bicyclic triazines | |
| CS270430B2 (en) | Herbicide | |
| NO854584L (no) | Herbicider. | |
| US4214891A (en) | Triazolone herbicides | |
| EP0434965B1 (en) | Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids and 5-heterocyclic 2-(2-imidazolin-2-yl) pyridines and methods for preparation thereof | |
| US5073186A (en) | 5-thioxo-2-imidazolinyl benzoic acids, esters, salts & related compounds, and use thereof as herbicidal agents | |
| EP0231800B1 (en) | Herbicidal pyridinum inner salts and ylides | |
| US5039333A (en) | 5-heterocyclic 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridines, useful as herbicidal agents | |
| DE3616849A1 (de) | Pyrazolo(3,4-b)pyridinderivate, verfahren und zwischenstufen zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| US4761173A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| EP0317336A1 (en) | Herbicidal alkanoylpyridine sulfonylureas | |
| US4791201A (en) | 5H-imidazo[2',1':4,3]imidazo[1,5a]pyridin-6-ium salts and processes for their production | |
| JPH02290850A (ja) | 除草活性を有する１―フェニル―ピペリジン―２，６―ジオン |