CS270146B1 - 6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole - Google Patents
6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole Download PDFInfo
- Publication number
- CS270146B1 CS270146B1 CS888363A CS836388A CS270146B1 CS 270146 B1 CS270146 B1 CS 270146B1 CS 888363 A CS888363 A CS 888363A CS 836388 A CS836388 A CS 836388A CS 270146 B1 CS270146 B1 CS 270146B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- antifungal
- concentration
- bacterial
- present
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 4
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims 1
- 206010043183 Teething Diseases 0.000 claims 1
- 206010043376 Tetanus Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 claims 1
- 230000036346 tooth eruption Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 241000195620 Euglena Species 0.000 abstract description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000356604 Beara Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
CS 27ο 146 B1 1
Predaeten vynálezu je 6_Baleinlaide-2-n-prepyltiekenzetiazel.
Deteraz bell znáae viaeeré antiaikrokne účinné 6-acylaaino-2-alkyltiolienzotiazoly. Z di-karhexiaidov na uvedenej káze prejavili antinykokakteriálnu a antifungálnu účinnost' 2-alkytio--6-/kieykle/2.2,l/hept-5-en-2,3-dlkarhexiaid«/ kenzotiazely /Sidéevá, E., Odlerevá, ž., Per-jéasy, A. a Bikckinger, O., Che·. Zvěsti 34, 269 /1980//.
Teraz sae zlatili, Se deteraz neznáma zlúčenina vzerca I C-3-CH2-CH2-CH,
Ico/\A/ /1/
Je antifungálne, antikakteriálne a antipretezeálne účinná. Súčaene kel zietený spisek pří-pravy uvedenoJ zlúčeniny na káze 6-aaine-2-n-propyltiokenzetiazelu, který sa vyznačuje týa,
Se 6-aaine-2-n-prepyltiekenzetiazel /Sitéevá, B., Odlerevá, ž., Volná, P. a Blkckinger, 0.,Chea, Zveeti 33, 830 /1979// ea nechá reagovat' s 2 aS 10 násoknýa prekytkea aaleinanhydriduv tavenine pri 150 aS 22Ó *C pe deku 5 aS 60 ainút.
Nasledujúce příklady kliSBie esvetlujú, ale nijaké ndokaedzujú přípravu a vlastnostizlúčenlny pódia vynálezu. Příklad j. Příprava 6-aaleinlBÍde-2-n-prepyltiehenzetiazelu 6-Aaiae-2-n-prepyltiehenzetiaizel /11,2 g, 0,05 ae.l/ ea rezetrel v treeej aieke apelu snaleinanhydridoa /19,6 g, 0,20 aol/. Zaes ea tavila 20 ainút pri teplete l60 aS 170 *C, Ta-venina ea vyllala de nasýteného rozteku hydreuhličitanu sodného a «pakované ea uvedený* roz-toko* preaývala, ký* ze e*eei nepřestal unikať kysličník uhličitý. Napeken ea produkt prenylvodou a prekryfitalizeval ea ze zaeai etanel-veda v peaere 3«1 ;aa peuSitia aktívnehe uhlia.Získal 8a čistý 6-aaleiniaide-2-n-prepyltiekenz«tiazel v aneSstve 5,5 g /36,2 #/ s t. t. 97,5aS 99,5 *0. M.h. i 304,39
Pre C14Hl2H202S2 vypočítané % ·· C 55,25 H 3,97 N 9,20 S 21,07 zietené i 55,30 3,97 8,92 21,06 Příklad 2 Protikvaslnková účinnost' zlúčenlny podťa vynálezu /10” aol d*“V v porovnaní e účinnosťou 2-aerkaptekenzetloze lu /2-MBT/ Látka Candlda ed50 alblcane ED100 Saocharoayces EB5o cerevisiae ED1OO Zlúčenina podl’apříkladu 1 56 200 510 930 2-MBT 200 890 460 1 830 EDjq, BDl00 > kencentráeia látky, která krzdí rezaneSevanie kvasinky na 50 # resp. 100 %oproti keatrele.
Pre stanovenle pretlkvaslnkevej účinnosti sa poulila tekutá syntetická podá s vitaaín- ai, kultivácia statická, teplota 28 *C. Látky rozpuštěné v diaethylsulfoxide ea dávkovali do pody, pote* lnokulua. RezaneSevanie kvasiniek sa sledovalo tnrkidiaetricky a ze zostroje- ných rastevých kriviek sa aateaatioke-grafickýa výpočton získali hodnoty ED50 a EH100. 2 CS 27Ó 146 B1
Tlete aa u Canáiáa alkieans vziÍahujú na 6. áeň kultivácie, u Sacchareaycee cerevieiae na 4.áen, keáy kentrely áeeiahli naxiaálny rast.
Príklaá 3 ÚSinneeť zlúSeninypeáía vynálezu preti vláknitý* aikreekepickýa huká* v perevnaní s úSlnnesťeu 2-nerkaptekenzetiazelu /2-MBT/ Látka MIC /ΙΟ"6 nel án"3/ Aepergillůe'. niger 4. áeň 14. áeň Penicilliua eytslepiua 6. áeň 14. áeň Alternaria alternata 7 .áeňlí. áeň ZlúSenina peáía 1000 1000. 200 príklaáu 1 ^1000 >1000 1000 i 2-MBT 1000 1000 200 >1000 >1000 1000 MIC * niniaálna inhikiSná kenoentráeia /najnižíla kenoentráeia za ekúžanýeh, která plné pet-laSlla rast huky Z·^- nepostačuje ani uveáená kenceatrácia.
Príklaá 4
Antlkakterlálna ÚSinneeť zlúSeniny peáía vynálezu preti anaerékny* eperulujúein kakteriáareáu Cleetriáiua.
Testované kaene kleetríálí kell uáržiavané v sperulaSnea aéáiu - Bujen pre aperuláciu/Haraen - 1976/ - pri 4 *C. Ku klíSeniu kell aktlvevaná aukletálnyn teplen a kultivované vrezaneževaeeá tekutea Brewerevea tleglykelátevea aéáiu /Shapten, Beará 1971/ pe áeku 24 he-áín prl 37 *C za anaeréknych peáalenek v anaeréknea teraeetate typu LP-ll5/2. Účinek Stuáe-vaných látek na raet uveáených áruhev kleetríálí ea zieťeval agareveu áiluSneu aetéáeu naávech řízných tuhých živných piáach : VL agar /Iauna n,p. SariŽské Mlehaťany/ a VI agar eke-hatený e 5 % áefikrinevanej koňskéj krvi. Výeleáky kell eáSítané pe 30-heáinevej ihkukáciinaeSkevanýeh živných aéáií v anaeréknea teraeetate pri 37 *C. Látka MIC /l0~6nel áa“3/ preti Cleetriáiua perfrlngenetyp A CCM 5703 perfrlngenetyp C CCM 5705 eperegenee Cl 15/49 SZU kiferaentans Cl 1/46 SZU t ZlúSenina peáía príklaáu 1 1000 1000 1000 1000 2-MBT >1000 >1000 >1000 > 1000 MIC « niniaálna InhikiSná kenoentráeia, 2-MBT « 2-nerkaptekenzetiazel.
Príklaá 5
Antipretezeálna ÚSinneeť zlúSeniny peáía vynálezu v perevnaní s antipretezeálneu úSlnnesťeu2-nerkaptekenzetlazelu /2-MBT/ Látka Euglena gracille MIC /lO"b ael áa“3/ 4 áni 14 ání ZlúSenina peáía príklaáu 1 40 200 2-MBT 1000 1000
Claims (2)
- CS 270 146 B1 3 MIC » minimálně inhibiSná kencentrácia, Se znamená naJniSSiu skúBanú kencentráciu, kteráúplné inhikuje raet. SkúBaná kencentráoie t 1000, 200 a 40,l0"^mol im“^ Použité rezpúBtad- DMSO /dimetylaulfexid/, kterého koncentrácla v kultivaSných pždach nepřekročila 1 le Pre atanovenie antlpretezeálnej úíinneeti kala použitá Euglena gracllis na tekutej hy-drelyzátevej pode e přidanými látkami pri 20 *C za etálehe eevetlenia pe.deku 14 dní. OpU-tevne ve vyznačeném Sase kel pesúdený vizuálně oelkevý nárast. Významný je fakt, Se zlúSenina podlá vynálezu Je účinná preti testovaným anaerékne ape-rulujúcim kaktériám redu Clostridium a teetevanýa vláknitým mikroskopickým hukám v koncent-réeil lOOO.lC^mel dm~\ ZvláBt významný Je fakt, Se zlúSenina podl’a vynálezu tetálne inhi-kuje kvasinky Saccharemycee cerevieiae v kencentrácii 93O,lO~^mel dm-^ a Candida alkicanav kencentrácii 2OO.lO”^mol dm“^ a pretezea Euglena grocilis v kencentrácii 200.l0~^mel dm~\ Zlúčenimu podía vynálezu meine peuSívať ake úSinnú mleSku antifungálnyeh a antlprete-zeálnych prípravkev a vedlajBím úSlnkem antikakteriálnym preti anaerékne 'aperulujúcim kak-tériáa redu Cleatridium a antifungálnya preti vláknitým mikroskopickým hukám. P R S DM E I VYNÁLEZU1, 6-Maleinimido-2-n-propyltiekenzotiazel vzeroa I CH-CO. 11 >ť CH-CO· VK C-S-CH2-CH2-CH3
- 2. SpSaek přípravy zlúSeniny pódia hodu 1 vyznaSený tým, Se ea,nechá reagovat* 6-amine-2-n--propyltiokenzotiazol a 2 aS 10 násobným přebytkem maleinanhydridu v tavěnine pri 190 až220 *C pe doku 5 aS 60 minút. /1/
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888363A CS270146B1 (en) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | 6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888363A CS270146B1 (en) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | 6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS836388A1 CS836388A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS270146B1 true CS270146B1 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=5434075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888363A CS270146B1 (en) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | 6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270146B1 (cs) |
-
1988
- 1988-12-16 CS CS888363A patent/CS270146B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS836388A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103204732B (zh) | 含聚谷氨酸高产菌的复合微生物肥料及其制备方法和应用 | |
| Prince et al. | Effects of 1-(2-nitro-1-imidazolyl)-3-methoxy-2-propanol and 2-methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol against anaerobic and aerobic bacteria and protozoa | |
| WO2008049209B1 (en) | Endophyte enhanced seedlings with increased pest tolerance | |
| Fred et al. | The reduction of 2, 3, 5-triphenyltetrazolium chloride by Penicillium chrysogenum | |
| CN109836299A (zh) | 丁香酸在促进癸二醇硝化抑制活性中的应用 | |
| CS270146B1 (en) | 6-maleateimido-2-n-propylthiobenzothiazole | |
| Ryther | Historical perspective of phytoplankton blooms on Long Island and the green tides of the 1950’s | |
| Sharma et al. | Isolation, screening and characterization of PGPR isolates from rhizosphere of rice plants in Kashipur region (Tarai region) | |
| PL188610B1 (pl) | Szczep Penicillium oxalicum i sposób prowadzenia hodowli tego szczepu | |
| CN107857782B (zh) | 一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂 | |
| EP0294053A2 (en) | Composition for agricultural use | |
| BEDNAR et al. | Biotin liberation by the lichen alga Coccomyxa sp. and by Chlorella pyrenoidosa | |
| US20250151732A1 (en) | Microbial inoculant containing bacillus velezensis xy40-1, preparation method, and application thereof | |
| RU2008100897A (ru) | Способ получения препарата на основе хламидоспор микроскопического гриба в жидкой или сухой форме | |
| Killham et al. | Assay of activity of a soil deaminase | |
| Yaw | Production of riboflavin by Eremothecium ashbyi grown in a synthetic medium | |
| RU2322795C1 (ru) | Питательная среда для культивирования базидиальных грибов | |
| Godishala et al. | Screening different microbial flora and their enzymatic activities during tea waste composting | |
| HU181488B (en) | Process for the hydrolysis of racemic hydantoins into optically active n-carbamoyl-aminoacid derivatives and for preparing the hydrolyzing enzymatic complex | |
| CN103103143A (zh) | 一种硝化菌保藏方法 | |
| US20030036177A1 (en) | Single colonies of myxobacteria cells | |
| CN107164245B (zh) | 一株撕裂蜡孔菌的促生作用及其应用 | |
| Ohmomo et al. | Production of fumigaclavine B by a thermophilic strain of Aspergillus fumigatus | |
| CN105018104A (zh) | 一种土壤改良剂及配置方法 | |
| CN109438074A (zh) | 一种植物杀菌生长营养液配方及其配置方法 |