CS270042B1 - Method of lysergic acid's isomers determination - Google Patents
Method of lysergic acid's isomers determination Download PDFInfo
- Publication number
- CS270042B1 CS270042B1 CS883451A CS345188A CS270042B1 CS 270042 B1 CS270042 B1 CS 270042B1 CS 883451 A CS883451 A CS 883451A CS 345188 A CS345188 A CS 345188A CS 270042 B1 CS270042 B1 CS 270042B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- mobile phase
- lysergic
- lysergic acid
- isomers
- Prior art date
Links
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- PYRZPBDTPRQYKG-UHFFFAOYSA-N cyclopentene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCC1 PYRZPBDTPRQYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N Isolysergic acid Natural products C1=CC(C2=CC(CN(C2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 16
- RJNCJTROKRDRBW-TZMCWYRMSA-N (6ar,10ar)-7-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-7-ium-9-carboxylate Chemical compound C1=CC([C@H]2C=C(CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 RJNCJTROKRDRBW-TZMCWYRMSA-N 0.000 abstract 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 abstract 1
- RJNCJTROKRDRBW-UHFFFAOYSA-N d-paspalic acid Natural products C1=CC(C2C=C(CN(C2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 RJNCJTROKRDRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZAGRKAFMISFKIO-IINYFYTJSA-N (6ar,9s)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-IINYFYTJSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003133 ergot alkaloid Drugs 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Způsob stanoveni lzomorů kyseliny lyaergové, Jmenovitě kyseliny lysergové, kyseliny izolyssrgové a kyseliny paspalové, kapalinovou chromatografií na aminové koloně za použiti kyeelého octanového pufru v methylalkoholu nebo eměai methylalkoholu a ·- cetonitrilem nebo tetrahydrofuranem Jako mobilní fáze.Method for determining lysergic acid spores, Namely lysergic acid, acid isolysis and paspalic acid liquid chromatography on an amine column using cured acetate buffer in methanol or emeya methyl alcohol and · - acetonitrile or tetrahydrofuran As mobile phase.
Description
Kyeelina lyeergová, 6-methyl-9-ergolen-8-karbonová kyselina, je sloučenina, od které se odvozuje celá řada přírodních látek, nazývaných námelové alkaloidy, a některé syntetické nebo poloByntetické deriváty námelových alkaloidů. Vzhledem ke dvěma asymetrickým centrům v molekule se mohou vyskytovat sloučeniny jednak řady dala jednak deriváty kyseliny lysergové a izolysergové. V přírodě se vyskytují výhradně deriváty řady d. Další možné izomery mají jinou polohu dvojné vazby - například kyselina paspalová, 6-inethyl-8^ergolen-e-karbonová kyselina, která má opět dvě aeymetrická centra, takže jseu teoreticky možné čtyři izomery.Kyeelina lyeergic acid, 6-methyl-9-ergolene-8-carboxylic acid, is a compound from which a number of natural substances, called ergot alkaloids, and some synthetic or semi-synthetic derivatives of ergot alkaloids are derived. Due to the two asymmetric centers in the molecule, the compounds of the series of lysergic and isolysergic acid derivatives can be present. In nature, only derivatives of the d series occur. Other possible isomers have a different double bond position - for example, pasalic acid, 6-methyl-8-ergolene-e-carboxylic acid, which again has two α-symmetric centers, so that four isomers are theoretically possible.
Kyselina lyeergová se vyrábí hydrolýzou peptidiokýoh námelových alkaloidů z přírodních zdrojů (Hoftaann A.j Dl· Muttemkom Alkaloide. 1964) nebe biotechnologicky ve fermentačním procesu. Kterýmkoliv způsobem připravená kyselina lyeergová může obsahovat malé množství doprovodných alkaloidů* jejichž přítomnost není žádoucí* Stanovení méně polárních látek a kyseliny izolysergové je možné semikvantitativně tenkovrstvou chromatografií na silikagelu nebo kapalinovou ohromatografií na obrácených fázích za použití mobilní fáze skládající se například z 11 objemových dílů aoetonitrilu, 89 objemových dílů vody a síranu amonného o koncentraci 75 molZn\ Tímto způsobem však není možné stanovit ostatní izomery kyseliny lysergové, zejména kyselinu paspalovou*Lyeergic acid is produced by hydrolysis of peptidic ergot alkaloids from natural sources (Hoftaann A.j Dl · Muttemkom Alkaloide. 1964) or biotechnologically in a fermentation process. Any method prepared by lyeergic acid may contain small amounts of accompanying alkaloids * the presence of which is not desirable * Determination of less polar substances and isolysergic acid is possible by semi-quantitative thin layer chromatography on silica gel or reverse phase liquid chromatography using a mobile phase consisting of, for example, 11 volumes of acetonitrile. However, it is not possible to determine other isomers of lysergic acid, in particular pasalic acid, in this way.
Na stanovení kyseliny paspalové vedle kyseliny lysergové je známa metoda stanovení kapalinovou ohromatografií na obrácených fázích, kde je mobilní fáze tvořena alkalickým pufrem, obsahujícím zpravidla sodnou nebo amonnou sůl kyseliny fosforečné neb· sírové a alkalické reako· bývá dosaženo přídavkem triethylaminu, amoniaku nebo hydroxidu sodného. Pufr bývá rozpuštěn ve směsi vody s malým množstvím aoetonitrilu* methanolu nebo směsi těohto rozpouštědel* Kolony pro tuto práci musí mít nejméně 40 000 teoretických pater na metr a jejich životnost je vzhledám k alkalitě mobilní fáze velmi krátká* Navíc doba stanovení, zvláště když se vezme do úvahy doba potřebná na ustavení rovnováhy před nástřikem vzorku a čas na promytí kolony, které je po ukončení práce nezbytné, je newněmě dlouhá*For the determination of pasalic acid in addition to lysergic acid, a reversed-phase liquid chromatography method is known, in which the mobile phase consists of an alkaline buffer, usually containing the sodium or ammonium salt of phosphoric acid or sulfuric acid. The buffer is usually dissolved in a mixture of water with a small amount of acetonitrile * methanol or a mixture of these solvents * Columns for this work must have at least 40,000 theoretical plates per meter and their life is very short due to alkalinity of the mobile phase take into account the time required to establish equilibrium before the sample injection and the time required to wash the column after completion of the work is very long *
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob stanovení izomerů kyseliny lysergové podle vynálezu* Jako mobilní fázo lze použít methanol nebo směs methanolu s acetonltrilem nebo tetrahydrofuranem, popřípadě lze použít ootanového pufru v těohto rozpouštědlech, a kolonu naplněnou silikagelem e aminovými skupinami. Za takto definovanýdi podmínek dochází k lepšímu rozdělení stanovovaných látek, za současného zkrácení doby elnce. Chromatografické podmínky se ustavují velmi rychle a opotřebování ohromatograflckých kolon se omezuje na minimum* Uvedené výhody umožňují přesnější Interpretaci získaných výsledků*The method for the determination of lysergic acid isomers according to the invention eliminates these disadvantages. Methanol or a mixture of methanol with acetonitrile or tetrahydrofuran can be used as the mobile phase, or an ootane buffer in these solvents can be used, and a column packed with silica gel and amine groups. Under such defined conditions, there is a better distribution of the determined substances, while shortening the elution time. Chromatographic conditions are established very quickly and wear on the chromatographic columns is reduced to a minimum * These advantages allow a more accurate interpretation of the results obtained *
Následující příklady způsob podle vynálezu dokumentují, ale neomezují*The following examples document but do not limit the method of the invention *
Příklad 1Example 1
Chemikáliet octan amonný p.a·, kyeelina octová p.a·, methylalkohol pro UV spektroskopii, tetrahydrofuran pro UV spektroskopii, acetonitril pro HPLC.Chemicals ammonium acetate p.a ·, acetic acid p.a ·, methyl alcohol for UV spectroscopy, tetrahydrofuran for UV spectroscopy, acetonitrile for HPLC.
Přístrojet kapalinový ohromatograf, epektrofotometrický detektor s proměnnou vlnovou délkou, počítací integrátor, skleněná kolona o vnitřním rozměru 150 x 3 mm naplněná silikagelem s navázanými amlnoethylovými skupinami o zrnění 5 yum*Apparatus liquid chromatograph, variable wavelength ectrophotometric detector, counting integrator, glass column of internal dimensions 150 x 3 mm packed with silica gel with bound aminoethyl groups with a grain size of 5 yum *
Ohromatografické podmínkyi mobilní fáze byla tvořena směsí 65 % objemových tetrahydrofuranu a 35 % objemových methylalkoholu, ve které byl rozpuštěn-octan amonný o koncentraci 0,1 g/1 a kyselina octová o koncentraci 0,3 g/l« Průtok mobilní fáze byl 1,5 ml/mln a vlnová délka záření detektoru byla 220 nm. Za těchto podmínek byly retenční časy kyseliny izolysergové 5,8 min, kyseliny paspalové 17,1 min a kyseliny lysergové 21,3 min* Vyhodnocení bylo provedeno porovnáním plooh píků jednotlivých kyselin*The chromatographic conditions of the mobile phase consisted of a mixture of 65% by volume of tetrahydrofuran and 35% by volume of methyl alcohol, in which ammonium acetate at a concentration of 0.1 g / l and acetic acid at a concentration of 0.3 g / l were dissolved. 5 ml / ml and the detector wavelength was 220 nm. Under these conditions, the retention times of isolysergic acid were 5.8 min, pasalic acid 17.1 min and lysergic acid 21.3 min * The evaluation was performed by comparing the peak areas of the individual acids *
Příprava vzorkut Vzorek byl připraven rozpuštěním 0,015 g látfy v 50 ml mobilní fáze. Bylo stanoveno, že vzorek obsahuje 85,5 % kyseliny lysergové, 12,7 % kyseliny izolysergové a 1,8 % kyseliny paspalové z celkového množství alkaloidů*Sample preparation A sample was prepared by dissolving 0.015 g of the substance in 50 ml of mobile phase. The sample was determined to contain 85.5% lysergic acid, 12.7% isolysergic acid and 1.8% pascalic acid of the total alkaloids *
CS 270 042 BlCS 270 042 Bl
Příklad 2Example 2
Chemikálie a přístrojové vybavení jako v příkladu 1.Chemicals and instrumentation as in Example 1.
Chromatografioké podmínky: mobilní fáze byla tvořena roztokem ootanu amonného o koncentraci 0,5 mol/iP a kyseliny octové o koncentraci 4,5 mol/m^ v methylalkoholu· Průtok mobilní fáze byl 2 ml/min· Vlnová délka záření detektoru byla 220 nm« Retenční časy sledovaných látek byly: kyselina izolysergová 1,97 min, kyselina lysergová 10,66 min. a kyselina paspalová 14,02 min. Vyhodnocení bylo provedeno porovnáním ploch píků jednotlivých kyselin·Chromatographic conditions: the mobile phase consisted of a solution of 0.5 mol / m 2 ammonium ootane and 4.5 mol / ml acetic acid in methanol · The flow rate of the mobile phase was 2 ml / min · The wavelength of the detector was 220 nm The retention times of the monitored substances were: isolysergic acid 1.97 min, lysergic acid 10.66 min. and pasalic acid 14.02 min. The evaluation was performed by comparing the peak areas of the individual acids ·
Příprava vzorku: vzorek byl připraven rozpuštěním 0,125 g reakční směsi v 50 ml mobilní fáze· Bylo stanoveno, že vzorek obsahoval 74,2 % kyseliny lysergové, 19,8 % kyseliny izolysergová a 6,0 % kyseliny paspalová· *Sample preparation: the sample was prepared by dissolving 0.125 g of the reaction mixture in 50 ml of mobile phase · The sample was determined to contain 74.2% lysergic acid, 19.8% isolysergic acid and 6.0% pascal acid · *
Příklad 3Example 3
Chemikálie a přístrojové vybavení jako v příkladu 1«Chemicals and instrumentation as in Example 1 «
Chromatografioké podmínky: Mobilní fáze byla tvořena roztokem ootanu amonného o koncentraci 2 mol/m^ a kyseliny octové o koncentraci 6 molAp ve směsi 60 % objemových acetonitrilu a 40 % objemových methylalkoholu· Ostatní podmínky byly jak· v příkladu- 2« Retenční časy sledovaných látek byly: kyselina izolysergová 2,02 min·,kyselina paspalová 17,82 min a kyselina lysergová 19,08 min·Chromatographic conditions: The mobile phase consisted of a solution of ammonium ootane at a concentration of 2 mol / ml and acetic acid at a concentration of 6 molAp in a mixture of 60% by volume of acetonitrile and 40% by volume of methyl alcohol. were: isolysergic acid 2.02 min ·, paspal acid 17.82 min and lysergic acid 19.08 min ·
Příprava vzorku jako v příkladu 2*Sample preparation as in Example 2 *
Příklad 4Example 4
Chemikálie a přístrojové vybavení jako'v příkladu 1·Chemicals and instrumentation as in Example 1 ·
Chromatografioké podmínky: mobilní fáze byla tvořena roztokem ootanu amonného o koncentraci 2 mol/m^ a kyseliny octové o koncentraci 4 mol/m^ v methylalkohol»· Průtok mobilní fáze byl 4 ml/min. vlnová délka záření detektoru byla 283 nm· Za těchto podmínek byly retenční časy kyseliny izolysergová 1,15 min, kyseliny lysergové 5*5 min a kyseliny paspalové 7,4 min·Chromatographic conditions: The mobile phase consisted of a solution of ammonium ootane at a concentration of 2 mol / ml and acetic acid at a concentration of 4 mol / ml in methanol. The flow rate of the mobile phase was 4 ml / min. the wavelength of the detector radiation was 283 nm · Under these conditions the retention times of isolysergic acid were 1.15 min, lysergic acid 5 * 5 min and pascal acid 7.4 min ·
Příprava vzorku: bylo naváženo 0,017 β vzorku a doplněno do 50 ml mobilní fází. Pro dokonalé rozpuštění byl vzorek ponořen na 3 minuty de ultrazvukové lázně· Bylo stanoveno, že vzorek obsahuje 98,6 % kyseliny lysergové, 1,1 % kyseliny izolysergová a 0, 3 % kyseliny paspalová·Sample preparation: 0.017 β of sample was weighed and made up to 50 ml with mobile phase. For complete dissolution, the sample was immersed for 3 minutes in an ultrasonic bath. · The sample was determined to contain 98.6% lysergic acid, 1.1% isolysergic acid and 0.3% paspal acid.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883451A CS270042B1 (en) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | Method of lysergic acid's isomers determination |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883451A CS270042B1 (en) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | Method of lysergic acid's isomers determination |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS345188A1 CS345188A1 (en) | 1989-10-13 |
| CS270042B1 true CS270042B1 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=5374615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883451A CS270042B1 (en) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | Method of lysergic acid's isomers determination |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270042B1 (en) |
-
1988
- 1988-05-23 CS CS883451A patent/CS270042B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS345188A1 (en) | 1989-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Felice et al. | Determination of catecholamines in rat brain parts by reverse‐phase ion‐pair liquid chromatography | |
| Lehr et al. | Simultaneous determination of the sulphonylurea glimepiride and its metabolites in human serum and urine by high-performance liquid chromatography after pre-column derivatization | |
| Hulshoff et al. | A comparison of the determination of partition coefficients of 1, 4-benzodiazepines by high-performance liquid chromatography and thin-layer chromatography | |
| Liu et al. | Determination of enantiomeric N-trifluoroacetyl-L-prolyl chloride amphetamine derivatives by capillary gas chromatography/mass spectrometry with chiral and achiral stationary phases | |
| Clark et al. | Synthesis and liquid chromatographic evaluation of some chiral derivatizing agents for resolution of amine enantiomers | |
| CN106872595B (en) | The measuring method of chiral molecules content based on circular dichroism technology | |
| CN112710770B (en) | Simultaneous determination of bisphenol A and its thirteen structural analogs in soil | |
| Freeman et al. | The analysis of gentamicin sulphate in pharmaceutical specialities by high performance liquid chromatography | |
| Carr et al. | Determination of ascorbic acid in tissues of marine animals by liquid chromatography with electrochemical detection | |
| CS270042B1 (en) | Method of lysergic acid's isomers determination | |
| Debets et al. | Electrodialytic sample treatment coupled on-line with column liquid chromatography for the determination of basic and acidic compounds in environmental samples | |
| Anderson et al. | Preparation and evaluation of a chiral derivative of sephadex LH-20 | |
| Matheson | An improved method of separating amino acids as N-2, 4-dinitrophenyl derivatives | |
| Julien et al. | Measurement of urinary catecholamines and their catechol metabolites and precursor by liquid chromatography with column-switching and on-line fluorimetric and electrochemical detection | |
| Wall et al. | Determination of baclofen and α-baclofen in rat liver homogenate and human urine using solid-phase extraction, o-phthalaldehyde-tert.-butyl thiol derivatization and high-performance liquid chromatography with amperometric detection | |
| Whelan | Gas chromatographic confirmation of amino acid structure via diastereomer preparation | |
| CN110568104A (en) | Method for simultaneously measuring migration volumes of various chlorinated phenols in wooden tableware | |
| Churáček et al. | The separation of the coloured derivatives of some organic compounds using liquid chromatography in small-bore columns packed with ion-exchange resins | |
| CS269245B1 (en) | Method of ergoclavine alkaloid's content determination in mixture | |
| McKenna et al. | Gas chromatographic analysis of hydrocarbon streams from butane dehydrogenation | |
| SU1051422A1 (en) | Process for determining lower alkylamines | |
| SU1223095A1 (en) | Method of determining codeine in medicinal mixtures | |
| JPS55103462A (en) | Analysis method for urine composing material | |
| CS269281B1 (en) | Method of 2-/(benzyl-anilino)/-2-imidazoline,2-(naphthyl-methyl)-2-imidazoline and 2-(tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-imidazoline in medicamentous forms | |
| Stone | Feed Additive Residues, Determination of Trace Amounts of Nitrofurazone in Milk |