CS269996B2 - Method of phenantherene's new derivatives production - Google Patents
Method of phenantherene's new derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS269996B2 CS269996B2 CS877815A CS781587A CS269996B2 CS 269996 B2 CS269996 B2 CS 269996B2 CS 877815 A CS877815 A CS 877815A CS 781587 A CS781587 A CS 781587A CS 269996 B2 CS269996 B2 CS 269996B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fen fen
- formula
- compound
- oxime
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SFWCXJFWZCIEFJ-UHFFFAOYSA-N ON=C1C(=O)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound ON=C1C(=O)c2ccccc2-c2ccccc12 SFWCXJFWZCIEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy Chemical group 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycoses Diseases 0.000 description 1
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 201000003929 dermatomycosis Diseases 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(dithiocarboxyamino)ethylcarbamodithioic acid Chemical compound [Na+].SC(=S)NCCNC(S)=S ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových derivátů fenanthrenu, které se mohou pro své fungicidní vlastnosti používat jako účinné složky fungicidních prostředků pří ochraně rostlin a dále se mohou používat také Jako léčiva v humánní a veterinární medicíně.The invention relates to a process for the production of novel phenanthrene derivatives which, by virtue of their fungicidal properties, can be used as active ingredients of fungicidal agents in plant protection and can also be used as medicaments in human and veterinary medicine.
Bylo zjištěno, že nové deriváty fenanthrenu obecného vzorce IIt has been found that the novel phenanthrene derivatives of formula (I)
ve kterémin which
R znamená alkylthioskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, mají cenné fungicidní vlastnosti.R is C 1 -C 10 alkylthio or C 1 -C 5 alkoxy having valuable fungicidal properties.
Výraz alkyl, kterého se používá v popisu tohoto vynálezu, označuje alkylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem, jako například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butýlovou skupinu a isoamylovou skupinu.The term alkyl as used herein refers to straight or branched chain alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl and isoamyl.
V souhlase s tím označuje výraz alkoxyskupina přímé nebo rozvětvené alkoxyskupinu s uvedeným počtem atomů uhlíku, jako například methoxyskupinu, ethoxyskupi nu, propoxyskuplnu, loopropoxyskuplnu apod.Accordingly, the term alkoxy refers to a straight or branched alkoxy group having the specified number of carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, loopropoxy and the like.
Symbol R ve významu alkylthioskuplny s 1 až 10 atomy uhlíku je představován výhodně muthy1thloakupinou, ethylthioskuplnou, n-propylthioskuplnou, n-buty 1thloskuplnou nebu noktylthioskuplnou.The symbol R in the range of C 1 -C 10 alkylthiocycles is preferably represented by a muththyl group, an ethylthiocap, an n-propylthiocap, an n-butylthiocap or a noctylthiocap.
Symbol R jakožto alkoxyskupina s 1 až 5 atomy uhlíku znamená výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskuplnu.R as C 1 -C 5 alkoxy is preferably methoxy or ethoxy.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mají fungicidní účinky. Podle provedených testů jsou nové sloučeniny obecného vzorce I účinné proti všem vláknitým dermatofytům, které vyvolávají u Člověka dermatomykosy (tj. kožní onemocnění vyvolané plísněmi ze skupiny Trichophyton, dále plísněmi druhu epidermophyton a microsporon). Dále jsou sloučeniny obecného vzorce I účinné proti velkému počtu fytopathogenních hub (Fusarium, Helminthosporlum, Sclerotonia, Nigrospora at&). Sloučeniny obecného vzorce Ϊ se mohou úspěšně aplikovat na listy rostlin, jakož i do vody a do půdy.The novel compounds of the formula I have fungicidal activity. According to the tests carried out, the novel compounds of the formula I are active against all filamentous dermatophytes which cause dermatomycosis in humans (i.e. skin diseases caused by fungi of the Trichophyton family, furthermore fungi of the epidermophyton and microsporon species). Further, the compounds of formula I are active against a large number of phytopathogenic fungi (Fusarium, Helminthosporlum, Sclerotonia, Nigrospora et al.). The compounds of the general formula (Ϊ) can be successfully applied to plant leaves as well as to water and soil.
Sloučeniny obecného vzorce I mají ěiroké účinnostní spektrum (například podobné účinnostnímu spektru N(-trichlormethylthio)ftalimidu a bid-(dimethylthiokarbamoyI)disu1fidu). Intenzita tohoto účinku je in vitro řádově přibližně stojná jako* intenzita účinku shora uvedených komečních produktů, avšak při pokusech in vivo převyšují sloučeniny obecného vzorce 1 známé prostředky.The compounds of formula I have a broad activity spectrum (e.g. similar to that of N (-trichloromethylthio) phthalimide and bid- (dimethylthiocarbamoyl) disulfide). The intensity of this effect is in the order of magnitude approximately in the order of magnitude of the effect of the above-mentioned commercial products, but in in vivo experiments the compounds of the formula I exceed the known compositions.
Použijí-li se výhodné reprezentativní sloučeniny obecného vzorce 1 ve formě postřiku π obnahnm 0,05 až 0,1 4 hmotnostního účinné látky, pak poskytují in vivo výtečnou a bezpečnou ochranu proti houbám typu padlí na obilovinách, okurkách, putrželi o řepó. Intenzita účinku je řádově stejná Jako intenzita účinku mothyl-i-(n-bulyikarbamoyl)-2bnnzImidnzol-karbnmátu (Oonomyl). Postřik obsahující 0,05 4 hmotnostního sloučeniny obecného vzorce I je účinný proti rzi Uromyces apperdiculatus.When preferred representative compounds of the formula I are used in the form of an β spraying of from 0.05 to 0.1% by weight of the active ingredient, they provide excellent and safe protection against mildew fungi on cereals, cucumbers and beetroot in vivo. The intensity of action is of the same order of magnitude as that of mothyl-1- (n-bulyicarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamate (Oonomyl). A spray containing 0.05% by weight of the compound of formula I is effective against rust of Uromyces apperdiculatus.
Proti Uromyces apperdiculatus jsou sloučeniny obecného vzorce I přibližně stejně účin né jako komerční produkt Dithane, který obsahuje jako účinnou složku ethylen-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý.Compounds of formula I are approximately as effective against Uromyces apperdiculatus as the commercial product Dithane, which contains manganosinc zinc ethylene bis-dithiocarbamate as active ingredient.
V používaných koncentracích nejsou sloučeniny obecného vzorce I fytotoxické vůči kulturním rostlinám. .At the concentrations used, the compounds of formula I are not phytotoxic to crop plants. .
Účinné látky obecného vzorce I se mohou převádět na fungicidní prostředky, které se obecně používají pro účely ochrany rostlin v zemědělství a v zahradnictví, jako například na prostředky ve formě prášků, dále na smáčitelné prášky, spraye, olejové spraye, aerosoly , emulgovatelné koncentráty, granuláty, mikronisované prostředky atd.The active compounds of the formula I can be converted into fungicides which are generally used for plant protection purposes in agriculture and horticulture, such as powders, wettable powders, sprays, oil sprays, aerosols, emulsifiable concentrates, granules , micronized devices, etc.
Pro farmakologické použití se mohou sloučeniny obecného vzorce 1 převádět na směsi s vhodnými inertními pevnými nebo kapalnými farmaceutickými nosnými látkami. Takovéto farmaceutické přípravky se mohou připravovat metodami, které jsou ve farmaceutickém průmyslu samy o sobě známé. 'For pharmacological use, the compounds of formula I may be converted into mixtures with suitable inert solid or liquid pharmaceutical carriers. Such pharmaceutical preparations can be prepared by methods known per se in the pharmaceutical industry. '
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby nových derivátů fenanthrenu obecného vzorce I uvedeného a definovaného shora, který spočívá v tom, že se nechá reagovat fenanth ren-9,10-dion-9-oxim nebo jeho sůl s alkalickým kovem nebo kovem alkalické zeminy obecného vzorce IIISUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the preparation of the novel phenanthrene derivatives of formula (I) as defined above by reacting phenanthren-9,10-dione-9-oxime or an alkali metal or alkaline earth metal salt thereof III
ve kterémin which
M znamená atom vodíku nebo ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, se sloučeninou obecného vzorce VM is hydrogen or an alkali or alkaline earth metal equivalent, with a compound of formula V
Y znamená atom kyslíku nebo atom síry aY is oxygen or sulfur; and
Hlg znamená atom halogenu.H1g represents a halogen atom.
Při postupu podle vynálezu je výhodné používat jako výchozí látky sloučeniny obecného vzorce V, ve kterém Hlg znamená atom chloru. Jako sloučeniny obecného vzorce III lze používat bučí 9,10-fenanthren-dion-oximu nebo soli této sloučeniny s alkalickým kovem, například soli sodné nebo soli draselné, nebo soli s kovem alkalické zeminy, například soli vápenaté nebo soli hořečnaté. Výhodně se používá soli sodné. Reakce sé může provádět v inertním organickém rozpouštědle, například v acetonu, dioxanu nebo dimethylformamidu. Reakce se může provádět při teplotě mezi 0 °C a 100 °C, výhodně při teplotě 10 až 70 °C.In the process according to the invention, it is preferred to use compounds of the general formula V in which H1g represents a chlorine atom as starting materials. The compounds of formula III may be either 9,10-phenanthrenodione or an alkali metal salt of the compound, for example sodium or potassium salt, or an alkaline earth metal salt, for example calcium or magnesium salts. Preferably, the sodium salt is used. The reaction may be carried out in an inert organic solvent, for example acetone, dioxane or dimethylformamide. The reaction may be carried out at a temperature between 0 ° C and 100 ° C, preferably at a temperature of 10 to 70 ° C.
Podle výhodného provedení postupu podle vynálezu se uvádí v reakci 9 ДО-fenanthrendlon-monooxlm se sloučeninou obecného vzorce V v dipolárním aprotickém rozpouštědle, například v acetonitrilu, dimethylíormamidu, dimethylacetamidu nebo dlmethyl sul fox idu, popřípadě za přídavku méně polárního aprotického rozpouštědla, jako například pyridinu, dioxanu nebo benzenu po dobu 0,5 až 10 hodin, zejména 1,5 až 3 hodiny.According to a preferred embodiment of the process of the invention, the reaction is carried out with a compound of formula V in a dipolar aprotic solvent, e.g. acetonitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide or dlmethylsulfoxide, optionally with the addition of a less polar aprotic solvent such as pyridine. , dioxane or benzene for 0.5 to 10 hours, in particular 1.5 to 3 hours.
Výchozí látky se mohou připravovat metodami známými ze stavu techniky, nopříklod podle následujících publikací:Starting materials can be prepared by methods known in the art, such as the following publications:
9.10- fenanthren-dion | J.A.Chem. Soc. 64, 2023 (1942)|;9.10-Phenanthrenedione | J.A.Chem. Soc. 64, 2023 (1942);
aand
9.10- fenanthren-dion-9-oxim |Ber. 22. 1989 (1889) |;9.10-Phenanthren-dione-9-oxime Ber. 22, 1989 (1889) |
sodná sůl 9,10-fenanthren-dlon-9-oxlmu |O.Am.Chem.Soc. 76, 124-127 (1954(|.9,10-phenanthren-dlon-9-oxyl sodium | O.Am.Chem.Soc. 76, 124-127.
Další podrobnosti týkající se předloženého vynálezu se popisují v následujících příkladech. Tyto příklady však mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.Further details of the present invention are described in the following examples. However, these examples are illustrative only and do not limit the scope of the invention in any way.
Příklad 1Example 1
22,3 g (0,1 mol) 9,10-fenanthren-dion-9-oximu se rozpustí ve 200 ml směsi dimethylformamidu a acetonitrilu v poměru 1:1 za míchání, nafiež se přidá 16 ml pyridinu. Potům sc к reakční směsi1 po kapkách za míchání přidá roztok chlormravenčanu a 30 ml acetonotrilu. Reakční směs se. míchá nejdříve 1 hodinu při teplotě místnosti a potom po dobu 15 minut při tcplotft vnru. Potom se reakční směs ochladí a vylijo no dn 7ΩΠ ml 1nilcm rmhlazenú vody. VylouCený olejovitý produkt ochlazením ztuhne. Tímto způsobem se ve formě okrově žlutého produktu získá 22,9 g 9,10-fenanthran-dion-9-methoxykarbony1-oximu. Výtěžek 81,5 \ ;22.3 g (0.1 mol) of 9,10-phenanthridione-9-oxime are dissolved in 200 ml of a 1: 1 mixture of dimethylformamide and acetonitrile with stirring and 16 ml of pyridine are added. Then, a solution of chloroformate and 30 ml of acetonotril was added dropwise to the reaction mixture 1 with stirring. The reaction mixture was quenched. The mixture is stirred for 1 hour at room temperature and then for 15 minutes at room temperature. The reaction mixture is then cooled and poured into 7 ml of 1 ml of cold water. The oily product solidified upon cooling. 22.9 g of 9,10-phenantranedione-9-methoxycarbonyl-oxime are obtained in the form of an ocher yellow product. Yield 81.5%;
teorie. jítheory. her
Teplota táni 142 až 143 °C. ! Melting point 142-143 ° C. !
Analýza pro: C16H11NO4 vypočteno 68,32 4 C, 3,91 % H, 4,98 % Nj nalezeno 60,29. 4 C, 3,90 4 H, 4,92 1 N.Analysis for C 16 H 11 NO 4 Calculated C 68.32 4, 3.91% H, 4.98% Found 60.29 Nj. 4 C, 3.90 4 H, 4.92 1 N.
Příklad 2Example 2
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se za použití odpovídajících výchozích látek získáIn an analogous manner to that described in Example 1, the corresponding starting materials are obtained
9,10-fenanthren-dion-9-íethoxykarbonyl)oxim9,10-Phenanthrenodione-9-ethoxycarbonyl) oxime
Analýza pro vypočteno 69,15 % C, 4,41 4 H, 4,75 * N;Analysis calculated for: C, 69.15; C, 4.41; H, 4.75;
nalezeno 69,00 4 C, 4,39 4 H, 4,71 4 N.found 69.00 4 C, 4.39 4 H, 4.71 4 N.
Příklad 3Example 3
9,10-fenanthren-dion-9-(ethylthiokarbonyl)oxim9,10-phenanthrenodione-9- (ethylthiocarbonyl) oxime
Sloučenina uvedená v názvu se připravuje analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 za použití odpovídajících výchozích látek.The title compound was prepared in an analogous manner to that described in Example 1 using the corresponding starting materials.
Analýza pro c17HnNO3s vypočteno 65,59 4 C, 4,18 % H, 4,50 4 N, 10,25 4 S( nalezeno 65,49 % C, 4,13 % H, 4,13 4 N, 10,29 X S.Analysis for C H N 17 NO 3 Calculated C 65.59 4, H 4.18%, N 4.50 4 10.25 4 S (found 65.49% C, 4.13% H, 4.13 4 N, 10.29 X S.
P ř i к 1 a d 4At 1 and d 4
9.10- fenanthren-dion-9-(n-propylthiokarbonyl)oxim,9.10-phenanthren-dione-9- (n-propylthiocarbonyl) oxime,
Sloučenina uvedená v názvu se připravuje analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 za použití odpovídajících výchozích látek.The title compound was prepared in an analogous manner to that described in Example 1 using the corresponding starting materials.
Analýza pro C 18H15N03S vypočteno 66,46 * C, 4,61 4 H, 4,30 % N, 9,84 % S;Analysis for C 18 H 15 N0 3 S Calculated C 66.46 * 4.61 4 H 4.30% N 9.84% S;
nalezeno 66,41 4 C, 4,60 4 H, 4,28 % N, 9,92 4 S.found 66.41 4 C, 4.60 4 H, 4.28% N, 9.92 4 S.
Příklad 5Example 5
9.10- fenanthren-dion-9-(n-oktylthiokarbonyl)oxim9.10-Phenanthren-dione-9- (n-octylthiocarbonyl) oxime
Sloučenina uvedená v názvu se připravuje analogickým postupem jakp je popsán v příkladu 1 za použití odpovídájících výchozích látek.’The title compound is prepared in an analogous manner to that described in Example 1 using the corresponding starting materials.
Analýza pro C23H25N03S vypočteno 69,87 4 C, 6,33 4 H, 3,54 4 N, 8,10 % S; nalezeno 69,79 % C, 6,30 % H, 3,49 % N, 8,18 % S.Analysis for C 23 H 25 N0 3 S Calculated C 69.87 4, H 6.33 4, 3.54 4 N, 8.10% S; Found:% C, 69.79;% H, 6.30;% N, 3.49.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877815A CS269996B2 (en) | 1985-06-04 | 1987-10-30 | Method of phenantherene's new derivatives production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU852194A HU196288B (en) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance |
| CS864113A CS411386A2 (en) | 1985-06-04 | 1986-06-04 | Fungicide and method of its active substances production |
| CS877815A CS269996B2 (en) | 1985-06-04 | 1987-10-30 | Method of phenantherene's new derivatives production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS781587A2 CS781587A2 (en) | 1989-09-12 |
| CS269996B2 true CS269996B2 (en) | 1990-05-14 |
Family
ID=25745955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877815A CS269996B2 (en) | 1985-06-04 | 1987-10-30 | Method of phenantherene's new derivatives production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269996B2 (en) |
-
1987
- 1987-10-30 CS CS877815A patent/CS269996B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS781587A2 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3764624A (en) | N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds | |
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| CZ288980B6 (en) | Benzyl compound monomethylamide | |
| JPS6011695B2 (en) | Acyclic, cycloaliphatic and aromatic N-substituted halo-2-pyrrolidinones and their use as herbicides | |
| US4260410A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes | |
| JPS62201849A (en) | Benzylamine derivative, its production and use thereof | |
| US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
| US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
| HU208905B (en) | Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives | |
| US4496559A (en) | 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| CS269996B2 (en) | Method of phenantherene's new derivatives production | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| PL147246B1 (en) | Method of obtaining novel phenathrene derivatives | |
| EP0144895B1 (en) | Thiolan-2,4-dion-3-carboxamides | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| NL8103521A (en) | ANTI-FUNGAL AGENT. | |
| CS201022B2 (en) | Fungicide and method of preparing the active constituent | |
| US4309209A (en) | Herbicidal method and composition | |
| US4034104A (en) | Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts | |
| JPH01249753A (en) | Heterocyclic ring substituted acrylic ester | |
| JPS59222489A (en) | Substituted tetrahydrothipyran-3,5-dione-4-carboxyamides | |
| FI64937C (en) | SAOSOM VAEXTSKYDDSAEMNEN ANVAENDBARA FUNGICIDA 2-ACYLAMINO- ELER 2-FURFURYLIDENAMINOBENSIMIDAZOLER OCH BLANDNINGAR INNE HALLANDE DESAMMA | |
| US3658844A (en) | Substituted 1 3-dithian-5-ones | |
| CS268689B2 (en) | Means for vine's peronospore supression and method of efficient substances production |