CS269845B1 - Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives - Google Patents
Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS269845B1 CS269845B1 CS876427A CS642787A CS269845B1 CS 269845 B1 CS269845 B1 CS 269845B1 CS 876427 A CS876427 A CS 876427A CS 642787 A CS642787 A CS 642787A CS 269845 B1 CS269845 B1 CS 269845B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryl
- reaction
- dimethylamine
- isocyanate
- product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení seztýká způsobu přípravy derivátů N-aryl-NjN -dimethylmočovin kondenzací dimethylamxnu s arylisokyanátem jehož podstata spočívá v tom, že se reakce provádí za přítomnosti bázických látek jako oxidu, hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu kovů I. a II. skupiny periodické soustavy prvků například sodíku, draslíku, vápníku, hořčíku, baria, přičemž jejich množství je vztaženo na arylisokyanát.The solution relates to a method for preparing derivatives of N-aryl-NjN-dimethylureas by condensation of dimethylamine with aryl isocyanate, the essence of which lies in the fact that the reaction is carried out in the presence of basic substances such as oxide, hydroxide, carbonate or bicarbonate of metals of groups I and II of the periodic table of elements, for example sodium, potassium, calcium, magnesium, barium, while their amount is based on the aryl isocyanate.
Description
CS 269 845 BlCS 269 845 Bl
Vynález se týká způsobu přípravy derivátů N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny obecného vzorceThe invention relates to a method for preparing N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivatives of the general formula
ve kterém H1 značí H, 01, metyl, isopropyl nebo metoxyskupinu a a Bg značí H, 01, metyl reakcí dimethylaminu s arylisokyanátem v organickém inertním rozpouštědle. Uvedené deriváty N-aryl-N^N'-dimethylmočoviny se používají samostatně nebo v kombinaci s jinými látkami při výrobě herbicidních přípravků. Ze známých postupů přípravy uvedených derivátů nachází průmyslové uplatnění založené na reakci dimethylaminu s arylisokyanátem. Kvalita použitého arylisokyanáťu připraveného obvykle fosgenací arylaminu ovlivňuje však i kvalitu derivátů N-aryl-N',Ν' -dimethylmočoviny. Příprava arylisokyanátů se provádí v prostředí organického inertního rozpouštědla, přičemž vznikající reakčni odplyny, tj. chlorovodík a nadbytečný fosgen, jsou zachycovány v systému absorpčních kolon. Závěrečnou fází přípravy arylisokyanátů je oddestilování zbytků fosgenu, chlorovodíku a části použitého rozpouštědla.in which H 1 denotes H, O1, methyl, isopropyl or methoxy group and Bg denotes H, O1, methyl by reaction of dimethylamine with aryl isocyanate in an organic inert solvent. The above-mentioned derivatives of N-aryl-N^N'-dimethylurea are used alone or in combination with other substances in the production of herbicidal preparations. Of the known processes for the preparation of the above-mentioned derivatives, one based on the reaction of dimethylamine with aryl isocyanate finds industrial application. The quality of the used aryl isocyanate, usually prepared by phosgenation of arylamine, however, also affects the quality of the N-aryl-N',Ν' -dimethylurea derivatives. The preparation of aryl isocyanates is carried out in an organic inert solvent, while the resulting reaction off-gases, i.e. hydrogen chloride and excess phosgene, are captured in a system of absorption columns. The final stage of the preparation of aryl isocyanates is the distillation of phosgene residues, hydrogen chloride and part of the solvent used.
Konečné produkty - reakčni roztoky arylisokyanátů obsahují i přes to fosgen v množství cca 0,05 až 0,4 % a dále v důsledku zpětné absorpce způsobené například netěsností araatur i chlorovodík ve formě karbamoylchloridu. Další látky obsahující chlor, které reagují v dalších výrobních fázích na chlorovodík, se vyskytují v reakčních roztocích arylisokýanátů v důsledku obsahu nečistot ve fosgenu jako například chlor, chloridy kovů vznikající v důsledku koroze použitých materiálů. Přítomnost stopových množství kovů a dalších vedlejších látek v reakčních roztocích arylisokyanátů ovlivňuje i zabarvení roztoků arylisokyanátů a následně i dalších produktů. Přítomnost látek uvolňujících chlor nebo chlorovodík v reakčních roztocích arylisokyanátů způsobuje při následné reakci arylisokyanátů s dimethylaminem vznik dimethylaminhydrochloridu, který je izolován společně se žádaným produktem. Přítomnost dimethylaminhydrochloridu v derivátech N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny je nežádoucí pro jeho toxické a fytotoxické vlastnosti a ovlivnění selektivity výsledného herbicidního přípravku.The final products - reaction solutions of aryl isocyanates nevertheless contain phosgene in an amount of approximately 0.05 to 0.4% and also hydrogen chloride in the form of carbamoyl chloride due to reabsorption caused, for example, by leaks in the reactor. Other chlorine-containing substances, which react in subsequent production stages to hydrogen chloride, occur in the reaction solutions of aryl isocyanates due to the content of impurities in phosgene, such as chlorine, metal chlorides resulting from corrosion of the materials used. The presence of trace amounts of metals and other by-products in the reaction solutions of aryl isocyanates also affects the color of the aryl isocyanate solutions and subsequently also other products. The presence of substances releasing chlorine or hydrogen chloride in the reaction solutions of aryl isocyanates causes the formation of dimethylamine hydrochloride during the subsequent reaction of aryl isocyanates with dimethylamine, which is isolated together with the desired product. The presence of dimethylamine hydrochloride in N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivatives is undesirable due to its toxic and phytotoxic properties and the influence on the selectivity of the resulting herbicidal preparation.
Tyto nevýhody řeší postupy přípravy derivátů N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny založené na reakci izolovaného arylisokyanátů s dimethyl aminem v prostředí organického inertního rozpouštědla. Izolované arylisokyanáty se připravují z reakčních roztoků arylisokyanátů vakuovou rektifikací s výtěžkem cca 75 až 90 % teorie. Výtěžek arylisokyanátů ve formě reakčního roztoku se pohybuje v rozmezí cca 90 až 98 % teorie. Snížení obsahu dimethylaminhydrochloridu v derivátech N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny lze dosáhnout použitím extrakce vodou ve fázi přípravy N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny nebo ve fázi izolace produktu. Přítomnost vody věak zhoršuje krystalickou strukturu produktu, následkem čehož jsou produkty obtížně izolovatelné na odstředivce. Přítomnost vody je nežádoucí i z důvodu vzniku vedlejších látek, například symetrických diarylmočovin. Je popsáno odstranění vedlejších látek, tzv. hydrolyzovatelného chloru z arylisokyanátů pomocí vody nebo ekvimolárního množství kyanamidu sodného za teploty 20 až 40 °C,These disadvantages are solved by the methods of preparation of N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivatives based on the reaction of isolated aryl isocyanates with dimethyl amine in an organic inert solvent. Isolated aryl isocyanates are prepared from reaction solutions of aryl isocyanates by vacuum rectification with a yield of approximately 75 to 90% of theory. The yield of aryl isocyanates in the form of a reaction solution ranges from approximately 90 to 98% of theory. Reduction of the content of dimethylamine hydrochloride in N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivatives can be achieved by using water extraction in the preparation phase of N-aryl-N',Ν'-dimethylurea or in the product isolation phase. However, the presence of water worsens the crystalline structure of the product, as a result of which the products are difficult to isolate in a centrifuge. The presence of water is also undesirable due to the formation of by-products, for example symmetrical diarylures. The removal of by-products, so-called hydrolyzable chlorine, from aryl isocyanates using water or an equimolar amount of sodium cyanamide at a temperature of 20 to 40 °C is described.
Uvedené nevýhody odstraňuje postup přípravy derivátů N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se reakce arylisokyanátů s dimethylaminem provádí v přítomnosti 0,01 až 25 % bázických látek jako oxidu, hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu kovů I. a II. skupiny periodické soustavy prvků, například sodíku, draslíku, vápníku, hořčíku baria, přičemž jejich množství je vztaženo na arylisokyanát.The above disadvantages are eliminated by the process for preparing N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivatives according to the invention, the essence of which lies in the fact that the reaction of aryl isocyanates with dimethylamine is carried out in the presence of 0.01 to 25% of basic substances such as oxide, hydroxide, carbonate or bicarbonate of metals of groups I and II of the periodic table of elements, for example sodium, potassium, calcium, magnesium, barium, their amount being based on the aryl isocyanate.
Basické látky se přidávají k reakčnímu roztoku arylisokyanátů nebo k roztoku dimethylBasic substances are added to the reaction solution of aryl isocyanates or to the dimethyl
CS 269 845 Bl aminu. Lze je však i přidat k reakční směsi arylisokyanátu s dimethylaminem. Reakční směs obsahující rozpuštěný derivát N-aryl-ΝζΝ'-dimethylmočoviny lze také filtrovat přes vrstvu uvedených látek nebo cirkulovat přes náplň s uvedenou látkou. Reakční směs obsahující rozpuštěný derivát N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny se u postupu podle vynálezu zfiltruje nebo lze po ochlazení roztoků izolovat uvedené produkty bez použití filtrace. Výhodou postupu podle vynálezu je odstranění obsahu dimethylaminhydrochloridu z produktů připravených reakcí dimethylaminu a reakčním roztokem arylisokyanátu. Přídavek uvedených látek nezvyšuje obsah vedlejších látek v produktech, zejména symetrických diarylmočovin, umožňuje zkrácení doby destilace ve fázi přípravy arylisokyanátů, a tím zvýšení výtěžnosti celého výrobního řetězce arylamin - arylisokyanát - N-aryl-N',N'-dimethylmočovina. Postupem podle vynálezu je vyloučen vznik anomálních operací, způsobených vyšším obsahem reakčních odplynů, jako fosgenu a chlorovodíku, v důsledku zpětné absorpce do reakčního roztoku arylisokyanátu způsobené například netěsností armatur. V důsledku zpětné absorpce dochází v následujícím reakčním stupni k nedoreagování arylisokyanátu a vzniku vedlejších produktů a dále ke vzniku vyššího obsahu dimethylaminhydrochloridu v produktu. Dále bylo zjištěno, že přídavek uvedených látek má v kombinaci s filtrací roztoku derivátu N-aryl-N',Ν'-dimethylmočoviny výrazný vliv na odstranění nežádoucích barevných nečistot z produktu. Tento vliv se uplatňuje výrazněji než při použití klerace reakčních směsí s křemelinou nebo aktivním uhlím a navíc při použití uvedených látek je rozpuštěna reakční směs velmi dobře filtrovatelná.CS 269 845 Bl amine. However, they can also be added to the reaction mixture of aryl isocyanate with dimethylamine. The reaction mixture containing the dissolved derivative of N-aryl-ΝζΝ'-dimethylurea can also be filtered through a layer of the above substances or circulated through a cartridge with the above substance. The reaction mixture containing the dissolved derivative of N-aryl-N',Ν'-dimethylurea is filtered in the process according to the invention or the above products can be isolated after cooling the solutions without using filtration. The advantage of the process according to the invention is the removal of the dimethylamine hydrochloride content from the products prepared by the reaction of dimethylamine and the reaction solution of aryl isocyanate. The addition of the above substances does not increase the content of by-products in the products, especially symmetrical diarylures, allows for a reduction in the distillation time in the phase of preparation of aryl isocyanates, and thus increases the yield of the entire production chain arylamine - aryl isocyanate - N-aryl-N',N'-dimethylurea. The process according to the invention eliminates the occurrence of anomalous operations caused by a higher content of reaction off-gases, such as phosgene and hydrogen chloride, due to reabsorption into the reaction solution of aryl isocyanate caused, for example, by leakage of fittings. As a result of reabsorption, in the following reaction stage, incomplete reaction of aryl isocyanate occurs and by-products are formed, and further, a higher content of dimethylamine hydrochloride is formed in the product. It was further found that the addition of the above substances, in combination with filtration of the solution of the N-aryl-N',Ν'-dimethylurea derivative, has a significant effect on the removal of undesirable colored impurities from the product. This effect is more pronounced than when using clarification of reaction mixtures with diatomaceous earth or activated carbon, and in addition, when using the above substances, the dissolved reaction mixture is very easy to filter.
Kromě látek bazického charakteru již uvedených je možno použít i organických solí i když jejich použití je již méně výhodné, protože z nich vznikají organické látky, jejichž přítomnost v organickém rozpouštědle je nežádoucí. Také použití hydrátů solí je možné, ale méně výhodné, protože vázaná voda se vylučuje na stěnách reaktoru a způsobuje technologické problémy, jako například ucpávání potrubí, stabilitní problémy způsobené obsahem vody, zhoršení fyzikálních vlastností produktu při izolaci. Použití hydrátů uvedených látek nevykazuje vliv na snížení obsahu barevných nečistot v produktu.In addition to the basic substances already mentioned, it is also possible to use organic salts, although their use is less advantageous, because they produce organic substances, the presence of which in the organic solvent is undesirable. The use of salt hydrates is also possible, but less advantageous, because the bound water is precipitated on the reactor walls and causes technological problems, such as clogging of pipes, stability problems caused by the water content, deterioration of the physical properties of the product during isolation. The use of hydrates of the above substances does not have an effect on reducing the content of colored impurities in the product.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu uvádíme dále následující příklady provedení.To further clarify the nature of the invention, we present the following examples.
Příklad 1Example 1
Do míchaného reaktoru bylo předloženo 2 000 g reakčního chlorbenzenového roztoku 3-ohlor-4-tolylisokyanátu obsahujícího 310 g 3-chlor-4-tolylisokyanátu, 0,24 % fosgenu, 0,11 % 3-chlor-4-tolyl-karbamoylchloridu a po jeho ochlazení na teplotu 0 °C bylo do reaktoru přidáno 8 g práškovitého uhličitanu sodného. Potom bylo k obsahu reaktoru dávkováno při teplotě 0 až 2 °C během 4 hodin 780 g chlorbenzenového roztoku obsahujícího 116 g dimethylaminu. Po nadávkování dimethylaminu byla reakční směs vyhřátá během 2 hodin na teplotu 120 °C, přičemž nadbytečný dimethylamin byl zachycen v kolonce zkrápěné chlorbenzenem. Reakční směs obsahující rozpuštěný produkt byla zfiltrpvána a filtrát byl za míchání rovnoměrně ochlazen během 3 hodin na teplotu 0 °C. Po izolaci a usušení produktu bylo získáno 345 g N-/3-chlor-4-methylfenyl/-N^N'-dimethylmočoviny s obsahem 99,0 % účinné látky, 0,68 % sym. N,N‘-bis-/3-chlor-4-tolyl/-močoviny. Dimethylaminhydrochlorid v produktu prokázán nebyl.2,000 g of a reaction chlorobenzene solution of 3-chloro-4-tolyl isocyanate containing 310 g of 3-chloro-4-tolyl isocyanate, 0.24% of phosgene, 0.11% of 3-chloro-4-tolylcarbamoyl chloride were introduced into a stirred reactor and after cooling to 0 °C, 8 g of powdered sodium carbonate were added to the reactor. Then, 780 g of a chlorobenzene solution containing 116 g of dimethylamine was added to the reactor contents at a temperature of 0 to 2 °C over a period of 4 hours. After the addition of dimethylamine, the reaction mixture was heated to 120 °C over a period of 2 hours, with the excess dimethylamine being collected in a column sprayed with chlorobenzene. The reaction mixture containing the dissolved product was filtered and the filtrate was cooled uniformly to 0 °C over 3 hours with stirring. After isolation and drying of the product, 345 g of N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N^N'-dimethylurea were obtained with a content of 99.0% active substance, 0.68% sym. N,N'-bis-(3-chloro-4-tolyl)-urea. Dimethylamine hydrochloride was not detected in the product.
Srovnávací pokus za shodných podmínek ale bez použití uhličitanu sodného poskytl produkt o obsahu 98,4 % účinné látky, 0,65 % sym. N,Ν'-bis-/3-chlor-4-methylfenyl/-N^N'-dimethylmočoviny a 0,64 % dimethylaminhydrochloridu.A comparative experiment under identical conditions but without the use of sodium carbonate yielded a product containing 98.4% of the active substance, 0.65% of sym. N,Ν'-bis-(3-chloro-4-methylphenyl)-N^N'-dimethylurea and 0.64% of dimethylamine hydrochloride.
Příklad 2Example 2
Postup byl shodný jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že bylo použito 30 g oxidu hořečnatého, byl nadávkován již k roztoku 3-chlor-4-tolylisokyanátu. Bylo získáno 349 g N-/3-chlor-4-methylfenyl/-N*,N'-dimethylmočoviny s obsahem 99,1 % účinné látky, 0,49 % sym. N,N'-bis-/3-chlor-4-methyl-fenyl/-močoviny s obsahem dimethylaminhydrochloridu 0,06 %.The procedure was the same as in example 1 with the difference that 30 g of magnesium oxide was used, it was dosed already to the 3-chloro-4-tolyl isocyanate solution. 349 g of N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N*,N'-dimethylurea with a content of 99.1% of the active substance, 0.49% of sym. N,N'-bis-(3-chloro-4-methylphenyl)-urea with a content of 0.06% of dimethylamine hydrochloride were obtained.
Příklad 3Example 3
Do míchaného reaktoru bylo nasazeno 2 000 g reakčního chlorbenzenového roztoku obsahujícího 301 g 3-chlor-4-methoxyfenylisokyanátu, 0,12 % fosgenu a stopy 3-chlor-4-methoxy2,000 g of reaction chlorobenzene solution containing 301 g of 3-chloro-4-methoxyphenylisocyanate, 0.12% phosgene and traces of 3-chloro-4-methoxy was charged into a stirred reactor.
CS 269 845 Bl fenyIkarbamoyIchloridu. Po nadávkování 2 g uhličitanu sodného a uzavření reaktoru bylo během 80 minut při teplotě 60 až 100 °0 a tlaku 0,18 až 0,22 MPa nadávkováno 90 g kapalného dimethylaminu. Potom byl obsah reaktoru vyhřát na teplotu 130 °C. Nadbytečný dimethylamin byl zachycen v kolonce zkrápěné chlorbenzenem. Heakčí směs obsahující rozpuštěný produkt byla zfiltrována a filtrát byl ochlazen rovnoměrně během 3 hodin na teplotu 2 °C. Po izolaci a usuěení produktu bylo získáno 353 g N-/3-chlor-4-methoxyfenyl/-N^N‘-dimethylmočoviny s obsahem 99,8 % účinné látky a 0,08 % sym. N,N'-bis-/3-chlor-4-methoxyfenyl/-močoviny. Dimethylaminhydrochlorid v produktu prokázán nebyl.CS 269 845 Bl phenylcarbamoyl chloride. After adding 2 g of sodium carbonate and closing the reactor, 90 g of liquid dimethylamine was added over 80 minutes at a temperature of 60 to 100 °C and a pressure of 0.18 to 0.22 MPa. Then the reactor contents were heated to a temperature of 130 °C. Excess dimethylamine was collected in a column sprayed with chlorobenzene. The reaction mixture containing the dissolved product was filtered and the filtrate was cooled uniformly over 3 hours to a temperature of 2 °C. After isolation and drying of the product, 353 g of N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-N^N'-dimethylurea were obtained with a content of 99.8% active substance and 0.08% sym. N,N'-bis-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-urea. Dimethylamine hydrochloride was not detected in the product.
Srovnávací pokus za shodných podmínek ale bez použití NagCO^ poskytl produkt o obsahu 99,5 % účinné látky, 0,10 % sym. N,N'-bis-/3-ohlor-4-methoxyfenyl/-močoviny a 0,22 % dimethylaminhydrochloridu. ·A comparative experiment under identical conditions but without the use of Na2CO3 yielded a product containing 99.5% active ingredient, 0.10% sym. N,N'-bis-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-urea and 0.22% dimethylamine hydrochloride.
Příklad 4Example 4
Postup byl shodný jako v příkladu 3 s tím rozdílem, že reakční směs byla po nadávkování dimethylaminu bez filtrace ochlazena na teplotu 0 °0. Bylo získáno 356 g produktu s obsahem 98,8 % účinné látky, s obsahem 0,08 % sym. N,N'-bis-/3-chlor-4-methoxyfenyl/-moČoviny a 0,75 % nerozpustného podílu v acetonu. Dimethylaminhydrochlorid v produktu prokázán nebyl;The procedure was the same as in Example 3, with the difference that the reaction mixture was cooled to 0°C without filtration after addition of dimethylamine. 356 g of product were obtained containing 98.8% of the active substance, containing 0.08% of sym. N,N'-bis-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-urea and 0.75% of the insoluble fraction in acetone. Dimethylamine hydrochloride was not detected in the product;
Příklad 5Example 5
Do míchaného reaktoru bylo předloženo 3 000 g reakčního roztoku 3,4-dichlorfenylisokyanátu v xylenu s obsahem 302 g 3,4-dichlorfenylisokyanátu, 0,75 % fosgenu a 4,4 % 3,4-dichlorfenylkarbamoylchloridu. K roztoku isokyanátu byla nadávkována suspenze jemně umletého uhličitanu draselného v 200 g xylenu. Potom bylo k obsahu reaktoru při teplotě 25 až 45 °C a tlaku 0,11 až 0,14 MPa nadávkováno 106 g plynného dimethylaminu. Po vyhřátí reakční směsi na teplotu 110 °C a následné filtraci byl filtrát ochlazen během 5 hodin na teplotu 0 °C. Po izolaci a usušení produktu bylo získáno 487 g produktu o obsahu 99,6 % úČinné látky a stopovým obsahem sym. N,N'-bis-/3,4-dichlorfenyl/-močoviny. Dimethylaminhydrochlorid v produktu prokázán nebyl.3,000 g of a reaction solution of 3,4-dichlorophenylisocyanate in xylene containing 302 g of 3,4-dichlorophenylisocyanate, 0.75% of phosgene and 4.4% of 3,4-dichlorophenylcarbamoyl chloride were introduced into the stirred reactor. A suspension of finely ground potassium carbonate in 200 g of xylene was added to the isocyanate solution. Then 106 g of gaseous dimethylamine was added to the reactor contents at a temperature of 25 to 45 °C and a pressure of 0.11 to 0.14 MPa. After heating the reaction mixture to a temperature of 110 °C and subsequent filtration, the filtrate was cooled to a temperature of 0 °C within 5 hours. After isolation and drying of the product, 487 g of product containing 99.6% of the active substance and a trace content of sym. N,N'-bis-(3,4-dichlorophenyl)-urea. Dimethylamine hydrochloride was not detected in the product.
U srovnávacího pokusu, kde bylo bez použití uhličitanu draselného 3 000 g téhož roztoku 3,4-dichlorfenylisokyanátu podrobeno destilaci při refluxním poměru L/D 10/1 na koloně o účinnosti 10 teoretických pater s oddestilováním 500 g xylenu, bylo získáno 463 g produktu s obsahem 99,0 % účinné látky, 0,31 % sym. N,NK-bis-/3,4-dichlorfenyl/-močiviny a obsahem 0,22 % dimethylaminhydrochloridu.In a comparative experiment, where 3,000 g of the same 3,4-dichlorophenylisocyanate solution was distilled without the use of potassium carbonate at a reflux ratio of L/D 10/1 on a column with an efficiency of 10 theoretical plates with the distillation of 500 g of xylene, 463 g of product was obtained with a content of 99.0% active substance, 0.31% sym. N,N K -bis-(3,4-dichlorophenyl)-urea and a content of 0.22% dimethylamine hydrochloride.
U dalšího srovnávacího pokusu bez použití uhličitanu draselného za shodných podmínek jako v příKadu 5 bylo získáno 492 g produktu s obsahem 90,2 % účinné látky, obsahem dimethylaminhydrochloridu 7,54 a obsahem sym. N,N'-bis-/3,4-dichlorfenyl/-močoviny 0,92 %. Příklad 6In another comparative experiment without the use of potassium carbonate under the same conditions as in Example 5, 492 g of product were obtained with a content of 90.2% active substance, a content of dimethylamine hydrochloride of 7.54 and a content of sym. N,N'-bis-(3,4-dichlorophenyl)-urea of 0.92%. Example 6
Produkt neobsahující dimethylaminhydrochlorid o obsahu 99,7 % účinné látky byl připraven z reakčního roztoku 4-isopropylfenylisokyanátu s obsahem 0,35 % fosgenu a 0,45 % 4-isopropylfenylkarbamoylchloridu s použitím přídavku kyselého uhličitanu draselného.The product containing no dimethylamine hydrochloride and containing 99.7% of the active substance was prepared from a reaction solution of 4-isopropylphenylisocyanate containing 0.35% phosgene and 0.45% 4-isopropylphenylcarbamoyl chloride using the addition of potassium bicarbonate.
Příklad 7Example 7
Produkt neobsahující dimethylaminhydrochlorid o obsahu 99,6 % účinné látky byl připraven jako v příkladu 6, ale za použití přídavku hydroxidjí barnatého.A product containing no dimethylamine hydrochloride and containing 99.6% active substance was prepared as in Example 6, but with the addition of barium hydroxide.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876427A CS269845B1 (en) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876427A CS269845B1 (en) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS642787A1 CS642787A1 (en) | 1989-10-13 |
CS269845B1 true CS269845B1 (en) | 1990-05-14 |
Family
ID=5411268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS876427A CS269845B1 (en) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS269845B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110938019A (en) * | 2019-12-10 | 2020-03-31 | 江苏快达农化股份有限公司 | Continuous synthesis method of isoproturon |
-
1987
- 1987-09-03 CS CS876427A patent/CS269845B1/en unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110938019A (en) * | 2019-12-10 | 2020-03-31 | 江苏快达农化股份有限公司 | Continuous synthesis method of isoproturon |
CN110938019B (en) * | 2019-12-10 | 2022-06-24 | 江苏快达农化股份有限公司 | Continuous synthesis method of isoproturon |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS642787A1 (en) | 1989-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60014542T2 (en) | A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOXYLIC DERIVATIVES AND A CONDENSATION AGENT WITH A QUARTERIAN AMMONIUM SALT | |
US3904602A (en) | Process for the manufacture of tetrasubstituted ureas | |
US2729677A (en) | Process for the manufacture of substituted ureas | |
SU906372A3 (en) | Method for preparing urea derivatives | |
CS269845B1 (en) | Process for preparing N-aryl-N ', N'-dimethylurea derivatives | |
US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
EP0264008A2 (en) | Process for the preparation of 5-methyl tetrazole | |
HU178450B (en) | Process for producing pirasole derivatives of high purity from row product | |
US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
CN103228635B (en) | Tartrate is utilized to be separated pyrrolotriazine derivatives enantiomer | |
US4362893A (en) | Preparation of C-nitrosodiarylamines from diarylamines | |
JPH07112986B2 (en) | Process for producing carboxylic acid chloride and its catalyst | |
US3118903A (en) | 2-oxo-1, 2, 3, 5-oxathiadiazoles and methods for preparing the same | |
DE1770428A1 (en) | Process for the preparation of N-carboxyanhydrides from amino acids | |
US3911012A (en) | Method of preparing 4-chloro-derivatives of phenylformamidine and salts thereof | |
US3479353A (en) | Preparation of 6-amino-2,4-bis(dimethylamino)-s-triazine | |
JPS60237073A (en) | 1-chlorocarbonyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoin | |
JPS6267059A (en) | Method for producing diphenylmethanedicarbamate esters | |
RU2270199C2 (en) | Method for preparing n-alkyl-2-benzthiazolylsulfenimides, equipment for their preparing and method for their purifying | |
IE860352L (en) | Substituted n-phenylureas. | |
JPS60132933A (en) | Manufacture of nitrodiarylamine | |
US3027408A (en) | 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide | |
SU1117297A1 (en) | Method of separating 2,4- and 2,6-toluylenediisocyanates | |
US3839394A (en) | Process for the preparation of substituted dinitrophenyl chloroformates | |
JPS63104954A (en) | Manufacture of alkylthiochloroformate |