CS269366B1 - Method of acenaphthene insulation - Google Patents

Method of acenaphthene insulation Download PDF

Info

Publication number
CS269366B1
CS269366B1 CS884485A CS448588A CS269366B1 CS 269366 B1 CS269366 B1 CS 269366B1 CS 884485 A CS884485 A CS 884485A CS 448588 A CS448588 A CS 448588A CS 269366 B1 CS269366 B1 CS 269366B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acenaphthene
crystallizer
crystallization
temperature
stage
Prior art date
Application number
CS884485A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS448588A1 (en
Inventor
Vladimir Ing Cermak
Marta Ing Novrocikova
Marie Liskova
Original Assignee
Vladimir Ing Cermak
Novrocikova Marta
Marie Liskova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vladimir Ing Cermak, Novrocikova Marta, Marie Liskova filed Critical Vladimir Ing Cermak
Priority to CS884485A priority Critical patent/CS269366B1/en
Publication of CS448588A1 publication Critical patent/CS448588A1/en
Publication of CS269366B1 publication Critical patent/CS269366B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález řeší způsob izolace acenaftenu z pracího oleje černouhelného původu dvoustupňovou krystalizaci. V prvním stupni se prací olej postupně ochlazuje na teplotu o 2 aí 15° C nižší, než je jeho bod krystalizace. Následuje postupný ohřev na teplotu 25 až 50° C za současného volného odtékání tvořících se kapalných podílů, jako krystalický podíl zbývající v krystalizátoru se získá acenaítenová frakce. Ve druhém stupni se v krystalizátoru postupně ochlazuje směs acenaftenové frakce a aromatického rozpouštědla na teplotu, která je o 5 až 30° C nižší, než je bod krystalizace ochlazované směsi a následně se postupně náplň krystalizátoru ohřívá na teplotu 91 až 96° C při současném volném odtoku tvořících se kapalných podílů. Acenaften předem zvolené čistoty · se poté získá separátním vytavením krystalického zbytku z krystalizátoru.The invention solves the method of isolating acenaphthene washing oil of hard coal two-stage crystallization. In the first in the step, the washing oil is gradually cooled to a temperature of 2 to 15 ° C lower than its crystallization point. Followed by gradual heating to 25-50 ° C with simultaneous heating free flowing of the formed liquid as the crystalline fraction remaining Acenaithene is obtained in the crystallizer fraction. In the second stage, in the crystallizer it gradually cools the acenaphthene mixture fraction and aromatic solvent a temperature that is 5 to 30 ° C lower than is the crystallization point of the cooled mixture a subsequently the crystallizer is gradually filled heating to 91-96 ° C at the same time free flowing forming liquid shares. The acenaphthene of the preselected purity is then obtained by separate crystallization residue from the crystallizer.

Description

Vynález řeší způsob izolace acenaftenu z pracího oleje černouhelného původu dvoustupňovou krystalizací.The invention relates to a process for the isolation of acenaphthene from washing oil of coal origin by two-stage crystallization.

Podle dosud známých postupů se acenaften izoluje z acenaftenové frakce získané frakční destilací pracího oleje o bodu varu 230 až 320° C nebo jiné užší frakce z destilace černouhelného dehtu. Acenaftenová frakce představuje směs o bodu varu 270 až 285 0 C, případně jen 275 až 280° C, která obsahuje 60 až 70 X hmotnostního acenaftenu, dále v pořadí velikosti zastoupení homology bifenylu, dimethylnaftaleny, dibenzo/b,d/furan, homology indolu a další složky již v nevýznamném množství. Izolace acenaftenu z acenaftenové frakce je popsána jako redestilace acenaftenové frakce /japonský patent č. Θ 298 219/, jako redestilace tuhého podílu vyloučeného z acenaftenové frakce za určité teploty, extrakce diethylenglykolem, isopropylentherem, alifáty, ale především jako řada různých způsobů krystalizace. Acenaften je získáván krystalizací většinou ze směsí acenaftenové frakce s rozpouštědly. K tomuto účelu jsou užívány alkoholy až C^, aromatické uhlovodíky C^· až Cg /japonský patent č. 7 526 593/, parafinické uhlovodíky C$ až C^g naftenické uhlovodíky C$ až /japonský patent č. 6 176 427/, methanol /japonský patent č. 60 132 923/ a také ethanol ve směsi s vodou. K přípravě acenaftenu se využívá i krystalizace samotné acenaftenové frakce, získané destilací pracího oleje nebo destilací pracího oleje ve směsi s matečným louhem z předchozí krystalizace podle USA patentu č. 2 953 504, britského patentu č. 768 267 nebo podle způsobu citovaného v Kiyoshi Sokuma a spol. : Aromatics 5 až 6, 71 až 79 /1985/. Postupy vycházející z kombinace frakční destilace a frakční krystalizace přinášejí sice poměrně vysoký výtěžek acenaftenu, ale za cenu neúměrných nákladů provozních, zejména energetických, ale i značných nákladů investičních. Technický acenaften se rafinuje také především krystalizací, jako rozpouštědlo se používá ethanol nebo methanol s vodou. Všechny tyto známé postupy mají tu nevýhodu, že v prvním stupni je třeba destilací vyrobit acenaftenovou frakci. Pokud nenásleduje opětovná destilace, pak je nutno přidávat rozpouštědla, která v mnoha případech komplikují technologii vzhledem k vznikajícím toxickým exhalacím, k nutnosti odstraňovat rozpouštědla, která se v dethochemii nepoužívají, a čistit další odpadní vody.According to the known methods, acenaphthene is isolated from the acenaphthene fraction obtained by fractional distillation of washing oil with a boiling point of 230 to 320 ° C or other narrower fraction from the distillation of coal tar. The acenaphthene fraction is a mixture with a boiling point of 270 to 285 ° C, or only 275 to 280 ° C, which contains 60 to 70% by weight of acenaphthene, further in order of size homologues of biphenyl, dimethylnaphthalenes, dibenzo / b, d / furan, homologues of indole. and other components in insignificant amounts. Isolation of acenaphthene from the acenaphthene fraction is described as redistillation of the acenaphthene fraction (Japanese Patent No. 8 298 219), as redistillation of the solid precipitated from the acenaphthene fraction at certain temperatures, extraction with diethylene glycol, isopropyl ether, aliphates, but mainly as a variety of crystallization methods. Acenaphthene is obtained by crystallization mostly from mixtures of the acenaphthene fraction with solvents. For this purpose, alcohols up to C18, aromatic hydrocarbons C8 to C8 (Japanese Patent No. 7,526,593), paraffinic hydrocarbons C8 to C18, naphthenic hydrocarbons C8 to (Japanese Patent No. 6,176,427) are used. methanol (Japanese Patent No. 60 132 923) and also ethanol in a mixture with water. Crystallization of the acenaphthene fraction itself, obtained by distillation of washing oil or distillation of washing oil in a mixture with mother liquor from previous crystallization according to U.S. Patent No. 2,953,504, British Patent No. 768,267 or the method cited in Kiyoshi Sokuma and spol. : Aromatics 5 to 6, 71 to 79 (1985). Processes based on a combination of fractional distillation and fractional crystallization yield a relatively high yield of acenaphthene, but at the cost of disproportionate operating costs, especially energy, but also significant investment costs. Technical acenaphthene is also refined mainly by crystallization, ethanol or methanol with water being used as the solvent. All these known processes have the disadvantage that in the first step it is necessary to produce the acenaphthene fraction by distillation. If re-distillation does not follow, then it is necessary to add solvents, which in many cases complicate the technology due to the resulting toxic exhalations, to remove solvents that are not used in dethochemistry, and to treat other wastewater.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob izolace acenaftenu podle vynálezu. Jeho podstatou je dvoustupňová krystalizace pracího oleje. V prvním stupni se prací olej postupně ochlazuje v krystalizátoru na teplotu o 2 až 15° C nižší, než je teplota jeho krystalizace. Následuje postupný ohřev na teplotu 25 až 50° C za současného volného odtékání tvořících se kapalných podílů. Jako krystalický podíl zbývající v krystalizátoru se získá acenaftenová frakce, která se následně smíchá s aromatickým rozpouštědlem v poměru 10 : 0,5 až 3. Tímto rozpouštědlem může být benzen a jeho alkylhomology, ídan a jeho aIkylhomology či různé směsi těchto aromatických látek. Po homogenizaci se směs ve druhém stupni postupně ochlazuje do teploty, která je o 5 až 30° C nižší, než je teplota krystalizace ochlazované směsi, následně se postupně nápln krystalizátoru ohřívá na teplotu 91 až 96° C při současném volném odtoku tvořících se kapalných podílů. Výsledný produkt, tj. acenaften předem zvolené čistoty, se potom získá separátním vytavením krystalického zbytku z krystalizátoru. Postupné ochlazování i postupný ohřev v prvním i druhém krystalizačním stupni se provede trvalým udržováním teplotní diference mezi rafinovanou substancí a teplonosným médiem v rozmezí 1 až 5° C. Izolaci je možno provést rovněž tak, že se po provedení krystalizace v prvním stupni ponechá v krystalizátoru izolovaná acenaftenová frakce, krystalizátor se doplní čerstvým pracím olejem a krystalizace prvního stupně se opakuje. Tímto způsobem je možno bez dalších mezipperací vyrobit potřebné množství acenaftenové frakce, které po smíchání s aromatickým uhlovodíkem a homogenizaci čerpadlem přímo v krystalizátoru lze přímo podrobit krystalizaci ve druhém stupni.The disadvantages of acenaphthene according to the invention eliminate these disadvantages. Its essence is a two-stage crystallization of washing oil. In the first stage, the washing oil is gradually cooled in the crystallizer to a temperature 2 to 15 ° C lower than its crystallization temperature. This is followed by gradual heating to a temperature of 25 to 50 ° C, while free-flowing of the liquid components formed. The acenaphthene fraction is obtained as the crystalline fraction remaining in the crystallizer, which is then mixed with an aromatic solvent in a ratio of 10: 0.5 to 3. This solvent can be benzene and its alkyl homologues, idan and its alkyl homologues or various mixtures of these aromatics. After homogenization, the mixture is gradually cooled in the second stage to a temperature which is 5 to 30 ° C lower than the crystallization temperature of the cooled mixture, then the crystallizer charge is gradually heated to 91 to 96 ° C while free-flowing liquids are formed. . The resulting product, i.e. acenaphthene of preselected purity, is then obtained by separately melting the crystalline residue from the crystallizer. Gradual cooling and gradual heating in the first and second crystallization stage is performed by keeping the temperature difference between the refined substance and the heat transfer medium in the range of 1 to 5 ° C. Isolation can also be performed by leaving isolated in the crystallizer after crystallization in the first stage. the acenaphthene fraction, the crystallizer is made up with fresh washing oil and the crystallization of the first stage is repeated. In this way, the required amount of acenaphthene fraction can be produced without further intermediate operations, which, after mixing with the aromatic hydrocarbon and homogenizing by pump directly in the crystallizer, can be directly subjected to crystallization in the second stage.

269 J66 01269 J66 01

Výhodou uvedeného způsobu izolace acenaftenu je jednoduchá technologie, nenáročná svým zařízením, množstvím energie i pomocných surovin. Likvidace zbytků použitých aromatických rozpouštědel je v dehtochemii běžnou záležitostí, prací olej, zbavený v prvním krystalizačním stupni částečně acenaftenu, Lze plně použít k vypírání benzolu z koksárenského plynu. Postupem podle vynálezu lze bez potíží získat acenaften s obsahem až 99 \ hmotnostních účinné složky. Výtěžnost acenaftenu, vztažená na obsah této látky ve výchozím pracím oleji, je sice nižší než u postupů vycházejících z kombinace trakční destilace a trakční krystalizace, předčí však všechny známé postupy jednoduchostí a energetickou nenáročností.The advantage of this method of acenaphthene isolation is a simple technology, not demanding with its equipment, amount of energy and auxiliary raw materials. Disposal of residual aromatic solvents is common in dechemistry, washing oil, freed of partially acenaphthene in the first stage of crystallization, can be fully used to wash benzene from coke oven gas. According to the process of the invention, acenaphthene containing up to 99% by weight of active ingredient can be obtained without difficulty. Although the yield of acenaphthene, based on the content of this substance in the starting wash oil, is lower than in processes based on a combination of traction distillation and traction crystallization, it surpasses all known processes in terms of simplicity and energy efficiency.

Konkrétní provedení izolace acenaftenu je zřejmé z následujících příkladů.A specific embodiment of the isolation of acenaphthene is evident from the following examples.

Příklad 1Example 1

000 pracího oleje o složení 12,3 % hmotnostních naftalenu, 20,7 % hmotnostních methylnaftalenů, 7,1 % hmotnostních dimethylnaftalenů, 12,3 % hmotnostních bifenylu a methylbifenylů, 16,1 H hmotnostních acenaftenu, 10,3 % hmotnostních dibenzo/b,d/furanu, 7,7 * hmotnostních fluorenu, 5,6 % hmotnostních bazických složek a 7,? % hmotnostních zbývajících složek, tj. fenolů a jiných složek v malých množstvích, a s teplotou krystalizace -4,5 °C bylo ochlazeno při teplotním rozdílu mezi temperovaným a temperujícím mediem 4° C z -3° C na -9° C. Kapalný podíl byl během zvyšování teploty do 35° C ponechán odtékat. Zbytek v krystalizátoru o hmotnosti 146,5 g obsahoval 44,5 * hmotnostních acenaftenu. 100 g acenaftenové frakce získané výše uvedeným způsobem bylo smícháno při teplotě asi 60° C s -15 g rozpouštědla obsahujícího o-, m-, p-xylen v hmotnostním poměru 1,5 : 1,5 : 1. Směs s teplotou krystalizace 51° C byla zchlazena na 40° C a zahřívána na 94° C. Během zahřívání odtékal z krystalizátoru kapalný podíl s nežádoucími složkami. Teplotní rozdíl obou médií byl stále 3° C. Z krystalizátoru bylo, po ukončení krystalizační rafinace vytaveno 18,5 g acenaftenu s obsahem 98 * hmotnostních sledované látky, takže celková výtěžnost acenaftenu vztažená na obsah této látky ve výchozím pracím oleji činila 18,3 %.000 wash oil with a composition of 12.3% by weight of naphthalene, 20.7% by weight of methylnaphthalenes, 7.1% by weight of dimethylnaphthalenes, 12.3% by weight of biphenyl and methylbiphenyls, 16.1% by weight of acenaphthene, 10.3% by weight of dibenzo / b , d / furan, 7.7% by weight of fluorene, 5.6% by weight of basic components and 7,? % by weight of the remaining components, i.e. phenols and other components in small amounts, and with a crystallization temperature of -4.5 ° C was cooled at a temperature difference between the tempered and tempering medium of 4 ° C from -3 ° C to -9 ° C. was allowed to drain while the temperature rose to 35 ° C. The residue in the 146.5 g crystallizer contained 44.5% by weight of acenaphthene. 100 g of the acenaphthene fraction obtained in the above manner were mixed at a temperature of about 60 ° C with -15 g of a solvent containing o-, m-, p-xylene in a weight ratio of 1.5: 1.5: 1. A mixture with a crystallization temperature of 51 ° C was cooled to 40 ° C and heated to 94 ° C. During heating, a liquid portion with undesired components flowed out of the crystallizer. The temperature difference between the two media was still 3 DEG C. After the crystallization refining, 18.5 g of acenaphthene containing 98% by weight of the substance to be monitored were melted from the crystallizer, so that the total yield of acenaphthene based on the content of this substance in the starting wash oil was 18.3%. .

Příklad 2 .Example 2.

000 g pracího oleje stejného složení jako v příkladu 1 bylo ochlazeno na -7° C a stejným způsobem bylo při teplotním rozdílu 2° C získáno při 42° C 162,5 g acenaftenové frakce s obsahem acenaftenu 50,5 % hmotnostních. 100 g acenaftenové frakce získané výše uvedeným způsobem bylo smícháno při teplotě asi 60° C a 15 g toluenu a směs s teplotou krystalizace 52° C chlazena od 53 do 40° C a pak postupně zahřívána do 94° C při stálém teplotním rozdílu obou médií 1° C. Při zahřívání odtekly nežádoucí kapalné složky a z krystalizátoru bylo po ukončení krystalizační rafinace vytaveno 22,5 g acenaftenu s obsahem 99 X hmotnostních sledované látky, takže celková výtěžnost acenaftenu vztažená na obsah této látky ve výchozím pracím oleji činila 22,5000 g of washing oil of the same composition as in Example 1 were cooled to -7 ° C and 162.5 g of an acenaphthene fraction with an acenaphthene content of 50.5% by weight were obtained at 42 ° C in the same way at a temperature difference of 2 ° C. 100 g of the acenaphthene fraction obtained in the above manner were mixed at a temperature of about 60 ° C and 15 g of toluene, and the mixture with a crystallization temperature of 52 ° C was cooled from 53 to 40 ° C and then gradually heated to 94 ° C at a constant temperature difference between the two media. During heating, 22.5 g of acenaphthene containing 99% by weight of the test substance were melted from the crystallizer after completion of the crystallization refining, so that the total yield of acenaphthene, based on the content of this substance in the starting wash oil, was 22.5 ° C.

Příklad 3Example 3

000 g pracího oleje o složení 13,4 X hmotnostních naftalenu, 18,7 X hmotnostních methylnaftalenů, 7,9 % hmotnostních dimethylnaftalenů, 6,7 X hmotnostních bifenylů a methylbifenylů, 15,2 1; hmotnostních acenaftenu, 10,5 X hmotnostních dibenzo/b,d/furanu, 8,8 \ hmotnostních fluorenu, 5,3 X hmotnostních bazických složek a 13,5 % ostatních složek, tj. fenolů a složek obsažených v malých množstvích, a s- teplotou krystalizace -6° C bylo chlazeno z -5° C na -15° C. Kapalný podíl byl ponechán vytékat během zvyšování teploty do 50° C. Teplotní rozdíl během popsaných dějů mezi temperovaným a temperujícím mediem byl stále 3° C. Acenaftenové frakce o hmotnosti 106,2 g, která zůstala v krystalizátoru, obsahovala 58 H hmotnostních acenaftenu. 100 g acenaftenové frakce získané výše uvedeným způsobem bylo smícháno při teplotě asi 60° C s 30 g rozpouštědla obsahujícího indan, xyleny a trimethylbenzeny v hmotnostním poměru 5:2:3. Směs s- teplotou krystalizace 54° C byla chlazena na 24° C. Kapalný podíl vytekl z krystalizátoru během zahřívání na 93° C. Při popsaných dějích byl stálý teplotní rozdíl mezi temperovaným a000 g of washing oil with a composition of 13.4 X by weight of naphthalene, 18.7 X by weight of methylnaphthalenes, 7.9% by weight of dimethylnaphthalenes, 6.7 X by weight of biphenyls and methylbiphenyls, 15.2 1; by weight of acenaphthene, 10.5% by weight of dibenzo [b, d] furan, 8.8% by weight of fluorene, 5.3% by weight of basic components and 13.5% by weight of other components, ie phenols and components contained in small quantities, and - the crystallization temperature of -6 ° C was cooled from -5 ° C to -15 ° C. The liquid fraction was allowed to flow out during the temperature increase to 50 ° C. the 106.2 g fraction remaining in the crystallizer contained 58% by weight of acenaphthene. 100 g of the acenaphthene fraction obtained in the above manner were mixed at a temperature of about 60 ° C with 30 g of a solvent containing indan, xylenes and trimethylbenzenes in a weight ratio of 5: 2: 3. The mixture with a crystallization temperature of 54 ° C was cooled to 24 ° C. The liquid flowed out of the crystallizer during heating to 93 ° C.

CS 269 366 Bl a temperujícím médiem 2° C. Z krystalizátoru bylo po ukončení krystalizační rafinace vytaveno 28,6 g acenaftenu o čistotě 96,5 % hmotnostních, takže celková výtěžnost acenaftenu vztažená na obsah této látky ve výchozím pracím oleji činila 27,6 ¾.CS 269 366 B1 and a tempering medium of 2 ° C. After the crystallization refining, 28.6 g of acenaphthene with a purity of 96.5% by weight were melted from the crystallizer, so that the total yield of acenaphthene based on the content of this substance in the starting wash oil was 27.6 ¾. .

Claims (3)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUOBJECT OF THE INVENTION 1. Způsob izolace acenaftenu z pracího oleje černouhelného původu dvoustupňovou krystalizací, vyznačující se tím, v prvním stupni se prací olej postupně v krystalizátoru ochlazuje na teplotu o 2 až 15° C nižší, než je teplota, jeho krystalizace, načež se nechají volně z krystalizátoru odtékat kapalné podíly při postupném ohřívání na teplotu 25 až 50° C, přičemž jako krystalický podíl zbývající v krystalizátoru se získá acenaftenová k níž se dále přidá aromatické rozpouštědlo v poměru 10 ku 0,5 až 3, homogenizuje se a postupně se v krystalizátoru ochlazuje na teplotu o 5 až 30° C nižší, než je teplota její krystalizace, načež se nechají volně z krystalizátoru odtékat kapalné podíly při postupném ohřívání na teplotu 91 až 96° C, přičemž acenaften požadované čistoty se získá následným separátním vytavením krystalického zbytku z krystalizátoru s tím, že postupné ohřívání v prvním i druhém krystalizačním stupni se provede trvalým udržováním teplotní diference mezi rafinovanou substancí a teplonosným médiem v rozmezí 1 až 5° C.A process for isolating acenaphthene from washing oil of coal origin by two-stage crystallization, characterized in that in the first stage the washing oil is gradually cooled in the crystallizer to a temperature 2 to 15 ° C lower than its crystallization temperature and then left free from the crystallizer. the liquid fractions are drained off while gradually heating to a temperature of 25 to 50 ° C, the acenaphthene being obtained as the crystalline fraction remaining in the crystallizer, to which an aromatic solvent is further added in a ratio of 10 to 0.5 to 3, homogenized and gradually cooled in the crystallizer to at a temperature of 5 to 30 ° C lower than its crystallization temperature, after which the liquid fractions are allowed to flow freely from the crystallizer while gradually heating to 91 to 96 ° C, acenaphthene of the desired purity being obtained by subsequent separate melting of the crystalline residue from the crystallizer. that the gradual heating in the first and second crystallization stages is carried out by permanently maintaining the temperature difference between the refined substance and the planar medium in the range of 1 to 5 ° C. 2. Způsob izolace acenaftenu podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako aromatické rozpouštědlo pro krystalizací ve druhém stupni použije benzen a/nebo toluen a/nebo isomery xylenu a/nebo idan a/nebo jejich alkylhomology.2. A process for isolating acenaphthene according to claim 1, characterized in that benzene and / or toluene and / or xylene isomers and / or idane and / or their alkyl homologues are used as the aromatic solvent for the crystallization in the second stage. 3. Způsob izolace acenaftenu podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se do krystalizátoru, ve kterém zůstala acenaftenová frakce z předchozí krystalizace prvního stupně, doplní prací olej a provede se opakovaně krystalizace prvního stupně.3. A process for isolating acenaphthene according to items 1 and 2, characterized in that a washing oil is added to the crystallizer in which the acenaphthene fraction from the previous crystallization of the first stage remains, and the crystallization of the first stage is repeated.
CS884485A 1988-06-27 1988-06-27 Method of acenaphthene insulation CS269366B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884485A CS269366B1 (en) 1988-06-27 1988-06-27 Method of acenaphthene insulation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884485A CS269366B1 (en) 1988-06-27 1988-06-27 Method of acenaphthene insulation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS448588A1 CS448588A1 (en) 1989-09-12
CS269366B1 true CS269366B1 (en) 1990-04-11

Family

ID=5387696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884485A CS269366B1 (en) 1988-06-27 1988-06-27 Method of acenaphthene insulation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269366B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS448588A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2695323A (en) Production of para xylene
US10239802B2 (en) Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex
BRPI0711657A2 (en) process for isomerizing xylenes
US20170073285A1 (en) Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex
KR0120392B1 (en) Process for preparing a liquid mixture of alkylated 2- (2-hydroxyphenyl) benzotriazole
PL208531B1 (en) Plasticizer and method for producing a plasticizer
US1980901A (en) Resolution of mixtures of phenols into their components
CS269366B1 (en) Method of acenaphthene insulation
US2707197A (en) Process for the separation or purification of organic mixtures or products
US2562068A (en) Separation of xylene isomers by solvent extraction
US3310593A (en) Method for improving the quality of dealkylated aromatic compounds
US2799629A (en) Separation of hydrocarbons
KR100717386B1 (en) Naphthalene Separation and Recovery Method
US3299158A (en) Production of pure aromatic hydrocarbons
US4491677A (en) Isomer separation
US3761401A (en) Hydrocarbon extraction process using micellar systems
US2386755A (en) Purification of hydrocarbons by azeotropic distillation
GB1105866A (en) Process for the production of ethylene
US2640804A (en) Purification of substituted aromatic compounds
JPH02345B2 (en)
US3148226A (en) Removal of thiophene from benzene
NO132095B (en)
GB677368A (en) Separation of methyl benzenes from hydrocarbon mixtures
US2803687A (en) 1, 3, 5-ethylxylene recovery
US3426068A (en) Crystalline 2,2-alkylidene-bis(p-benzamide) inclusion compounds