CS268690B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS268690B2 CS268690B2 CS873071A CS307187A CS268690B2 CS 268690 B2 CS268690 B2 CS 268690B2 CS 873071 A CS873071 A CS 873071A CS 307187 A CS307187 A CS 307187A CS 268690 B2 CS268690 B2 CS 268690B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- plants
- methyl
- hydrogen
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005245 nitryl group Chemical group [N+](=O)([O-])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims 1
- -1 CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES Chemical class 0.000 abstract description 10
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 5
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- SGNYPHONOMEXHF-UHFFFAOYSA-N cyclopropene-1-carbonyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC1 SGNYPHONOMEXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HMFKFHLTUCJZJO-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy}ethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCC(OCCO)C1OCC(OCCO)C1OCCO HMFKFHLTUCJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 1
- 241000109463 Rosa x alba Species 0.000 description 1
- 235000005073 Rosa x alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- CWWXKUHOHSBFFZ-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=NC(OC)=CC=C1NC(=O)C1CC1 CWWXKUHOHSBFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- FJZVZSQPGHVJQL-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarbothioamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC(=S)C1CC1 FJZVZSQPGHVJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC(=O)C1CC1 JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního proetředku.
fungicidní infekce kulturních rostlin, Jsko je ječmen, rýže, rajče, pšenice, boby, ruže, vinná réva a jiné důležité zemědělské plodiny mohou způsobovat těžké ztráty jak na kvantitě, tak na kvalitě zemědělských produktů. Je proto nesmírně důležité mít к dispozici prostředek pro prevenci, potlačování nebo eliminaci fungálního růstu. Ve snaze zabránit infekci důležitých zemědělských plodin a růstu hub na těchto plodinách se ve značném rozsahu používá preventivních postřiku obchodně dostupnými fungicidy. 8ylo by rovněž žádoucí mít к dispozici léčivý fungicid, který by byl při detekci fungálního zamoření schopen ničit houbu a eliminovat její škodlivé účinky. Takový fungicid by ee aplikoval po zamoření Jako léčivý postřik.
Nyní byly nalezeny nové fungicidní sloučeniny, kterými jsou pyridylcyklopropankarboxamidy obecného vzorce
kde
R představuje halogen, jako chlor, fluor a brom, přednostně chlor nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atumy uhlíku, jako propoxy-, ethoxy-, a methoxyskupinu, přednostně methoxyskup i nu,
R-| představuje vodík nebo kyanoskupinu, .
R2 představuje methy 1 skup inu nebo vodík e
X představuje kyslík nebo síru, a Jejich fungicidně vhodné soli organických a anorganických kyselin. Tyto nové fungicidní látky Jsou vysoce účinné a hodí se jak Jfiko preventivní, tak jako léčivé fungicidy.
Pod označením fungicid” se zde rozumí sloučenina, která potlačuje růst hub. Pod termínem '‘potlačování” se zde rozumí prevence, destrukce a inhibice fungálního růstu. Označením léčivý” či kurativní se používá v souvislosti s aplikací fungicidu po infekci, kterou Se dosahuje potlačení fungální infekce a kterou se zabrání vývinu nežádoucích účinku houby na hostitelské plodině.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje fungicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce 1
kde představuje halogen nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
RΊ představuje vodík nobo nitrllovou skupinu a r2 představuje vodík, 1-methyl- nebo 2-methyl- skupinu a přndntnvuje kyslík noho síru,
CS 260 690 02 nebo její fungicidně vhodné soli 8 organickými nebo anorganickými kyselinami a kromě toho obeohujo inertní ředidlo či noolč pro tuto elouCenínu.
Pod pojmom “halogen“ se rozumí brom, fluor o chlor.
Pod pojmem “a lkoxуakupino a 1 až 3 atomy uhlíku“ ae rozumí methoxy-, ethoxy-, propoxy- a ieopropoxyskupina.
Sloučeniny, které jeou účinnou složkou fungicidních prostředků podle vynálezu, se mohou obecné připravovat reakcí vhodné substituovaného 5-aminopyridinu s vhodné substituovaným chloridem cyklopropenkarboxylové kyseliny v polárním rozpouštědle, Jako dlchlormethanu, která ae provádí ve vhodném reaktoru. V reakční nádobě Je účelně přítomon prostředek vázající kyselinu, Jako pyridin. Reakce obvykle probíhá při teplotě míetnoeti, ale Je možno ji provádět v teplotním rozmezí od -30 do 60 °C, v závislosti na eubstituentech přítomných na amlriopyridinu a chloridu cyklopropsnkarboxylově kyseliny. Reakce je obvykle skončena za aai 1 až 3 hodiny. Výsledný produkt se izoluje-běžným způsobem běžnými technologickými poatupy, jako je promývání alkalickým roztokem, Jako roztokem hydroxidu sodného s vodou, euéením pomocí obvyklých euéldel, Jako je síran hořečnatý a krystallzace z hexanu. Thionokarboxamldy podle vynálezu jsou rovněž účinné. Tyto sloučeniny ae obecně připravují reakcí odpovídajícího amidu ae aulfidem fosforečným v neutrálním rozpouštědle, Jako benzenu, toluenu, chloroformu, methy1enchloridu nebo pyridinu. Produkt Je rozpustný v silné alkálii a muže ae izolovat z reakční směsi na základě této vlastnosti, tj. úpravou hodnoty pH extraktu do neutrální oblasti. Soli různých pyridyl cyklopropankarboxamidů je možno obecně připravovat reakcí alespoň molárního množství lewlsovy .kyseliny 8 karboxamldem. Reakce ae přednostně provádí v rozpouštědle kerboxamidu, pokud je to nutné, za zahřívání. Připravená eůl ae izoluje z reakční směsi konvenčními technologiemi.
Pyridylkarboxamidy podle tohoto vynálezu jsou bazické. Atom dusíku pyridinového kruhu, který neobsahuje proton je možno protonovat kyselinou a£ Již organickou nebo anorganickou. Oako reprezentativní příklady anorganických kyselin je možno uvést kyaelinu chlorovodíkovou, dusičnou, bromovodíkovou, sírovou, amidoeulfonovou a fosforečnou. Jako reprezentativní příklady organických kyselin Je možno uvést kyselinu octovou, trifluoroctΟνου, benzoovou, benzensulfonovou, p-toluensulfonovou, naftalensulfonovou, feny1fosfono vou a organofoafonovou. Vzniklé aoll jaou rovněž fungicidně účinné.
Příklad!
P ř íp réva N-(2-me t hох у -5-pу r i dy1)-cyklop ropankarboxamidu
V reakční nádobě se smíaí 5-omino-2-methoxy pyridin (32,4 g, 0,10 molu) a 10 ml pyridinu ve 200 ml d1ch1ormethanu. К reakční směsi se v průběhu 2 minut přidá 9,1 ml (0,10 molu) chloridu cyklopropanksrboxylové kyseliny. Reakce je exothermická a teplota vzroste ne 34 °C. Reekční oměs se nechá jednu hodinu stát při teplotě místnosti a pak se reakční amfis promyje 200 ml roztoku hydroxidu sodného a 100 ml vody. Výsledná organická fáze ae oddělí a vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Vzniknou krystaly, a proto se směs přefiltruje a zbytek ne filtru promyje 300 ml acetonu. ritrát*se odpaří za vakua za vzniku pevné látky, která, ae trlturuje e hexanem. Po vysušení sc získá 16,7 g produktu. Vzniklý produkt oo indentifi kujo infračervenou a NMR spektroskopií Jnko titulní oloučenina. JoJÍ teplota tání je 130 ož 131 °C. V dalším popisu je tato sloučenina označována jako sloučenina 1.
CS 268 690 B2
Příklad 2
Příprava soli N-(2-methoxy-5-pyridy1)-cyklopropankarboxamidu s dodekanovou kyselinou g (0,016 molu) sloučeniny z příkladu 1 rozpustí ve 100 ml acetonu ve 300 ml jednohrdlě baňce s kulatým dnem. Rozpouštění se napomáhá vířivým pohybem. Přidá se 3,2 g (0,016 molu) dodekanovó kyseliny, která přejde do roztoku. Výsledný roztok se odpaří v rotačním odpařováku a získá se 6,2 g bílé pevné látky o teplotě tání 92 až 96 °C, která se pomocí spektroskopie nukleární magnetickou resonancí identifikuje jako titulní sloučenina. V dalSím textu je tato sloučenina označována jako sloučenina Č. 7.
Příklad 3
Příprava N-(2-methoxy-5-pyridy)-cyklopropanthiokarboxamidu
Roztok 5,0 g N-(2-methoxy-5-pyridy1)-cyklopropankarboxamidu (0,026 molu) v methylenchloridu (100 ml) se refluxuje za míchání 8 6,1 g sulfidu fosforečného (0,03 molu).,Reakční směs ae ochladí na teplotu místnosti, zředí chloroformem (100 ml) a promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného (200 ml). Organická fáze se extrahuje 55ó roztokem hydroxidu sodného (2 x 100 ml). Extrakt se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7 a extrahuje ae chloroformem (3 x 100 ml). Chloroformový extrakt se vysuší síranem hořečnatým a za vakua odpaří. Získá ee 0,6 g požadovaného produktu o teplotě tání 79 až 83 °C.
Reprezentativní sloučeniny podle vynálezu a jejich fyzikální vlastnosti jsou uvedeny v tabulce I.
-Cl -OCHj -OCHj -0CH3 sůl kyseliny chlorovodíkové a sloučeniny č. 1 sůl kyseliny sůl kyseliny a sloučeniny sůl kyseliny sul kyseliny sul chlormethylfosfonové kyseliny a sloučeniny 1
1-CHj
-2!-CHj
167,0 04 f0 70,0 66,0 169,0
92,0
74,0
70,0 dodekanové a sloučeniny 2-naftalensulfonové č. 1 octové a sloučeniny 1 benzoové a sloučeniny 1
144,0-146,0 92,0 - 96,0
90,0 - 96,0
T12,0 - 120,0
78,0 - 85,0
110,0 - 118,0
CS 268 690 02
| sloučenina č. | R R-j R2 | X | nj^nobo tání | teplot (°C) |
| 12 | sůl kyseliny chlorovodíkové a sloučeniny 2 | 134,0 - | 136,0 | |
| 13 | .-Вг -H -H | 0 | 172,0 - | 175,0 |
| 14 | aůl fenylfosfonové kyseliny a sloučeniny 1 | 108,0 - | 115,0 | |
| 15 | sůl amidoaulfonové kyseliny a sloučeniny 1 | 131,0 - | 136,0 | |
| 16 | sůl trifluoroctové kyseliny a sloučeniny 1 | 89,0 - | 93,0 | |
| 17 | aůl kyseliny dusičné a sloučeniny | 1 | 144,0 - | 14 5,0 |
| 18 | -OCHj -H -II | S | 79,0 - | B3,0 |
| 19 | -F -Η -II | 0 | 116,0 - | 117,0 |
| Příklad 3 | ||||
| Vyhodnocování | účinku molárně ekvivalentních preventivních | postřiků | ||
| Padlí travní | (Erysiphe graminis (EG) na ječmen: |
Semena ječmene odrůdy Northrup King Sunbar 401 se zasejí (po 12 semenech do 5 cm kořenáče) do hlinitopísčitó půdy 7 dnů před zkoušením. Zkoušená sloučenina se zředí roztokem 50/50 aceton/voda na koncentraci, která postupná klesá od 0,004 molární koncentrace. Zkoušený roztok se pak nastříká na rostliny ječmene pomocí rozprašovače.
Po 24 hodinách ae zkoušené roztoky umístí do inokulační komory vybavené cirkulační komory vybavené cirkulačním dmychadlem. Před dmychadlo se umístí rostliny ječmene těžce poškozené sporulující plísní Erysiphe graminis, aby ae uvolnily a dietribuovaly spory. Po dvou minutách se dmychadlo vypne a komora ae nechá pět minut uzavřená, aby ee spory mohly usadit. Inokulované rostliny se pak umístí do skleníkové police a automatickým přiváděním vody ze spodu.
Výsledky ae zaznamenají za 7 dnů po inokulaci, jakožto percentuální potlačení choroby, založené na percentuálním snížení poškozené plochy rostlin ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami. Z křivek dávka/zředění ae zjistí koncentrace sloučeniny poskytující 90 % potlačení choroby (CO 90).
Rez Puče in i a recondita (PR) na .listech
V kořenáčích o průměru 5 cm ae zašije 5 semen pšenice Anza do hlinitopíačité půdy 12 dnů před zkoušením. Zkoušená sloučenina ee zředí roztokem 50/50 aceton/voda na koncentraci, která klesá od původní 0,004 molární koncentrace· Pomocí rozprašovače se na rostliny pšenice nastříká vždy 12 ml zkoušeného roztoku.
Připraví se suspenze urediospor Puccinia recondita odoátím spor 8 listů pšenice a urediovými puatulami a jejich zředěním na suspenzi obsahující 10^ spor/ml deionizované vody obsahující 0,5 % polyoxyethylensorbitanmonolaurátu (Tween(R) 20). Rostliny se inokulují 24 hodin před ošetřením postříkáním suspenzí spor až do odkapu, načež ee rostliny . · umletí do temné mlžné komory. Po 48 hodinách v mlze se rostliny přemístí na skleníkové police ae spodním zavlažováním.
CS 268 690 B2
Výsledky зе zaznamenávají 10 dnů po inokulaci, jakožto percentuální potlačení choroby, založené na*percentuálním snížení poSkozené plochy rostlin ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami. Z křivek dávka/zředění se zjistí koncentrace sloučeniny poskytující 90 % potlačení choroby (CO 90).
Plíseň Sedá na okvětních lístcích (BC)
Dva okvětní.lístky bílé růže se umístí do Petriho misky vyložené vlhkým filtračním papírem. Zkoušená sloučenina se zředí roztokem 50/50 aceton/voda na koncentraci, která klesá postupně od 0,004 molární. Na okvětní lístky se rozpráší 0,5 ml zkoušeného roztoku a povlak зе nechá zaschnout.
Inokulum se připraví přidáním 5 mm kotoučku z dva týdny staré kultury Botrytis cinerea na Elliotově agaru V-θ к 10 ml sterilní destilované vody s 0,5 % hroznové štávy. Na každý okvětní plátek se umístí 20 ul kapka suspenze tohoto inokula. Petriho misky s inokulovanými okvětními plátky se umístí v uzavřených krabicích z plastu, aby se udržovaly v prostředí s nasycenou vlhkostí.
Výsledky se odečtou 4 dny po inokulaci, jakožto percentuální snížení nekrotické plochy ve srovnání s kontrolními vzorky ošetřenými pouze směsí aceton/voda. Koncentrace, sloučenin poskytující 90 ?ó potlačení choroby (ЕС 90) se určí z křivek díivka/z ředění.
Molární ekvivalent 0,004 použitý jako počáteční zředění při těchto vyhodnocovaqích postupech je ekvivalentní 750 ppm amidů. Koncentrace všech zkoušených solí byla v roztoku nastavena na 0,004 molární, což odpovídá 750 ppm amidu, ze kterého byly soli vytvořeny.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce II, jakožto přibližné hodnoty ЕС 90. Hodnota (750) znamená částečné potlačení při 750 ppm.
Tabulka II sloučenina č.
EG PR
BC
| 1 | 200 | 200 | 20 |
| 2 | 250 | 750 | 25 |
| 3 | (750) | 500 | • 25 |
| 4 ’ | >750 | >750 | 750 |
| 5 | (750) | 200 | 200 |
| 6 | 200 | 200 | 70 |
| 7 | 200 | 200 | 20 |
| 8 | 200 | 200 | 20 |
| 9 | 200 | 200 | 20 |
| 10 | 200 | 200 | 20 |
| 1 1 | 200 | 200 | 20 |
| 12 | - | - | 80 |
| 13 | (750) | (750) | (750) |
| 14 | 200 | 200 | 20 |
| 15 | - | - | 20 |
| 16 | • - | - | 20 |
| 17 | - | - | 20 |
| 18 | (750) | (750) | 20 |
| 19 | (750) | 250 | 80 |
CS 268 690 B2
Vyhodnocování poatinfekčního funglcidního účinku
Příklad 4
Strupovítoat jablek (Venturia inaequalis) VE
Semenáčky jablek ее inokulují tak, že ее na Jejich listy standardním postupem nastříká Venturia inaequalis (24 h.). Po inokulaci se zkoušená sloučenina aplikuje v roztoku jako postřik na liet v množství 160 ml/1. Výsledky ее stanoví po vývinu symptomů ze snížení poákozené plochy v porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.
Choroba rýže Piricularia oryzae (PO) dnů po inokulaci ae rýžové semenáčky zavodní roztokem obsahujícím 50 mg zkoušené sloučeniny na litr půdy. Inokulace Piricularia oryzae se provádí pomocí standardních postupů. Výsledky ae určují po vývinu symptomů na základě snížení plochy poškození va srovnání a neošetřenými kontrolními rostlinami.
SeptoriózB pšenice (SN) .·
Dva dny před inokulaci во zkoušená elouČonino aplikuje v roztoku nu semenáčky pšenice ve formě postřiku na list v koncentraci 500 mg/1. Inokulece Septoria nodorum so provádí standardními postupy. Výsledky se stanovují po vývinu symptomů ze snížení plochy poškození ve srovnání 8 neušetřenými kontrolními rostlinami.
FusarióžB pšenice (FC)
Pšeničné osivo zamořené plísní Fusarium culmonum se ošetří v koncentraci 500 mg/kg zkoušenou sloučeninou za použití standardních metod. Výsledky sc stanovují po vývinu symptomů ze snížení plochy poškození ve srovnání s neošetřenýml kontrolními rostlinami.
• Aktivita se hodnotí následujícími stupni
- nulová
X - lehká
XX - střední
XXX - vysoká
Tabulka III
Choroba sloučenina č.
VE
PO
SN
FC
XXX X
0 . X
XX
Příklad 5
Vyhodnocení léčebných postřiků
Rez Puccinie rocondita (P R)
V kořenáčích o průměru 5 cm se zašije 7 semen pšenice Anza do hlinitopísčitó půdy dnu před zkoušením. Připraví so suspenze urediospor Puccinia rccondita odsátím spor
CS 268 690 B2 z listu pšenice s urediovými pustulami a jejich zředěním na suspenzi obsahující 105 spor/ml deionizované vody obsahující 0,5 % polyoxyethylensorbitanmonolaurátu (TweeníR> 20). Rostliny se inokulují postříkáním suspenzí spor až do odkapu, povlak na listech se nechá zažhnout a pak se rostliny znovu postříkají suspenzí spor až do odkapu, načež se umístí do mlžné komory. Po 48 hodinách v mlze se rostliny přemístí na skleníkové police se spodním zavlažováním.
Zkoušená sloučenina se zředí roztokem 50/50 aceton/voda na koncentraci, která klesá od 0,075 50 hodin po inokulaci se rostliny umístí na otáčivý stůl a postříkají se zkoušeným roztokem pomocí rozprašovacích trysek v takovém množství až téměř dochází ke skapávání roztoku. (Doba inokulace je definována okamžikem, kdy se rostliny umístí do mlžné komory) .
Výsledky se zaznamenávají po 10 dnech po inokulaci, jakožto percentuální potlačení choroby, založené na percentuálním poklesu poškozené plochy ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.
Tabulka IV sloučenina č. PR
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Sloučeniny podle vynálezu jsou obzvláště účinné proti plísni Ootrytis a může se jich používat jak jako preventivních foliárních postřiků, tak jako léčebných foliárních postřiku. Jsou účinnější než standardní obchodně dostupné sloučeniny používané v preventivních a léčebných postřicích proti Ootrytis. Jako houby, proti kterým jsou sloučeniny podle vynálezu obzvláště účinné, je možno uvést Botrytis cinerea, Venturia inaequalis, Septoria nodorum, Erysiphe graminis, Fusarium culmorum, Piricularia oryzae a Puccinia graminis.
Sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné jako fungicidy, zejména jako preventivní a kurativní fungicidy, a mohou se aplikovat různými způsoby v různých koncentracích. Obecně эе mohou tyto sloučeniny a prostředky na jejich bázi aplikovat přímo na listy plodin, na půdu, ve které se plodiny pěstují, nebo v zavlažovači vodě, která so plodinám nebo do půdy přivádí. V praxi se shora definované sloučeniny zpracovávají na fungicidní prostředky tím, Že se fungicidně účinné množství těchto sloučenin smísí s pomocnými látkami a nosiči, kterých se normálně používá pro usnadnění dispergace účinných přísad při zemědělských aplikacích. Přitom je třeba vzít v úvahu skutečnost, že typ prostředku a způsob aplikace toxické látky může při dané aplikaci ovlivnit účinnost látek. Fungicidně účinné sloučeniny je možno zpracovávat na amáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, popraše, roztoky a jiné známé typy prostředků, v závislosti na požadovaném způsobu aplikace..
CS 268 690 82
Přednostními prostředky pro preventivní a kurativní fungicidní aplikace jsou smáčitelné práfiky a emulgovatelné koncentráty. Tyto prostředky mohou obsahovat od oei 0,1 % do asi 95 5» nebo víco účinné přísady. fungicidnS účinná množulví závisí no druhu oomen nebo ro9tlin, která 30 mojí ofietřovot, a intenzita aplikace loží v rozmezí od asi 0,056 do asi 2D kg/ha, přednostně od asi 0,11 do aei 11,2 kg/ha.
Smáčitelné prášky jsou ve formě jemně rozdělených Částic, které se snadno dispergují ve vodě a Jiných di^pergátorech. Smáčitelný práSek se nakonec aplikuje na půdu nebo rostlinu bud ve formě suchého popraše nebo ve formě disperze ve vodě nebo jiné kapalině. Typickými nosiči smáčitelných prášku jaou valchdřská jícha, kaolinová jíly, oxidy křemičité a jiná snadno smáčitelné organická a anorganická řodidla. Smáčitelné prášky se normálnš připravují s obsahem od 5 do 95 S účinné přísady a obvykle rovněž obsahují malá množství smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, aby se usnadnilo smáčení a dispergace.
Suché sypké nebo ve vodě dispergovatelná granule jsou aglomerovoné smáčitelné prášky, vyráběné bud granulací přes síto nebo ve fluidním loži. Tyto prostředky se finálně aplikují na půdu nebo rostliny ve formě disperze ve vodě nebo jiné kapaliné. Granule neobsahují prachové podíly a Jsou sypké v suchém stavu a přesto po zředění vodou vytvářejí homogenní disperze. Typickými nosiči v těchto typech prostředku jsou vslchářskil Jíchs, kaolinové jíly, oxidy křemičité a Jiná snadno smáčitelné organická nebo anorganická ředidla. Tyto prostředky se normálně připravují s obsahem od 5 do 95 % účinné přísady a obvykle rovněž obsahují malá množství smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, aby se usnadnilo smáčení a dispergace. .
Cmulgovatelné koncentráty Jsou homogenní kapalné prostředky, které jsou dispergovstelné ve vodě a Jiných dispergočních prostředcích. Mohou být tvořeny samotnou ektivní sloučeninou 8 přísadou kapalného nebo- pevného emulgátoru nebo mohou též obsahovat kapalný nosič, Jako xylen, těžké aromatické ropné frakce, isoforon a Jiná netěkavó organická rozpouštědla. Pro fungicidní aplikaci se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo Jiném kapalném nosiči s obvykle se aplikují na ošetřovanou plochu ve formě postřiku. Obsah hlavní účinné přísady v % hmotnostních může kolísat v závislosti no zamýšleném typu aplikace prostředku, ale obvykle leží v rozmezí od 0,1 do 95 ?ó účinné přísady, vztaženo no hmotnost fungicidního prostředku. .
Jako typická smáčedla, dispergótory, nebo emulgátory, kterých se používá při výrobě zemědělských prostředků, je možno uvánt například elkyl a a 1 ky I а гу I stil f onúty a sulfáty a jejich sodná soli, polyhydroxyalkoholy a jiné typy povrchově aktivních látek, z nichž mnohé jsou obchodně dostupné. Pokud se používá povrchově aktivních látek, bývá Jejich oboeh ve fungicidním prostředku od 0,1 do 15 % hmotnostních.
Užitečnými prostředky pro mnohé aplikace jsou popraše, což jsou sypké směsi účinné složky 8 Jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je mastek, jíl, moučky a Jiná organické a anorganické pevné látky, které působí Jako dispergótory a nosiče pro toxickou přísadu. .
Pro opeclfickó účoly oe pnužlvó past, což Jaou homogenní suspenze Jemně rozmělněných pevných toxických přísad v kapalném nosiči, Jako vodě nebo oleji. Tyto prostředky se normálně připravují s obsahem od 5 do 95 % účinná přísady a obvykle rovněž obsahuji malá množství smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů, aby se usnadnilo smáčení a dispergace. Před aplikací se pasty obvykle ředí a aplikují 80 na ošetřovanou plochu ve formě postřiku.
CS 268 690 B2
Příklady typických prostředků přísada olej % hmotnostní
Sloučenina 1 olejově rozpouštědlo-těžká aromatická ropná frakce celkem
100
Sloučenina 2 petrolej emulgační činidlo (směs ethoxylovaných polyetherů s dlouhým řetězcem a sulfonátu s dlouhým řetězcem) celkem
Emulqovatelný koncentrát
100
Emulqovatelný koncentrát
Sloučenino 3 petrolej
Emulgační činidlo (směs ethoxylovaných polyetherů a dlouhým řetězcem a sulfátu s dlouhým řetězcem) celkem
100
PopraSe a/nebo prášky
| přísado * | % hmot. | . hmot. | % hmot. |
| sloučenina 4 | 0,5 | 50,0 | 90,0 |
| práškovitý attapulgitový jíl | 93,5 | 44,0 | 4,0 |
| 1igninsulfonan sodný | . 5’° | 3,0 | 3,0 |
| dioktylsulfosukcinát sodný | . 1,0 | 1 ,0 | 1 ,0 |
| celkem | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
| Joko jiné užitečná prostředky | pro fungicidní | aplikaci je možno uvé3t | jednoduché roz |
| toky účinně přísady v disperqátorи, | ( v němž účinná | přísada je zcela rozpuatná na požado- | |
| vanou koncentraci, jako v ncetonu, | alkylovnných n | ofta lenoch, xylenu nebe | jiných organic |
kých rozpouštědlech. Rovněž se můžo používot tlakových sprejů, obvykle acronolů. V toml.o případě se účinná přísada disperguje v jemně rozděleně formč v důsledku odpaření nízkovroucího dispergačního rozpouštědla Či nosiče, jako jsou freony.
С5 260 690 В2
Fungicidní prostTodky podle vynólozu se aplikují no rostliny konvenčním postupem.
Préfikovené nobo kapalná prostřodky eo mohou ne rostliny aplikovat pomocí motorových rozprašovačů, ručních nebo přívěsných rozetřikoveču a podobných zořízoní. Prostředky lze rovnČŽ aplikovat letecky joko poprofte nobo poatřiky, poněvadž Jodu účinná již v malých dávkách. '
Claims (2)
1. fungicidní prostředek, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje fungicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I kde ---------------------------· · -........
R představuje halogen nebo alkoxyskupinu ' s 1 až 3 atomy uhlíku, představuje vodík nebo nitrllovou skupinu a ^2 představuje vodík, 1-methyl- nebo 2-mothylskupinu a .
X představuje kyslík nebo aíru, nebo její fungicidně vhodné aoli 8 organickými nebo anorganickými kysclinomi a kromě toho obsahuje inertní ředidlo či nosič pro tuto sloučeninu. ·
2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, v níž П představuje chlor nebo mothoxyskup i nu, .^1 představuje vodík nebo nitrllovou skupinu, R2 představuje vodík, 1-methyl- nebo 2-methy1 skupinu з X představuje kyslík nebo její fungicidně vhodné soli s organickými nebo anorganickými kyselinami.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85915286A | 1986-05-02 | 1986-05-02 | |
| US07/036,542 US4766134A (en) | 1987-03-23 | 1987-04-15 | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS307187A2 CS307187A2 (en) | 1989-07-12 |
| CS268690B2 true CS268690B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=26713255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873071A CS268690B2 (en) | 1986-05-02 | 1987-04-30 | Fungicide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1293973C (cs) |
| CS (1) | CS268690B2 (cs) |
-
1987
- 1987-04-30 CS CS873071A patent/CS268690B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-05-01 CA CA000536162A patent/CA1293973C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1293973C (en) | 1992-01-07 |
| CS307187A2 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0243970A1 (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| WO1993019054A1 (en) | N-heterocyclic nitro anilines as fungicides | |
| RO109941B1 (ro) | Derivati de 4-benzilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| JP2010538029A (ja) | 新規殺菌剤 | |
| US4831044A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines | |
| CS236864B2 (en) | Fungicide agent and processing of active component | |
| JP2006507338A (ja) | 殺真菌剤 | |
| WO2022001998A1 (zh) | 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物 | |
| US4767771A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| EP0243971B1 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4766134A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4767772A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| HU204663B (en) | Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient | |
| US4808600A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| CS268690B2 (en) | Fungicide | |
| US4766135A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| EP0123931B1 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
| US4845107A (en) | Fungicidal N-pyridyl haloamides | |
| US4895858A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4992503A (en) | Fungicidal pyridyl amides | |
| US4977164A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| EP0243972A2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US4914115A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| JPS6325590B2 (cs) | ||
| JPH01157965A (ja) | 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20000430 |