CS260933B1

CS260933B1 - Betain with reduced foaming and method of its production

Info

Publication number: CS260933B1
Application number: CS874754A
Authority: CS
Inventors: Vaclav Krob; Dagmar Mikulcova; Jan Smidrkal; Hana Zajicova; Vendula Kominkova; Jan Novak; Karel Prochazka; Karel Kaufman; Vaclav Lopata
Original assignee: Vaclav Krob; Dagmar Mikulcova; Jan Smidrkal; Hana Zajicova; Vendula Kominkova; Jan Novak; Karel Prochazka; Karel Kaufman; Vaclav Lopata
Priority date: 1987-06-25
Filing date: 1987-06-25
Publication date: 1989-01-12
Also published as: CS475487A1

Abstract

Betainy obecného vzorce I, ve kterém R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku, R^ alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, m přirozené číslo 2 až 3, n přirozené číslo 1 až 3, z terciárního amidoaminu připraveného reakcí polymerní karboxylové kyseliny s diaminem a chloroctanem sodný. Připravené betainy mají při zachování ostatních užitných vlastností nižší pěnivost a jsou vhodné zejména pro použití v detergentech se sníženou pěnivosti.Betaines of the general formula I, in which R denotes an alkyl radical of a polymeric carboxylic acid with 20 to 60 carbon atoms, R^ an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, m a natural number of 2 to 3, n a natural number of 1 to 3, from a tertiary amidoamine prepared by the reaction of a polymeric carboxylic acid with a diamine and sodium chloroacetate. The prepared betaines have lower foaming properties while maintaining other useful properties and are particularly suitable for use in detergents with reduced foaming properties.

Description

Vynález se týká betainů, které jsou určeny zejména jako tenzidová složka do pracích prostředků pro jemné tkaniny, do prostředků intimní hygieny a kosmetických přípravků.The invention relates to betaines, which are intended in particular as a surfactant component in detergents for delicate fabrics, intimate hygiene products and cosmetic preparations.

Obvykle používané betainy obecného vzorce R-N (R^ljRjCOO^{- se} vyznačují vysokou pěnivosti, která může být v některých případech méně žádoucí, například v pracích prostředcích určených pro praní jemných tkanin v automatických pračkách.Commonly used betaines of the general formula RN (R^ljRjCOO ^{- are} characterized by high foaming, which may be less desirable in some cases, for example in detergents intended for washing delicate fabrics in automatic washing machines.

Výše uvedenou nevýhodu nemají betainy obecného vzorce I,Betaines of general formula I do not have the above-mentioned disadvantage,

R-CONH(CH-) -N -CH, Z n ij 2R-CONH(CH-) -N -CH, Zn ij 2

COO kde R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, m přirozené číslo 2 až 3, n přirozené číslo 1 až 3, vyrobené z terciárního amidoaminu obecného vzorce II,COO where R denotes an alkyl radical of a polymeric carboxylic acid with 20 to 60 carbon atoms, R an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, m a natural number 2 to 3, n a natural number 1 to 3, produced from a tertiary amidoamine of general formula II,

R¹ R ¹

CONH(CH-) “Ň II z n | R ve kterém R, R, n a m mají shora uvedený význam. Betain se připraví reakcí směsi 1 mol amidoaminu obecného vzorce II s 1,9 až 3,5 mol chloroctanu sodného při teplotě 30 až 90 °C.CONH(CH-) “Ò II z n | R in which R, R, n and m have the meanings given above. Betaine is prepared by reacting a mixture of 1 mol of amidoamine of general formula II with 1.9 to 3.5 mol of sodium chloroacetate at a temperature of 30 to 90 °C.

Výchozí amidoamin se připraví reakcí dimernl nebo trimerní alifatické kyseliny anebo jejich směsí s odpovídajícím aminem.The starting amidoamine is prepared by reacting a dimeric or trimeric aliphatic acid or a mixture thereof with the corresponding amine.

Připravený tenzid se ředí vodou nebo vhodným organickým rozpouštědlem (primární alifatický alkohol nebo polyol) na požadovanou koncentraci, případně se bělí peroxidem vodíku.The prepared surfactant is diluted with water or a suitable organic solvent (primary aliphatic alcohol or polyol) to the desired concentration, or bleached with hydrogen peroxide.

Výroby tenzidu je uvedena v následujících příkladech.The production of surfactant is shown in the following examples.

Příklad 1Example 1

Do nerezového reaktoru se předloží 846 hmot. dílů trimerní kyseliny olejové, při teplotě 60 °C se za míchání přidá 405 hmot. dílů Ν,Ν-dietylpropylendiaminu. Směs se při 160 °C míchá 6 h. Po poklesu čísla kyselosti pod 15 se reakční směs ochladí na 100 °C.846 parts by weight of trimer oleic acid are introduced into a stainless steel reactor, 405 parts by weight of Ν,Ν-diethylpropylenediamine are added at a temperature of 60 °C with stirring. The mixture is stirred at 160 °C for 6 h. After the acid number drops below 15, the reaction mixture is cooled to 100 °C.

V druhém reaktoru se rozpustí 284 hmot. dílů kyseliny chloroctové v 2 680 hmot. dílech vody, přidá se 300 hmot. dílů 40% hydroxidu sodného. Do připraveného roztoku chloroctanu sodného se při 70 °C přidává terciární amidoamin po dobu 2 h. Směs se míchá při 60 °C 3 h a poté se vybělí přídavkem 20 hmot. dílů peroxidu vodíku 30%. Získá se 4 500 hmot. dílů 30% betainu se sníženou pěnivosti, vhodného do receptur detergentů určených pro praní jemných textilií v automatických pračkách.In the second reactor, 284 parts by weight of chloroacetic acid are dissolved in 2,680 parts by weight of water, 300 parts by weight of 40% sodium hydroxide are added. Tertiary amidoamine is added to the prepared solution of sodium chloroacetate at 70 °C for 2 h. The mixture is stirred at 60 °C for 3 h and then bleached by adding 20 parts by weight of 30% hydrogen peroxide. 4,500 parts by weight of 30% betaine with reduced foaming are obtained, suitable for detergent formulations intended for washing delicate fabrics in automatic washing machines.

Příklad 2Example 2

Podle postupu v příkladě 1 reaguje 546 hmot. dílů dimerní olejové kyseliny s 220 hmot. díly N,N-dimetylpropylendiaminu 4 h při 170 °C. Po ukončení reakce se amidoamin přidává po dobu 3 h do roztoku 233 hmot. dílů chloroctanu sodného v 2 345 hmot. dílech vody.According to the procedure in Example 1, 546 parts by weight of dimer oleic acid are reacted with 220 parts by weight of N,N-dimethylpropylenediamine for 4 h at 170° C. After the reaction is complete, the amidoamine is added over a period of 3 h to a solution of 233 parts by weight of sodium chloroacetate in 2,345 parts by weight of water.

Teplota reakce je udržována na 70 °C 3 h za míchání. Vzniklý roztok 25% betainu (3 330 hmot. dílů) je vhodný jako aktivní látka do kapalných pracích prostředků.The reaction temperature is maintained at 70°C for 3 h with stirring. The resulting 25% betaine solution (3,330 parts by weight) is suitable as an active ingredient in liquid detergents.

Byly porovnány základní fyzikální vlastnosti betainů podle vynálezu s alkylamido-betainem kokosových (CC) a lojových kyselin (TA).The basic physical properties of the betaines according to the invention were compared with alkylamido-betaine of coconut (CC) and tallow acids (TA).

Povrchové napětí (mN.m ^)Surface tension (mN.m^)

Koncentrace aktivní látky 1 g.l ¹ Active substance concentration 1 gl ¹

betain dle příkladu 1 betaine according to example 1 33,5 33.5 betain dle příkladu betaine by example 32.0 32.0 betain CC betaine CC 31,0 31.0 betain TA betaine TA 34,0 34.0

Pěnivost dle Ross-Milese Koncentrace aktivní látky 1 g.l Teplota 20 °CFoaming power according to Ross-Miles Active substance concentration 1 g.l Temperature 20 °C

TabulkaTable

Výška 0 min Height 0 min sloupce 1 min columns 1 min pěny (mm) 10 min foam (mm) 10 min Číslo pěnivosti Foaming number Stabilita pěny t=l t=10 Foam stability t=l t=10 betain 1 betaine 1 60 60 45 45 35 35 49 49 0,80 0.80 5,91 5.91 betain 2 betaine 2 40 40 40 40 35 35 31 31 1,00 1.00 8,73 8.73 betain CC betaine CC 155 155 140 140 . 135 . 135 119 119 0,90 0.90 9,00 9.00 betain TA betaine TA 130 130 125 125 120 120 75 75 0,83 0.83 7,33 7.33 Teplota 50 °C Temperature 50°C betain 1 betaine 1 70 70 55- 55- 15 15 57,5 57.5 0,80 0.80 2,23 2.23 betain 2 betaine 2 55 55 50 50 40 40 42 42 0,94 0.94 7,52 7.52 betain CC betaine CC 130 130 110 110 105 105 103 103 0,84 0.84 8,06 8.06 betain TA betaine TA 125 125 115 115 115 115 87 87 0,82 0.82 6,28 6.28

CONH(CH₂, R > ₊ CONH(CH ₂ , R > ₊

N -CH.COON-CH.COO

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

1. A reduced-foaming betaine of the formula I,

AND

ID in which R represents an alkyl radical of a polymeric carboxylic acid having from 20 to 60 carbon atoms; (1-4C) alkyl moiety natural number 2 to 3, n natural number 1 to 3.

2. A process for producing betaine according to claim 1, characterized by reacting a tertiary amidoamine of the formula II,

II m

wherein R, R ¹ , m and n are as defined above, with sodium chloroacetaneirt at a temperature of 30 to 90 ° C.

CONH (CH ₂ ) _n -