CS260786B1 - Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide - Google Patents
Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide Download PDFInfo
- Publication number
- CS260786B1 CS260786B1 CS865120A CS512086A CS260786B1 CS 260786 B1 CS260786 B1 CS 260786B1 CS 865120 A CS865120 A CS 865120A CS 512086 A CS512086 A CS 512086A CS 260786 B1 CS260786 B1 CS 260786B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- cyclohexylamine
- mercaptobenzothiazole
- benzothiazolylsulfenamide
- sodium hypochlorite
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká sposobu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu reakciou nerafinovainej taveniny 2-merkaptobenztiazolu s chlórnanom sodným pri mólovom pomere 2-merkaptobenztiazolu ku chlornanu sodnému 1:1,2 až 1,3, v nadbytku 2,6 až 2,9 mólu cyklohexylamínu na 1 mól 2-merkaptobenztiazolu, v jedinom reakčnom stupni súčasným dávkováním všetkých troch reakčných komponent, pričom primárné vzniknutý cyklohexylamónium 2-benzothiazolylmerkaptid sa oxiduje na N-cyklohexyl- -2-benzotiazolylsulíénamid v hetérogénnej sústave pri teplote 10 až 50 °C ,a pri koncentrácii 1,1 až 1,5 mólu volného cyklohexylamínu v reakčnej zmesi ipo oxidácii na liter emulgovanej kvapalnej fázy. Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle.The solution relates to a method for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide by reacting an unrefined melt of 2-mercaptobenzothiazole with sodium hypochlorite at a molar ratio of 2-mercaptobenzothiazole to sodium hypochlorite of 1:1.2 to 1.3, in an excess of 2.6 to 2.9 moles of cyclohexylamine per 1 mole of 2-mercaptobenzothiazole, in a single reaction stage with simultaneous dosing of all three reaction components, whereby the primary cyclohexylammonium 2-benzothiazolylmercaptide formed is oxidized to N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide in a heterogeneous system at a temperature of 10 to 50 °C, and at a concentration of 1.1 to 1.5 moles of free cyclohexylamine in the reaction mixture and after oxidation per liter of emulsified liquid phase. The solution can be used in the chemical industry.
Description
260 3
Vynález sa týká spósobu přípravy N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu vzorca
reakciou 2-merkaptobenztiazolu s chlorna-nem sodným v přebytku cyklohexylamínu. N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidje všeobecne používaný ako bezpečný u-rýchlovač vulkanizácie kaučuku. Dávnejšie známe postupy přípravy N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, podláktorých sa cyklohexylamónium-2-benzotia-zolylmerkaptid získá reakciou sodné], vápe-naté], alebo amóniovej soli 2-merkaptobenz-tiazolu s cyklohexylamínom a ipotom sa ná-sledkem oxiduje chlornanem, sodným, súspomenuté v stave techniky čs. AO 215 179a čs. AO 209 549.
Nedostatkom uvedených postupov sú od-padne kaly a znečistěné odpadové vody, při-padne nutnost prečisťovania získaného cyk-lobexylamónium-2-benzotiazolylmerkapti-du. čo znižuje výťažnosť procesu.
Vlastným predmetom čs. AO 215179 Jesposob přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazo-lylsulfénamidu reakciou nerafinovaného 2--merkaptobenztiazolu s cyklohexylamínoma chlórnanom sodným, pričom sa najprv při-praví cyklohexylamónium-2-benzotiazolyl-merkaptid reakciou 2-merkaptobenztiazolus cyklohexylamínom, který sa následné oxi-duje chlórnanom sodným pri teplote 20 až70 °C.
Iný postup Je predmetom čs. AO 225 046,ktoróho podstata spočívá v sposobe přípra-vy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénami-du reakciou nerafinovaného 2-merkapto-benztiazolu, cyklohexylamínu a chlornanusodného bez predbežnej přípravy cyklo-hexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu vjednej technologické] operácii pri teplote40 až 60 °C. Výťažnosť produktu sa pohybu-je na hranici 91 % teorie na 2-merkapto-benztiazol. V postupoch přípravy N-cyklohexyl-2-ben-zotiazolylsulfénamidu podlá čs. AO 215 179a v čs. AO 225 046 sa oxidačná premena cyk-lohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptiduna N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamiduskutočňuje v koncentrovaném roztoku cyk-lohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidv cyklohexylamíne pri súčasnej kryštalizá-cii finálnehO' produktu, čo má za následokrelativné zníženie stability aminickej zlož-ky matečných roztokov po separácii pevnejfázy v důsledku sekundárných vplyvov re-dox systému tvořeného radom róznych oxi-dačných stupňov merkaptidickej síry 2-sub-stituovaného benzotiazolu a v kontinuálnompřevedení postupnú tvorbu inkrustov na 86 4 teplovýmenných plochách chladených reak-torov.
Teraz sa zistilo, že N-cyklohexyl-2-benzo-tiazolylsulfénamid s vysokou čistotou, vqvyššom výtažku a s výhodnými fyzikálno·chemickými vlastnosťami suspenzie N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v dvoj-fázovej kvapalnej sústave možno připravitreakciou 2-merkaptobenztiazolu vo formě ne-rafinovanej taveniny s chlórnanom sodným,pri molovom pomere 2-merkaptobenztiazo-lu ku chlornanu sodnému 1:1,2 až 1,3, vnadbytku 2,6 až 2,9 molu cyklohexylamínuna 1 mol 2-merkaptobenztiazolu v jednomreakčnom stupni súčasným dávkovánímvšetkých troch reakčných komponent spó-sobom podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že oxi-dačná premena primárné vzniknutého cyk-lohexylamónium-2-benzotiazolylmerkapti-du na N-eyklohexyl-2-benzc'tiazolylsulfén-amid sa uskuteční v heterogénnej sústavepri teplote 10 až 50 °C a pri koncentráciivolného cyklohexylamínu v reakčnej zmesipo oxidácii 1,1 až 1,5 molu na 1 liter emul-govanej kvapalnej fázy. SPrednosť nového sposobu spočívá v tom,že znížením koncentrácie cyklohexylamínusa oxidačná premena primárné vzniknutéhocyklohexylamonium-2-benzotiazolylmér-kaptidu uskuteční v heterogénnej sústave,pričom koncentrácia volného cyklohexyl-amínu v heterogénnej sústave po oxidácii 1,2 až 1,5 molu na liter emulgovanéj kva-palnej fázy pri teplote 10 až 50 °C zabezpe-čí vyššiu stabilitu aminickej zložky v emul-govanej kvapalnej sústave matečných roz-tokov získaných odfiltrováním suspenzie N--cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, zktorej sa regeneráciou získává cyklohexyl-amín a opátovme používá k výrobě N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu.
Tiež výťažnosť procesu výroby N-cyklohe-xyl-2-benzotiszolylsulfénamidu podlá vyná-lezu je o 1,0 až 1,5 % vyššia. Výhodou sposobu přípravy N-cyklohexyl--2-benzotiazolylsulfénamidu podlá vynálezuje tiež zminimalizovanie možnosti tvorbyinkrustov na teplovýmenných plocháchchladených reaktorov pri diskontinuálnomi kontinuálnom převedení procesu.
Filtračný odpor suspenzie N-cyklohexyl-2--benzotiazolylsulfénamidu, připravenéhospósobom podlá vynálezu, zostáva optimál-ny (1,5.1012m~z), čím je zabezpečená rých-la a jednoduchá separácia vzniknutého pro-duktu. Výhodnost spósobu přípravy N-cyklohe-xyl-2-benzO'tiazolylsulfénamidu podlá vyná-lezu vyplývá zo zrovnania nasledujúcichpríkladov, ktoré objasňujú ale neobmedzujúpredmet vynálezu. Příklad 1
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlom sa 5 6 260786 předloží 58 g (0,585 molu) Cyklohexylamínuvo formě 50 %-ného vodného roztoku. Povyhriatí na 50 °C sa v priebehu 1 hodiny zamiešania a chladenia reakčnej zmesi při-dává súbežne 36,3 g (0,20 molu) 2-merkapto-benztiazolu vo formě roztaveného nerafino-vaného produktu a 118 ml chlornanu sod-ného s obsahom 150 g aktívneho chlóru naliter technického roztoku. Teplota v celompriebehu reakcie sa udržuje v intervale 40až 47 °C. Za podmienok oxidácie primárnévznikajúceho cyklohexylamónium-2-benzo-tiazolylmerkaptidu iprebieha tvorba N-cyklo-hexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v roztokua izolácia produktu sa móže uskutočniť ažpo kryštalizácií postupným ochladením zme-si na 15 °Č. Výsledná koncentrácia volnéhocyklohexylamínu je 1,80 molu na liter e-mulgovanej kvapalnej fázy finálně) reakč-nej zmesi. Po separácii pevnej fázy filtrá-ciou, premytí koláča 10 g cyklohexylamínuvo formě 10 %-ného vodného roztoku a 200mililitrov vody sa prdukt vysuší do kon-štantnej váhy. Získá sa 48,1 g N-cyklhexyl-2-benzotiazo-lylsulfénamidu, čo představuje 91 % teoriena vložený 2-merkaptobenztiazol.
Obsah účinnej látky je 98,8 %, teplota to-penia 101 až 102 °C. Obsah nerozpustnéhozvyšku v etanole 0,07 % hmot. Zo spojenýchmatečných roztokov sa destiláciou za nor-málneho tlaku získá 48,3 g cyklohexylamí-nu vo formě zriedeného vodného roztoku,ktorý sa po úpravě koncentrácie použije kpóvodnému účelu. Spotřeba cyklohexylamí-nu představuje 0,41 hmot. dielov na 1 hmot-nostný diel finálneho produktu.
Kontinualizáciou postupu přípravy N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu za pod-mienok uvedených v příklade 1 dochádza vcykle 240 hodin k zníženiu výťažnosti pro-cesu o 1 až 2 % vztahované na 2-merkapto-benztiazol pri postupnom náraste spotřebycyklohexylamínu až do 0,50 váhových, die-lov na 1 diel finálneho produktu ako dósle-dok chemických zmien v matečných rozto-kách vyvolaných sekundárnými v.plyvmi re-dox systému tvořeného radom róznych oxi-dačných stupňov merkaptidickej síry 2-sub-stituovaného benzotiazolu, pri zhoršenítechnologickej schodnosti oxidácie cyklohe-xylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu in-krustáciou teplovýmenných plóch chlade-ných reaktorov. To má za následok preru-šovanie kontinuálneho procesu, zbavovaniesa inkrustov rozpuštěním, resp. roztavenímza vyšších teplot. Čistenie teplosmennýchplóch má významný dopad na zníženie fon-du pracovnej doby a súčasne má dopad nadalší nárast spotřeby do reakcii vstupujú-cich surovin. Příklad 2
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlomsa předloží 58 g (0,585 mólu) cyklohexylamí-nu vo formě 30 %-ného vodného roztoku. V priebehu 1 hodiny sa za miešania achladenia reakčnej zmesi přidává súbežne36,3 g (0,20 mólu) 2-merkaptobenztiazolu voformě roztaveného nerafinovaného produk-tu a 118 ml chlórňanu sodného s obsahom150 g aktívneho chlóru na liter technickéhoroztoku. Teplota v priebehu reakcie sa u-držuje v intervale 40 až 47 °C. Za podmie-hok oxidácie primárné vznikajúceho cyklo-hexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptiduprebieha tvorba N-cyklohexyl-2-benzotiazo-lylsulfénamidu v suspenzii, takže následnéochladenie zmesi na 15 °C nie je pre stupeňkryštalizácie prvořadou podmienkou. Vý-sledná koncentrácia volného cyklohexyl-amínu je 1,36 mólu na liter emulgovanejkvapalnej fázy finálnej reakčnej zmesi. Poseparácii pevnej fázy filtráciou, premytí ko-láča 10 g cyklohexylamínu vo formě 10 %--ného vodného roztoku a následné 200 mlvody sa produkt vysuší do konštantnej váhy.Získá sa 48,7 g N-cyklohexyl-2-benzotiazo-lylsulfénamidu, čo představuje 92,1 % teo-rie na vložený 2-merkaptobenztiazol. Obsahúčinnej látky je 98,6 %. Teplota topenia 100až 102 qC. Obsah nerozpustného zvyšku vetanole 0,11 hmot.
Zo spojených matečných roztokov sa des-tiláciou za atmosférického tlaku získá 49,4gramov cyklohexylamínu vo formě zriede-ného vodného roztoku, ktorý sa po úpravěpužije k ipóvodnému účelu. Spotřeba cyklo-hexylamínu po přepočte představuje 0,38hmotnostných dielov na 1 hmotnostný dielfinálneho produktu. Příklad 3
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlom sapředloží 58 g (0,585 mólu) cyklohexylamínuvo formě 30 %-ného vodného roztoku. Zapodmienok ako v příklade 2 sa přidá 90 mlchlornanu sodného s obsahom 197 g aktív-neho chlóru na liter technického roztoku.Teplota reakcie sa udržuje v intervale 20 až30 °C.
Za podmienok oxidácie primárné vznika-júceho cyklohexylamónium -2-benzotiazolyl-merkaptidu prebieha tvorba N-cyklohexyl-2--benzotiazolylsulfénamidu v suspenzii rov-nako ako v příklade 2. Výsledná koncentrá-cia volného cyklohexylamínu je 1,5 mol naliter emulgovanej kvapalnej fázy finálnejreakčnej zmesi. Suspenzia sa v ďalšom spra-cuje ako v příklade 2. Získá sa 48,9 g N-cyk-lohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, čo před-stavuje 92,5 % teórie na vložený 2-merkap-tobenztiazol. Obsah účinnej látky 98,6 %.Teplota topenia 100 až 102 °C. Obsah ne-rozpustného zvyšku v etanole 0,11 hmot.
Zo spojených matečných roztokov sa des-tiláciou za atmosférického tlaku získá 49,3gramu cyklohexylamínu vo formě zriede-ného vodného roztoku.
Spotřeba cyklohexylamínu je 0,38 hmot-
260 3
The invention relates to a process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide of formula
by reacting 2-mercaptobenzothiazole with sodium chlorate in excess cyclohexylamine. N-Cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is generally used as a safe vulcanization accelerator for rubber. More recently known processes for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide, wherein cyclohexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide is obtained by the reaction of sodium, calcium or ammonium salt of 2-mercaptobenzothiazole with cyclohexylamine and ipot are oxidized. hypochlorite, sodium, mentioned in the art of MS. AO 215 179a MS. AO 209,549.
The drawbacks of these processes are the removal of sludge and contaminated waste water, and the purification of the obtained cyclobexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide is necessary. which reduces process yield.
Own subject of MS. AO 215179 The preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide by reaction of unrefined 2-mercaptobenzothiazole with cyclohexylamine sodium hypochlorite, initially preparing cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide by reaction of 2-mercaptobenzothiazole with cyclohexylamine, which is subsequently oxidized with hypochlorite sodium at 20-70 ° C.
Another procedure is the subject of MS. A 0 225 046, which consists in the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphonate by reaction of unrefined 2-mercapto-benzothiazole, cyclohexylamine and hypochlorite without the preparation of cyclohexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide in one technological operation at 40 to 60 ° C. The yield of the product is at the boundary of 91% of theory to 2-mercapto-benzothiazole. In the processes of preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to MS. AO 215 179a in MS. A0 225 046, the oxidative conversion of cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is carried out in a concentrated solution of cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide in cyclohexylamine with simultaneous crystallization of the final product, resulting in a reduction in the stability of the amino component. the mother liquors after solid phase separation due to the secondary effects of the re-dox system formed by a series of different oxidation stages of mercaptic sulfur 2-substituted benzothiazole and in continuous conversion of gradual incrustations to 86 4 heat exchange surfaces of cooled reactors.
It has now been found that N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide with high purity, higher yield and advantageous physicochemical properties of the N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide suspension in the two-phase liquid system can be prepared by reacting 2-mercaptobenzothiazole in the form of no of a melt ratio of sodium hypochlorite at a molar ratio of 2-mercaptobenzothiazole to sodium hypochlorite of 1: 1.2 to 1.3, in an amount of 2.6 to 2.9 mol of cyclohexylamine and 1 mol of 2-mercaptobenzothiazole in a single reaction step by simultaneous dosing of all three reaction components according to the invention.
The present invention is based on the fact that the oxidative conversion of the primary cyclohexyl ammonium 2-benzothiazolyl mercaptide formed into N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide is carried out in a heterogeneous system at a temperature of 10 to 50 ° C and in the presence of concentrated cyclohexylamine in The reaction mixture was oxidized at 1.1 to 1.5 moles per liter of emulsified liquid phase. The advantage of the novel process is that by reducing the concentration of cyclohexylamine, the oxidative conversion of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide formed takes place in a heterogeneous system, with the concentration of free cyclohexylamine in the heterogeneous system after 1.2 to 1.5 moles per liter of emulsified water. of the N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide, recovering the cyclohexyl-amine and recovering it from the liquid phase at 10-50 ° C. N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide.
Also, the yield of the N-cyclohexyl-2-benzothisolylsulphenamide process of the invention is 1.0-1.5% higher. An advantage of the process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is also to minimize the possibility of formation of crystals on the heat exchange surface-cooled reactors in a discontinuous continuous process conversion.
The filtration resistance of the N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide suspension prepared according to the invention remains optimum (1.5 x 10 2 m 2), thereby ensuring rapid and simple separation of the product. The advantage of the process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to the invention results from the comparison of the following examples which illustrate but do not limit the invention. Example 1
58 g (0.585 mole) of cyclohexylamine are introduced into a 500 ml reaction flask with a stirrer in the form of a 50% aqueous solution. Heated to 50 ° C over a period of 1 hour of stirring and cooling of the reaction mixture was added concurrently with 36.3 g (0.20 mol) of 2-mercapto-benzothiazole as a molten unrefined product and 118 ml of sodium hypochlorite containing 150 g of active chlorine nitrite of technical solution. The temperature throughout the reaction is maintained between 40 and 47 ° C. Under the conditions of the oxidation of the primary exiting cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide, the formation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide in the solution takes place and the isolation of the product can be carried out after crystallization by gradual cooling to 15 ° C. The resulting free cyclohexylamine concentration is 1.80 moles per liter of the emulsified liquid phase of the final reaction mixture. After separation of the solid by filtration, washing of the cake with 10 g of cyclohexylamine as a 10% aqueous solution and 200 ml of water, the product is dried to constant weight. 48.1 g of N-cyclexyl-2-benzothiazolylsulphenamide are obtained, which represents 91% of the theoretical 2-mercaptobenzothiazole.
The active substance content is 98.8%, the melting point is 101 to 102 ° C. Content of insoluble residue in ethanol 0.07% by weight. 48.3 g of cyclohexylamine are obtained by distillation under normal pressure from the combined diluent solutions in the form of a dilute aqueous solution which, after concentration treatment, is used for the original purpose. The consumption of cyclohexylamine is 0.41 wt. parts per 1 part by weight of the final product.
By continually updating the process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide under the conditions of Example 1, the yield of the process is reduced by 1-2% relative to 2-mercapto-benzothiazole at a rate of about 240 hours, with a gradual increase in cyclohexylamine consumption up to 0, 50 weight parts per 1 part of the final product as a chemical change in the mother liquors due to the secondary effects of the re-dox system formed by a number of different oxidation stages of mercaptic sulfur 2-substituted benzothiazole, with deterioration in the technological performance oxidizing cyclohexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide by incrementing the heat exchange pools of cold reactors. This results in the discontinuation of the continuous process, the depletion of the increments by dissolution, respectively. melting to higher temperatures. Purification of heat exchangers has a significant impact on the reduction in working time, and at the same time, an increase in consumption in the feedstock reaction has an impact. Example 2
To a 500 mL reaction flask was charged 58 g (0.585 mol) of cyclohexylamine as a 30% aqueous solution. In the course of 1 hour, while stirring and cooling the reaction mixture, 36.3 g (0.20 mol) of 2-mercaptobenzothiazole are added in the form of molten unrefined product and 118 ml of sodium hypochlorite containing 150 g of active chlorine per liter of technical solution. The temperature of the reaction is maintained between 40 and 47 ° C. Under the condition of oxidation of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide formed, N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide is formed in suspension, so that subsequent cooling of the mixture to 15 ° C is not a prerequisite for the crystallization steps. The resulting concentration of free cyclohexylamine is 1.36 moles per liter of the emulsified liquid phase of the final reaction mixture. Separation of the solid by filtration, washing of the 10 g cyclohexylamine as a 10% aqueous solution followed by 200 ml was dried to constant weight. 48.7 g of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide were obtained. 92.1% of theory for 2-mercaptobenzothiazole. The active substance content is 98.6%. Melting point 100 to 102 qC. The insoluble residue content in ethanol is 0.11 wt.
From the combined mother liquors, 49.4 g of cyclohexylamine are obtained by distillation under atmospheric pressure in the form of a dilute aqueous solution which, after treatment, is used for aqueous purposes. Consumption of cyclohexylamine after conversion represents 0.38 parts by weight per part by weight of the dielectric product. Example 3
58 g (0.585 mole) of cyclohexylamine are introduced into a 500 ml reaction flask with a stirrer as a 30% aqueous solution. Sodium hypochlorite (90 ml) containing 197 g of active chlorine per liter of technical solution is added to the condition as in Example 2. The reaction temperature is maintained between 20 and 30 ° C.
Under the conditions of oxidation of the primary formed cyclohexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide, the formation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide in suspension proceeds as in Example 2. The resulting concentration of free cyclohexylamine is 1.5 moles of emiter of the emulsified liquid phase of the final reaction. mixtures. The suspension is worked up as in Example 2. 48.9 g of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide are obtained, which represents 92.5% of the theory of the inserted 2-mercap-tobenzothiazole. Active ingredient content 98.6% Melting point 100 to 102 ° C. The content of the insoluble residue in ethanol 0.11 wt.
From the combined mother liquors, 49.3 g of cyclohexylamine are obtained by dilution under atmospheric pressure as a dilute aqueous solution.
The consumption of cyclohexylamine is 0.38 wt.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS512086A1 CS512086A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS260786B1 true CS260786B1 (en) | 1989-01-12 |
Family
ID=5395461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS260786B1 (en) |
-
1986
- 1986-07-07 CS CS865120A patent/CS260786B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS512086A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| US5367082A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
| US4026955A (en) | Preparation of pentachloronitrobenzene | |
| CS260786B1 (en) | Process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphoninide | |
| CS215179B1 (en) | Method of making the n-cyclohexybenzthiazol-2-sulphenamide | |
| US4677209A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzoxazoles | |
| US4007221A (en) | Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character | |
| US4252717A (en) | Preparation of 2,2'-azobis(2-methylpropionitrile) | |
| IL96018A (en) | Process for the preparation of captopril | |
| JPH035491A (en) | Production of tris(2-chloro(iso)propyl) phosphate | |
| US4294985A (en) | Production of thiocarbohydrazide on a commercial scale | |
| US5371281A (en) | Process for preparing alkali metal 3-sulfobenzoates | |
| JP4376452B2 (en) | 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-4 (3H) -one 2,2-dioxide | |
| US3947459A (en) | Aqueous preparation of sulfenamides | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| JPH0559027A (en) | Preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
| US5276206A (en) | Method of preparing 2-mercaptobenzothiazole and benzothiazole | |
| EP0203400B1 (en) | Preparation of 4(5)-hydroxymethyl-5(4)-methylimidazole | |
| US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols | |
| US3312708A (en) | Manufacture of aminoquinolines | |
| US20040059126A1 (en) | Process for the preparation of isolated 3,4-diaminobenzenesulphonic acid | |
| US5233083A (en) | Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid | |
| SU1014829A1 (en) | Process for preparing thioglycolic acid | |
| JPH0242043A (en) | Production of 4-nitro-3-trifluoromethylaniline hydrobromide | |
| JPH0579673B2 (en) |