CS260786B1 - Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation - Google Patents
Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS260786B1 CS260786B1 CS865120A CS512086A CS260786B1 CS 260786 B1 CS260786 B1 CS 260786B1 CS 865120 A CS865120 A CS 865120A CS 512086 A CS512086 A CS 512086A CS 260786 B1 CS260786 B1 CS 260786B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- mercaptobenzothiazole
- cyclohexylamine
- benzothiazolylsulfenamide
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká sposobu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu reakciou nerafinovainej taveniny 2-merkaptobenztiazolu s chlórnanom sodným pri mólovom pomere 2-merkaptobenztiazolu ku chlornanu sodnému 1:1,2 až 1,3, v nadbytku 2,6 až 2,9 mólu cyklohexylamínu na 1 mól 2-merkaptobenztiazolu, v jedinom reakčnom stupni súčasným dávkováním všetkých troch reakčných komponent, pričom primárné vzniknutý cyklohexylamónium 2-benzothiazolylmerkaptid sa oxiduje na N-cyklohexyl- -2-benzotiazolylsulíénamid v hetérogénnej sústave pri teplote 10 až 50 °C ,a pri koncentrácii 1,1 až 1,5 mólu volného cyklohexylamínu v reakčnej zmesi ipo oxidácii na liter emulgovanej kvapalnej fázy. Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle.The present invention relates to a process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide reaction 2-mercaptobenzothiazole melt with sodium hypochlorite at a molar ratio 2-mercaptobenzothiazole to hypochlorite sodium 1: 1.2 to 1.3, in excess of 2.6 to 2.9 moles of cyclohexylamine per mole of 2-mercaptobenzothiazole, in a single reaction step by simultaneously dosing all three reaction components while being primary cyclohexylammonium 2-benzothiazolyl mercaptide formed is oxidized to N-cyclohexyl- -2-benzothiazolylsulphenamide in hetrogenic system at 10 to 50 ° C, and at concentration 1.1 to 1.5 moles of free cyclohexylamine in the reaction mixture after oxidation per liter emulsified liquid phase. The solution is can be used in the chemical industry.
Description
Vynález sa týk,a sposobu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotlazolylsulfénamidu vzorca;The invention relates to a process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzotlazolylsulfenamide of the formula;
reakciou 2-merkapíobenztiazolu s chlornanem sodným v přebytku cyklohexylamínu.by reacting 2-mercapiobenzothiazole with sodium hypochlorite in excess of cyclohexylamine.
N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamid je všeobecne používaný ako bezpečný urýchlovač vulkanizácie kaučuku.N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is generally used as a safe rubber vulcanization accelerator.
Dávnejšie známe postupy přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, podfa ktorých sa cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptid získá reakciou sodnej, vápenaté], alebo amóniovej so-li 2-merkaptobenztiazolu s cyklohexylamínom a potom sa následkem oxiduje chlornanem, sodným, sú spomenuté v stave techniky čs. AO 215 179 a čs. AO 209 549.More recently known processes for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to which the cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide is obtained by reacting the sodium, calcium] or ammonium salt of 2-mercaptobenzothiazole with cyclohexylamine and subsequently oxidized with sodium hypochlorite, techniky čs. AO 215 179 and MS. AO 209 549
Nedostatkom uvedených postupov sú odpadne kaly a znečistěné odpadové vody, připadne nutnost prečisťovania získaného cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu, čo znižuje výťažnosť procesu.The disadvantages of these processes are waste sludge and contaminated waste water, or the need to purify the cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide obtained, which reduces the process yield.
Vlastným predmetom čs. AO 215179 je sposob přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu reakciou nerafinovaného 2-merkaptobenztiazolu s cyklohexylamínom a chlórnanom sodným, pričom sa najprv připraví cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptid reakciou 2-merkaptobenztiazolu s cyklohexylamínom, ktorý sa následné oxiduje chlórnanom sodným pri teplote 20 až 70 °C.Own subject MS. AO 215179 is a process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide by reacting unrefined 2-mercaptobenzothiazole with cyclohexylamine and sodium hypochlorite, first preparing cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide by reaction of 2-mercaptobenzothiazole with 2-mercaptobenzothiazole C.
Iný postup je predmetom čs. AO 225 046, ktorého podstata spočívá v sposobe přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu reakciou nerafinovaného 2-merkaptobenztiazolu, cyklohexylamínu a chlornanu sodného; hez predbežnej přípravy cyklohexylamónium-2-henzotiazolylmerkaptidu v jednej technologické] operách pri teplote 40 až 60 °C. Výťažnosť produktu sa pohybuje na hranici 91 % teorie na 2-merkaptobenztiazol.Another procedure is subject to MS. AO 225 046, which is based on a process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide by reacting unrefined 2-mercaptobenzothiazole, cyclohexylamine and sodium hypochlorite; of the preliminary preparation of cyclohexylammonium-2-henzothiazolyl mercaptide in one process at 40 to 60 ° C. The yield of the product is 91% of theory for 2-mercaptobenzothiazole.
V postupoch přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu podlá čs. AO 215 179 a v čs. AO 225 046 sa oxidačná premena cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu na N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamid uskutočňuje v koncentrovaném roztoku cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptid v cyklohexylamíne pri súčasnej kryštalizácii finálneho; produktu, čo má za následok relativné zníženie stability aminickej zložky matečných ro-ztokov po separácii pevnej fázy v důsledku sekundárných vplyvov redox systému tvořeného radom různých oxidačných stupňov merkaptidickej síry 2-substituovaného benzotiazolu a v kontinuálnom převedení postupná tvorbu inkrustov na teplovýmenných plochách chladených reaktorov.In the processes for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to U.S. Pat. AO 215 179 and in MS. AO 225 046, the oxidative conversion of cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide to N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide is carried out in a concentrated solution of cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide in cyclohexylamine while crystallizing the final; This results in a relative reduction in the stability of the amine component of the mother liquors after solid phase separation due to the secondary effects of a redox system consisting of a number of different oxidation stages of the mercaptidic sulfur of 2-substituted benzothiazole and continuous incremental formation of incrustations on the heat exchange surfaces of cooled reactors.
Teraz sa zistilo, že N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamid s vysokou čistotou, vo vyššom výtažku a s výhodnými fyzikálno· chemickými vlastnosťami suspenzie N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v dvojfázovej kvapalnej sústave možno připravit reakciou 2-merkaptobenztiazolu vo formě nerafinovanej taveniny s chlórnanom sodným, pri molovom pomere 2-merkaptobenztiazolu ku chlornanu sodnému 1:1,2 až 1,3, v nadbytku 2,6 až 2,9 mólu cyklohexylamínu na 1 mol 2-merkaptobenztiazolu v jednom reakčnom stupni súčasným dávkováním všetkých troch reakčných komponent spůsobom podlá vynálezu.It has now been found that N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide with high purity, in higher yield and with the advantageous physicochemical properties of a suspension of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide in a biphasic liquid system can be prepared by reaction of 2-mercaptobenzothiazole sodium at a molar ratio of 2-mercaptobenzothiazole to sodium hypochlorite of 1: 1.2 to 1.3, in excess of 2.6 to 2.9 moles of cyclohexylamine per mole of 2-mercaptobenzothiazole in one reaction step by simultaneously dosing all three reaction components according to the invention .
Podstata vynálezu spočívá v tom, že oxidačná premena primárné vzniknutého cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu na N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamid sa uskutoční v heterogénnej sústave pri teplote 10 až 50 °C a pri koncentrácii volného cyklohexylamínu v reakčnej zmesi po oxidácii 1,1 až 1,5 mólu na 1 liter emulgovanej kvapalnej fázy.SUMMARY OF THE INVENTION The oxidation conversion of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide to N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is carried out in a heterogeneous system at a temperature of 10 to 50 ° C and a concentration of free cyclohexylamine in the reaction mixture of 1.1 to oxidation 1.5 mole per liter of emulsified liquid phase.
SPrednosť nového spůsobu spočívá v tom, že znížením koncentrácie cyklohexylamínu sa oxidačná premena primárné vzniknutého cyklohexylamonium-2-benzotiazolylmérkaptidu uskutoční v heterogénnej sústave, pričom koncentrácia volného cyklohexylamínu v heterogénnej sústave po oxidáciiThe advantage of the novel process is that by reducing the concentration of cyclohexylamine, the oxidation conversion of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide is carried out in a heterogeneous system, wherein the concentration of free cyclohexylamine in the heterogeneous system after oxidation
1,2 až 1,5 mólu na liter emulgovanéj kvapalnej fázy pri teplote 10 až 50 °C zabezpečí vyššiu stabilitu aminickej zložky v emulgovanej kvapalnej sústave matečných roztokov získaných odfiltrováním suspenzie N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, z ktorej sa regeneráciou získává cyklohexylamín a opátovne používá k výrobě N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu.1.2 to 1.5 moles per liter of emulsified liquid phase at 10 to 50 ° C will provide greater stability of the amine component in the emulsified liquid system of mother liquors obtained by filtering the N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide suspension from which cyclohexylamine is recovered and recovered used to produce N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide.
Tiež výťažnosť procesu výroby N-cyklohexyl-2-benzO'tiazolylsulfénamidu podlá vynálezu je o 1,0 až 1,5 % vyššia.Also, the yield of the process of producing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to the invention is 1.0-1.5% higher.
Výhodou spůsobu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu podlá vynálezu je tiež zminimalizovanie možnosti tvorby inkrustov na teplovýmenných plochách chladených reaktorov pri diskontinuálnom i kontinuálnom převedení procesu.An advantage of the process for the preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to the invention is also to minimize the possibility of incrustation on the heat exchange surfaces of cooled reactors in both batch and continuous process transfer.
Filtračný odpor suspenzie N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, připraveného sposobom podlá vynálezu, zostáva optimálny (1,5.1012m_2j, čím je zabezpečená rýchla a jednoduchá separácia vzniknutého produktu.The filter resistance of a suspension of N-cyclohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, by the process of the invention, remains optimal (1,5.10 12 m _2 j, ensuring quick and easy separation of the resulting product.
Výhodnost spůsobu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu podlá vynálezu vyplývá zo zrovnanía nasledujúcich príkladov, ktoré objasňujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.The advantage of the process for preparing N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide according to the invention results from the comparison of the following examples, which illustrate but do not limit the scope of the invention.
Příklad 1Example 1
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlom sa předloží 58 g (0,585 mólu) Cyklohexylamínu vo formě 50 %-ného vodného roztoku. Po vyhriatí na 50 °C sa v priebehu 1 hodiny za miešania a chladenia reakčnej zmesi přidává súbežne 36,3 g (0,20 mólu] 2-merkaptobenztiazolu vo formě roztaveného nerafinovaného produktu a 118 ml chlornanu sodného s obsahom 150 g aktívneho chlóru na liter technického roztoku. Teplota v celom priebehu reakcie sa udržuje v intervale 40 až 47 °C. Za podmienok oxidácie primárné vznikajúceho cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu prebieha tvorba N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v roztoku a izolácia produktu sa móže uskutočniť až po kryštalizácii postupným ochladením zmesi na 15 °Č. Výsledná koncentrácia volného cyklohexylamínu je 1,80 mólu na liter emulgovanej kvapalnej fázy finálnej reakčnej zmesi. Po separácii pevnej fázy filtráciou, premytí koláča 10 g cyklohexylamínu vo formě 10 %-ného vodného roztoku a 200 mililitrov vody sa: prdukt vysuší do konštantnej váhy.58 g (0.585 mole) of cyclohexylamine as a 50% aqueous solution were charged to a 500 ml stirred flask. After heating to 50 ° C, 36.3 g (0.20 mol) of 2-mercaptobenzothiazole in the form of molten unrefined product and 118 ml of sodium hypochlorite containing 150 g of active chlorine per liter are added simultaneously with stirring and cooling of the reaction mixture. The temperature of the reaction is maintained at 40 DEG-47 DEG C. Under the oxidation conditions of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide, N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is formed in solution and the product can be isolated after crystallization by gradual cooling. The final concentration of free cyclohexylamine is 1.80 moles per liter of the emulsified liquid phase of the final reaction mixture After separation of the solid phase by filtration, washing the cake with 10 g of cyclohexylamine as a 10% aqueous solution and 200 ml of water: dried to constant weight.
Získá sa 48,1 g N-cyklhexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, čo představuje 91 % teorie na vložený 2-merkaptobenztiazol.48.1 g of N-cyclhexyl-2-benzothiazolylsulphenamide are obtained, which represents 91% of the theory for the 2-mercaptobenzothiazole loaded.
Obsah účinnej látky je 98,8 %, teplota topenia 101 až 102 °C. Obsah nerozpustného zvyšku v etanole 0,07 % hmot. Zo spojených matečných roztokov sa destiláciou za normálneho tlaku získá 48,3 g cyklohexylamínu vo formě zriedeného vodného roztoku, ktorý sa po úpravě koncentrácie použije k póvodnému účelu. Spotřeba cyklohexylamínu představuje 0,41 hmot. dielov na 1 hmotnostný diel finálneho produktu.The active substance content is 98.8%, m.p. 101-102 ° C. Content of insoluble residue in ethanol 0,07% w / w From the combined mother liquors, 48.3 g of cyclohexylamine are obtained by distillation at normal pressure as a dilute aqueous solution which, after concentration adjustment, is used for the original purpose. Cyclohexylamine consumption is 0.41 wt. parts per 1 part by weight of the final product.
Konťinualizáciou postupu přípravy N-cyklohexyl-2-henzotiazolylsulfénamidu za podmienok uvedených v příklade 1 dochádza v cykle 240 hodin k zníženiu výťažnosti procesu o 1 až 2 % vztahované na 2-merkaptobenztiazol pri postupnom náraste spotřeby cyklohexylamínu až do 0,50 váhových dielov na 1 diel finálneho produktu ako dosledok chemických zmien v matečných roztokách vyvolaných sekundárnými vplyvmi redox systému tvořeného radom roznych oxidačných stupňov merkaptidickej síry 2-substituovaného benzotiazolu, pri zhoršení technologickej schodnosti oxidácie cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu inkrustáciou teplovýmenných plóch chladených reaktorov. To má za následok prerušovanie kontinuálneho procesu, zbavovanie sa inkrustov rozpuštěním, resp. roztavením za vyšších teplot. Čistenie teplosměnných pléch má významný dopad na zníženie fondu pracovnej doby a súčasne má dopad na ďalší nárast spotřeby do reakcii vstupujúcich surovin.By streamlining the process for preparing N-cyclohexyl-2-henzothiazolylsulfenamide under the conditions of Example 1, the process yield is reduced by 1-2% relative to 2-mercaptobenzothiazole over a 240 hour cycle with a gradual increase in cyclohexylamine consumption of up to 0.50 parts by weight per part of the final product as a result of chemical changes in the mother liquors induced by the secondary effects of a redox system consisting of a number of different oxidation stages of the mercaptidic sulfur of 2-substituted benzothiazole, worsening the technological feasibility of cyclohexylammonium-2-benzothiazolylmercaptide oxidation. This results in interruption of the continuous process, in which the incrustation is dissolved or dissolved. melting at higher temperatures. The cleaning of heat exchangers has a significant impact on the reduction of the working time fund and at the same time has an impact on the further increase in consumption in the reaction of incoming raw materials.
Příklad 2Example 2
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlom sa předloží 58 g (0,585 mólu) cyklohexylamínu vo formě 30 %-ného vodného roztoku.58 g (0.585 mol) of cyclohexylamine as a 30% aqueous solution are charged to a 500 ml stirrer flask.
V priebehu 1 hodiny sa za miešania a chladenia reakčnej zmesi přidává súbežne 36,3 g (0,20 mólu) 2-merkaptobenztiazolu vo formě roztaveného nerafinovaného produktu a 118 ml chlórňanu sodného s obsahom 150 g aktívneho chlóru na liter technického roztoku. Teplota v priebehu reakcie sa udržuje v intervale 40 až 47 °C. Za podmiehok oxidácie primárné vznikajúceho cyklohexylamónium-2-benzotiazolylmerkaptidu prebieha tvorba N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v suspenzii, takže následné ochladenle zmesi na 15 °C nie je pre stupeň kryštalizácie prvořadou podmienkou. Výsledná koncentrácia volného cyklohexylamínu je 1,36 mólu na liter emulgovanej kvapalnej fázy finálnej reakčnej zmesi. Po separácii pevnej fázy filtráciou, premytí koláča 10 g cyklohexylamínu vo formě 10 %-ného vodného roztoku a následné 200 ml vody sa produkt vysuší do konštantnej váhy. Získá sa 48,7 g N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, čo představuje 92,1 % teorie na vložený 2-merkaptobenztiazol. Obsah účinnej látky je 98,6 %. Teplota topenia 100 až 102 qC. Obsah nerozpustného zvyšku v etanole 0,11 hmot.36.3 g (0.20 mole) of 2-mercaptobenzothiazole as molten unrefined product and 118 ml of sodium hypochlorite containing 150 g of active chlorine per liter of technical solution are added simultaneously with stirring and cooling of the reaction mixture. The temperature during the reaction is maintained in the range of 40 to 47 ° C. Under the condition of oxidation of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide, N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is formed in suspension, so that the subsequent cooled mixture to 15 ° C is not a prerequisite for the crystallization step. The final concentration of free cyclohexylamine is 1.36 moles per liter of the emulsified liquid phase of the final reaction mixture. After separation of the solid by filtration, washing the cake with 10 g of cyclohexylamine as a 10% aqueous solution followed by 200 ml of water, the product is dried to constant weight. 48.7 g of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide are obtained, which represents 92.1% of theory for the 2-mercaptobenzothiazole loaded. The active substance content is 98.6%. Mp 100-102 q C content of the residue insoluble in ethanol, 0.11 wt.
Zo spojených matečných roztokov sa destiláciou za atmosférického tlaku získá 49,4 gramov cyklohexylamínu vo formě zriedeného vodného roztoku, ktorý sa po úpravě pužije k ipóvodnému účelu. Spotřeba cyklohexylamínu po přepočte představuje 0,38 hmotnostných dielov na 1 hmotnostný diel finálneho produktu.From the combined mother liquors, 49.4 grams of cyclohexylamine are obtained by distillation at atmospheric pressure in the form of a dilute aqueous solution which, after treatment, is used for the original purpose. The cyclohexylamine consumption after conversion is 0.38 parts by weight per 1 part by weight of the final product.
Příklad 3Example 3
Do 500 ml reakčnej banky s miešadlom sa předloží 58 g (0,585 mólu) cyklohexylamínu vo formě 30 %-ného vodného roztoku. Za podmienok ako v příklade 2 sa přidá 90 ml chlórňanu sodného s obsahom 197 g aktívneho chlóru na liter technického roztoku. Teplota reakcie sa udržuje v intervale 20 až 30 °C.58 g (0.585 mol) of cyclohexylamine as a 30% aqueous solution are charged to a 500 ml stirrer flask. Under conditions as in Example 2, 90 ml of sodium hypochlorite containing 197 g of active chlorine per liter of technical solution are added. The reaction temperature is maintained in the range of 20-30 ° C.
Za podmienok oxidácie primárné vznikajúceho cyklohexylamónium -2-benzotiazolylmerkaptidu prebieha tvorba N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu v suspenzii rovnako ako v příklade 2. Výsledná koncentrácia volného· cyklohexylamínu je 1,5 mol na liter emulgovanej kvapalnej fázy finálnej reakčnej zmesi. Suspenzia sa v ďalšom spracuje ako v příklade 2. Získá sa 48,9 g N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu, čo představuje 92,5 % teórie na vložený 2-merkaptobenztiazol. Obsah účinnej látky 98,6 %. Teplota topenia 100 až 102 °C. Obsah nerozpustného zvyšku v etanole 0,11 hmot.Under the oxidation conditions of the primary cyclohexylammonium-2-benzothiazolyl mercaptide, N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide is formed in suspension as in Example 2. The final concentration of free cyclohexylamine is 1.5 moles per liter of emulsified liquid phase of the final reaction mixture. The suspension is further processed as in Example 2. 48.9 g of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide are obtained, which represents 92.5% of theory for the 2-mercaptobenzothiazole loaded. Active substance content 98.6%. Mp 100-102 ° C. Content of insoluble residue in ethanol 0.11 wt.
Zo spojených matečných roztokov sa destiláciou za atmosférického tlaku získá 49,3 gramu cyklohexylamínu vo formě zriedeného vodného roztoku.From the combined mother liquors, 49.3 g of cyclohexylamine are obtained by distillation at atmospheric pressure as a dilute aqueous solution.
Spotřeba cyklohexylamínu je 0,38 hmot280786 nostných dielov na 1 hmotnostný diel finálneho produktu.The consumption of cyclohexylamine is 0.38 parts by weight80786 parts by weight per part by weight of the final product.
Kontlnualizáciou postupu přípravy N-cyklohexyl-2-benzotiazolylsulfénamidu za podmienok v príkladoch 2 a 3 nedochádza v cykle 240 hodin k merateřnému zníženiu výťažnosti procesu vyjádřeného měrnou spotřebou 2-merkaptobenzotiazolu, resp. cyklohexylamínu ani k zjavnej inkrustácií teplovýměnných plůch chladených reaktorovuThe process of preparation of N-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulfenamide under the conditions of Examples 2 and 3 does not substantially reduce the yield of the process in terms of the specific consumption of 2-mercaptobenzothiazole and 240 mg, respectively. cyclohexylamine, or for apparent incrustations of reactor-cooled heat exchange surfaces
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS512086A1 CS512086A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS260786B1 true CS260786B1 (en) | 1989-01-12 |
Family
ID=5395461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS865120A CS260786B1 (en) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS260786B1 (en) |
-
1986
- 1986-07-07 CS CS865120A patent/CS260786B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS512086A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU638688B2 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalamide compounds | |
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JP2004527577A5 (en) | ||
| US4045340A (en) | Method for recovering and exploiting waste of the chromic anhydride production | |
| US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
| US5367082A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
| CS260786B1 (en) | Method of n-cyclohexyl-2-benzothiazolylsulphenamide preparation | |
| EP0085277B1 (en) | Process for the production of ethylenediamine tetraacetic acid | |
| US4677209A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzoxazoles | |
| GB2080294A (en) | Method for the Production of N- Cyclohexylbenzothiazole-2- sulfenamide | |
| US4007221A (en) | Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character | |
| US2945061A (en) | Process for the production of biguanide derivatives containing active chlorine | |
| CA1331626C (en) | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-n-alkylisophthalamic acid | |
| US5523472A (en) | Process for the preparation of 5-fluoroanthranilic acid | |
| JPS6296687A (en) | Bechamp reduction of dns to das using trace amount of sulfuric acid and acetic acid | |
| JPH0559027A (en) | Preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
| EP0334188A2 (en) | Process for producing aromatic nitrile | |
| JPS62288102A (en) | Production of dicyanamide metal salt | |
| JPH0235745B2 (en) | ||
| US5371281A (en) | Process for preparing alkali metal 3-sulfobenzoates | |
| US3947459A (en) | Aqueous preparation of sulfenamides | |
| JPH04145054A (en) | 3-halo-2-hydropropyltrialkylammonium halide aqueous solution | |
| CN115819303A (en) | Preparation method of compound 3-fluoro-4-isothiocyanato-2-trifluoromethyl benzonitrile | |
| CN114437071A (en) | Process for preparing purine derivatives | |
| CS216545B2 (en) | Method of production of the n-+l 3-+l 1-3"- oxapentamethylenaminoethylidenamino + p -2,4,6-triiodbenzoyl + p-beta-amino-alpfa methylpropion acid |