CS260699B1 - Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ - Google Patents

Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ Download PDF

Info

Publication number
CS260699B1
CS260699B1 CS873952A CS395287A CS260699B1 CS 260699 B1 CS260699 B1 CS 260699B1 CS 873952 A CS873952 A CS 873952A CS 395287 A CS395287 A CS 395287A CS 260699 B1 CS260699 B1 CS 260699B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
labeled
anhydro
starch
glucopyranose
radioisotope
Prior art date
Application number
CS873952A
Other languages
English (en)
Other versions
CS395287A1 (en
Inventor
Ladislav Skala
Original Assignee
Ladislav Skala
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ladislav Skala filed Critical Ladislav Skala
Priority to CS873952A priority Critical patent/CS260699B1/cs
Publication of CS395287A1 publication Critical patent/CS395287A1/cs
Publication of CS260699B1 publication Critical patent/CS260699B1/cs

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Značený škrob, původem z fotoautotrofních organismů, s výhodou ze zelená řasy Chlore11a vulgaris se pyrolýzuje, s výhodou při teplotě 350 až 450 ®0, za tlaku 0,1 až 1 kPa, s výhodou po dobu nezbytnou ke zkarbonizování škrobu, načež se produkt izoluje ze vzniklého kapalného podílu.

Description

Vynález řeší způsob přípravy l,6-anhydro-/3“D-glukopyranosy 14 značené radioisotopem C.
1,6-Anhydro-(3-D-glukepyranosa jo mimořádně synteticky užitečná látko, která je využitelná k přípravě řady jinak obtížně dostupných vzácnějších sacharidů a jejich derivátů /Černý M., Staněk J., Jr.: Advan. Carbehyd. Cheh· and Biochom. 34. 23 /1977//·
literatuře popsána·
Mohla by být využita k přípravě např. 2-subetituovaných-2-deoxyderivátů D-glukesy a 3-oubstituevaných-3-deoxyderivátů D-glůkosy, D-nannosy a D-galaktesy značených radioisotopem 1^C, stejně jako by nehla být zdrojem odpovídajících 2-deoxy- a 3-deexyaldes.
Neznačenou 1,6-anhydre-0-D-glukepyranesu /tzv· levoglukosan/ lze připravit pyrolýzou škrobu nebo colulosy zo sníženého tlaku /Pictet A., Sarasin J. í Helv. Chim. Acta 1, 87 /1918/, Gardiner D.i J. Chem. Sec. 1966. 1473/ a byla popsána mezi produkty pyrelýzy D-glukesy a různých oligo- a polysacharidů /Dialer R.J.,
Davio H.A., Hilbort G.E.: J. Amor. Chem. Sec. 68. 1377 /1946/, Dimler R.J.j Advan. Carbehyd· Chem. 2» 37 /1952/, Bryce D.J., Groenwood C.T.: Starko 12, 275 /1965/, Thompson A., Wolfram M.L.:
J. Amor. Chem. Sec. 80, 6618 /1958// a mezi produkty po zahřívání mothyl-M-D-glukopyranosidu v dimethylsulfoxidu /Fischer M.H.: Carbehyd. Ros. 8, 354 /1968//.
- 2 280 699
Jiný způsob přípravy 1,6-anhydro-p-D-glukopyranoay využívá alkalickou hydrolýzu fenyl totra-O-acetyl-p-D-glukepyranesidu /Coleman G.H·: Methoďa Carbahyd. Chán. 2t 391 /1963//·
Ekanamicky nejvýhtfdriější je pyralýza škrabu, kterou aa v praxi dosahují výtěžky kalen 25 % /Ward R.B.: Metheda Carbahyd. Chán. 2, 394 /1963//· Při vyšších navážkách škrabu /nad 200 g/ ae výtěžky l,6-anhydrP-T|3-D-glukepyraneay rychle snižují.
Revněž vlhk®at škrabu nepříznivě ovlivňuje výtěžneat.
Příprava l,6-anhydre-Z3-D-glukepyraneay, značené radieisetepem
C, by vyžadevala jaké výchazí natenál značený škrab.
Jehe výhodným zdrojem jsau feteautetrefní erganisny, např· zalaná řasa Chlarella vulgaria /AO 121 808/.
Při pyralýza by byla nežna vycházet z řádavě miligranevých množství značeného škrabu, caž by umežnile jehe účinnější vysušení a zejména účinnější pyralýzu.
Z těchta akutečnastí vychází navrháváný způaeb přípravy l,6~anhydre-p~D-glukepyraneay značené radieisetepem jehož podstata spečívá v tem, že ae značený škreb původem z feteautetrefních erganisnů, a výhodau za zelené řasy Chlarella vulgaria, pyrelýzuje, a výhodou při teplotě 350 až 450 °G„ za tlaku 0,1 až 1,0 KPa, s výhodou po dobu nezbytnou ka zkarbenizavání škrobu, načež ae produkt izoluje ze vzniklého kapalného podílu.
Výhoda tohoto způsobu přípravy 1,6-anhydr e-/3-D-gluk opy rané sy značené radioisotopem spočívá v tom, že
- využívá relativně deatupnou a ekonomicky výhodnou výchozí surovinu,
- umožňuje radiochemické výtěžky cca 30 %.
- 3 Příklad
280699
Lyofilizovaný škrob /178 MBq$ 3,2 mg/, izolovaný za zelená řasy Chlorella vulgaris Beijeřinek kultivevané v atmosféře [^cjog, byl pyrelýzován ve skleněné aparatuře na jedna použití, sestávající z trubičky na jednán kanci zatavené a rozšířené v baničku /v této části byl unístěn vzorek/, dále přecházející de tvaru U /v táto části, která byla chlazena leden, byl zachycován kapalný podíl pe pyralýze/ a na druhén kanci napojené na zdroj vakua /alejová vývěva/.
Vzorek škrabu byl zahříván planěnou plyne véh<| kahanu tak, aby teplota v nístě záhřevu dosahovala 380 až 420 *0, současně byl tlak v aparatuře udržován na hodnotách 0,5 až 0,6 kPa.
Pyrolýza byla prováděna tak dlouho, až byl vzorek škrobu zkarbonizován.
U-Trubice zo zachycenýn kapalnýn podílen, který přešel v nálet, byla odříznuta, jojí obsah vyluhován ethanolem a v roztoku zjištěno množství radioaktivity odpovídající 78,7 MBq /44 %/·
Kapalný podíl byl dále analýzován papírovou chromatografii v soustavách 1-butanol - ethanol - voda /52:33:15/, 1-butanol - pyridin - voda /6:4:3/ a 1-butanol - kyselina octová - voda /4:1:5/ proti standardu neznačené 1,6-anhydro-f3-D-glukopyranosy o zjištěn průměrný obsah 69% 1,6-anhydro-p-D-^U-^^cJglukopyranooyt tj. 30,5 % na výchozí Škrob.
Proparativní papírovou chromatografii v soustavě 1-butanel -pyridin - voda /6:4:3/ byl© izolováno 44,6 MBq /25 %/ 1,6-anhydro-β-D- [jJ-^Cj gl ukopy ráno sy.
pSedmět-vynXlezu

Claims (1)

  1. Způsob přípravy 1,6-anhydre-/3-D-gl ukopy ráno sy značené radioisotopem 14>C, vyznačený tím, že se značený škrob původem z fotoautotrofních organismů, s výhodou ze zelené řasy Chlorella vulgaris, pyrolýzu je, s výhodou při teplotě 350 až 450 °C, za tlaku 0,1 až 1 kPa, a výhodou po dobu nezbytnou ke zkarbonizování škrobu, načež se produkt izoluje ze vzniklého kapalného podílu.
CS873952A 1987-05-29 1987-05-29 Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ CS260699B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS873952A CS260699B1 (cs) 1987-05-29 1987-05-29 Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS873952A CS260699B1 (cs) 1987-05-29 1987-05-29 Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS395287A1 CS395287A1 (en) 1988-05-16
CS260699B1 true CS260699B1 (cs) 1989-01-12

Family

ID=5381090

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS873952A CS260699B1 (cs) 1987-05-29 1987-05-29 Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS260699B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS395287A1 (en) 1988-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ring et al. Purification and methylation analysis of cell wall material from Solanum tuberosum
Rosner et al. Structure of the lipopolysaccharide from an Escherichia coli heptose-less mutant. I. Chemical degradations and identification of products.
Lehmann Isolation, Purification and Properties of an Intermediate in 3‐Deoxy‐d‐manno‐octulosonic Acid—Lipid A Biosynthesis
Kulshin et al. Structural characterization of the lipid A component of pathogenic Neisseria meningitidis
Ohnishi et al. Curie-point pyrolysis of cellulose
Zurabyan et al. Oxazoline synthesis of 1, 2-trans-2-acetamido-2-deoxyglycosides
Zurabyan et al. Oxazoline synthesis of 1, 2-trans-2-acetamido-2-deoxyglycosides. Glycosylation of secondary hydroxyl groups in partially protected saccharides
EP1461418B1 (en) Methods for the production of 3-o-deacylated-4&#39;-monophosphoryl lipid a (3d-mla)
Edelman Transfer reactions catalysed by some sucrase preparations
Perila et al. Enzymic hydrolysis of a glucomannan from jack pine (Pinus banksiana Lamb.)
AU2002306962A1 (en) Methods for the production of 3-O-deactivated-4&#39;-monophosphoryl lipid A (3D-MLA)
CS260699B1 (cs) Způsob přípravy 1,6-anhydro-/)-D-glukopyranosy značené radioisotopem 14θ
Hughes Further observations on derivatives of 1, 6-anhydro-β-D-talopyranose; an example of acetal migration accompanying hydrolysis
Neufeld et al. Enzymic phosphorylation of D-glucuronic acid by extracts from seedlings of Phaseolus aureus
Weisgerber et al. Glucosyldiphosphoundecaprenol, the Mannose Acceptor in the Synthesis of the O9 Antigen of Escherichia coli: Biosynthesis and Characterization
Weintraub et al. Structural studies of the polysaccharide part of the cell wall lipopolysaccharide from Bacteroides fragilis NCTC 9343
Anjaneyalu et al. Composition and preliminary fractionation of the seed mucilage of Ocimum canum
Weckesser et al. The Identification of 3‐O‐Methyl‐l‐Rhamnose (l‐Acofriose) as Constituent of the Lipopolysaccharide of Rhodopseudomonas capsulata
Vodonik et al. Analysis by the reductive-cleavage method of linkage positions in a polysaccharide containing 4-linked D-glucopyranosyluronic residues
Roberts et al. The metabolism of 3‐phenoxybenzyl alcohol, a pyrethroid metabolite, in plants
Vodonik et al. Analysis of linkage positions in a polysaccharide containing nonreducing, terminal α-D-glucopyranosyluronic groups by the reductive-cleavage method
Ferguson et al. Biosynthesis of a Mycobacterial Lipopolysaccharide: properties of the polysaccharide methyltransferase
Brown et al. Chemical, immunochemical, and structural studies of the cross-reactive antigens of Streptococcus mutans AHT and B13
Lindberg et al. A Reinvestigation of Shigella flexneri O‐Antigens by Methylation Analysis
Ohnishi et al. Thermal decomposition of tobacco cell-wall polysaccharides