CS258935B1 - Způsob výroby 3-azido-1,2-propandiolu - Google Patents

Abstract

Způsob výroby 3-aEido-l,2-propandiolu spočívá v tom, že se na 3-chlor-l,2-propandiol působí azidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 °C.

Description

Roztok 50 g 3-chlor-l,2-propandiolu a 50 g azidu sodného v 200 ml vody byl zahříván k varu pod zpětným chladičem 20 minut. Průběh reakce byl sledován kapalinovou chromatografií na skleněné koloně 300 x 4 mm, plněné pryskyřicí Ostion LG-KS 0 802 v Ha⁺ cyklu a temperováné na 50 °C. Jako mobilní fáze byla užita voda, průtok 6 ml/h, látky detekovýny diferenciálním refraktometrem. Eluční čas 3-chlor-l,2-propandiolu 35 minut, 3-azido-l,2-propandiolu 33 minut. Po této reakční době byla látka kvantitativně převedena na 3-azido-l,2-propandiol.

Směs byla ve vakuu odpařena do sucha, azid byl ze solí extrahován acetonem, acetonový extrakt byl odpařen a zbytek destilován ve vakuu olejové vývěvy při 130 °C v lázni. Jímána byla frakce s t.v. 100 až 105 °C při 40 Pa, získáno bylo 48,9 g /92 %/ chromatograficky čistého, bezbarvého sirupovitého 3-azido-l,2-propandiolu s fyzikálními vlastnostmi totožnými s údaji uvedenými v literatuře /J. D. Ingharo, W. L. Petty, P. L. Nichols jr., J. Org. Chem.

21, 373 /1956//.

Přiklaď 2

Směs 10 g 3-chlor-l,2-propandiolu, 10 g azidu sodného a 50 ml N,N-dimety1formamidu b}ic zahřívána k varu pod zpětným chladičem 30 minut. Část rozpouštědla byla z nažloutlé reakční směsi oddestílována ve vakuu, soli byly částečně odstraněny opakovanou extrakcí acetonem a produkt byl izolován frakční vakuovou destilací. Po frakci Ν,Ν-dimetylformamidu bylo získáno 5,4 g /51 %/ látky, totožné s produktem získáným podle příkladu 1.

Claims (1)

1. předmět vynAlezu

   Způsob výroby 3-azido-l,2-propandiolu, vyznačující se tím, že se na 3-chlor-l,2-propandiol působí azidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 70 až 300 °C.