CS257345B1 - Method of production of trialkylamine-borane (3) - Google Patents
Method of production of trialkylamine-borane (3) Download PDFInfo
- Publication number
- CS257345B1 CS257345B1 CS869800A CS980086A CS257345B1 CS 257345 B1 CS257345 B1 CS 257345B1 CS 869800 A CS869800 A CS 869800A CS 980086 A CS980086 A CS 980086A CS 257345 B1 CS257345 B1 CS 257345B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trialkylamine
- borane
- preparation
- boranes
- boron
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby trialkylamin-boranu obecného vzorce NR^BH,, kde R = CH3 nebo C2H5. Podstata spočívá v tom, že se v prostředí aromatického uhlovodíku ponechá reagovat N-isopropyliminoalan s fluoridem boritým -trialkylaminem /1:1/ v molárním poměru 3:1. Produkt se používá jako redukční činidlo v organických syntézách a jako základní surovina pro syntézu vyšších boranů a zejména je vhodný pro přípravu boranů s izotopem boru Í0B z výchozího IŮBFjThe solution concerns the method of producing trialkylamine borane of the general formula NR^BH,, where R = CH3 or C2H5. The essence is that N-isopropyliminoalane is allowed to react with boron trialkylamine fluoride /1:1/ in a molar ratio of 3:1 in an aromatic hydrocarbon environment. The product is used as a reducing agent in organic syntheses and as a basic raw material for the synthesis of higher boranes and is particularly suitable for the preparation of boranes with the boron isotope Í0B from the initial IŮBFj
Description
Vynález se týká způsobu výroby trialkylamin-boranu /3/ obecného vzorce R^NBHj, kde R = CHj nebo C2H5 reakcí derivátů alanu s fluoridem foritým.The present invention relates to a process for the preparation of a trialkylamine borane (3) of the general formula R 1 NBH 3, wherein R = CH 3 or C 2 H 5 by reaction of alan derivatives with formic fluoride.
Trialkylamin-borany /3/ se používají jako redukční činidla v organických syntézách a jako základní suroviny pro přípravu vyšších boranů /Kirk-Othmer: Enoyclopedia of Chemical Technology vol. 3, str. 728, Interscience Publishers a division fo John Wiley and Sons, lne. New York 1967/. Při jejich přípravě se používá nejčastěji jako základní surovina tetrahydroborat sodný, který se ponechá reagovat s příslušným chlorovodík-trialkylaminem /Bohham J., Draho R. S.: Inorganic Syntheses 9,8 /1967//. Reakce se provádí v tetrahydrofuranu a ze vzniklé reakčni směsi se před destilaci produktu oddělí filtrací vzniklý chlorid sodný.Trialkylamine boranes (3) are used as reducing agents in organic syntheses and as basic raw materials for the preparation of higher boranes (Kirk-Othmer: Enoyclopedia of Chemical Technology vol. 3, p. 728, Interscience Publishers and Division of John Wiley and Sons, Inc. . New York 1967. Sodium tetrahydroborate, which is reacted with the appropriate hydrogen chloride-trialkylamine (Bohham J., Draho R. S .: Inorganic Syntheses 9,8 (1967)), is most often used as the basic raw material in their preparation. The reaction is carried out in tetrahydrofuran and the resulting mixture is separated by filtration of the sodium chloride formed prior to distillation of the product.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby trialkylamin-boranu /3/ obecného vzorce R^NBH^, kde R = CH^ nebo C2H5 reakci derivátů alanu s fluoridem boritým který se podle vynálezu provede tak, že se ponechá reagovat N-isopropyliminoalan v prostředí aromatického uhlovodíku s fluorid boritým-trialkylaminem /1:/ v molárním poměru 3:1.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the preparation of a trialkylamine borane (3) of the formula R 2 NBH 4, wherein R = CH 2 or C 2 H 5 reacting alanine derivatives with boron trifluoride according to the invention by reacting N-isopropyliminoalan with boron trifluoride-trialkylamine (1:) in a 3: 1 molar ratio.
Způsob výroby podle vynálezu je zejména vhodný pro přípravu, trialkylamin-boranu /3/ s izotopem boru ^θΒ z výchozího fluoridu boritého s izotopem boru ^θΒ. Produkt pak lze použít k syntéze substituovaných vyšších boranů, využívaných při neutronové léčbě zhoubných nádorů.The process according to the invention is particularly suitable for the preparation of a trialkylamine borane (3) with a boron isotope ΒΒ from a boron trifluoride starting material with a boron isotope ΒΒ. The product can then be used to synthesize substituted higher boranes used in the neutron treatment of cancer.
Nejvhodnější rozpouštědlo pro provedení reakce je toluen, ve kterém jsou dobře rozpustné výchozí suroviny, který je dobře regenerovatelný a umožňuje i snadnou isolaci produktu.The most suitable solvent for carrying out the reaction is toluene, in which the starting materials are well soluble, which is well recoverable and allows easy isolation of the product.
Pro přípravu podle vynálezu lze použít krystalického N-isopropyliminoalanu anebo roztoku surové reakčni směsi z přímé syntézy podle CS AO 167 751.Crystalline N-isopropyliminoalan or a solution of the crude reaction mixture from the direct synthesis of CS AO 167 751 may be used for the preparation of the invention.
Dále je popsán příklad provedení způsobu podle vynálezu.An example of an embodiment of the method according to the invention is described below.
Příklad provedeníExemplary embodiment
Do 500 ml tříhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené přikapávací nálevkou, zpětným vodním chladičem a míchadlem bylo předloženo 45,8 g HAINC^H? 97,0* (0,522 mol/ a přidáno 60 ml toluenu. Po zahřátí na 100 °C byl k této směsi za míchání během 0,5 hod. přikapán roztok 29,40 BF^N/Et/2/0,174 mol/ v 65 ml toluenu. Reakčni směs pak byla ponechána za míchání 1 h při teplotě 100 až 110 °C a po oddestilování toluenu byla podrobena vakuové destilaci, při které byla při teplotě 113 °C a tlaku 3,4 kPa jímána frakce o hmotnosti 16,8 g a analýze 62,53 * C; 15,68 * H; 12,02 % N, poměr C:H:N = 6,06:18,12:1. Výtěžek reakce na použitý BFjN/Et/j byl 84,0 %.In a 500 ml three-necked round-bottomed flask equipped with an addition funnel, reflux condenser and stirrer was added 45.8 g of HAINC2H3. 97.0 * (0.522 mol) and 60 ml of toluene was added, and after heating to 100 ° C, a solution of 29.40 BF (N) (Et (2) 0.174 mol) was added dropwise to the mixture under stirring over 0.5 hour. The reaction mixture was then left under stirring at 100 to 110 ° C for 1 hour and, after the toluene was distilled off, it was subjected to vacuum distillation at which a 16.8 g fraction was collected at 113 ° C and 3.4 kPa. analysis 62.53 * C, 15.68 * H, 12.02% N, ratio C: H: N = 6.06: 18.12: 1. The yield of the reaction on the used BF / N / Et / j was 84.0%. .
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Method of production of trialkylamine-borane (3) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Method of production of trialkylamine-borane (3) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS980086A1 CS980086A1 (en) | 1987-09-17 |
CS257345B1 true CS257345B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5446602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Method of production of trialkylamine-borane (3) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS257345B1 (en) |
-
1986
- 1986-12-22 CS CS869800A patent/CS257345B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS980086A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
Meyers et al. | The displacement of methoxy by amino groups in aryloxazolines. A novel approach to o-amino, o-alkylamino, and o-dialkylaminobenzoic acids | |
CS257345B1 (en) | Method of production of trialkylamine-borane (3) | |
US3029128A (en) | Preparation of sodium or potassium borohydride | |
EP4471039A1 (en) | Cyclopropane skeleton monophosphine ligand and palladium complex thereof as well as preparation method and use thereof | |
US2969274A (en) | Cyclic process for production of sodium borohydride | |
US4510327A (en) | Process for making alkali-metal tetraorganylborates | |
US2889194A (en) | Process for the preparation of sodium borohydride | |
Gilman et al. | Metalation of Triphenylgermane by Grignard Reagents | |
US2992885A (en) | Adducts of diborane with metal salts | |
CN104151342A (en) | Method for synthesizing bisdiboron | |
US2992072A (en) | Preparation of diborane | |
US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
US3014059A (en) | Preparation of dialkoxy boranes | |
Mikhailov | Borazole and its derivatives | |
US2858339A (en) | 1-n-butyl boracyclopentane and process for its preparation | |
Niedenzu et al. | Preparation and Reactions of Some n-Amylated Boranes | |
US3227762A (en) | Production of n-trisubstituted borazanes | |
Das et al. | Polymer supported triphenylphosphine-methylacrylate complex: An efficient catalyst for the selective iodination of alcohols | |
US3110565A (en) | Preparation of boron hydrides | |
US3062859A (en) | Preparation of benzeneboronic esters | |
EP0009382A1 (en) | Production of cyanoborohydrides | |
US3624117A (en) | Compounds prepared from aluminium hydride-trialkyl amine and decaborane | |
Sharif et al. | Stereochemical Studies of the Addition of Hydrogen Halides and Water to the Z and E Isomers of a Disilene |