CS257345B1 - Production method of trialkamine-borane(3) - Google Patents
Production method of trialkamine-borane(3) Download PDFInfo
- Publication number
- CS257345B1 CS257345B1 CS869800A CS980086A CS257345B1 CS 257345 B1 CS257345 B1 CS 257345B1 CS 869800 A CS869800 A CS 869800A CS 980086 A CS980086 A CS 980086A CS 257345 B1 CS257345 B1 CS 257345B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trialkylamine
- preparation
- borane
- boranes
- boron trifluoride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby trialkylamin-boranu obecného vzorce NR^BH,, kde R = CH3 nebo C2H5. Podstata spočívá v tom, že se v prostředí aromatického uhlovodíku ponechá reagovat N-isopropyliminoalan s fluoridem boritým -trialkylaminem /1:1/ v molárním poměru 3:1. Produkt se používá jako redukční činidlo v organických syntézách a jako základní surovina pro syntézu vyšších boranů a zejména je vhodný pro přípravu boranů s izotopem boru Í0B z výchozího IŮBFjThe present invention relates to a process for the preparation of a trialkylamine-borane wherein R = CH 3 or C 2 H 5. The essence lies in that it is in an aromatic hydrocarbon environment allowing N-isopropyliminoalan to react with boron trifluoride -trialkylamine (1: 1) in a 3: 1 molar ratio. Product is used as a reducing agent in organic and as a basic raw material for the synthesis of higher boranes and in particular is suitable for the preparation of boranes with boron isotope I0B from the initial IJBFj
Description
Vynález se týká způsobu výroby trialkylamin-boranu /3/ obecného vzorce R^NBHj, kde R = CHj nebo C2H5 reakcí derivátů alanu s fluoridem foritým.The present invention relates to a process for the preparation of a trialkylamine borane (3) of the general formula R 1 NBH 3, wherein R = CH 3 or C 2 H 5 by reaction of alan derivatives with formic fluoride.
Trialkylamin-borany /3/ se používají jako redukční činidla v organických syntézách a jako základní suroviny pro přípravu vyšších boranů /Kirk-Othmer: Enoyclopedia of Chemical Technology vol. 3, str. 728, Interscience Publishers a division fo John Wiley and Sons, lne. New York 1967/. Při jejich přípravě se používá nejčastěji jako základní surovina tetrahydroborat sodný, který se ponechá reagovat s příslušným chlorovodík-trialkylaminem /Bohham J., Draho R. S.: Inorganic Syntheses 9,8 /1967//. Reakce se provádí v tetrahydrofuranu a ze vzniklé reakčni směsi se před destilaci produktu oddělí filtrací vzniklý chlorid sodný.Trialkylamine boranes (3) are used as reducing agents in organic syntheses and as basic raw materials for the preparation of higher boranes (Kirk-Othmer: Enoyclopedia of Chemical Technology vol. 3, p. 728, Interscience Publishers and Division of John Wiley and Sons, Inc. . New York 1967. Sodium tetrahydroborate, which is reacted with the appropriate hydrogen chloride-trialkylamine (Bohham J., Draho R. S .: Inorganic Syntheses 9,8 (1967)), is most often used as the basic raw material in their preparation. The reaction is carried out in tetrahydrofuran and the resulting mixture is separated by filtration of the sodium chloride formed prior to distillation of the product.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby trialkylamin-boranu /3/ obecného vzorce R^NBH^, kde R = CH^ nebo C2H5 reakci derivátů alanu s fluoridem boritým který se podle vynálezu provede tak, že se ponechá reagovat N-isopropyliminoalan v prostředí aromatického uhlovodíku s fluorid boritým-trialkylaminem /1:/ v molárním poměru 3:1.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the preparation of a trialkylamine borane (3) of the formula R 2 NBH 4, wherein R = CH 2 or C 2 H 5 reacting alanine derivatives with boron trifluoride according to the invention by reacting N-isopropyliminoalan with boron trifluoride-trialkylamine (1:) in a 3: 1 molar ratio.
Způsob výroby podle vynálezu je zejména vhodný pro přípravu, trialkylamin-boranu /3/ s izotopem boru ^θΒ z výchozího fluoridu boritého s izotopem boru ^θΒ. Produkt pak lze použít k syntéze substituovaných vyšších boranů, využívaných při neutronové léčbě zhoubných nádorů.The process according to the invention is particularly suitable for the preparation of a trialkylamine borane (3) with a boron isotope ΒΒ from a boron trifluoride starting material with a boron isotope ΒΒ. The product can then be used to synthesize substituted higher boranes used in the neutron treatment of cancer.
Nejvhodnější rozpouštědlo pro provedení reakce je toluen, ve kterém jsou dobře rozpustné výchozí suroviny, který je dobře regenerovatelný a umožňuje i snadnou isolaci produktu.The most suitable solvent for carrying out the reaction is toluene, in which the starting materials are well soluble, which is well recoverable and allows easy isolation of the product.
Pro přípravu podle vynálezu lze použít krystalického N-isopropyliminoalanu anebo roztoku surové reakčni směsi z přímé syntézy podle CS AO 167 751.Crystalline N-isopropyliminoalan or a solution of the crude reaction mixture from the direct synthesis of CS AO 167 751 may be used for the preparation of the invention.
Dále je popsán příklad provedení způsobu podle vynálezu.An example of an embodiment of the method according to the invention is described below.
Příklad provedeníExemplary embodiment
Do 500 ml tříhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené přikapávací nálevkou, zpětným vodním chladičem a míchadlem bylo předloženo 45,8 g HAINC^H? 97,0* (0,522 mol/ a přidáno 60 ml toluenu. Po zahřátí na 100 °C byl k této směsi za míchání během 0,5 hod. přikapán roztok 29,40 BF^N/Et/2/0,174 mol/ v 65 ml toluenu. Reakčni směs pak byla ponechána za míchání 1 h při teplotě 100 až 110 °C a po oddestilování toluenu byla podrobena vakuové destilaci, při které byla při teplotě 113 °C a tlaku 3,4 kPa jímána frakce o hmotnosti 16,8 g a analýze 62,53 * C; 15,68 * H; 12,02 % N, poměr C:H:N = 6,06:18,12:1. Výtěžek reakce na použitý BFjN/Et/j byl 84,0 %.In a 500 ml three-necked round-bottomed flask equipped with an addition funnel, reflux condenser and stirrer was added 45.8 g of HAINC2H3. 97.0 * (0.522 mol) and 60 ml of toluene was added, and after heating to 100 ° C, a solution of 29.40 BF (N) (Et (2) 0.174 mol) was added dropwise to the mixture under stirring over 0.5 hour. The reaction mixture was then left under stirring at 100 to 110 ° C for 1 hour and, after the toluene was distilled off, it was subjected to vacuum distillation at which a 16.8 g fraction was collected at 113 ° C and 3.4 kPa. analysis 62.53 * C, 15.68 * H, 12.02% N, ratio C: H: N = 6.06: 18.12: 1. The yield of the reaction on the used BF / N / Et / j was 84.0%. .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Production method of trialkamine-borane(3) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Production method of trialkamine-borane(3) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS980086A1 CS980086A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257345B1 true CS257345B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5446602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869800A CS257345B1 (en) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Production method of trialkamine-borane(3) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257345B1 (en) |
-
1986
- 1986-12-22 CS CS869800A patent/CS257345B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS980086A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Laubengayer et al. | The condensation of borazine to polycyclic boron-nitrogen frameworks by pyrolytic dehydrogenation1 | |
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
| Ding et al. | Novel two-phase oxidative cross-coupling of the two-component molecular crystal of 2-naphthol and 2-naphthylamine | |
| Hosmane et al. | Chemistry of C-trimethylsilyl-substituted stannacarboranes. 1. Synthesis, characterization, and tin-119 Moessbauer effect study of 1-Sn-2-[Si (CH3) 3]-3-[R]-2, 3-C2B4H4 derivatives [R= Si (CH3) 3, CH3, or H] | |
| Hsiang-Hui et al. | Aspects of the chemistry of donor solvent coal dissolution: Promotion of the bond cleavage reactions of diphenylalkanes and the related ethers and amines | |
| Dahl et al. | The convenient laboratory preparation of borazole | |
| Meyers et al. | The displacement of methoxy by amino groups in aryloxazolines. A novel approach to o-amino, o-alkylamino, and o-dialkylaminobenzoic acids | |
| CS257345B1 (en) | Production method of trialkamine-borane(3) | |
| US2678949A (en) | Method for producing alkyl substituted amine borines | |
| US3029128A (en) | Preparation of sodium or potassium borohydride | |
| Gilman et al. | Metalation of Triphenylgermane by Grignard Reagents | |
| US2889194A (en) | Process for the preparation of sodium borohydride | |
| US2992885A (en) | Adducts of diborane with metal salts | |
| CN114262318A (en) | Preparation method of mono-substituted alkynyl thiacalix [4] arene | |
| US2992072A (en) | Preparation of diborane | |
| HORI et al. | Selenabenzenes. II. Reaction Mechanism of 9-Phenylselenoxanthylium Salt with Organometallic Reagents. On 10-Selenaanthracene and Selenoxanthene Derivatives | |
| US3014059A (en) | Preparation of dialkoxy boranes | |
| US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
| US2858339A (en) | 1-n-butyl boracyclopentane and process for its preparation | |
| Das et al. | Polymer supported triphenylphosphine-methylacrylate complex: An efficient catalyst for the selective iodination of alcohols | |
| Rathke et al. | Boranes. XLI. New boron hydride, tridecaborane (19) | |
| Niedenzu et al. | Boron-nitrogen compounds. XXXII. 2-Amino-1, 3, 2-diazaboracycloalkanes | |
| US3110565A (en) | Preparation of boron hydrides | |
| US3227762A (en) | Production of n-trisubstituted borazanes |