CS256557B1 - Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí - Google Patents
Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí Download PDFInfo
- Publication number
- CS256557B1 CS256557B1 CS85271A CS27185A CS256557B1 CS 256557 B1 CS256557 B1 CS 256557B1 CS 85271 A CS85271 A CS 85271A CS 27185 A CS27185 A CS 27185A CS 256557 B1 CS256557 B1 CS 256557B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hexamethylenetetramine
- quaternary salts
- formula
- coor
- hexamethylentetraminium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- -1 ester salts Chemical class 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Spósob přípravy hexametyléntetramíniových
kvartérnych solí vzorca:
N· N CH?COOR X
-N
Θ
reakciou hexametyléntetramínu s halogénacetátmi
vzorca:
X—CH?—COOR,
kde
X je Br, CI alebo I a R je alkyl s 1 až
4 atómami uhlíka. Podstatou vynálezu je tá
skutočnosť, že pri teplote 0 až 120 °C, v
procese mokrého mletia, po dobu 1 až 120
minút sa pósobí na 1 molárny diel kvapalného
halogénacetátu, pri absencii rozpúšťadla,
1 molárnym dielom hexametyléntetramínu.
Získané produkty sú vhodné ako baktericídne
a fungicídne přísady do náterov,
latexov, lepidiel, režných olejov a pod.
Description
256557
Uvedené nedostatky rieši tento vynález,podlá ktorého spůsob přípravy kvartérnychsolí vzorca: N--
Νχ\ V-CHfCOQRX i V"/ <- reakciou hexametyléntetramínu s halogén-acetátmi vzorca: X—CH2—COOR, kde , X je Br, Cl alebo I a R je alkyl s 1 až4 atómami uhlíka, sa uskutečňuje tak, žepri teplote 0° až 120 °C, v procese mokréhomletía, po dobu 1 až 120 minút, sa působína 1 molárny diel kvapalného halogénace-tátu, při absencii rozpúšfadla, 1 molárnymdielom hexametyléntetramínu.
Pokrok vynálezu sa prejavuje technickýmiúčinkamí, najmá skrátením reakčného časua odstránením problémov práce s rozpúš-ťadlami.
Hospodářsky pokrok riešenia sa prejavujeznížením výrobných nákladov, zíavnenímvýrobkov, znížením prácnosti, úsporou su-rovin, energie atď. Z híadiska společenského má význam ajzvýšenie bezpečnosti práce a zlepšenie hy-gienických podmienok v spojitosti so zamo-řením pracovného a životného prostrediahaloderivátmi. V tomto tzv. „slurry procese“ je možnépodlá povahy halogénacetátu volit malýpřebytek jednej zo vstupujúcich reaktans,ktorý sa neprejaví na znížení účinku vý-robku. Příprava kvartérnych solí v zmysle vy-nálezu je dokumentovaná nasledujúcimi prí-kladmi, ktoré však v žiadnom případe ne-vylučujú možnost variability přípravy před-mětných substanci!. Příklad 1
Do šnekového malaxéru z neiskrivej oceles objemom 500 cm3 sa nasype 140,0 g he-xametyléntetramínu (1 mól). Pri laboratór-nej teplote 24 °C za stálého miešania sapostupné dávkuje 167,0 g (1 mól) etylesterukyseliny brómoctovej cez stádium kaše, kte-rá sa ohrieva uvolněným kvarternizačnýmteplom udržiayaním na hodnotě 70 °C. Pohodině malaxovania sa produkt pomelie. Re-zultuje 306,0 g kvartémej soli, to je 99,7 %oproti teórii.
Poznámka: uvolněné reakčné teplo můžespůsobiť zvýšenie teploty, ktorá přesahujeteplotu rozkladu produktu.
Pomocou diferenčnej termickej analýzy (DTA), pracujúcej s rýchlosťou lineárnehovzestupu teploty 5 °C. min-1, meracím roz-sahom 1 mV na škálu stupnice a navážka-mi 50 až 70 mg vzorky je najdený počiatokexotermického rozkladu v pevnom skupen-stve pri 117,0 °C. Ďalej prvý pík exo-rozkla-du pri 142,4 °C; endo-pík při 146,0 °C a dru-hý pík exo-rozkladu při 150,6 °C. K zmenecharakteru rozkladu dochádza pri teplote135,2 °C.
Stanovená teplota topenia vzorky na mik-rovýhrevnom stolku „Boetius“ je 142—143stupňov C.
Produkt má v IČ-spektre dvojicu estero-vých pásov cca 1 740 a 1 290 cm-1 a štvori-cu „urotropínových“ pásov (s nepatrnýmiposunmi). Pásy medzi 3 000—2 800 cm-1 pa-tria valenčným vibráciam C—H vázieb, po-dlá očakávania najsilnejšie sú pas CH2 pca2 920 cm-1. V oblosti deformačných vibřá-cií C—H vázieb je tiež najsilnejší pás S Chisciccor cca 1 470 cm-1 a přítomný je tiežpás tzv. aktívnych CH2 skupin cca 1 410 cm-1(aktivně = vedla skupin s — I efektom).Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1, len s týmrozdielom, že sú použité estery s různýmR. Výsledky sú zhrnuté v tabulke 1.
Tabulka 1
Pokus č.
R Výťažok (%)
Teplota topenia(°C) 1, metyl 99,9 146 2. 2-propanyl 99,7 140 3. 2-bromallyl 99,0 141 4. allyl 99,8 149 5, 2-chlórallyl 99,5 144
J
Claims (1)
- 251557 Za obdobných podmienok s rovnakým ú-činkom vznikajú kvartérne soli s esterml,v ktorých R je 2,3-dichlórallyl, n-butyl, res-pektive izobutyl pre X = Cl alebo I. Získané produkty postupom podlá vyná-lezu sú vhodné ako bakteriocídne a fungi-cídne přísady do náterov, latexov, lepidiel,řezných olejov a pod. PREDMET VYNALEZU Sposob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí vzorca: reakciou hexametyléntetramínu s halogén-acetátmi vzorca X—CHz—COOR, N- kde N· N — CH. COOP XI -N-—1 X je Br, Cl alebo 1 a R je alkyl s 1 až 4atómami uhlíka, vyznačujúci sa tým, že priteplote 0° až 120 °C, v, procese mokrého mle-tia, po dobu 1 až 120 minút, sa pósobí na1 molárny diel kvapalného halogénacetátu,pri absencii rozpúšťadla, 1 molárnym die-lom hexametyléntetramínu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85271A CS256557B1 (cs) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85271A CS256557B1 (cs) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS27185A1 CS27185A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256557B1 true CS256557B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5334546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85271A CS256557B1 (cs) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256557B1 (cs) |
-
1985
- 1985-01-14 CS CS85271A patent/CS256557B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS27185A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3442945A (en) | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides | |
| CA1084494A (en) | Dihydropyrrole derivatives | |
| CS203031B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| GB916574A (en) | 4-halo-2-butynyl carbamates and derivatives, processes for preparing same and pesticidal compositions containing same | |
| US4240823A (en) | New plant growth regulating compositions which contain derivatives of N-acyl methionine | |
| GB1450250A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
| CS256557B1 (cs) | Spdsob přípravy hexametyléntetramíniových kvartérnych solí | |
| CA1094076A (en) | 3,5-dichloro-2-pyridyloxy-alkanoic acid derivatives | |
| US3855220A (en) | Pyridylium-s-triazines | |
| DK412287A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 1-ethyl-6-fluor-7-(4- eventuelt substitueret piperazino)-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-carboxylsyrederivater samt ved fremgangsmaaden anvendelige mellem-produkter | |
| US3830829A (en) | Chlorophenoxyalkyl anilides | |
| DE69600329T2 (de) | Benzothiazol-Derivate | |
| US3119823A (en) | Process for preparation of o-hydroxyphenyl-triazines | |
| US3224861A (en) | Controlling undesired vegetation with benzyl hexamethyleniminecarbothioates | |
| US3671214A (en) | Inhibiting the growth of plants with substituted indole derivatives | |
| IE40296B1 (en) | Ew hydroxypyridine carbamates and their use as insecticides | |
| US4918198A (en) | N-(pyrrolidonyalkyl)-N-acyl taurine surfactants | |
| US2758116A (en) | Pyridine derivatives | |
| FR2398047A1 (fr) | Procede de preparation d'a-cetocarbonamides n-substitues et produits obtenus par ce procede | |
| US3702327A (en) | N-beta-1-(3-phenylimidazolidin-2-one)ethyl 4,4-ethylene dioxypiperidines | |
| GB586645A (en) | Improvements relating to the synthesis of amino acid derivatives and salts thereof | |
| US3912492A (en) | Tetrahydrothioquinazolinones | |
| SU413673A3 (ru) | Способ получения диамида бяс-щавелевойкислоты12 | |
| FR2383933A1 (fr) | Procede de preparation de 2,4-dioxo-oxazolidines | |
| SU556140A1 (ru) | (1-Оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов дл синтеза биологически активных соединений с способ их получени |