CS256544B1 - Method of 1-methoxy-2-propanone production - Google Patents
Method of 1-methoxy-2-propanone production Download PDFInfo
- Publication number
- CS256544B1 CS256544B1 CS868600A CS860086A CS256544B1 CS 256544 B1 CS256544 B1 CS 256544B1 CS 868600 A CS868600 A CS 868600A CS 860086 A CS860086 A CS 860086A CS 256544 B1 CS256544 B1 CS 256544B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxy
- propanone
- propanol
- dehydrogenation
- catalysts
- Prior art date
Links
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 ether-alcohol compound Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000788 chromium alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob výroby l-methoxy-2-propanonu katalytickou dehydrogenaoí l-methoxy-2- -propanolu spočívá v tom, že se dehydro- genaoe provádí v přítomnosti katalyzátorů, která v neredukovanám stavu obsahují 15 až 60 % hmot. oxidu mědnatého, 10 až 50 % hmot. oxidu zinečnatého a 5 až 75 % hmot. oxidu hlinitého. Produkt je meziproduktem pro řadu organických syntéz a speciálních rozpoužtčdel.The process for the preparation of 1-methoxy-2-propanone by catalytic dehydrogenation of 1-methoxy-2-propanol consists in carrying out the dehydrogenation in the presence of catalysts which contain 15-60% by weight in the non-reduced state. % copper oxide, 10 to 50 wt. zinc oxide and 5 to 75 wt. alumina. The product is an intermediate product for a variety of organic syntheses and specialty solvents.
Description
l-Methoxy-2-propanon /zvaný též methoxyaceton/ je speciálním ketonickým rozpouštědlem a meziproduktem organických syntéz a výrob. Dosud známé postupy jeho přípravy vycházejí zpravidla z l-methoxy-2-propanolu. Ten lze oxidovat v kapalné fázi bud chromovou směsí /J.Amer.Chem.Soc. 71, 3558 /1964/; Ann. 570, 54 /1950//, nebo chlornanem sodným /Brit. patent 2 119 362 z roku 1983/. V obou případech jsou však nevýhodou nízké výtěžky v důsledku neselektivity přeměn, obtížnost dělení reakčních směsí a zejména velká množství potřebných činidel a vznikajících odpadních roztoků. Průmyslově výhodnější se jeví postupy katalytické oxidace l-methoxy-2-propanolu v plynné fázi vzduchem. Tak US patent 2 170 855 z roku 1939 uvádí jako katalyzátory některé oxidy nebo kovy, jako jsou stříbro, měá, chrom, nikl, kobalt. Novější údaje /DAS 27 58 124 z roku 1977 a Ger. Offen. 28 15 752 z roku 1979/ doporučují užití řady katalytických vrstev postupně obsahujících stříbro, měň, případně i zinek a fosfor. V jiném případě se chrání i užití katalyzátorů na bázi kovů ruthenia, rhodia, palladia, platiny, iridia nebo osmia /US pat. 4 218 401 z roku 1980/. Ani v uvedených procesech oxidace l-methoxy-2-propanolu v plynné fázi se však nedosahuje selektivity a výtěžků vyšších než zhruba 70 řešení katalytických vrstev v reaktorech je přitom zřejmě velmi náročné na řízení, reprodukovatelnost a podobně. Navíc zde při oxidaci vždy vznikající voda značně ztěžuje dělení reakčních směsí.1-Methoxy-2-propanone (also called methoxyacetone) is a special ketone solvent and an intermediate of organic syntheses and productions. The processes known to date are generally based on 1-methoxy-2-propanol. This can be oxidized in the liquid phase either by the chromium / J.Amer.Chem.Soc. 71, 3558 (1964); Ann. 570, 54 (1950), or sodium hypochlorite / Brit. U.S. Patent 2,119,362 (1983)]. In both cases, however, the disadvantages are low yields due to the non-selectivity of the transformations, the difficulty of separating the reaction mixtures, and in particular the large amounts of reagents and waste solutions that are formed. Air-assisted catalytic oxidation of 1-methoxy-2-propanol appears to be more industrially advantageous. Thus, U.S. Pat. No. 2,170,855 of 1939 mentions certain oxides or metals such as silver, copper, chromium, nickel, cobalt as catalysts. More recent data / DAS 27 58 124 from 1977 and Ger. Offen. 28 15 752 from 1979 / recommend the use of a number of catalytic layers gradually containing silver, copper, possibly zinc and phosphorus. Alternatively, the use of metal catalysts based on ruthenium, rhodium, palladium, platinum, iridium or osmium / US Pat. Of 1980. However, even in said gas phase oxidation processes of 1-methoxy-2-propanol, selectivity is not achieved and yields of more than about 70 reactor bed solutions are obviously very demanding in control, reproducibility and the like. In addition, the water always formed during the oxidation makes it difficult to separate the reaction mixtures.
Nepřímou oxidaci l-methoxy-2-propanolu na l-methoxy-2-propanon představuje katalytická dehydrogenace t ch^ch/oh/ch2och5 ch5coch2och5 + h2 , kterou poprvé uvádí - vedle přímé oxidace vzduchem - již zmíněný starší US patent 2 170 855· Jako katalyzátory uvádí měů nebo slitinu mědi a chrómu, které jsou pro dehydrogenace alkoholů obecně známé. V uvažovaném případě výchozí l-methoxy-2-propanol není však jednoduchým alkoholem /jde o sloučeninu typu ether-alkohol/, jeho stabilita je často za reakčních podmínek omezená. Je tomu tak i za podmínek dehydrogenace podle US pat. 2 170 855, nebol i při nízké konverzi jen kolem 50 % se uvádí selektivita přeměny přibližně 90 %, přičemž bylo nutno pracovat za teplot kolem 280 °C a s velkým množstvím katalyzátoru, odpovídající jeho zatížení přibližně 0,66 objemu kapalného l-methoxy-2-propanolu na 1 objem katalyzátoru za hodinu.The indirect oxidation of l-methoxy-2-propanol to l-methoxy-2-propanone is catalytic dehydrogenation of t CH = CH / OH / CH 2 OCH 5 CH 5 COCH 2 O 5 + H 2, which first mentioned - in addition to the direct air oxidation - the aforementioned earlier U.S. Pat. No. 2,170,855 discloses copper or chromium alloys as catalysts, which are generally known for the dehydrogenation of alcohols. In the present case, however, the starting 1-methoxy-2-propanol is not a simple alcohol (an ether-alcohol compound), its stability is often limited under the reaction conditions. This is also the case under the dehydrogenation conditions of U.S. Pat. No. 2,170,855, or even at a low conversion of only about 50%, a selectivity of conversion of about 90% is reported, having to operate at about 280 ° C and with a large amount of catalyst corresponding to a loading of about 0.66 volumes of liquid 1-methoxy-2. -propanol per 1 catalyst volume per hour.
US patent z roku 1969 chrání jako katalyzátor pro dehydrogenaci l-methoxy-2-propanolu v podstatě fosforečnan vápenato-nikelnatý, aktivovaný oxidem chromítým. Je nutno pracovat v přítomnosti vodní páry za teplot 550 až 450 °C. Při konverzi 55 % byl celkový výtěžek l-methoxy-2-propanonu jen 72,5 %·The US patent of 1969 protects essentially chromium trioxide activated calcium-nickel phosphate as a catalyst for the dehydrogenation of 1-methoxy-2-propanol. It is necessary to work in the presence of water vapor at a temperature of 550 to 450 ° C. At a 55% conversion, the total yield of 1-methoxy-2-propanone was only 72.5% ·
Zřejmé problémy a nedostatky dehydrogenace alkoxyalkoholů se snažili vyřešit další původci tím, že výchozí měůnaté katalyzátory předem aktivovali určitým způsobem, který formulují v hlavním bodu předmětu vynálezu /Ger. Offen. 28 01 496 z roku 1978/. Předmět tohoto patentu zahrnuje též katalyzátory na bázi oxidu mědnatého a jeho směsí s oxidem chromitým nebo zinečnatým, případně i s nikelnatým, železnatým a vápenatým, dále teploty při dehydrogenaeí /200 až 400 °C/ a údaje o množství vody, které se tu přidávají pro zvýšení konverze a výtěžků k výchozímu alkoxyalkoholů /1 až 15 hmotn. % vody/. Při reakční teplotě 250 °G a zatížení katalyzátorů odpovídajících přibližně 0,85 hmot. dílů l-methoxy-2-pronolu na 1 hmot. díl katalyzátoru za hodinu bylo dosahováno konverze kolem 47 %·Obvious problems and drawbacks of dehydrogenation of alkoxyalcohols have been attempted to be solved by other agents by pre-activating the starting copper catalysts in a certain manner that they formulate in the main aspect of the invention / Ger. Offen. 1978 01. This patent also includes copper oxide catalysts and mixtures thereof with chromium or zinc oxide, optionally with nickel, iron and calcium, as well as dehydrogenation temperatures (200 to 400 ° C), and data on the amount of water added here to increase conversion and yields to starting alkoxy alcohols (1 to 15 wt. % water. At a reaction temperature of 250 ° C and a catalyst loading corresponding to about 0.85 wt. parts by weight of 1-methoxy-2-pronol per 1 wt. part catalyst per hour achieved a conversion of about 47% ·
V příkladech provedení uváděné reakční směsi obsahují kromě nezřeagováného l-methoxy-2-propanolu vždy kolem 5 hmot. % vedlejších produktů a přibližně totéž množství vody, která představuje značnou komplikaci při izolaci l-methoxy-2-propanonu z reakční směsi. Kromě toho katalyzátory podle předchozího postupu vyžadují zřejmě teploty 250 až 500 °G, jak vyplývá z příkladů provedení /i když v samotném předmětu uvažované přihlóš256544 ky je uvedeno rozmezí 150 až 400 °C/. Rovněž uváděný způsob aktivace katalyzátorů je poměrně náročný.In the examples, the reaction mixtures mentioned contain, in addition to the unreacted 1-methoxy-2-propanol, about 5 wt. % by-products and about the same amount of water, which is a significant complication in isolating 1-methoxy-2-propanone from the reaction mixture. In addition, the catalysts of the previous process obviously require temperatures of 250-500 ° C, as shown in the examples (although the range of 150-400 ° C considered in the article itself is given in the article itself). The method of activating the catalysts is also quite demanding.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob dehydrogenace 1-methoxy-2-propanolu na l-methoxy-2-propanon podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se dehydrogenace provádí v přítomnosti katalyzátoru, který v neredukovaném stavu obsahuje 15 až 60 % hmot. oxidu měůnatého, 10 až 50 % hmot. oxidu zinečnatého a 5 až 75 % hmot. oxidu hlinitého. Příslušné katalyzátory se pochopitelně před vlastním použitím pro dehydrogenaci redukují obvyklým způsobem, tj. vodíkem, respektive jeho směsemi s dusíkem.The above-mentioned disadvantages are overcome by the process of dehydrogenation of 1-methoxy-2-propanol to 1-methoxy-2-propanone according to the invention, characterized in that the dehydrogenation is carried out in the presence of a catalyst which contains 15 to 60% by weight. % copper oxide, 10 to 50 wt. % zinc oxide and 5 to 75 wt. aluminum oxide. Of course, the respective catalysts are reduced in the usual manner, i.e. hydrogen or mixtures thereof with nitrogen, before being used for dehydrogenation.
Katalyzátory jsou v daném procesu vysoce aktivní, vhodné reakční teploty jsou již nad 150 °C, z důvodů vyšších konverzí /podmíněných zde z rovnovážných důvodů vyšší teplotou/ až přibližně 280 °C,s výhodou se pracuje v rozmezí 180 až 250 °C. Uvažované katalyzátory jsou též značně selektivní a to i bez přídavku vodní páry, což značně zjednodušuje zpracování reakčních směsí. Tyto katalyzátory jsou schopné podstatně vyššího Zatížení a vykazují dobrou životnost.Catalysts are highly active in the process, suitable reaction temperatures are already above 150 ° C, due to higher conversions (due to equilibrium reasons higher temperatures here) to about 280 ° C, preferably in the range 180 to 250 ° C. The catalysts considered are also highly selective, even without the addition of water vapor, which greatly simplifies the processing of the reaction mixtures. These catalysts are capable of substantially higher loads and have a good service life.
postup podle tohoto vynálezu je zřejmý z následujících příkladů konkrétního provedení.the process of the invention is apparent from the following examples of a particular embodiment.
Příklad 1Example 1
Dehydrogenace l-methoxy-2-propanolu byla prováděna ve skleněném trubkovém reaktoru s regulovanou teplotou při 150 °C. Reaktor byl dlouhý 410 mm, jeho vnitřní průměr byl 7 mm. Bylo použito 1,5 g katalyzátoru obsahujícího 31 % hmot. oxidu měůnatého, 31 % hmot. oxidu zinečnatého a 38 % hmot. oxidu hlinitého, o zrnění O',75 až 1,25 mm, redukovaného směsí dusíku a vodíku /poměr průtoků byl měněn od 8:1 až po práci s čistým vo- ' díkem/ při 180 °C po dobu 5 hodin. l-Methoxy-2-propanol byl dávkován rychlostí 15,2 g/hod., do reaktoru byl současně uváděn vodík při průtoku 225 ml/hod. V ustáleném stavu obsahovala reakční směs 29 % hmot. l-methoxy-2-propanonu, 70 % hmot. nezreagovaného l~methoxy~2-propanolu a 1 % hmot. lehčích štěpných podílůDehydrogenation of 1-methoxy-2-propanol was carried out in a temperature controlled glass tube reactor at 150 ° C. The reactor was 410 mm long and had an inside diameter of 7 mm. 1.5 g of catalyst containing 31 wt. % copper oxide, 31 wt. % zinc oxide and 38 wt. The alumina having an O ' particle size of 75 to 1.25 mm, reduced by a mixture of nitrogen and hydrogen / flow rate was varied from 8: 1 up to working with pure hydrogen / at 180 [deg.] C. for 5 hours. 1-Methoxy-2-propanol was fed at a rate of 15.2 g / hr, and hydrogen was simultaneously fed to the reactor at a flow rate of 225 ml / hr. At steady state, the reaction mixture contained 29 wt. % of 1-methoxy-2-propanone, 70 wt. % unreacted 1-methoxy-2-propanol and 1 wt. lighter fission fractions
- 4 Příklad 2- 4 Example 2
Byl proveden analogicky jako příklad 1 s tím rozdílem, že dehydrogenace byla prováděna při teplotě 230 °C. V ustáleném stavu obsahovala reakční směs 54 % hmot. l-methoxy-2-propanonu 41 % hmot. nezreagovaného l-methoxy-2-propanolu a 5 % hmot. lehčích štěpných podílů.It was carried out analogously to Example 1 except that the dehydrogenation was carried out at 230 ° C. At steady state, the reaction mixture contained 54 wt. % of 1-methoxy-2-propanone 41 wt. % unreacted 1-methoxy-2-propanol and 5 wt. lighter fission fractions.
Příklad 3Example 3
Byl proveden analogicky jako příklad 2 s tím rozdílem, že byl použit katalyzátor, obsahující 15 % hmot. oxidu mědnatého, 10 % hmot. oxidu zinečnatého a 75 % hmot. oxidu hlinitého.It was carried out analogously to Example 2 except that a catalyst containing 15 wt. % copper oxide, 10 wt. % zinc oxide and 75 wt. aluminum oxide.
V ustáleném stavu obsahovala reakční směs 45 % hmot. 1-methoxy-2-propanonu, 47 % hmot. nezreagovaného l-methoxy-2-propanolu a 8 % hmot. lehčích štěpných podílů.At steady state, the reaction mixture contained 45 wt. % Of 1-methoxy-2-propanone, 47 wt. % unreacted 1-methoxy-2-propanol and 8 wt. lighter fission fractions.
Příklad 4Example 4
Byl proveden analogicky jako příklad 2 s tím rozdílem, že byl použit katalyzátor, obsahující 55 % hmot. oxidu mědnatého, 30 % hmot. oxidu zinečnatého a 15 % hmot. oxidu hlinitého.It was carried out analogously to Example 2 except that a catalyst containing 55 wt. % copper oxide, 30 wt. % zinc oxide and 15 wt. aluminum oxide.
V ustáleném stavu obsahovala reakční směs 52 % hmot. 1-methoxy-2-propanonu, 41 % hmot. nezreagovaného l-methoxy-2-propanolu a 7 % hmot. lehčích štěpných podílů.At steady state, the reaction mixture contained 52 wt. % Of 1-methoxy-2-propanone, 41 wt. % unreacted 1-methoxy-2-propanol and 7 wt. lighter fission fractions.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868600A CS256544B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method of 1-methoxy-2-propanone production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868600A CS256544B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method of 1-methoxy-2-propanone production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS860086A1 CS860086A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256544B1 true CS256544B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5436797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868600A CS256544B1 (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Method of 1-methoxy-2-propanone production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256544B1 (en) |
-
1986
- 1986-11-25 CS CS868600A patent/CS256544B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS860086A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Barak et al. | Selective oxidation of alcohols by a H2O2-RuCl3 system under phase-transfer conditions | |
| US10081612B2 (en) | Process for production of hexanetriol from 5-hydroxymethylfurfural | |
| CA2416554A1 (en) | Process for the continuous production of an olefinic oxide using hydrogen peroxide | |
| US20030083510A1 (en) | Direct synthesis of hydrogen peroxide and integration thereof into oxidation processes | |
| US20170362155A1 (en) | Circular economy methods of preparing unsaturated compounds | |
| Procopio et al. | Synthesis of acetonides from epoxides catalyzed by erbium (III) triflate | |
| US4212990A (en) | Method for producing cyclohexane derivatives directly from aromatic hydrocarbons | |
| CS256544B1 (en) | Method of 1-methoxy-2-propanone production | |
| Carlsen | Ruthenium catalyzed oxidation of alkanes | |
| US5686638A (en) | Process for the preparation of mono- or dicarboxylic acids from aldehydes, from their full acetals or hemiacetals or from mixtures thereof | |
| US6037501A (en) | Process for producing fluorene or its derivatives | |
| JP2819171B2 (en) | Method for producing aromatic alcohol | |
| US6433229B1 (en) | Method of producing cyclic, α, β-unsaturated ketones | |
| Cymerman et al. | 24. Studies in the polyene series. Part XXI. Ethynylcarbinols from αβ-unsaturated ketones: their anionotropic rearrangements and other reactions | |
| US7230141B2 (en) | Method for producing toluol derivatives | |
| US4483998A (en) | Simultaneous epoxide and carboxylic acid manufacture by co-oxidation in the presence of a copper-boron-silver catalyst | |
| US4384146A (en) | Process for butanediols | |
| EP0021665B1 (en) | Process for producing aralkyl alcohols | |
| CN102757327B (en) | Method for preparing diacetone alcohol by oxidizing acetone | |
| US8026398B2 (en) | Catalysts comprising a combination of oxidized metals and a method for cleaving phenylalkyl hydroperoxides using the catalysts | |
| WO2007042114A1 (en) | Process for the oxidation of organic substrates by means of singlet oxygen at high reaction temperatures | |
| DE10043431A1 (en) | Process for the preparation of carboxylic acid benzyl esters | |
| US5023383A (en) | Method for producing aromatic alcohol | |
| CN109092372A (en) | A kind of catalyst and method of elective oxidation of primary alcohols | |
| JPS6220174B2 (en) |