CS255460B1 - Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation - Google Patents
Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS255460B1 CS255460B1 CS859760A CS976085A CS255460B1 CS 255460 B1 CS255460 B1 CS 255460B1 CS 859760 A CS859760 A CS 859760A CS 976085 A CS976085 A CS 976085A CS 255460 B1 CS255460 B1 CS 255460B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- phenylacetic
- acid
- phenylacetic acid
- methacryloyloxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká homopolymerů a kopolymerů 2-akryloyloxy-2-fenyloctové a 2-. -methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-metyl-l,3-butadienu (isopren) a styrenu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50. Způsob přípravy homopolymerů a kopolymerů spočívá v tom, že se na monomer nebo příslušnou směs monomerů působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační centra polymerace.The present invention relates to homopolymers and copolymers 2-acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-. methacryloyloxy-2-phenylacetic acid with vinyl or pulp monomers selected from the group consisting of esters acrylic or methacrylic acid with 1 to 2 carbon atoms in the alcoholic residue, 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) and styrene, with the molar ratio of the substance of formula (I) to a comonomer vary from 0.01 to 50. Method of preparation homopolymers and copolymers is based on that is, the monomer or the respective mixture monomers act by radical initiator polymerization at initiator decomposition temperature to polymerization initiation centers.
Description
Vynález se týká homopolymerů a kopolymerů 2-akryloyloxy-2-fenyloctové a 2-methakryloyl-2-fenyloctové kyseliny a způsob jejich výroby.The invention relates to homopolymers and copolymers of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid and 2-methacryloyl-2-phenylacetic acid and a process for their preparation.
Předmětem vynálezu jsou homopolymery a kopolymery 2-akryloylocy-2-fenyloctové a 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny obecného vzorce IThe present invention provides homopolymers and copolymers of 2-acryloylocyl-2-phenylacetic acid and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid of the general formula I
HOOC-CH-O-C-C=CH- (I)HOOC-CH-O-C = C- (I)
I l| I C6H5 0 X v němž X je vodík nebo metylová skupina a kopolymerý látek obecného vzorce I s vinylovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methykrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-metyl-l,3-butadienu , (isopren) a styrenu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50.I l | I C 6 H 5 0 X where X is hydrogen or a methyl group and copolymers of compounds of formula I with vinyl monomers selected from the group consisting of esters of acrylic acid or methacrylate having 1-2 carbon atoms in the alcohol residue, 2-methyl-l, 3-butadiene, (isoprene) and styrene, wherein the molar ratio of the compound of formula I to the comonomer may vary from 0.01 to 50.
Homopolymery látek obecného vzorce i ani jejich kopolymery nebyly dosud připraveny.The homopolymers of the compounds of the formula I and their copolymers have not been prepared.
Způsob výroby homopolymerů a kopolymerů spočívá v tom, že se na monomer obecného vzorce I nebo na jeho směs s vinylovými nebo dienovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-metyl-l,3-butadienu (isopren) a styrenu, působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační centra polymerace. Molární poměr kyseliny obecného vzorce I k ostatním monomerům se přitom může měnit od 0,01 do 50. Místo čistých monomerů lze použít jejich roztoku, vodné emulze nebo suspenze.A process for the preparation of homopolymers and copolymers is characterized in that the monomer of the formula I or a mixture thereof with vinyl or diene monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid having 1 to 2 carbon atoms in the alcohol residue, 2-methyl-1 , 3-butadiene (isoprene) and styrene, initiate radical polymerization initiators at polymerization initiation centers at the initiator decomposition temperature. The molar ratio of the acid of the formula I to the other monomers can vary from 0.01 to 50. Instead of the pure monomers, their solutions, aqueous emulsions or suspensions can be used.
Při kopolymeraci kyselin obecného vzorce I lze obecně použít jako kopolymerů všech dosud známých vinylových nebo dienových monomerů, o kterých je známo, že radikálově homo- > polymerují nebo kopolymerují s jinými nenasycenými sloučeninami, například estery kyseliny akrylové nebo methakrylové, styren, butadien, akrylonitril, 2-metyl-l,3-butadien, 2-chlor-l,3-butadien, akrylamid, vinylchlorid, vinylidenchlorid, vinylacetát. Homopolymery i kopolymery látek obecného vzorce I lze připravit běžnými technologickými způsoby polymerace v bloku, roztoku, vodné emulsi nebo suspenzi.In copolymerization of the acids of the formula I, generally all vinyl or diene monomers known to radically homo- or copolymerize with other unsaturated compounds, for example acrylic or methacrylic acid esters, styrene, butadiene, acrylonitrile, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene, acrylamide, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate. The homopolymers and copolymers of the compounds of formula (I) can be prepared by conventional technological processes for block, solution, aqueous emulsion or suspension polymerization.
K iniciaci polymerace monomerů obecného vzorce I může být použito všech běžných iniciátorů nebo iniciačních soustav užívaných při radikálové polymeraci známých monomerů s olefinickými C-C vazbami v molekule. V závislosti na charakteru použitého iniciátoru nebo iniciační soustavy se volí taková teplota polymerace, aby při ní nastával dostatečně rychlý rozpad iniciátoru na volné radikály. Například při použití peroxydikarbonátu a redox inciačních systémů postačí teplota od 0 do 30 °C, kdežto při blokové polymeraci kyselin I, iniciované 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilem), se polymerační směs zahřívá na teplotu 60 až 90 °C.Any conventional initiator or initiator system used in the free-radical polymerization of known monomers with olefinic C-C bonds in the molecule can be used to initiate the polymerization of the monomers of formula (I). Depending on the nature of the initiator or initiator system used, the polymerization temperature is chosen such that the initiator decomposes into free radicals at a sufficiently rapid rate. For example, when using peroxydicarbonate and redox induction systems, a temperature of from 0 to 30 ° C is sufficient, whereas in block polymerization of acids I initiated by 2,2'-azobis (isobutyronitrile), the polymerization mixture is heated to 60 to 90 ° C.
Způsoby polymerace sloučenin obecného vzorce I jsou objasněny v následujících příkladech.Methods for polymerizing compounds of formula I are illustrated in the following examples.
PřikladlHe did
Skleněný dilatometr s roztokem 1,72 g 2-akryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny a 0,03 g 2,2*-azo-bis(isobutyronitrilu) v 8,4 cm chloroformu se střídavou evakuací a proplachováním dusíkem zbaví vzduchu, dilatometr se zataví a ponechá 6 hodin v termostatu při teplotě 50 °C. Postupně se vylučuje bílý homopolymer, který se po otevření dilatometru rozpustí přídavkem 5 cn? acetonu. Ten se ζηονμ vysráží z chloroform-acetonového roztoku pětinásobným množstvím benzenu. Získá se 1,21 g polymeru, tj. 70,3% konverse při dosažené objemové kontrakci 0,124 cm3. Obsahuje 62,75 % C, 5,65 % H a 1,0 % N (teoretické složení výchozího monomeru odpovídá 64,07 % C, 4,89 % H a 31,04 % O). Dusík se do polymeru vnese fragmenty iniciátoru. Polymer je rozpustný v acetonu, ethanolu, kyselině .octové, v přebytku etheru a chloroformu, ve vodných roztocích organických i anorganických básí a alkalických uhličitanů. Nerozpouští se v aromatických a alifatických uhlovodících a ve vodě.Glass dilatometer with a solution of 1.72 g of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid and 0.03 g of 2,2'-azo-bis (isobutyronitrile) in 8.4 cm of chloroform with alternate evacuation and purging with nitrogen purges the air, the dilatometer is sealed and kept in a thermostat at 50 ° C for 6 hours. Gradually, a white homopolymer precipitates, which dissolves when the dilatometer is opened by the addition of 5 cn? acetone. This is precipitated from chloroform-acetone solution by five times the amount of benzene. 1.21 g of polymer is obtained, i.e. a 70.3% conversion with a volume contraction of 0.124 cm @ 3 . It contains 62.75% C, 5.65% H and 1.0% N (the theoretical composition of the starting monomer corresponds to 64.07% C, 4.89% H and 31.04% O). Nitrogen is introduced into the polymer by initiator fragments. The polymer is soluble in acetone, ethanol, acetic acid, excess ether and chloroform, in aqueous solutions of organic and inorganic bases and alkali carbonates. It does not dissolve in aromatic and aliphatic hydrocarbons and in water.
Příklad 2Example 2
Polymerační násada obsahující 1,5 g 2-akryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny, 1,5 g styrenu a 0,009 g 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilu) se ve skleněné ampuli zbaví vzdušného kyslíku a polymeruje 24 hodin při teplotě 80 °C. Vznikne tvrdý, matně bílý bloček (3 g, tj. 100% konverse), který je v důsledku zesítování nerozpustný v běžných rozpouštědlech, v nichž pouze botná.The polymerization batch containing 1.5 g of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid, 1.5 g of styrene and 0.009 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) is dehumidified in a glass ampoule and polymerized for 24 hours at 80 ° C. C. A hard, matt white block (3 g, i.e. 100% conversion) is formed, which is insoluble in conventional solvents in which only swellable due to crosslinking.
Příklad 3Example 3
Stejným způsobem jako v příkladu 2 se zpolymeruje směs 1,5 g 2-akryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny, 1,5 g metylmethakrylátu a 0,009 g 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilu) Vzniklý kaučukovitý bloček botná v polárních organických rozpouštědlech a chlorovaných uhlovodících, avšak nerozpouští se v nich.A mixture of 1.5 g of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid, 1.5 g of methyl methacrylate and 0.009 g of 2,2'-azo-bis (isobutyronitrile) is formed in the same manner as in Example 2, and the resulting rubbery block swellable in polar organic solvents and chlorinated hydrocarbons but do not dissolve in them.
Příklad4Example4
Směs 1,5 g styrenu, 1,5 g 2-akryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny, 0,108 g dibenzoylperoxidu, 0,201 g N,N -dimetylaminosulfanilanu sodného, 6 cm chloroformu a 15 cm 2,5% vodného roztoku mersolátu se ve skleněné ampuli probublá dusíkem za účelem odstranění vzdušného kyslíku.A mixture of 1.5 g of styrene, 1.5 g of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid, 0.108 g of dibenzoyl peroxide, 0.201 g of sodium N, N-dimethylaminosulfanilane, 6 cm of chloroform and 15 cm of a 2.5% aqueous solution of mersolate in a glass ampoule purged with nitrogen to remove air oxygen.
Po zatavení ampule se polymerační násada promíchává intensivním 14 hodinovým třepáním na třepače při pokojové teplotě. Reakční směs se potom odpaří na vakuové odparce do sucha a 3 3 důkladně promyje 200 cm vody. Vyloučený polymer se extrahuje 30 cm benzenu. Získá se 1,5 g kopolymeru (tj. 50 % konverse), který obsahuje 71,40 % C a 6,2 % H. Jeho složení odpovídá 74 % hmot. 2-akryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny (59 % mol.) a 26 % hmot. (41 % mol.) styrenu.After sealing the vial, the polymerization batch is agitated by vigorous shaking for 14 hours at room temperature. The reaction mixture is then evaporated to dryness on a vacuum evaporator and washed well with 200 cm @ 3 of water. The precipitated polymer is extracted with 30 cm @ 3 of benzene. 1.5 g of a copolymer (i.e. 50% conversion) are obtained which contain 71.40% C and 6.2% H. % Of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic acid (59 mol.%) And 26 wt. (41 mol%) styrene.
Příklad5Example5
Roztok 1,04 g 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny a 0,03 g 2,2-azo-bis(isobutyro3 nitrilu) v 7,5 cm acetonu se zbaví vzdušného kyslíku jako v příkladu 1 a polymeruje 24 hodin v zataveném skleněném dilatometru pří 5.0 °C. Pětinásobným množstvím benzenu se potom z roztoku vysráží bílý homopolymer (0,86 g, tj. 82,7 9 konverse). Zjištěná specifická objemová koncentra3 -1 ce, tj. objemová změna způsobená zpolymerováním 1 g monomeru, odpovídá 0,121 cm g . Homopolymer obsahuje 64,04 % C a 5,51 % H (teoretické složení výchozího monomeru odpovídá 65,44 % C, 5,49 % Ha 29,06 % O). Je rozpustný v acetonu, etanolu, ve vodných roztocích organických a anorganických bází a alkalických uhličitanu. Nerozpouští se v chloroformu, v aromatických a alifatických uhlovodících a ve vodě, v etheru pouze botná.A solution of 1.04 g of 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and 0.03 g of 2,2-azobis (isobutyrone nitrile) in 7.5 cm acetone was deoxygenated as in Example 1 and polymerized in a sealed glass for 24 hours. dilatometer at 5.0 ° C. A five-fold amount of benzene then precipitated a white homopolymer (0.86 g, i.e., 82.7% conversion) from the solution. The specific volume concentration detected, i.e. the volume change caused by the polymerization of 1 g of monomer, corresponds to 0.121 cm g. The homopolymer contains 64.04% C and 5.51% H (the theoretical composition of the starting monomer corresponds to 65.44% C, 5.49% Ha and 29.06% O). It is soluble in acetone, ethanol, aqueous solutions of organic and inorganic bases and alkali carbonates. It does not dissolve in chloroform, in aromatic and aliphatic hydrocarbons and in water, only in sweat ether.
Příklad 6Example 6
Stejným způsobem jako v příkladu 5 se polymeruje směs 0,87 g 2-methakryloyloxy-2-fenyl3 octové kyseliny, 0,27 g 2-metyl-l,3-butadienu a 0,02 g 2,2 -azo-bis(isobutyronitrilu) v 6,4 cm acetonu 30 hodin při 50 °C. Roztok se potom zahustí na vakuové odparce a pětinásobným přebytkem hexanu se vyloučí mazlavý podíl, který přídavkem vody ztvrdne na bílý polymer (0,33 g, tj.A mixture of 0.87 g of 2-methacryloyloxy-2-phenyl-3-acetic acid, 0.27 g of 2-methyl-1,3-butadiene and 0.02 g of 2,2-azobis (isobutyronitrile) was polymerized in the same manner as in Example 5. ) in 6.4 cm acetone at 50 ° C for 30 hours. The solution is then concentrated in a vacuum evaporator and a 5-fold excess of hexane precipitates a viscous solid which, upon addition of water, hardens to a white polymer (0.33 g, i.
28,9 % konverse). Obsahuje 70,26 % C a 7,17 % H, což odpovídá 78,82 % hmotnostních (53,51 % molárních) kyseliny 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové.28.9% conversion). It contains 70.26% C and 7.17% H, corresponding to 78.82% (53.51% mole) of 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid.
Příklad 7Example 7
4,29 g 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny, 1,95 g etylakrylátu a 0,097 g benzoylperoxidu se doplní acetonem na objem 20 cm3 a roztok se zahřívá 32 g v thermostatu při 554.29 g of 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid, 1.95 g of ethyl acrylate and 0.097 g of benzoyl peroxide are made up to 20 cm 3 with acetone and the solution is heated to 32 g in a thermostat at 55 ° C.
33
Potom se vylije do 50 cm hexanu a vysrážený polymer se odfiltruje, rozpustí ve směsi 25 cmIt is then poured into 50 cm @ 3 of hexane and the precipitated polymer is filtered off, dissolved in a mixture of 25 cm
3 benzenu a 10 cm acetonu a znovu se vysráží 50 cm hexanu. Práškový polymer se odfiltruje a vysuší na vzduchu. Získá se 5,7 g kopolymeru (91,5 % konverse), který obsahuje 62,91 % C a 6,42 % H. Jeho složení odpovídá 53,8 % hmotnostních 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny (34,% inolárních) a >1ξ,2 % hmotnostních etylakrylátu (65,5 % molárních). Je rozpustný v acetonu, etylacetátu, chloroformu a nerozpustný v CgHg, etanolu, cyklohexanu a hexanu.3 cm < 3 > of benzene and 10 cm < 3 > of acetone and reprecipitate 50 cm of hexane. The powdered polymer is filtered off and air dried. 5.7 g of a copolymer (91.5% conversion) are obtained which contain 62.91% of C and 6.42% of H. Its composition corresponds to 53.8% by weight of 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid (34% inolar). and> 1ξ, 2% by weight of ethyl acrylate (65.5 mol%). It is soluble in acetone, ethyl acetate, chloroform and insoluble in C 8 H 8, ethanol, cyclohexane and hexane.
Polymery 2-akryloyloxy-2-fenyloctové a 2-methakryloyloxy-2-fenyloctové kyseliny mohou nalézt specifické použití pro svoji rozpustnost v polárních organických rozpouštědlech, zejména v etanolu, ve směsi etanolu s etherem, v acetonu a nerozpustnost v řadě organických nepolárních rozpouštědel a ve vodě. Mohou být využity také pro svoji rozpustnost ve vodných roztocích organických a anorganických bází, například amoniaku, alkalických hydroxidů, hydrouhličitanů a uhličitanů, pyridinu, mono-, di- a trialkylamldů či mono-, di- a trietanolaminu., z nichž se dají vysrážet okyselením roztoku minerální kyselinou.Polymers of 2-acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid may find specific use for their solubility in polar organic solvents, in particular ethanol, ethanol-ether, acetone and insoluble in a number of organic non-polar solvents and in water. They can also be used for their solubility in aqueous solutions of organic and inorganic bases, for example ammonia, alkali hydroxides, bicarbonates and carbonates, pyridine, mono-, di- and trialkylamides or mono-, di- and triethanolamine, from which they can be acidified. solution with mineral acid.
Lze je proto využít i k čeření vodných roztoků v průmyslu, potravinářství a vodárenství. Okyselením vodných roztoků s příměsí alkalické soli polymerů podle PV minerální kyselinou se z roztoku vysráží polymerní kyselina, která při usazování zachycuje nežádoucí kaly z roztoku. Převedením znečištěné polymerní kyseliny v roztoku sodné soli a jeho vyčištěním lze polymerní kyselinu opakovaně využít. Polymery kyselin mohou sloužit také jako polymery s antibakteriálními účinky. Lze u nich předpokládat i některé fysiologické účinky derivátů kyselin fenyloctových, jež se využívají především jako antipyretika.They can therefore also be used for clarifying aqueous solutions in industry, food and water supply. By acidifying the aqueous solutions with the addition of the alkali metal salt of the polymers according to PV with a mineral acid, a polymeric acid precipitates from the solution which, upon settling, entrains undesirable sludges from the solution. By converting the contaminated polymeric acid into a sodium salt solution and purifying it, the polymeric acid can be reused. The acid polymers can also serve as polymers with antibacterial effects. Some physiological effects of phenylacetic acid derivatives, which are mainly used as antipyretics, can be expected.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859760A CS255460B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859760A CS255460B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS976085A1 CS976085A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255460B1 true CS255460B1 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=5446419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859760A CS255460B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255460B1 (en) |
-
1985
- 1985-12-21 CS CS859760A patent/CS255460B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS976085A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2231398C (en) | Control of molecular weight and end-group functionality in polymers | |
| US7915365B2 (en) | Absorbing materials containing polycarboxylic acid polymers | |
| JPS632963B2 (en) | ||
| US4139688A (en) | Preparation of insoluble polyvinylpyrrolidone | |
| KR100429243B1 (en) | Process for preparing high purity vinylpyrrolidone polymer | |
| US3219588A (en) | Catalysts for the polymerization of vinyl monomers | |
| Meijs et al. | Thiohydroxamic esters: A new class of polymerization regulator | |
| DE1292858B (en) | Process for the preparation of linear copolymers containing peroxide groups | |
| JP2643403B2 (en) | Poly (N-acylalkyleneimine) copolymer and use thereof | |
| WO2003082928A1 (en) | Control agents for living-type free radical polymerization and methods of polymerizing | |
| US4180633A (en) | Preparation of insoluble polyvinylpyrrolidone | |
| CS255460B1 (en) | Polymers of acryloyloxy-2-phenylacetic and 2-methacryloyloxy-2-phenylacetic acid and method of their preparation | |
| US4743668A (en) | N-acetoacetyl (meth)acrylamide polymers | |
| US5089576A (en) | Process for producing conjugated diene copolymer | |
| US4058656A (en) | Free radical polymerization process employing substituted amino acetic acid derivatives | |
| US4124763A (en) | Free radical initiators | |
| EP0467959A1 (en) | Precipitation polymerization of copolymers of a vinyl lactam and a polymerizable carboxylic acid in an aliphatic hydrocarbon solvent | |
| US3494901A (en) | Polymerizable monomers containing a n-alkoxymethylurethane group and polymers obtained therefrom | |
| US5147955A (en) | Phosphorus containing polymers | |
| RU2627264C1 (en) | Acrylonitrile copolymer production method | |
| US3781254A (en) | Process for the production of polymers in the presence of a redox catalyst system | |
| US3644317A (en) | Process for the polymerization of vinyl chloride | |
| SU648107A3 (en) | Method of obtaining vinyl polymers containing peroxide groups | |
| US4670520A (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
| US3057829A (en) | Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers |