CS253338B1 - A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics - Google Patents
A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics Download PDFInfo
- Publication number
- CS253338B1 CS253338B1 CS863618A CS361886A CS253338B1 CS 253338 B1 CS253338 B1 CS 253338B1 CS 863618 A CS863618 A CS 863618A CS 361886 A CS361886 A CS 361886A CS 253338 B1 CS253338 B1 CS 253338B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- salts
- phosphates
- hydrotropic
- magnesium salts
- hydrotropic agents
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Na suché nebo hydratované hořečnaté soli obecného vzorce I 1\ Mg Ar-- SO,” (I) r; kde R^ značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 a R3 značí vodík nebo alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž R^, R2 a R3 mohou být stejné nebo rozdílné, popřípadě Ry a R2 spolu tvoří anelovaný nenasycený nebo nasycený 5- až 6- členný uhlíkatý kruh a Ar značí zbytek benzenu nebo naftalenu, působí při teplotě 10 °C až teplotě varu reakční směsi alkalickými činidly nebo solemi odvozenými od alkalických kovů nebo žíravých zemin nebo čpavku, s výhodou hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, fosforečnany, hydrogenfosforečnany a dihydrogenfosforečnany nebo solemi se dvěma či třemi rozdílnými kationty v molekule, v přítomnosti vody, popřípadě minerální kyseliny, načež se vysrážené hořečnaté anorganické sloučeniny mechanicky oddělí od žádaného vodného roztoku hydrotropních činidel, v němž se popřípadě upraví pH na hodnotu v rozmezí 7 15.Dry or hydrated magnesium salts of the general formula I 1\ Mg Ar-- SO,” (I) r; where R^ denotes alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R2 and R3 denote hydrogen or alkyls with 1 to 4 carbon atoms, whereby R^, R2 and R3 may be the same or different, optionally Ry and R2 together form an fused unsaturated or saturated 5- to 6-membered carbon ring and Ar denotes a benzene or naphthalene residue, are treated at a temperature of 10 °C to the boiling temperature of the reaction mixture with alkaline agents or salts derived from alkaline metals or caustic earths or ammonia, preferably hydroxides, carbonates, bicarbonates, phosphates, hydrogen phosphates and dihydrogen phosphates or salts with two or three different cations in the molecule, in the presence of water or mineral acids, after which the precipitated magnesium inorganic compounds are mechanically separated from the desired aqueous solution of hydrotropic agents, in which the pH is optionally adjusted to a value in the range of 7-15.
Description
Vynález se týká způsobu výroby vodných roztoků hydrotropních činidel z hořečnatých solí sulfonovaných alkylaromátů a jeho podstatou je řízená konverze hořečnatých solí s přímým získáním roztoků hydrotropních činidel v technicky účinné koncentraci.The present invention relates to a process for the manufacture of aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkylaromates and to a process for the controlled conversion of magnesium salts with direct recovery of hydrotropic agent solutions at a technically effective concentration.
Hydrotropní efekt je vyvoláván řadou sloučenin, z nichž nejznámější jsou alkalické soli sulfonových kyselin, odvozených do toluenu, xylenů, kumenu, pseudokumenu a dalších alkylaromátů. Uplatnění doznaly především poměrně dostupné, relativně levné a účinné xylensulfonany sodné. Vodné roztoky hydrotropních činidel ovlivňují rozpustnost sloučenin jinak nerozpustných nebo jen omezeně rozpustných ve vodě, jak naznačuje souhrn dat v následující tabulce.The hydrotropic effect is induced by a number of compounds, the most well-known being the alkali salts of sulfonic acids derived from toluene, xylenes, cumene, pseudo-cumene and other alkylaromates. In particular, the relatively available, relatively cheap and effective sodium xylenesulfonates have been used. Aqueous solutions of hydrotropic agents affect the solubility of compounds otherwise insoluble or only sparingly soluble in water, as indicated in the table below.
Rozpustnost sloučeniny*Solubility of compound *
+Booth H. S., Everson H. E.i Eng. Chem. 40, 1491-93 (1948). + Booth HS, Everson HEi Eng. Chem. 40, 1491-93 (1948).
Přes poměrně značnou atraktivnost procesů, v nichž by se v průmyslovém měřítku mohlo prosadit využiti hydrotropních činidel (například při extrakcích, elektrolytických pochodech, při urychlování syntéz prováděných ive vodném prostředí apod.) neodpovídá dosavadní rozsah velkovýrobní aplikace nabízeným možnostem. Jednou z příčin jsou neuspokojivé látkové (a tím i ekonomické) bilance při výrobě hydrotropních činidel.Despite the relatively high attractiveness of processes in which the use of hydrotropic agents (eg in extractions, electrolytic processes, in accelerating synthesis in an aqueous environment, etc.) could be applied on an industrial scale, the scale of large-scale application to date does not correspond to the possibilities offered. One of the causes is unsatisfactory material (and thus economic) balances in the production of hydrotropic agents.
Podle tohoto vynálezu lze vyrábět vodné roztoky hydrotropních činidel z hořečnatých soli sulfohovaných alkylaromátů tak, že se na suché nebo hydratované hořečnaté soli obecného vzorce IAccording to the present invention, aqueous solutions of hydrotropic agents can be prepared from the magnesium salts of sulfated alkyl aromatics by converting them to dry or hydrated magnesium salts of Formula I
kde Rj značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 a R3 značí vodík nebo alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž Rj, Rj a R3 mohou být stejné nebo různé, popřípadě a R2 spolu tvoří anelovaný nasycený nebo nenasycený 5- až 6členný uhlíkatý kruh a Ar značí zbytek benzenu nebo naftalenu, působí při teplotě 10 °C až teplotě varu reakční směsi alkalickými činidly nebo solemi odvozenými od alkalických kovů nebo žíravých zemin nebo čpavku, s výhodou hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, fosforečnany, hydrogenfosforečnany a dihydrogenfosforečnany nebo solemi se dvěma či třemi rozdílnými kationty v molekule v přítomnosti vody, popřípadě minerální kyseliny, načež se vysrážené hořečnaté anorganické sloučeniny mechanicky oddělí od žádaného vodného roztoku hydrotropních činidel, v němž se popřípadě upraví pH na hodnotu v rozmezí 7 Í5.wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, R 2 and R 3 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, wherein R 1, R 3 and R 3 may be the same or different, optionally and R 2 together form a fused saturated or unsaturated 5- to 6-membered carbon ring and Ar denotes the remainder of benzene or naphthalene, acting at a temperature of 10 ° C to the boiling point of the reaction mixture with alkali or alkali metal or caustic earth or ammonia salts, preferably hydroxides, carbonates, bicarbonates, phosphates, hydrogen phosphates and dihydrogenphosphates or salts with two or three different cations in the molecule in the presence of water or a mineral acid, whereupon the precipitated magnesium inorganic compounds are mechanically separated from the desired aqueous solution of hydrotropic agents, optionally adjusting the pH to 7-5.
Potřebné hořečnaté soli sulfonovaných alkylaromátů jsou snadno a ve vysokém výtěžku dostupné výrobními postupy popsanými v Ss. AO 172 469 a AO 174 962.The magnesium salts of the sulfonated alkylaromates required are readily and in high yield readily available by the manufacturing processes described in Ss. AO 172 469 and AO 174 962.
Způsob výroby vodných roztoků hydrotropních činidel podle tohoto vynálezu lze uplatnit při zpracování hořečnaté soli jakéhokoliv sulfonovaného alkylaromátů, vykazujícího hydrotropní efekt..Použité hořečnaté sulfonany mohou být bezvodé nebo hydratované s výhodou ve formě vodných past, tak jak se získávají při izolacích po sulfonaci alkylaromátů (viz uvedená AO).The process for preparing the aqueous solutions of the hydrotropic agents of the present invention can be applied in the treatment of the magnesium salt of any sulfonated alkylaromate having a hydrotropic effect. The magnesium sulphonates used can be anhydrous or hydrated, preferably in the form of aqueous pastes. mentioned AO).
S výhodou lze vyrábět vodné roztoky směsných hydrotropních činidel, obsahujících dvě nebo více konstitučně odlišných sloučenin, bud izomerů nebo homologů nebo konstitučně výrazněji odlišných sulfonanů, tak například z toluenu lze snadno získat účinnou směs o- a p-toluensulfonanů, z technické směsi xylenů se získá mnohasložkový systém hydrotropních činidel, sestávající z l,2-dimetylbenzen-3-sulfo-, 1,3-dimetylbenzen-4-sulfo-, 1,4-dimetylbenzen-2-sulfonanů popřípadě i patrných množství l,2-dimetylbenzen-4-sulfo- a 1,3-dimetylbenzen-5-sulfonanů.Advantageously, aqueous solutions of mixed hydrotropic agents containing two or more constitutively different compounds, either isomers or homologs or more constitutively distinct sulfonates, can be prepared, for example, an effective mixture of o- and p-toluenesulfonates can be readily obtained from toluene; a multi-component system of hydrotropic agents consisting of 1,2-dimethylbenzene-3-sulfo-, 1,3-dimethylbenzene-4-sulfo-, 1,4-dimethylbenzene-2-sulfonates and possibly appreciable amounts of 1,2-dimethylbenzene-4-sulfo and 1,3-dimethylbenzene-5-sulfonates.
fF
K přípravě hydrotropních činidel lze použít hořečnaté soli získané přímo z příslušných frakcí po destilaci ropy nebo kamenouheIných dehtů, nebo získané z homogenizátu několika frakcí, například technických xylenů a solventní nafty II (s obsahem indanu). S výhodou lze zpracovávat i hořečnaté soli sulfokyselin, připravené z odpadů po zpracování alkylaromatických uhlovodíků, jako například vinyl-, divinyl-, popřípadě polyvinylbenzenů, di-, tri- a polyisopropylbenzenů apod.Magnesium salts obtained directly from the appropriate fractions after distillation of petroleum or coal tar, or obtained from a homogenate of several fractions, for example technical xylenes and solvent naphtha II (containing indane), may be used for the preparation of hydrotropes. Magnesium salts of sulfo acids prepared from wastes after the treatment of alkylaromatic hydrocarbons, such as vinyl-, divinyl- or polyvinylbenzenes, di-, tri- and polyisopropylbenzenes and the like can also be advantageously treated.
Ke konverzi hořečnatých solí sulfonovaných alkylaromátů lze použít činidel, odvozených od alkalických kovů, žíravých zemin a čpavku jako například hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, fosforečnany, hydrogen- či dihydrogenfosforečnany, ale vhodné jsou i anorganické soli s různými kationty v molekule jako například fosforečnan sodnodvojamonný nebo dvojsodnoamonný, fosforečnan vápenatoamonný či draselnodvojamonný apod. Při konverzi lze použít jednak pevná činidla, nebo jejich vodné roztoky či suspenze.Alkali metal, caustic earth and ammonia-derived agents such as hydroxides, carbonates, bicarbonates, phosphates, hydrogen or dihydrogen phosphates can be used to convert the magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics, but inorganic salts with various cations in the molecule such as sodium phosphate or sodium phosphate are also suitable. disodium ammonium, calcium ammonium phosphate, potassium ammonium ammonium phosphate and the like. In the conversion, either solid reagents or aqueous solutions or suspensions thereof may be used.
Konverze se provádí ve vodném prostředí, s výhodou při zvýšené teplotě, případně až za varu reakční směsi. Je výhodné použít vodu v takovém množství, které poskytuje reakční směsi s obsahem hydrotropních činidel v technicky účinné koncentraci: potom stačí odfiltrovat vyloučené pevné hořečnaté sloučeniny a filtráty přímo použít jako hydrotropní činidlo v technologických procesech. Někdy je výhodné provádět konverzi za přítomnosti minerální kyseliny např. chlorovodíkové, sírové, fosforečné apod., případnějv prostředí jejich směsi. Konverzi urychluje zvýšení teploty a účinné míchání reakční směsi, přičemž optimální volba podmínek může příznivě ovlivnit i fyzikální stavy systému (např. krystalickou formu vyloučeného podílu, ovlivňující rychlost mechanické separace). Způsob podle tohoto vynálezu lze provádět i nepřetržitým postupem, s výhodou v trubkových či žlabových reaktorech, na něž je napojeno kontinuální separačni zařízení, např. odstředivka nebo rotační filtr apod. známá zařízení.The conversion is carried out in an aqueous medium, preferably at elevated temperature, possibly at the boiling point of the reaction mixture. It is preferred to use water in an amount that provides the reaction mixtures containing the hydrotropic agents at a technically effective concentration: then it is sufficient to filter out the precipitated solid magnesium compounds and directly use the filtrates as the hydrotropic agent in the process. It is sometimes advantageous to carry out the conversion in the presence of a mineral acid such as hydrochloric, sulfuric, phosphoric or the like, optionally in the mixture thereof. Conversion is accelerated by an increase in temperature and efficient agitation of the reaction mixture, and the optimum choice of conditions can also favor the physical states of the system (eg, crystalline form of the precipitated fraction, affecting the rate of mechanical separation). The process according to the invention can also be carried out in a continuous process, preferably in tubular or trough reactors to which a continuous separation device, for example a centrifuge or a rotary filter or the like, is known.
U získaných vodných roztoků hydrotropních činidel lze pH před jejich technologickým použitím upravit na žádanou hodnotu některým ze známých způsobů.In the aqueous solutions of hydrotropic agents obtained, the pH can be adjusted to the desired value prior to their technological use by any of the known methods.
Ekonomii nového způsobu výroby lze zlepšit tím, že se oddělené anorganické hořečnaté soli, zadržující určité množství relativně koncentrovaného roztoku hydrotropního činidla, promyjí vodou a promývací vody se nasadí do příští výrobní operace na místo alikvotu přidávané vody.The economics of the novel process can be improved by washing the separated inorganic magnesium salts retaining some of the relatively concentrated hydrotropic agent solution with water and introducing the rinsing water into a subsequent aliquot of the added water for the next manufacturing operation.
Hlavní předností opatření, chráněných tímto vynálezem, je výrazné zlepšení ekonomie výroby hydrotropních činidel; při globálním hodnocení přípravy počínaje sulfonaci alkylaromátů přes izolaci hořečnatých solí sulfokyselin, včetně konverze hořečnatých solí, je výsledný účinek neporovnatelně vyšší v porovnání s dosavadním stavem, kde se reakční směs po sulfonaci alkylaromátů zbavovala zbytkové kyseliny sírové srážením ve formě síranu vápenatého či barnatého, značná množství síranů se po filtraci intenzívně promývala vodou, načež se filtráty značně zředěné promývaoími vodami, konvertovaly na sodné soli a po další filtraci se odpařovaly v odparkách do sucha.The main advantage of the measures protected by the present invention is a significant improvement in the economics of the production of hydrotropic agents; in the global evaluation of the preparation, starting from the sulfonation of alkylaromates to the isolation of magnesium salts of sulfo acids, including the conversion of magnesium salts, the resulting effect is incomparably higher compared to the prior art, The sulphates were washed extensively with water after filtration, then the filtrates were largely diluted with washing water, converted to sodium salts and evaporated further to dryness after further filtration.
Nový způsob eliminuje dosavadní neúnosné náklady na energie odparek a na místě produkce balastních síranů poskytuje poměrně čistou kyselinu sírovou, použitelnou např. při výrobě minerálních hnojiv (síranu amonného) nebo v chemických provozovnách jako náhradu zředěné kyseliny (k vykyselování, jako elektrolyt apod.). Celý proces výroby hydrotropnfch činidel lze tak převést na bezodpadovou technologii, anorganické hořečnaté soli, oddělené z reakčnich směsí po konverzi sulfonanů hořečnatých, lze totiž použít (jako recykl) k izolaci sulfokyselin podle AO 172 469 a AO 174 96'2.The new process eliminates the unbearable energy costs of evaporators and provides relatively pure sulfuric acid at the site of ballast sulphate production, useful for example in the production of mineral fertilizers (ammonium sulphate) or in chemical plants as a dilute acid substitute (for acidification such as electrolyte, etc.). The entire process of producing hydrotropic agents can thus be converted to waste-free technology, since the inorganic magnesium salts separated from the reaction mixtures after the conversion of the magnesium sulfonates can be used (as a recycle) to isolate the sulfo acids of AO 172 469 and AO 174 96-2.
Příklad 1Example 1
263,2 g 75,04 vodné pasty hořečnaté soli l,3-dimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny se suspenduje v 255,5 g vody, načež se za míchání přidá po částech celkem 40,6 g 98,5% hydroxidu sodného. Potom se reakční směs za míchání zahřeje během 30 minut na 80 °C a za horka se odfiltruje pevný podíl. Získaný filtrát hmotnosti 501,0 g tvořený cca 40% roztokem 1,3-dimetylbenzen-4-sulfonanu sodného, lze přímo použít jako hydrotropní činidlo.263.2 g of a 75.04 aqueous 1,3-dimethylbenzene-4-sulfonic acid magnesium salt paste are suspended in 255.5 g of water and a total of 40.6 g of 98.5% sodium hydroxide is added in portions with stirring. Thereafter, the reaction mixture was heated to 80 ° C with stirring over 30 minutes and the solid was filtered off while hot. The resulting filtrate, weighing 501.0 g, consisting of about 40% sodium 1,3-dimethylbenzene-4-sulfonate solution, can be used directly as a hydrotropic agent.
Pevný podíl se promyje horkou vodou a získané promývací vody lze použít jako recykl, v následující operaci.The solids are washed with hot water and the washings obtained can be used as a recycle in a subsequent operation.
Na místě hydroxidu sodného lze použít ekvivalent hydroxidu draselného nebo čpavku či jeho vodných roztoků, přičemž se získají roztoky hydrotropních činidel ve formě draselných nebo amonných solí.Instead of sodium hydroxide, an equivalent of potassium hydroxide or ammonia or its aqueous solutions can be used to obtain solutions of hydrotropic agents in the form of potassium or ammonium salts.
Příklad 2Example 2
295 g 71,0% vodné pasty hořečnaté soli inden-5-sulfonové kyseliny se smísí s 200 g vody, načež se za míchání přidá po částech 163,6 g 25% vodného roztoku hydroxidu sodného. Reakční směs se za míchání zahřeje na 98 °C a za horka se odstředí pevný podíl. Získá se 610 g filtrátu, který je tvořen 35% vodným roztokem indan-5-sulfonanu sodného a může se přímo použít jako hydrotropní činidlo.295 g of an 71.0% aqueous paste of indene-5-sulfonic acid magnesium salt are mixed with 200 g of water, then 163.6 g of a 25% aqueous sodium hydroxide solution are added in portions with stirring. The reaction mixture was heated to 98 ° C with stirring and the solid was centrifuged hot. 610 g of filtrate are obtained, which is a 35% aqueous solution of sodium indan-5-sulfonate and can be used directly as a hydrotropic agent.
Příklad 3Example 3
217 g 91% směsi krystalických hořečnatých soli isomerních xylensulfonových kyselin (získaných z reakční směsi po sulfonaci technické směsi xylenů) se suspenduje v 293 g vody, ke směsi se za míchání přidá po částech celkem 40,6 g 98,5% hydroxidu sodného, směs se zahřeje k varu a za horka zfiltruje. Získá se 505 g filtrátu, který reprezentuje 40% vodný roztok hydrotropního činidla, jehož účinnou složkou je směs xylensulfonanů sodných.217 g of the 91% crystalline magnesium salt of isomeric xylene sulfonic acids (obtained from the reaction mixture after sulfonation of the technical xylene mixture) are suspended in 293 g of water, a total of 40.6 g of 98.5% sodium hydroxide is added portionwise with stirring. Heat to boiling and filter while hot. 505 g of filtrate is obtained, which is a 40% aqueous solution of a hydrotropic agent, the active ingredient of which is a mixture of sodium xylene sulfonates.
Příklad 4Example 4
131,6 g 75,0% vodné pasty hořečnaté soli 1,3-dimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny a 147,5 g 71% vodné pasty hořečnaté soli inde-5-sulfonové kyseliny se rozmíchá s 260 g vody, za míchání se zahřeje na 95 °C, načež se po částech přidá 40,6 g 98,5% hydroxidu sodného. Potom se 20 minut míchá při 95 °C a za horka zfiltruje. Získá se cca 38% roztok 1,3-dimetylbenzen-4-sulfonanu sodného a indan-5-sulfonanu sodného (molový poměr 1:1), který lze přímo použít jako směsné hydrotropní· činidlo.131.6 g of 75.0% aqueous 1,3-dimethylbenzene-4-sulfonic acid magnesium paste and 147.5 g of 71% aqueous inde-5-sulfonic acid magnesium paste are mixed with 260 g of water, heated with stirring to 95 ° C, then 40.6 g of 98.5% sodium hydroxide are added in portions. It is then stirred for 20 minutes at 95 ° C and filtered while hot. An approximately 38% solution of sodium 1,3-dimethylbenzene-4-sulfonate and sodium indane-5-sulfonate (molar ratio 1: 1) is obtained, which can be used directly as a mixed hydrotropic agent.
••
Příklad 5Example 5
100 g vodné pasty 68,15% hořečnaté soli l,3-dimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, obsahující 5,6 % kyseliny sírové, se smísí se 100 g vody a směs se za míchání zahřeje na 75 °C, čirý roztok se zneutralizuje přídavkem 9,0 g 25% vodného čpavku, načež se k horkému roztoku přidá 39,7 g krystalického dihydrogenfosforečnanu amonného. Přídavkem dalších 23,5 g 25% vodného čpavku se vysráží hrubě krystalický fosforečnan hořečnato-amonný) konečné pH je 8). Pevný, krystalický podíl se odfiltruje (filtrace velmi rychlá a jako filtrát se získá cca 34% vodný roztok 1,3-dimetylbenze-4-sulfonanu amonného, který se může přímo použít jako hydrotropní činidlo.100 g of an aqueous paste of 68,15% 1,3-dimethylbenzene-4-sulfonic acid magnesium salt containing 5,6% sulfuric acid are mixed with 100 g of water and the mixture is heated to 75 ° C with stirring, the clear solution is neutralized by adding 9.0 g of 25% aqueous ammonia, and then 39.7 g of crystalline ammonium dihydrogen phosphate are added to the hot solution. By adding an additional 23.5 g of 25% aqueous ammonia, a coarse-crystalline magnesium ammonium phosphate precipitates (final pH 8). The solid, crystalline fraction is filtered off (very fast filtration and about 34% aqueous solution of 1,3-dimethylbenz-4-sulfonate ammonium is obtained as the filtrate, which can be used directly as a hydrotropic agent).
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863618A CS253338B1 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863618A CS253338B1 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS361886A1 CS361886A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253338B1 true CS253338B1 (en) | 1987-11-12 |
Family
ID=5376767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863618A CS253338B1 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253338B1 (en) |
-
1986
- 1986-05-19 CS CS863618A patent/CS253338B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS361886A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0171611B1 (en) | Substituted phenyloxethyl sulphones and process for their preparation | |
| SU686616A3 (en) | Method of producing derivatives of 3-fluro-6-piperazyl-morphanthridine or their salts | |
| SU453830A3 (en) | METHOD OF OBTAINING ACCORDINGLY FIXED PHENACETHILGUANIDINE | |
| SU676165A3 (en) | Method of obtaining 6-phenyl-s-triazolo-(4,3-a)-pyrido-(2,3-f)-(1,4)-diazepines or salts thereof | |
| CS253338B1 (en) | A method for producing aqueous solutions of hydrotropic agents from magnesium salts of sulfonated alkyl aromatics | |
| SU558644A3 (en) | The method of obtaining imidazoles or their salts | |
| SU465778A3 (en) | Mutual cleavage method of camphor-10-sulfonic acid and -, -4-dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2-butanol | |
| US2816136A (en) | Process for the production of alkali and alkaline-earth-metal salts of cyanodithioimidocarbonic acid | |
| BUESS et al. | The action of arenesulfonyl chlorides on phthalohydroxamic acid, succinohydroxamic acid and “phthalic anhydride oxime” | |
| Wolfrom et al. | Methyl 2-Deoxy-2-sulfoamino-β-D-glucopyranoside Trisulfate and the Preparation of Tri-O-acetyl-2-amino-2deoxy-α-D-glucopyranosyl Bromide. | |
| CA1108142A (en) | Process for the preparation of 2-isopropylamino pyrimidine | |
| Chakravarti et al. | 16. Strychnine and brucine. Part XLVI. The preparation of neo strychnine and neo brucine | |
| US2866786A (en) | Production of sultames | |
| US3580943A (en) | Dibenzocycloheptene derivatives | |
| SU447405A1 (en) | Method for preparing 3-alkylamino or 3-dialkylamino-4-chloropyridine-α-oxides | |
| US2768195A (en) | Di-alpha-substituted aminonitriles and processes for the manufacture thereof | |
| US3970707A (en) | Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl | |
| NZ201412A (en) | Preparation of 4-aminobutyramide | |
| Van der Plas et al. | Syntheses of 2, 6‐DI‐t‐Butylpyridine‐3‐and− 4–sulphonic acids | |
| US2453566A (en) | Dialkyl thioacetals of cholestanone and method | |
| US2135978A (en) | Sulphonated alkylated diphenyl compounds and salts thereof | |
| US2720527A (en) | Synthesis of biocytin | |
| US3452096A (en) | Process for the separation of isomers of dichloroaniline | |
| US3609170A (en) | Process for optical resolution and products resulting therefrom | |
| SU417414A1 (en) |