CS251961B1 - Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu - Google Patents
Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS251961B1 CS251961B1 CS849258A CS925884A CS251961B1 CS 251961 B1 CS251961 B1 CS 251961B1 CS 849258 A CS849258 A CS 849258A CS 925884 A CS925884 A CS 925884A CS 251961 B1 CS251961 B1 CS 251961B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucopyranoside
- octa
- acetyl
- glucopyranosylamine
- glucopyranozylamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
251961
Vynález sa týká spósobu delenia okta-O--acetyl-a-D-glukopyranozylamín-/3'-D-gluko-pyranozidu a okta-O-acetyl-j3-D-glukopyra-nozylamín-jíí-D-glukopyranozidu.
Na přípravu okta-O-acetyl-a-D-glukopyra-nozylamín-(S-D-glukopyranozidu sa využívátransglykozylačná reakcia β-D-glukopyrano-zylamínu; transglykozyláciou vzniklý «-D--glukopyranozylamín-jíí-D-glukopyranozid saO-acetyluje a z reakčnej zmesi sa izolujekrystalický okta-O-acetyl-«-D-glukopyrano-zylamín-/3-D-glukopyranozid [J. E. Hodge, B.F. Moy: J. Org. Chem. 28, 2 784 (1963)];struktura per-O-acetyl-a-D-glukopyranozyl-amín-/J-D-glukopyranozidu sa vyriešila lennedávno použitím JH- a l3C-n. m. r. spektro-skopie [G. Tóth, I. Pintér, J. Kovács, A. Mes-sner, W. Dietrich: J. Carbohydrates - Nucleo-sides - Nucleotides 5, 225 (1978)]. Trans-glykozylačnou reakciou /3-D-glukopyranozyl-amínu možno připravit i β-D-glukopyrano-zylamín-^-D-glukopyranozid, ale izolácia to-hoto diglukózylamínu z reakčnej zmesi potransglykozylácii je značné komplikovaná aautoři práce nezískali příslušný krystalickýokta-O-acetylderivát [P. Brigl, H. Keppler:Z. Physiol. Chem. 180, 38 (1929)]. L. Wrighta L. Hartmann dělili selektívnou kryštalizá-ciou per-O-acetylderiváty galaktitolu, idito-lu a talitolu [L. Wright, L. Hartmann: J.Org. Chem. 26, 1 588 (1961)). H. S. Isbell aH. L. Frush popísali delenie niektorých di-glykozylamínov selektívnou kryštalizáciouich acetylderivátov [H. S. Isbell, H. L. Frush:J. Org. Chem. 23, 1 309 (1958)]. H. Paulsena K. W.. Pflughaupt zhrnuli doterajšie vý-sledky výskumu a glykozylamínoch v mono-grafii (H. Paulson, K. W. Pflughaput, W. Pig-man, D. Horton (Ed.): The Carbohydrates,Academie Press, I. B, 881 (1980)].
Uvedené nevýhody odstraňuje v podstat-nej miere sposob delenia okta-O-acetyl-a--D-glukopyranozylamín-/l-D-glukopyranozidua okta-O-acetyl-jS-D-glukopyranozylamín-jS--D-glukopyranozidu podl'a vynálezu, ktoréhopodstata spočívá v tom, že sa připraví roz-tok obsahujúci 1,5 až 1,9 % hmot. zmesiokta-O-acetyl-a-D-glukopyranozylamín-^-D--glukopyranozidu a okta-O-acetyl-/3-D-gluko-pyranozylamín-/3-D-glukopyranozidu v 94 až96 % obj. vodného etanolu zahriatím na tep-lotu 55 až 60 °C, ktorý sa ochladí na teplo-tu 15 až 25 °C, nechá vykrystalizovat okta--O-acetyl-or-D-glukopyranozylamín-ď-D-glu-kopyranozid, z materského lúhu sa po za-huštění připraví roztok obsahujúci 25 až 30pere. hmot. zmesi nevykryštalizovaného ok-ta-O-acetyl-a-D-glukopyranozylamín-jS-D--glukopyranozidu a okta-O-acetyl-(3-D-gluko-pyranozylamín-/?-D-glukopyranozidu v 94 až96 % hmot. vodného etanolu zahriatím nateplotu 55 až 60 °C, ktorý sa ochladí na tep-lotu 15 až 25 °C a nechá vykrystalizovat ok-ta-O-acetyl-/3-D-glukopyranozylamín-/3-D-glu-kopyranozid.
Uvedený postup má výhodu v tom, že jeuniverzálny na delenie zmesi okta-O-acetyl- -a-D-glukopyranozylamín-^-D-glukopyrano-zidu a okta-O-acetyl-jg-D-glukopyranozyl-amín-^-D-glukopyranozidu. Příklad 1 /3-D-Glukopyranozylamín (18 g) sa roz-pustí v metanole (absolútny; 900 ml) a roz-tok sa refluxuje 2 h za vylúčenia vzdušnejvlhkosti (použije sa skleněná zábrusovátrubica naplněná bezvodým chloridom vá-penatým). Po ukončení rcakcie sa roztokzahustí při tlaku 1,3 kPa a zmes produktovtransglykozylácie sa acetyluje zinesou ace-tanhydridu (90 ml] a pyridinu (180 ml) priteplote 20 °C za stálého miešania počas 24hodin. Realtčná zmes sa potom vleje do zme-si vody s 1'adom (2 1) a za miešania vznik-ne krystalická zmes okta-O-acetyl-a-D-glu-kopyranozylamín-^-D-glukopyranozidu a ok-ta-O-acetyl-^-D-glukopyranozylamín-^-D-glu-kopyranozidu.
Kryštalická zmes sa zfiltruje, vysuší a při-praví sa roztok obsahujúci 1,5 % hmot. zme-si okta-O-acetyl-w-D-glukopyranozylamín-/SL-D-glukopyranozidu a okta-O-acetyl-j3-D-glu-kopyranozylamín-^-D-glukopyranozidu v 94pere. obj. vodného etanolu. Roztok sa za-reje na teplotu 55 až 60 °C a ochladením nateplotu 15 °C (teplotný gradient 1 °C . min”1]vykryštalizuje okta-O-acetyl-a-D-glukopyra-nozylamín-/3-D-glukopyranozid (11,6 g; vý-tažok 34,08 %). Prekryštalizovaním zo zme-si 96 % obj. etanolu (230 ml) a acetonu (130mililitrov) sa získá okta-O-acetyl-a-D-gluko-pyranozylamín-/3-D-glukopyranozid o teplotetopenia 212 až 213 °C a optickej otáčavosti[a]o20 +88,0° (c 2,0; chloroform). J. E. Hodge a B. F. Moy udávajú teplotutopenia okta-O-acetyl-a-D-glukopyranozyl-amín-fi-D-glukopyranozidu 211 až 212 °C,[«Jo25 +89,4° (c 2,5; chloroform) [J. E. Hod-ge, B. F. Moy: J. Org. Chem. 28, 2 784 (1963)]. Z materského lúhu sa po zahuštění připra-ví roztok obsahujúci 25 % hmot. zmesi ne-vykryštalizovaného okta-O-acetyl-a-D-gluko-pyranozylamín-/3-D-glukopyranozidu a okta--0-acetyl-/J-D-glukopyranozylamín-(3-D-glu-kopyranozidu v 94 % obj. vodného etanolu.Roztok sa zahřeje na teplotu 55 až 60 °C aochladením na teplotu 15 °C (teplotný gra-dient 1 °C . min”1) vykrystalizuje okta-O-ace-tyl-/í-D-glukopyranozylamín-/?-D-glukopyra-nozid (4,7 g; výťažok 13,81 °/o).
Prekryštalizovaním z 96 °/o obj. etanolusa získá okta-O-acetyl-/3-D-glukopyranozyl-amín-/3-D-glukopyranozid o teplote topenia154 °C a optickej otáčavosti [«]D20 +16,9°(c 2,0; chloroform). P. Brigl a H. Kepplerudávajú teplotu topenia 135 až 140 °C a[«]n +7,6° (chloroform) [P. Brigl, H. Kep-pler: Z. Physiol. Chem. 180, 38 (1929)]. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-
Claims (1)
- 251961 dielom, že sa připraví roztok obsahujúci 1,9pere. hmot. zmesi okta-O-acetyl-a-D-gluko-pyranozylamín-/J-D-glukopyranozidu a okta--Ó-acetyl-j3-D-glukopyranozylamín-i/3-D-glu-kopyranozidu v 96 °/o obj. vodného etanolu.Roztok sa zahřeje na teplotu 55 až 60 °C aochladením na teplotu 25 °C vykrystalizujeokta-O-acetyl-a-D-glukopyranozylamín-(S-D--glukopyranozid (11,6 g; výťažok 34,08 %).Z materského luhu sa po zahuštění připravíroztok obsahujúci 30 °/o hmot. zmesi nevy-kryštalizovaného okta-O-acetyl-a-D-glukopy-ranozylamm-;3-D-glukopyranozidu a okta-O--acetyl-fi-D-glukopyranozylamín-S-D-gluko-pyranozidu v 96 % obj. vodného etanolu. PREDMET Sposob delenia okta-O-acetyl-a-D-glukopy-ranozylamín-/?-D-glukopyranozidu a okta-O--acetyl-jS-D-glukopyranozylamín-ijS-D-gluko-pyranozidu vyznačujúci sa tým, že sa připra-ví roztok obsahujúci 1,5 až 1,9 % hmot. zme-si okta-O-acetyl-a-D-glukopyranozylamín-β--D-glukopyranozidu a okta-O-acetyl-jS-D-glu-kopyranozylamín-,(S-D-glukopyranozidu v 94až 96 % obj. vodného etanolu zahriatím nateplotu 55 až 60 °C, ktorý sa ochladí na tep-lotu 15 až 25 °C, nechá vykrystalizovat ok-ta-O-acetyl-tf-D-glukopyranozylamín-/3-D- Roztok sa zahřeje na teplotu 55 až 60 °C aochladením na teplotu 25 °C vykrystalizujeokta-O-acetyl-jS-D-glukopyranozylamín-fl-D--glukopyranozid (4,7 g: výťažok 13,81 %). Vynález može nájsť použitie v chémii abiochémii sacharidov. Z uvedených okta-O--acetylderivátov možno de-O-acetyláciou a-moniakálnym roztokom metanolu připravitw-D-glukopyranozylamín-^-D-glukopyranozida /S-D-glukopyranozylamín-i/Ž-D-glukopyra-nozid; tieto diglukózylamíny sú dusíkatýmianalógmi a-D-glukopyranozyl-ijS-D-glukopy-ranozidu a (Ž-D-glukopyranozyl-fi-D-glukopy-ranozidu a sú inhibítormi ^-glukózidáz. VYNALEZU -glukopyranozid, z materského lúhu sa pozahuštění připraví roztok obsahujúci 25 až30 % hmot. zmesi nevykryštalizovaného ok-ta-O-acetyl-cř-D-glukopyranozylamín-/?-D-glu-kopyranozidu a okta-0-acetyl-/3-D-glukopy-ranozylamín-jS-D-glukopyranozidu v 94 až96 % hmot. vodného etanolu zahriatím nateplotu 55 až 60 °C, ktorý sa ochladí na tep-lotu 15 až 25 °C a nechá vykrystalizovat ok-ta-O-acetyl-/3-D-glukopyranozylamín-/3-D-glu-kopyranozid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849258A CS251961B1 (sk) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849258A CS251961B1 (sk) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS925884A1 CS925884A1 (en) | 1986-12-18 |
| CS251961B1 true CS251961B1 (sk) | 1987-08-13 |
Family
ID=5443569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849258A CS251961B1 (sk) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS251961B1 (cs) |
-
1984
- 1984-12-03 CS CS849258A patent/CS251961B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS925884A1 (en) | 1986-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890000763B1 (ko) | 4'-데메틸-에피포도필로톡신-β-D-에틸리덴-글루코사이드 및 그의 아실유도체의 제조방법 | |
| Neilson et al. | Oligoribonucleotide Synthesis. II. Preparation of 2′-O-tetrahydropyranyl Derivatives of Adenosine and Cytidine Necessary for Insertion in Stepwise Synthesis | |
| O'Neill | Derivatives of 4-O-β-D-Galactopyranosyl-3, 6-anhydro-D-galactose from κ-Carrageenin1 | |
| SG171990A1 (en) | Process for the synthesis of l-fucosyl di- or oligosaccharides and novel 2,3,4 tribenzyl-fucosyl derivatives intermediates thereof | |
| CN102369208A (zh) | 6’-唾液酸乳糖盐及其合成方法及其它a-唾液酸寡糖的合成方法 | |
| Sakata et al. | Synthesis and reactions of glycosyl methyl-and benzyl-xanthates: A facile synthesis of 1-thioglycosides | |
| Otter et al. | Nucleosides. LII. Transformations of pyrimidine nucleosides in alkaline media. 1. Conversion of 5-haloarabinosyluracils to imidazoline nucleosides | |
| EP0318630B1 (en) | Method for preparing high purity cristalline lactulose and the product obtained | |
| CS251961B1 (sk) | Sposob delenia okta-O-aeetyl-oj-D-glukopyranozylamín-jS-Dglukopyranozidu a okíaO-acetyl-g-glukopyranozylamín-l-D- -glukopyranozidu | |
| US2949449A (en) | Synthesis of 3, 5-diaroyl-2-deoxy-d-ribofuranosyl ureas | |
| US2384102A (en) | Aromatic amine-n-pentapyranosides and process for the manufacture of same | |
| US3419544A (en) | Novel preparation of 1,2,3,5-tetraacyl-beta-d-ribofuranoses | |
| Hann et al. | Proof of the Configurations of the D-Gluco-L-gala-, D-Gluco-L-talo-and D-Gala-L-gulo-octoses | |
| Hanessian et al. | Synthesis and Characterization of 3, 6-Diamino-3, 6-dideoxy-D-idose1 | |
| US4156776A (en) | Sucrose derivatives | |
| Pressman et al. | 1, 2-Isopropylidene-D-glucitol, 1, 2: 5, 6-Diisopropylidene-D-glucitol and a New Synthesis of D, L-Glyceraldehyde Dimer1, 2 | |
| US5480982A (en) | Crystalline potassium salt of thinonicotinamide adenine dinucleotide phosphate | |
| Frush et al. | Amides of glucuronic, galacturonic, and mannuronic acids | |
| IL25768A (en) | Derivatives of 1-beta-d-arabino-furanosylcytosine 2'-and 3'-phosphates and process for producing same | |
| Baer et al. | Reactions of nitro sugars. X. Novel furanoside synthesis. Conversion of methyl 6-deoxy-6-nitro-. alpha.-D-glucopyranoside into methyl 3-deoxy-3-nitro-. beta.-L-ribo-and-arabinofuranosides and corresponding amino sugars | |
| JP2006516249A (ja) | ２−デオキシ−ｄ−グルコースの合成方法 | |
| Kováč et al. | Alternative syntheses of methylated sugars. XVIII.* Synthesis of methyl 2, 4-di-O-acetyl-/?-o-xylopyranoside | |
| Falco et al. | Nucleosides. XLVIII. Synthesis of 1-(5-deoxy-. beta.-D-arabinosyl) cytosine and related compounds | |
| Snyder et al. | Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5, 5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2, 6 (1, 5)-pyrimidinedione1 | |
| US2679532A (en) | Acid hydrolysis of neomycin |