CS250526B1

CS250526B1 - Method of heavydistillates' treatmnet wasted from isobutanol production

Info

Publication number: CS250526B1
Application number: CS671885A
Authority: CS
Inventors: Jan Novrocik; Marta Novrocikova; Milos Malik; Svatava Kotulkova; Vladimir Macek
Original assignee: Jan Novrocik; Marta Novrocikova; Milos Malik; Svatava Kotulkova; Vladimir Macek
Priority date: 1985-09-20
Filing date: 1985-09-20
Publication date: 1987-04-16

Abstract

Způsob zpracování těžkých podílů, odpadajících z výroby isobutanolu oxonaci propylenu a následnou hydrogenaci vzniklých aldehydů, na 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diol a triisobutylamin. Jeho podstatou je, že z těžkých podílů z produktů hydrogenace isobutyraldehydu se krystalizaci při teplotě 45 až —20 °C oddělí jako produkt pro další technické použití 2,2,4-trimetylpentan-l,3- -diol, matečný louh po krystalizaci se podrobí extrakci vodnou suspenzí kyseliny fumarové při teplotách 80 až 100 °C, vodný roztok triisobutylamonné soli kyseliny fumarové se rozloží přehřátou vodní parou na triisobutylamin, který se případně dále čistí rektifikačně a kyselinu fumarovou, která po ochlazení vykrystalizuje a je možno ji buď přímo v suspenzi, nebo po odstředění použít k další extrakci triisobutylaminu z těžkých podílů z výroby isobutanolu.A method of processing heavy particles, falling off from the production of isobutanol by oxonation of propylene followed by hydrogenation aldehydes, to 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol a triisobutylamine. Its essence is that of the heavy isobutyraldehyde hydrogenation products with crystallization at 45 ° C up to -20 ° C separates as further product technical use 2,2,4-trimethylpentane-1,3- -diol, the mother liquor is subjected to crystallization extraction with an aqueous fumaric acid suspension at temperatures of 80 to 100 ° C, aqueous fumaric acid triisobutylammonium salt solution is decomposed by superheated steam to triisobutylamine, which may be added further purified by rectification and fumaric acid after cooling it crystallizes and is possible either directly in suspension or after centrifugation used to further extract triisobutylamine from heavy fractions from the production of isobutanol.

Description

Vynález řeší způsob zpracování těžkých podílů, odpadajících z výroby isobutanolu oxonací propylenu a následnou hydrogenací vzniklých aldehydů, na 2,2,4-trimetylpentan-1,3-diol a triisobutylamin.The present invention provides a process for the treatment of heavy fractions resulting from the production of isobutanol by oxonation of propylene and subsequent hydrogenation of the resulting aldehydes to 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and triisobutylamine.

Triisobutylamin se průmyslově připravuje synteticky reakcí aldehydů, nebo alkoholů s amoniakem. Reakce probíhající při 350 až 500 °C a tlaku 0,98 až 14,7 MPa na oxidu a fosforečnanu hlinitém vede ke směsi primárních, sekundárních a terciárních aminů. Složení reakční směsi závisí na struktuře výchozího alkoholu, poměru alkoholu a amoniaku a reakčních podmínkách. Nevýhodou tohoto způsobu přípravy je energetická náročnost, jednoúčelnost a vznik pestré směsi reakčních produktů. Dalším zdrojem terciárních aminů jsou dosud nevyužívané odpady z velkokapacitních oxonačních jednotek, zejména pak z oxonace propylenu a následující hydrogenace vzniklých aldehydů. Vzhledem ke skutečnosti, že k hydrogenaci se v řadě případů používá vodík s určitým obsahem amoniaku, může vedle řady dalších vedlejších reakcí, jako je aldolizace vedoucí ke vzniku 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu, esterifikace, acetalizační reakce a etherifikační reakce, dojít také ke vzniku triisobutylaminu, který se hromadí v tzv. těžkých podílech z výroby isobutanolu.Triisobutylamine is industrially prepared synthetically by reaction of aldehydes or alcohols with ammonia. The reaction taking place at 350-500 ° C and a pressure of 0.98 to 14.7 MPa on aluminum oxide and phosphate results in a mixture of primary, secondary and tertiary amines. The composition of the reaction mixture depends on the structure of the starting alcohol, the ratio of alcohol to ammonia, and the reaction conditions. The disadvantages of this method of preparation are the energy consumption, the single purpose and the formation of a varied mixture of reaction products. Another source of tertiary amines is the unused wastes from large-capacity oxonation units, in particular from oxonation of propylene and subsequent hydrogenation of the resulting aldehydes. Due to the fact that hydrogen with a certain ammonia content is used for hydrogenation in many cases, besides a number of other side reactions such as aldolization leading to 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol, esterification, acetalization reactions and For example, triisobutylamine, which accumulates in the so-called heavy fractions of isobutanol production, can also be formed.

Hydrogenace aldehydů z oxonace se provádí buď v kapalné fázi v axiálním reaktoru, přičemž katalyzátorem je nikl s přídavkem sloučenin manganu, chrómu nebo mědi nanesený na křemelině, při teplotě do 200 stupňů Celsia a tlaku 3 až 12 MPa nebo v plynné fázi, kdy katalyzátor obsahující nikl je uložen v trubkovém reaktoru s vnějším odvodem tepla. Hydrogenace v tomto případě probíhá v teplotním rozsahu 80 až 180 stupňů Celsia a při tlaku do 0,5 MPa. Produkty hydrogenace se zpracovávají rektiflkací, čímž se získává n- a isobutanol v technickém stupni čistoty. Vedle těchto hlavních produktů odpadají z výroby níževroucí a výševroucí podíly obsahující vedlejší produkty, jako jsou aminy, dioly, acetaly, hemiacetaly, estery a ethery.The hydrogenation of the aldehydes from the oxonation is carried out either in the liquid phase in an axial reactor, the catalyst being nickel with addition of manganese, chromium or copper compounds on diatomaceous earth, at a temperature of up to 200 degrees Celsius and a pressure of 3 to 12 MPa; nickel is stored in a tubular reactor with external heat dissipation. The hydrogenation in this case takes place in a temperature range of 80 to 180 degrees Celsius and at a pressure of up to 0.5 MPa. The hydrogenation products are rectified to give n- and isobutanol in the technical grade. In addition to these main products, low-boiling and high-boiling fractions containing by-products such as amines, diols, acetals, hemiacetals, esters and ethers are eliminated from production.

Množství zejména výševroucích produktů závisí jednak na typu použitého katalyzátoru, jeho aktivitě, selektivitě a délce nasazení v hydrogenačním reaktoru, jednak na koncentraci amoniaku ve vodíku použitém k hydrogenaci. Těchto vedlejších produktů z hydrogenace bylo dosud používáno jako topného oleje nebo jako složky topných olejů. Triisobutylamin lze izolovat z těžkých podílů z výroby isobutanolu rektifikaci na zařízení o účinnosti nad 10 teoretických pater podle československého AO 228 975, přičemž ale dochází k částečnému tepelnému rozkladu některých komponent a tyto rozkladné produkty se kumulují do triisobutylaminu a oddělují se jako samostatná vrstva.The amount of particularly high-boiling products depends, on the one hand, on the type of catalyst used, its activity, selectivity and duration of use in the hydrogenation reactor, and on the concentration of ammonia in the hydrogen used for the hydrogenation. These hydrogenation by-products have so far been used as fuel oil or as fuel oil components. Triisobutylamine can be isolated from the heavy fractions of isobutanol production by rectification to equipment over 10 theoretical plates according to Czechoslovak AO 228 975, but some thermal decomposition of some components occurs and these decomposition products accumulate into triisobutylamine and separate as a separate layer.

Tyto nevýhody odstraňuje způsob zpracování těžkých podílů odpadajících z výroby isobutanolu podle vynálezu. Jeho podstatou je, že z těžkých podílů z produktů hydrogenace isobutylraldehydu se krystalizaci při teplotě 45 až —20 °C oddělí jako produkt pro další technické použití 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diol, matečný louh po krystalizaci se podrobí extrakci vodnou suspenzí kyseliny fumarové při teplotách 80 až 100 °C, vodný roztok triisobutylamonné soli kyseliny fumarové se rozloží přehřátou vodní parou na triisobutylamin, který se dále případně rektifikačně čistí a kyselinu fumarovou, která po ochlazení vykrystalizuje a je možno ji buď přímo v suspenzi, nebo po odstředění použít k další extrakci triisobutylaminu z těžkých podílů z výrob isobutanolu. Výhodné je provádět opakovaně extrakci triisobutylaminu vodnou suspenzí kyseliny fumarové z matečného louhu po oddělení 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu krystalizaci, nejlépe dvoustupňové. Triisobutylamin uvolněný rozkladnou destilací s vodní parou má obsah účinné složky 86 až 92 % hmotnostních a je účelné ho zpracovat rektifikačně na čistý produkt s obsahem 97 až 99 °/o hmotnostních tak, že se oddělí předkap s destilačním rozmezím 70 až 175 °C, frakce s destilačním rozmezím 175 až 185 °C, kterou je účelné vracet k dalšímu podílu matečného louhu po oddělení 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu krystalizaci, frakce s destilačním rozmezím 185 až 190 °C, kterou je vhodné vracet zpět k rektifikačnímu přepracování technického triisobutylaminu, hlavní triisobutylaminová frakce s destilačním rozmezím 190 až 191 °C a destilační zbytek.These disadvantages are overcome by the process for treating the heavy fractions resulting from the isobutanol production according to the invention. Its essence is that from the heavy fractions of isobutylraldehyde hydrogenation products, crystallization at 45 to -20 ° C is separated as a product for further technical use of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol, the mother liquor after crystallization being subjected to extraction. with an aqueous fumaric acid suspension at 80 to 100 ° C, the aqueous solution of the triisobutylammonium salt of fumaric acid is decomposed by superheated steam to triisobutylamine, which is further optionally rectified and fumaric acid, which crystallizes upon cooling and can be either directly in suspension or after centrifugation, use it for further extraction of triisobutylamine from the heavy fractions of isobutanol production. Preferably, the triisobutylamine is repeatedly extracted with an aqueous suspension of fumaric acid from the mother liquor after separation of the 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol by crystallization, preferably two-stage. Triisobutylamine released by water vapor decomposition distillation has an active ingredient content of 86-92% by weight and it is expedient to be rectified to a pure product of 97-99% by weight by separating the overhead with a distillation range of 70-175 ° C, fraction with a distillation range of 175 to 185 ° C which is expedient to return to the next fraction of the mother liquor after separation of the 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol by crystallization, a fraction with a distillation range of 185 to 190 ° C, which should be returned for the rectification reprocessing of technical triisobutylamine, the main triisobutylamine fraction with a distillation range of 190 to 191 ° C and a distillation residue.

Zbytek zpracování těžkých podílů z výroby isobutanolu podle vynálezu umožňuje získat jednoduchým a energeticky nenáročným postupem 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diol a triisobutylamin vysoké čistoty. Způsob podle vynálezu je ekonomicky 1 technicky výhodnější ve srovnání s dosud známou pouhou rektifikaci těchto podílů. Podstatně výhodnější zejména z ekonomického hlediska je získávání 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu a triisobutylaminu způsobem podle vynálezu oproti dosud používaných syntetických postupů jejich přípravy.The remainder of the treatment of the heavy fractions of the isobutanol production according to the invention makes it possible to obtain 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and triisobutylamine of high purity in a simple and energy-efficient manner. The process according to the invention is economically more economically advantageous compared to the hitherto known rectification of these proportions. Substantially more economically advantageous is the recovery of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and triisobutylamine according to the process of the invention over the synthetic methods used to prepare them.

Praktický postup zpracování těžkých podílů z výroby isobutanolu způsobem podle vynálezu popisující následující příklady.A practical process for the treatment of the heavy fractions of isobutanol production by the process of the invention, which describes the following examples.

Příklad 1Example 1

Násada 1 000 g těžkých podílů z výroby isobutanolu, obsahující podle analýzy 20,2 proč. hmotnostních 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu, 65,0 % hmotnostních triisobutylaminu a 1,4 % hmotnostní diisobutyl-n-butylaminu, vyhřátá minimálně na 45 °C byla za míchání ochlazována rychlostí 0,2 °C/min na teplotu 29,5 °C, kdy došlo ke vzniku prvních krystalů diolu, poté bylo ochlazení směsi urychleno na 0,5 °C/min a směs bylaBatch 1 000 g of heavy isobutanol production, containing by analysis 20,2 why. by weight 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol, 65.0% by weight triisobutylamine and 1.4% by weight diisobutyl-n-butylamine, heated to at least 45 ° C, were cooled at a rate of 0.2 ° C while stirring. min to 29.5 ° C when the first diol crystals were formed, then the mixture was cooled to 0.5 ° C / min and the mixture was

25D52G vychlazena na konečnou teplotu 12 °C. Vyloučené krystaly byly odsáty, promyty 80 mililitry benzenu, vysušeny na vzduchu, čímž bylo získáno 142 g látky obsahující 99 % hmotnostních 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu.25D52G cooled to a final temperature of 12 ° C. The precipitated crystals were aspirated, washed with 80 ml of benzene, and air dried to give 142 g of a substance containing 99% by weight 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol.

Matečný louh o hmotnosti 850 g a obsahující 76,5 % hmotnostních triisobutylaminu, 5,2 % hmotnostních 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu a 1,7 % hmotnostních diisobutyl-n-butylaminu byl během 15 min vkapán do suspenze 472,7 g kyseliny fumarové v 1 220 ml vody vyhřáté na 80 °C a předložené v čtyřhrdlé baňce opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným vodním chladičem a kapačkou. Směs byla míchána při teplotě 90 až 100 °C po dobu 120 min. Poté byla reakční směs ochlazena na 50 ^CC a organická fáze oddělena. Vodná fáze byla rozkládána destilací s přehřátou vodní párou o teplotě 135 až 140 °C a z destilátu bylo získáno 209 g technického triisobutylaminu s obsahem 86,5 % hmotnostních hlavní složky.850 g of mother liquor containing 76.5% by weight of triisobutylamine, 5.2% by weight of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and 1.7% by weight of diisobutyl-n-butylamine were added to the suspension over 15 minutes 472.7 g of fumaric acid in 1220 ml of water heated to 80 ° C and presented in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and dropper. The mixture was stirred at 90-100 ° C for 120 min. Then the reaction mixture was cooled to 50 ^° C and the organic phase was separated. The aqueous phase was decomposed by distillation with superheated steam at 135-140 ° C and 209 g of technical triisobutylamine containing 86.5% by weight of the main component were obtained from the distillate.

Příklad 2Example 2

Postupem podle příkladu 1 bylo provedeno krystalizační oddělení 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu a extrakce triisobutylaminu vodnou suspenzí kyseliny fumarové s tím, že organická fáze z prvního stupně extrakce o hmotnosti 164 g a obsahující 50,5 % triisobutylaminu a 0,3 % dilsobutyl-n-butylaminu byla zpracována opakovanou extrakcí směsí 91,1 g kyseliny fumarové a 235,5 ml vody. Organická vrstva o hmotnosti 67 g, obsahující 18,1 % hmotnostních triisobutylaminu, byla oddělena, vodné fáze z obou extrakcí byly spojeny a vydestilováno z nich celkem 230,8 g destilátu, který se po ochlazení rozdělil na 106,1 g horní organické vrstvy a 124,7 g vodné fáze. Složení organické vrstvy: 55 % hmotnostních triisobutylaminu, 28,0 % hmotnostních isobutanolu, 9,1 % hmotnostních isobutyraldehydu, 1,3 proč. hmotnostní esobutylaisobutyrátu.The crystallization of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and the extraction of triisobutylamine with an aqueous suspension of fumaric acid were carried out as described in Example 1, with the organic phase from the first extraction stage weighing 164 g and containing 50.5% triisobutylamine and 0. The 3% dilsobutyl-n-butylamine was treated by repeated extraction with a mixture of 91.1 g fumaric acid and 235.5 ml water. The 67 g organic layer containing 18.1% triisobutylamine was separated, the aqueous phases from the two extractions combined and distilled off a total of 230.8 g of distillate, which upon cooling was divided into 106.1 g of the upper organic layer and 124.7 g of aqueous phase. Composition of the organic layer: 55% triisobutylamine, 28.0% isobutanol, 9.1% isobutyraldehyde, 1.3 why. esobutyl isobutyrate by weight.

Destilační zbytek byl rozkládán destilací s přehřátou vodní parou (o teplotě 1.35 až 140 °C); destilací s 4 880 g vody bylo získáno 264 g technického triisobutylaminu (obsah triisobutylaminu 87,6 % hmotnostních), ve zbytku došlo k vyloučení 213 g kyseliny fumarové. Vzniklá suspenze kyseliny fumarové byla opětovně použita k extrakci triisobutylaminu z 450 g těžkých podílů z výroby isobutanolu výše uvedeným postupem. Vydestilovaný triisobutylamin byl podroben rektifikaci při atmosférickém tlaku na destilačním zařízení o účinnosti 8 teoretických pater, čímž bylo získáno 25,0 gramů (tj. 9,5 % hmotnostních) frakce vroucí v rozpětí 70 až 176 °C (obsah triisobutylaminu 2,5 % hmotnostních), 4,8 g frakce vroucí v rozpětí 177 až 185 °C (tj. 1,8 % hmotnostní násady) s obsahem 68 proč. hmotnostních triisobutylaminu, 7,9 g (tj. 3 % hmotnostní) frakce vroucí v rozpětí 185 až 190 °C (obsah 90,5 % hmotnostních triisobutylaminu), 210,4 g (tj. 79,7 % hmotnostních) hlavní frakce obsahující 97 proč. hmotnostních triisobutylaminu a 15,8 gramu (tj. 6,0 % hmotnostních) destilačního zbytku obsahujícího 30 % hmotnostních triisobutylaminu.The distillation residue was decomposed by distillation with superheated steam (at a temperature of 1.35 to 140 ° C); distillation with 4880 g of water gave 264 g of technical triisobutylamine (triisobutylamine content 87.6% by weight), the remainder being 213 g of fumaric acid. The resulting fumaric acid slurry was reused to extract triisobutylamine from 450 g of heavy isobutanol production as described above. The distilled triisobutylamine was rectified at atmospheric pressure on a distillation apparatus of 8 theoretical plates yielding a 25.0 g (i.e. 9.5% by weight) fraction boiling in the range of 70-176 ° C (triisobutylamine content 2.5% by weight). ), 4.8 g of a fraction boiling in the range of 177-185 ° C (i.e. 1.8% by weight of feed) containing 68 why. by weight of triisobutylamine, 7.9 g (i.e. 3% by weight) of a fraction boiling in the range of 185 to 190 ° C (90.5% by weight of triisobutylamine), 210.4 g (ie 79.7% by weight) of the main fraction containing 97% by weight why. by weight of triisobutylamine and 15.8 g (i.e. 6.0% by weight) of a distillation residue containing 30% by weight of triisobutylamine.

Frakce vroucí v rozpětí 175 až 185 ^CC byla přidána k těžkým podílům z výroby isobutanolu po vykrystalování 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu a frakce vroucí v rozpětí 185 až 190 °C přidána k technickému triisobutylaminu k nové rektifikaci.The fraction boiling in the range of 175-185 ^° C was added to the heavy fractions of the isobutanol production after crystallization of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and the fraction boiling in the range of 185-190 ° C was added to the technical triisobutylamine for re-rectification.

Příklad 3Example 3

Těžké podíly z výroby isobutanolu byly zpracovány způsobem uvedeným v příkladu s tím rozdílem, že 2,2,4-trimetylpentan-l ,3-diol byl oddělen krystalizací v teplotním rozsahu 45 až —20 °C, čímž byla získáno 165 g (tj. 16,5 % hmotnostních) 99,9 % hmotnostních 2,2,4-trimetylpentan-l,3-diolu.Heavy fractions from the isobutanol production were treated as described in the example, except that 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol was isolated by crystallization in the temperature range of 45 to -20 ° C to yield 165 g (i.e. 16.5% by weight) 99.9% by weight 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol.

Výtěžek a složení ostatních produktů je stejné jako v příkladu 1.The yield and composition of the other products are the same as in Example 1.

Příklad 4Example 4

Těžké podíly z výroby isobutanolu byly zpracovány způsobem uvedeným v příkladě a 3 s tím rozdílem, že k rektifikaci bylo použito destilaěního zařízení o účinnosti 80 teoretických pater. V teplotním rozmezí 190 až 191 °C byla jímána frakce obsahující 99 proč. hmotnostních triisobutylaminu ve výtěžku 92,0 % hmotnostních na obsah složky v rektifikované surovině.Heavy fractions from the isobutanol production were treated as in Example a 3 except that a distillation apparatus of 80 theoretical plates was used for rectification. A fraction containing 99 why was collected at a temperature range of 190-191 ° C. % triisobutylamine in a yield of 92.0% by weight based on the content of the component in the rectified feedstock.

Příklad 5Example 5

Těžké podíly z výroby isobutanolu byly zpracovány způsobem popsaným v příkladě 2 a 3 s tím rozdílem, že triisobutylamin byl rektlfikován při atmosférickém tlaku na destilačním zařízení o účinnosti 40 teoretických pater. Ve výše uvedeném teplotním rozmezí byla jímána frakce s obsahem 97 proč. hmotnostních triisobutylaminu ve výtěžku 91,5 % hmotnostních na obsah této látky v rektifikované surovině.Heavy fractions from the isobutanol production were treated as described in Examples 2 and 3, except that triisobutylamine was rectified at atmospheric pressure on a distillation apparatus of 40 theoretical plates. A fraction containing 97 why was collected in the above temperature range. % triisobutylamine in a yield of 91.5% by weight based on the content of this substance in the rectified feedstock.

Příklad 6Example 6

Těžké podíly z výroby isobutanolu byly zpracovány způsobem uvedeným v příkladech 2 a 3 s tím rozdílem, že k extrakci triisobutylaminu bylo použito suspenze 415,7 gramů kyseliny fumarové v 1 070 ml vody. Bylo získáno 246 g technického tiisobutylaminu s obsahem 86,4 % hmotnostních účinné složky a po rektifikaci na koloně o účinnosti 8 teoretických pater 196,1 g hlavní frakce s obsahem 96,7 % hmotnostních triisobutylaminu.Heavy fractions from the isobutanol production were treated as described in Examples 2 and 3 except that a suspension of 415.7 grams of fumaric acid in 1070 mL of water was used to extract triisobutylamine. 246 g of technical thiisobutylamine containing 86.4% by weight of active ingredient were obtained, and after rectification on a column of 8 theoretical plates, 196.1 g of the main fraction containing 96.7% by weight of triisobutylamine were obtained.

Příklad 7Example 7

Těžké podíly z výroby isobutanolu byly zpracovány způsobem uvedeným v příkladech 2 a 3 s tím rozdílem, že k extrakci triisobutylaminu bylo použito suspenze 727,7 gramů kyseliny fumarové v 1 880 ml vody.Heavy fractions from the production of isobutanol were treated as described in Examples 2 and 3 except that a suspension of 727.7 grams of fumaric acid in 1880 mL of water was used to extract triisobutylamine.

Claims

1, based on the contained triisob Lity lamin, to form a quaternary triisobutylammonium salt of fumaric acid, which is then decomposed with steam at 125 to 150 ° C, preferably at 130 to 140 ° C, wherein the liberated triisobutylamine with steam distills off, optionally, further rectification is carried out, and the remaining fumaric acid suspension is preferably reused for re-extraction of triisobutylamine.

289.0 g of technical triisobutylamine containing 89.2% by weight of active ingredient were obtained, and after rectification on a distillation apparatus with an efficiency of 8 theoretical plates, 230.3 g of the main fraction containing 97.6 why. % triisobutylamine.

OF THE INVENTION

Process for the treatment of heavy fractions resulting from the production of isobutanol by oxonation of propylene and subsequent hydrogenation of the resulting aldehydes to 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol and triisobutylamine, characterized in that the processed batch is crystallized at temperatures of +45 ° C to -20 ° C separates the 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol contained; the mother liquor is extracted with an aqueous suspension of fumaric acid in a molar ratio of 2: 1 to 3,5:

2. A process according to claim 1 wherein the extraction of triisobutylamine with an aqueous suspension of fumaric acid from the mother liquor after separation of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol by crystallization is carried out repeatedly.

3. A process according to claim 1 or 2, characterized in that the triisobutylamine liberated by decomposition by steam distillation is rectally separated into a support with a distillation range of 70 to 175 [deg.] C, to a fraction with a distillation range of 175 to 185 [deg.] C. further fraction of the mother liquor after separation of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol by crystallization, to a fraction with a distillation range of 185 to 190 ° C, which is advantageously returned to the rectification revision of technical triisobutylamine, to the main triisobutylamine fraction with a distillation range 190 DEG -191 DEG C. and for the distillation residue.