CS249461B1 - Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines - Google Patents
Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines Download PDFInfo
- Publication number
- CS249461B1 CS249461B1 CS366185A CS366185A CS249461B1 CS 249461 B1 CS249461 B1 CS 249461B1 CS 366185 A CS366185 A CS 366185A CS 366185 A CS366185 A CS 366185A CS 249461 B1 CS249461 B1 CS 249461B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- extracellular
- alkaloids
- claviceps
- fermentation
- medium
- Prior art date
Links
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 9
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 title abstract description 20
- 230000001629 suppression Effects 0.000 title abstract description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 28
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 28
- WRLGYAWRGXKSKG-UHFFFAOYSA-M phenobarbital sodium Chemical compound [Na+].C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC([O-])=NC1=O WRLGYAWRGXKSKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- DAVNRFCJMIONPO-UHFFFAOYSA-N (7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-yl)methanol Chemical class C1=CC(C2C=C(CO)CN(C2C2)C)=C3C2=CNC3=C1 DAVNRFCJMIONPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XJOOMMHNYOJWCZ-UHFFFAOYSA-N Agroclavine Natural products C1=CC(C2C=C(C)CN(C2C2)C)=C3C2=CNC3=C1 XJOOMMHNYOJWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960002511 phenobarbital sodium Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000005273 aeration Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 21
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 description 11
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 5
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012499 inoculation medium Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018842 conidium formation Effects 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- ZNCBYKFHRGFCSH-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;sodium Chemical compound [Na].C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O ZNCBYKFHRGFCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 1
- 108010015742 Cytochrome P-450 Enzyme System Proteins 0.000 description 1
- DAVNRFCJMIONPO-UKRRQHHQSA-N Elymoclavine Chemical class C1=CC([C@H]2C=C(CO)CN([C@@H]2C2)C)=C3C2=CNC3=C1 DAVNRFCJMIONPO-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UPKBEIIDYOMDQW-UKRRQHHQSA-N agroclavine Chemical compound C1=CC=C2[C@H]3C=C(C)CN(C)[C@@H]3CC3=CN=C1[C]32 UPKBEIIDYOMDQW-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000012297 crystallization seed Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007320 rich medium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Potlačení tvorby glukanů a konidií se provádí tak, že do fermentačního media se přidá sodná sůl fenobarbitalu o koncentraci 0,4 až 0,5 g L*1 při pH 5 až 6. Výhodou je, že se sníží náklady na vzduěnění, míchání, odpěnování a chlazení media a zvýSÍ extrahovatelnost alkaloidu z filtrátu ferementačního.media.Suppression of glucans and conidia is performed by adding to the fermentation medium 0.4% sodium phenobarbital up to 0.5 g of L * 1 at pH 5 to 6. The advantage is that reduce the cost of aeration, mixing, defoaming and cooling the media and increasing extractability of alkaloid from filtrate of fermentation media.
Description
(54) Způsob potlačení tvorby extracelulárních gtukanů a konidií v submersních kulturách houby Claviceps produkujících alkaloidy agroklávin a elymoklavin(54) A method of suppressing the formation of extracellular toucans and conidia in submersible cultures of Claviceps fungi producing agroclavine and elymoclavine alkaloids
Potlačení tvorby glukanů a konidií se provádí tak, že do fermentačního media se přidá sodná sůl fenobarbitalu o koncentraci 0,4 až 0,5 g L*1 při pH 5 až 6. Výhodou je, že se sníží náklady na vzduěnění, míchání, odpěnování a chlazení media a zvýSÍ extrahovatelnost alkaloidu z filtrátu ferementačního.media.The suppression of the formation of glucans and conidia is performed by adding to the fermentation medium phenobarbital sodium at a concentration of 0.4 to 0.5 g L * 1 at a pH of 5 to 6. The advantage is that the costs of aeration, stirring, defoaming are reduced and cooling the medium and increasing the extractability of the alkaloid from the fermentation media filtrate.
Vynález se týká způsobu potlačení tvorby extracelulárních glukanů a konidií v submersních kulturách houby Claviceps produkujících alkaloidy agroklavin a elymoklavin.The invention relates to a method for suppressing the formation of extracellular glucans and conidia in submersible cultures of Claviceps fungi producing agroclavin and elymoclavin alkaloids.
Dosud znémépostupy pro produkci farmaceuticky významných alkaloidů agroklavinu (M. Abe et al., Jap. pat. 178 336) o strukturním vzorci IHitherto known processes for the production of pharmaceutically important agroclavin alkaloids (M. Abe et al., Jap. Pat. 178 336) of structural formula I
a elymoklavinu (m. Abe et al., US Pat 2 835 675) o strukturním vzorci IIand elymoclavin (M. Abe et al., US Pat. 2,835,675) of structural formula II
saprofytními kulturami houby rodu Claviceps jsou zatíženy nadměrnou tvprbou extracelulérníchh glukanů a intensivní konidiací submersních kultur. Olukany ve vyěěích koncentracích zvyšují viskozitu fermentačniho media a negativně ovlivňují jeho rovnoměrné vzdušnění, mícháni a chlazení. To mé za následek nízké výtěžky alkaloidů z média a nesnadno schůdnou isolaci alkaloidů. Extrakci alkaloidů ztěžují také konidie přítomné v médiu ve vyšším počtu.saprophytic cultures of the fungus of the genus Claviceps are burdened with excessive production of extracellular glucans and intense conidation of submersible cultures. Higher concentrations of acetates increase the viscosity of the fermentation medium and negatively affect its uniform aeration, mixing and cooling. This results in low alkaloid yields from the medium and difficult isolation of alkaloids. The conidia present in the medium in higher numbers also make it difficult to extract alkaloids.
Předmětem vynálezu je způsob potlačení tvorby extracelulárních glukanů a konidií v submersních kulturách houby Claviceps produkujících alkaloidy agroklavin a elymoklavin, jehož podstatou je, že do fermenčního media se přidá sodná sůl fenobarbitalu o koncentraci 0,4 až θ»5 g V1 při pH 5-6»SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a method for suppressing extracellular glucans and conidia formation in subculture cultures of Claviceps fungi producing agroclavin and elymoclavin alkaloids, which comprises adding to the fermentation medium phenobarbital sodium at a concentration of 0.4 to θ »5 g V 1 at pH 5- 6 »
Tato sloučenina tvoří novou složku feřementačních médií v dříve popsaném postupu pro výrobu agroklavinu a elymáklavinu (Z. Řeháček et al. AO 199 986). Úlohu barbiturátu lze spatřovat v jeho inhibičním vlivu na fosfodiesterézu a ve stimulaci enzymu cytochrom P-450 (V. Rylko, v tisku). Barbiturét, např. fenobarbital (sodné sůl kyseliny 5-ethyl-5 fenylbarbiturové), lze do feremenčního média přidat před úpravou pH, sterilizací a zaočkovéním média nebo v průběhu ferementaee ve formě sterilního roztoku o upraveném pH. Inhibiční účinek barbiturétu na tvorbu glukanů a konidií stoupá se vzrůstající koncentrací barbiturétu (příklad 1).This compound forms a novel component of the fermentation media in the previously described process for the production of agroclavin and elymaclavin (Z. Řeháček et al. AO 199 986). The role of barbiturate can be seen in its inhibitory effect on phosphodiesesis and in stimulation of the enzyme cytochrome P-450 (V. Rylko, in print). A barbituret such as phenobarbital (sodium 5-ethyl-5 phenylbarbituric acid) may be added to the fermentation medium prior to pH adjustment, sterilization and inoculation, or during the fermentation as a sterile pH adjusted solution. The inhibitory effect of barbituret on the formation of glucans and conidia increases with increasing barbituret concentration (Example 1).
Při výrobě agroklavinu a elymoklavinu používající pro přípravu vegetativního inokula média s vysokým obsahem fosforečnanů je možno způsob potlačení tvorby glukanů barbiturétem kombinovat se způsobem přípravy vegetativního inokula na médiu se sníženým obsahem fosfátu (přiklad 2).In the production of agroclavin and elymoclavin using a phosphate-rich medium for the preparation of a vegetative inoculum, a method for suppressing the formation of glucans by barbitureth can be combined with a method of preparing a vegetative inoculum on a phosphate-reduced medium (Example 2).
Déle jsou uvedeny příklady způsobu podle vynálezu.Examples of the process according to the invention are given below.
Příklad 1Example 1
Submeraní fermentace klavinových alkaloidů kmenem Claviceps purpurea CP/7/5/35 (2. Řeháček et al. AO: 246 704) byly provedeny v Erlenmayerových baňkách (300 ml) způsobem podle Z. Řeháčka et al. (AO 199 986), Jako nové složky fermentačniho média bylo použito sodné soli fenobarbilitu v koncentraci 0,4 až 0,5 g.L'.Submerged fermentation of clavice alkaloids by Claviceps purpurea strain CP / 7/5/35 (2. Reháček et al. AO: 246 704) was performed in Erlenmayer flasks (300 ml) according to the method of Z. Řeháček et al. (AO 199 986), phenobarbility sodium at a concentration of 0.4 to 0.5 g.L 'was used as a new component of the fermentation medium.
Složení základních fermentačních médií je uvedeno v tab. 1 .The composition of the basic fermentation media is shown in Tab. 1.
Tabulka 1: Složení základních fermentačních médiiTable 1: Composition of basic fermentation media
Základní ferementační média 1, 2, 3Basic Fermentation Media 1, 2, 3
pH 5,5 (upraveno NaOH)pH 5.5 (adjusted with NaOH)
Obsah celkových alkaloidů ve fermentační tekutině byl stanoven podle J. E. Robberse et al. (J. Bacteriol. 112, 791, 1972)', kvalitní stanoveni směsi klavinových alkaloidů ve ferementační tekutině bylo provedeno podle Wursta et al. (J. Chromát. 150, 477, 1978). Extracelu lérnl glukany byly stanoveny gravimetricky po vysrážení čtyřnásobným množstvím acetátu. Intensita tvorby konidií ve fermentačním médiu byla sledována mikroskopicky.The total alkaloid content of the fermentation fluid was determined according to J. E. Robbers et al. (J. Bacteriol. 112, 791, 1972), a high-quality assay of a mixture of clavin alkaloids in a fermentation fluid was performed according to Wurst et al. (J. Chromat. 150, 477, 1978). Extracellular glucans were determined gravimetrically after precipitation with four times the amount of acetate. The intensity of conidia formation in the fermentation broth was monitored microscopically.
Jak vyplývá z tabulky 3, fenobarbital přidaný do ferementačního média výrazně snížil ( v kon. 0,40 g.L“1) nebo dokonce vyloučil (v kon. 0,5 g.L“1 ) nežádoucí tvorbu extracelulárnlch glukanů. Přitom mírně stimuloval produkci klavinových alkaloidů a významně se uplatnil jako inhibitor kondiace kultury.As can be seen in Table 3, phenobarbital added to the fermentation medium significantly reduced (in the conc. 0.40 gL -1 ) or even eliminated (in the conc. 0.5 gL -1 ) the unwanted formation of extracellular glucans. In doing so, it slightly stimulated the production of clavin alkaloids and was significantly involved as an inhibitor of culture conduction.
Tabulka 2: Vliv fenobarbitalu na tvorbu extracelulárnlch glukanů a klavinových alkaloidůTable 2: Effect of phenobarbital on extracellular glucans and clavin alkaloids
§ 7. den fermentace v době svého maxima §§ 16. den fermentace§ 7th day of fermentation at the time of its maximum §§ 16th day of fermentation
Příklad 2Example 2
U kmene C. purpurea SL 096 (CCM F-733 bylo vegetativní inokulum připraveno na médiíchFor C. purpurea strain SL 096 (CCM F-733), a vegetative inoculum was prepared on media
A a B (Tab. 3) dříve popsaným způsobem (Řeháček et al. AO 199 986).A and B (Table 3) as described previously (Řeháček et al. AO 199 986).
24946, 424946, 4
Tab. 3: Složení inokulačních médií A a BTab. 3: Composition of inoculum media A and B
Složky (g.L-1) A B sacharosa 150 150 corn-steep (60%) 10 5Ingredients (gL -1 ) AB sucrose 150 150 corn-steep (60%) 10 5
MgSO4.7H2O 0,3 0,3MgSO 4 .7H 2 O 0.3 0.3
SnSO4.7H2O 0,2 0,2SnSO 4 .7H 2 O 0.2 0.2
KH2P04 0,25 0,25KH 2 PO 4 0.25 0.25
Ca(NO3)2 1 1 jantarová kys. ,0 1u dest. H20 pH 5,2 (upraveno NaOH)Ca (NO 3 ) 2 1 1 succinic acid, 0 1u dest. H 2 0 pH 5,2 (adjusted with NaOH)
Vlastní ferementace probíhala při 24^1 °C v laboratorním feremontu (31) s 1,5 L médiu rozdílně míchaného a vzdušného.Fermentation itself took place at 24 [deg.] C in a laboratory feremont (31) with 1.5 L of mixed and air mixed media.
Při použití inokulační půdy A pro přípravu sumbersniho inokula a následně ferementační půdy 3 s fenobarbitalem (0,5 g.L-^) míchané 4C0 ot/min (počátečních 6 dnů a 200 ot/min (následných 7 dnů) s intenzitou vzduSnění 0,75 L/min byla tvorba extracelulérníeh gluktinů vyloučena a výtěžek celkových alkaloidů činit. 1,55 mg.L“\ z toho agroklavinu 650 mg/L a elymoklavinu 400 mg/L. Při použití inokulační půdy 13 s ferementačního média 3 bez fenobarbitalu byl obsah extracelulérníeh glukanů vysoký (50 g/L) a produkce alkaloidů nízké (119 mg/L). Při použití inokulační půdy B a ferementačního média 3.s fenobarbitalem byla tvorba extracelulárních glukanů nízká (2 g/L) a produkce alkaloidů 411 mg/L.When using seed lot A for the preparation of the sumbers seed and then fermentation broth 3 with phenobarbital (0.5 gL - ^) stirred at 4 rpm (initial 6 days and 200 rpm (consecutive 7 days) with an air intensity of 0.75 L) The production of total alkaloids was 1.55 mg.L-1, of which agroclavin 650 mg / L and elymoclavin 400 mg / L. Using an inoculation medium 13 with fermentation medium 3 without phenobarbital, the content of extracellular glucans was / min. high (50 g / L) and alkaloid production low (119 mg / L) When using inoculation medium B and fermentation medium with phenobarbital, extracellular glucan production was low (2 g / L) and alkaloid production 411 mg / L.
Příklad 3Example 3
Kmen C. fusiforrais Wl (Řeháček et al. AO 248612) byl kultivován způsobem uvedeným v příkladu 1. Jako ferementační médium bylo použité médium 3 a to jednak s fenobarbitalem ( 0,5 g/L) jednak bez fenobarbitalu.C. fusiforrais W1 strain (Rehacek et al. AO 248612) was cultured as described in Example 1. Medium 3 was used as the fermentation medium both with phenobarbital (0.5 g / L) and without phenobarbital.
V médiu s fenobarbitalem byla zjiStěna nízké koncentrace extracelulárních glukanů 48 (á g/L 7. den) a příznivý výtěžek klavinových alkaloidů, tj. 2993 mg/L s převahou elymoklsvinu (21. den). Přitom médium nepěnilo a kultura tvořila pouze ojedinělé konidie. Naproti tomu v kontrolním médiu bez fenobarbitalu bylo zjištěno 3ú,4 g/L glukanů u 29,4 mg/b klavinových alkaloidů s dominantním elymoklavinem. médium bohatě pěnilo a kultura v pozdní fázi intenzivně sporulovala.In phenobarbital medium, a low concentration of extracellular glucans of 48 (gg / L on day 7) and a favorable yield of clavin alkaloids, ie 2993 mg / L, with a predominance of elymoclsvin (day 21) were found. At the same time the medium did not foam and the culture consisted only of isolated conidia. In contrast, in the control medium without phenobarbital, 3.4 g / L glucans were found in 29.4 mg / b clavin alkaloids with dominant elymoclavin. the medium foamed abundantly and the culture in the late phase intensively sporulated.
Výhody použití kombinace medií inokulačního média s nízkým obsahem posfátu a ferementačniho média s barbiturátem, pro submersní fereaentaci ygroklavinu a elymoklavinu saprofytnírai kmeny houby Claviceps spočívající a) v potlačení až vyloučení tvorby extracelulárních glukanů, b) v redukci spolurace kultur, c) v příznivém ovlivnění produkce alkaloidů, d) ve snížení nákladů na vzdušnění, mícháni, odpěňování a chlazení média, e) v ekonomičtější eytrakci .alkaloidů organickými rozpouštědly.Advantages of using a combination of inoculation medium with low content of phosphate and fermentation medium with barbiturate, for submersal fereaentation of ygroclavin and elymoclavin by saprophytic strains of the fungus Claviceps consisting of a) suppressing or eliminating extracellular glucan formation, production of alkaloids, d) reducing the cost of aeration, mixing, defoaming and cooling the medium, e) more economical alkaloid extraction with organic solvents.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS366185A CS249461B1 (en) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS366185A CS249461B1 (en) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS249461B1 true CS249461B1 (en) | 1987-03-12 |
Family
ID=5377305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS366185A CS249461B1 (en) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS249461B1 (en) |
-
1985
- 1985-05-22 CS CS366185A patent/CS249461B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ280901B6 (en) | Rhodococcus rhodochrous bacteria cultivation method | |
Zhang et al. | Development of a defined medium fermentation process for physostigmine production by Streptomyces griseofuscus | |
DE2163964C2 (en) | Process for the production of L-amino acids | |
GB2179042A (en) | Ginsenoside-Rd | |
CS249461B1 (en) | Method of extracellular glucanes and conidi formation suppression in submersible cultures of claviceps-fungus producing alkaloids of agroclavines and elymoclavines | |
US6558931B1 (en) | Process for the preparation of Fexofenadine | |
US4431732A (en) | Process for the preparation of 11β,21-dihydroxy-2'-methyl-5'βH-1,4-pregnadieno(16,17-D)-oxazole-3,20-dione | |
DE2445581C3 (en) | Process for the preparation of D-gluconic acid-dlactam | |
US2936266A (en) | Production of ergot alkaloids | |
US4371622A (en) | Micromonospora culture | |
EP0156524B1 (en) | 2'-chloropentostatin, a pharmaceutical composition comprising the compound and a novel microorganism for producing the compound | |
HU187390B (en) | Process for producing 3-oxo-delta-1,4-steroide derivatives | |
EP1019521B1 (en) | A process for the biotransformation of colchicone compounds into the corresponding 3-glycosyl derivatives | |
DE1967074A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN | |
Kurasawa et al. | Studies on glyoxalase inhibitor isolation of a new active agent, MS-3, from a mushroom culture | |
US3975235A (en) | Process for the production of cephamycin type antibiotic substances | |
US4306024A (en) | Process for cultivation of hemolytic Streptococcus pyogenes | |
CA1140878A (en) | Preparation of 2,5-diketogluconic acid | |
US4212940A (en) | Process for the preparation of 21-hydroxy-20-methylpregnane derivatives | |
JP2695225B2 (en) | New substance UCT-1003 | |
EP0922770B1 (en) | A microbiological process for the transformation of 17beta-carboxy substituted 3-oxo-4-azasteroids and the use of such products as inhibitors of the enzyme 5alpha-reductase | |
US3483086A (en) | Method for increasing alkaloid production of submerse claviceps cultures | |
JP3034602B2 (en) | Process for producing 4-pregnene-3,20-dione and its derivatives | |
US3871965A (en) | Production of rifamycin B | |
JPH01157986A (en) | Ethylated avermectin |