CS248582B1 - Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu - Google Patents
Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS248582B1 CS248582B1 CS428785A CS428785A CS248582B1 CS 248582 B1 CS248582 B1 CS 248582B1 CS 428785 A CS428785 A CS 428785A CS 428785 A CS428785 A CS 428785A CS 248582 B1 CS248582 B1 CS 248582B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylopyranosylamine
- xylopyranoside
- hexa
- acetyl
- isolation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
- 1 - 248 582
Vynález sa týká spoaobu přípravy hexa-O-acetyl-°<f -D--xylopyranozylamin- /5 -D-xylopyranozidu. H.S. Isbell a H.L. Frush připravili hexa-O-aoetyl--D-xylopyranozylamín-/i -D-xylopyranozid: Dimerizáciou /¾ -D-xylopyranozylamínu v etylenglykolmonometyléteri "met-hyl cellosolve" za refluxovania počas 1 h· Zito sfarbený W v Λ roztok nechali stát niekolko hodin pri teplote 20 0 za vzniku krystalického-D-xylopyránozylamin-fi-B-xy1opyráno-zidu, ktorý nazvali "di-D-xylozilamín" a tento prekryšta- v li zovali z vody s prídavkom metanolu· V dalšom experimen-te připravili ten istý produkt t.j.^ -D-xylopyramozyla-min- -D-xylopyranozid Λrefluxováním -D-xylopyranozyla- minu v metanole obsahujúcom malé množstvo fenolu a výta-žek bol rovnaká ako pri predoházajúcej príprave "di-D-xylo-zylaminu" /H«S· Isbell a H.L· Frush: J. Org. Ohem. 23, 1318(1958)/· -D-xylopyránozylamin-t$-D-xylopyránozid acetylo- vali anhydridom kyseliny octovej v rozpúštadle pyridineza miešania a ohladenia reakčnej zmesi až do rozpušteniakryštaliekej látky· Potom sa reakčna zmes nechala státniekolko hodin pri teplote 20 °0, na čé sa vliála do vodys ladom a mieSala sa po Sas 30 min. Vykrystalizovaná zmesanomérov frakčne rekryStalizovali z horúceho etanolu a po-tom z trichlórmetanu s prídavkom petroleteru, čím získa-li čistý hexaO-acetyl-X-D-xylopyránozy lamin-/$-D-xylopyra-nozid a čistý hexa- 0-acetyl-/5 -D-xylopyranozylamin-D-xylan opyranozid /H.S. Isbell, H.L· Frush: J. Org. Chem. 23» 1315 a 1318 (1958)/· Nevýhodou týchto postupov je, žesú nutné viaoeré kryštalizácie s použitím rozných rozpúš-tadiel ako etylenglykolm onometyléter, etanol, trichlór-raetan a petroléter. - 2 - 248 582
Podstata sposoba izolácie hexa-O-acetyl-X-D-xylo-pyranozylamín-^-D-xylopyranozidu z reakčnej zraiešaninypriprav-enej transglykozyláciou /S-D-xylopyranozylaminua následujúcou acetyláciou/$-D-xylopyranozylamin-y^-D-xy-lopyranozidu a acetanhydridora v prostředí pyridinu spočíváv tom, že sa selektívne vykrystalizuje z roztoku vody sladom. Výhodou navrhov aného sposoba izolácie hexa-O-acetyl--X-D-xylopyranozylamin-$ -D-xylopyranozidu oproti dote-rajším sposobom izolácie je, že předmětný sposob izolácieje nenáročný, účinnější a hospodárnější· Příklad 1 /5-D-xylopyranozylamin (7 g) sa rozpustí v absolutnemmetanole (350 ml) a roztok sa refluxuje 1 h za vylúčeniavzdušnéj vlhkosti (použije sa skleněná zábrusová trubicenaplněná bezvodým chleridom vápenatým)· Po ukončení reak-cie sa roztok zahustí pri tlaku 2,0 kPa, vysuší a zmesproduktov transglykozylácie sa acetyluje zmesou acetan-hydridu (35 ml) a pyridinu (70 ml) pri teplote 20 °C zastálého mieša nia a počas 24 h· Reakčná zmes sa po skon-čení acetylácie zahustí pri tlaku 2,0 kPa na pbloviou objemu a vleje do zmesi vody s ladom (800 ml) a za občas-ného miešania vykrystalizuje hexa-0-acetyl-X -D-xylopyranozylamin- /3-D-xylopyranozid (4,3 g, 34,35 % výtažok),Prekryštalizovaním z 96 % obj. etanolu (500 ml) sa získáhexa-0-acetyl-X-D-xylopyranozylamin-/$-D-xylopyranozido teplote topenia 224 až 225 °0 a optickej otáčivosti/X/p° 14»9 0 (c 2,0: chloroform)
Hexa-O-acetyl-X-D-xylopyranoamín-/3 -D-xylopyranozid * v připravený podlá příkladu 1 je medziproduktom pri príp- - 3 - 248 582 rave β -D-xylopyranozylamíη-Λ-D-xylopyránožidu. Mošno po-stupovat známým sposobom /J.E· Hodge, B.P. Moy: J. Org.Chem. 28, 2784 (1963)/: Příklad 2
Hexa-O-ac etyl-cÁ -D-xylopyranozylamin-y6 -D-xylopyráno-zid (3,3 g) sa de-O-acetyluje roztokom amoniaku v abso-lutnom metanole (120 mj) při teplote 0 θθ počas 48 h.(Roztok na de-O-acetyláciu sa připraví zavádzaním amoniaku(240 g) do absolutného metanol! (760 g) pri teplote- 10 °C). Po ukončení řeakcie sa roztok zahustí pri tlaku2,0 kPa, přidá sa aceton (50 ml) a počas 24 h pri teplote0 °G vykrystalizuje ft> -D-xylopyranozylamín-/$-D-xylopyranozid (1,3 g: 74,7 % výtažok). Ku krystalickému /3 -D-xylopy-ranozylamin-A-D-xylopyranozidu sa přidává destilovaná v voda po kvapkách za stálého miešania dokial sa nerozpus-tí (minimáln e množstvo vody), přidá sa metanol (10 ml),aceton (do zákalu) a počas 24 h pri teplote 0 °C vykryštalizuje /b -D-xylopyranozylamín-/b-D-xyl©pyranozid o tep-lote topenia 164 °C a optickej otáčavosti /X /ρθ - 45*4°(c 2,0; voda); (2 minuty)·
Vynález može najst široké použitie v chémii a bioche-mii sacharidov (/&-D-xylopyranozylamín-/3-D-xyloparanozidje inhibítorom anzýmu$-xylozidázy)·
Claims (1)
- - 4 - PREDMET VYNÁLEZU 248 S82 Sposob izoláoie hexa-O-acetyl-ťZ-D-xylopyranozylamín--/J-D-xylopyranozidu z reakdnej zmieáaniny pripravenej transglykozyláciou /^-D-xylopyranozylaminu a následujúcou ace-tyláoiou fb -L-xylopyranozy lamin- -D-xylopyránožidu s ace-tanhydridom v prostředí pyridinu vyznačujúoi sa tým, že saselektivně vykryStalizuje z roztoku vody s ladom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS428785A CS248582B1 (sk) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS428785A CS248582B1 (sk) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248582B1 true CS248582B1 (sk) | 1987-02-12 |
Family
ID=5385259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS428785A CS248582B1 (sk) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248582B1 (cs) |
-
1985
- 1985-06-13 CS CS428785A patent/CS248582B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3450693A (en) | Method of synthesizing adenosine,2',3'-o-isopropylidene-adenosine and intermediates thereof | |
| Jeanloz et al. | Partial Esterification of Methyl 4, 6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside in Pyridine Solution1 | |
| SG171990A1 (en) | Process for the synthesis of l-fucosyl di- or oligosaccharides and novel 2,3,4 tribenzyl-fucosyl derivatives intermediates thereof | |
| Jeanloz et al. | 1, 5-Anhydroribitol | |
| Weissmann | Preparation of 2-Acetamido-2-deoxy-α-glycopyra nosides1 | |
| US4117224A (en) | Preparation of sucrose 6,6'-dichloro hexa-acetate | |
| Lafont et al. | A convenient access to β-glycosides of N-acetyllactosamine | |
| CS248582B1 (sk) | Spoeob izolácie hexa-O-acetyl-í^-D-xylopyranozylamin$ -D-xylopyranozidu | |
| Toshima et al. | Highly stereoselective glycosylation by conformational assistance of glycosyl donor | |
| Betaneli et al. | Synthesis of 1, 2-O-cyanoethylidene derivatives of alkyl glycopyranuronates by oxidation of the 6-trityl ethers of their hexose analogues | |
| GrantáBuchanan | Synthesis of the indole nucleoside antibiotics neosidomycin and SF-2140 | |
| CA1269660A (en) | Process for the preparation of glycosyl fluorides protected on the oxygen | |
| Tamura et al. | Synthetic Studies of Glycosyl Serines in the Carbohydrate‐Protein Region of Protoglycans | |
| JPS62501068A (ja) | ヒドロキシ化合物からアミノ化合物を製造する方法 | |
| Baer et al. | Reactions of nitro sugars. X. Novel furanoside synthesis. Conversion of methyl 6-deoxy-6-nitro-. alpha.-D-glucopyranoside into methyl 3-deoxy-3-nitro-. beta.-L-ribo-and-arabinofuranosides and corresponding amino sugars | |
| Ueki et al. | Stereoselective synthesis of benzyl-protected β-galactosides by propionitrile-mediated glycosylation | |
| Zissis et al. | The Preparation of 1, 6-Didesoxy-D-altritol, 1, 6-Didesoxygalactitol and 1, 6-Didesoxy-L-mannitol1 | |
| Nakamura et al. | Studies on the Bromine Addition Compounds derived from 3, 4, 6-Tri-O-acetyl-D-glucal | |
| Hammerschmidt et al. | Synthesis of D-apio-β-D-furanosyl maleimide, an analogue of showdomycin with transposed hydroxymethyl group | |
| US3697503A (en) | Lincomycin isothiouronium salts and process for preparing same | |
| Yamamoto | N-Acyl specificity of taka-N-acetyl-β-d-glucosaminidase studied by synthetic substrate analogs: I. Preparation of p-nitrophenyl 2-acylamino-2-deoxy-β-d-glucopyranosides and their susceptibility toward enzymatic hydrolysis | |
| US3380994A (en) | Coumermycin derivatives | |
| Koizumi et al. | Studies on oligosaccharides. XI. 6-and 6′-O-tritylmaltose peracetates | |
| Logue et al. | C-Nucleosides via Glycosyl Alkynyl Ketones. Synthesis of 5 (3)-Phenyl-3 (5)-(β-D-ribofuranosyl) Pyrazole | |
| US2935508A (en) | Benzimidazole derivatives and processes for preparing the same |