CS247989B1 - Production method of the 4-chlorotoluene - Google Patents
Production method of the 4-chlorotoluene Download PDFInfo
- Publication number
- CS247989B1 CS247989B1 CS441985A CS441985A CS247989B1 CS 247989 B1 CS247989 B1 CS 247989B1 CS 441985 A CS441985 A CS 441985A CS 441985 A CS441985 A CS 441985A CS 247989 B1 CS247989 B1 CS 247989B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorotoluene
- temperature
- weight
- hours
- fraction
- Prior art date
Links
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 99
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical class ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 125000001752 diazonium salt group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 4-chlortoluenu, Jehož podstata spočívá v tom, že surový 4-chlortoluen se ochladí na teplotu až -30 °C a na této teplotě se udržuje až 24 hodin. Hmota se potom pomalu vyhřeje na teplotu až 7,7 °C a po časové prodlevě se krystalická hmota 4-chlortoluenu roStaví vyhřátím na teplotu 8 až 35 °C. 4-chlortoluen slouží jako polotovar pro řadu organických syntéz.A method for producing 4-chlorotoluene, the nature of which is is that the crude 4-chlorotoluene to cool down to -30 ° C and on temperature is maintained for up to 24 hours. The matter is then slowly warms up to 7.7 ° C and after time delay, the crystalline mass of 4-chlorotoluene heat build-up 8 to 35 ° C. 4-chlorotoluene serves as a semi-finished product for many organic syntheses.
Description
(54) Způsob výroby 4-chlortoluenu(54) A method for producing 4-chlorotoluene
Způsob výroby 4-chlortoluenu, Jehož podstata spočívá v tom, že surový 4-chlortoluen se ochladí na teplotu až -30 °C a na této teplotě se udržuje až 24 hodin. Hmota se potom pomalu vyhřeje na teplotu až 7,7 °C a po časové prodlevě se krystalická hmota 4-chlortoluenu roStaví vyhřátím na teplotu až 35 °C. 4-chlortoluen slouží jako polotovar pro řadu organických syntéz.The process for preparing 4-chlorotoluene is characterized in that the crude 4-chlorotoluene is cooled to a temperature of up to -30 ° C and maintained at that temperature for up to 24 hours. The mass is then slowly heated to a temperature of up to 7.7 ° C and after a time delay the crystalline mass of 4-chlorotoluene is adjusted by heating to a temperature of up to 35 ° C. 4-Chlorotoluene serves as a semi-finished product for a number of organic syntheses.
Vynález se týká způsobu výroby 4-chlortoluenu, který je používán jsko výchozí produkt pro mnoho organických syntéz.The invention relates to a process for the production of 4-chlorotoluene which is used as a starting product for many organic syntheses.
Dosud známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je diazotace 4-toluidinu a rozklad diazoniové soli v přítomnosti kysličníku měáného. DalSim známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je zpracování směsi 4-chlortoluenu a 2-chlortoluenu kyselinou sírovou při teplotě ,41 °C, přičemž dojde k nasulfonování 2-chlortoluenu a zbývající 4-chlortoluen se oddělí ze směsi destilací s vodní parou.The hitherto known process for producing 4-chlorotoluene is diazotization of 4-toluidine and decomposition of the diazonium salt in the presence of cuprous oxide. Another known method for producing 4-chlorotoluene is to treat a mixture of 4-chlorotoluene and 2-chlorotoluene with sulfuric acid at 41 ° C, where 2-chlorotoluene is sulfonated and the remaining 4-chlorotoluene is separated from the mixture by steam distillation.
Dalším známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je frakční vakuový destilace a zpracování poslední destilační frakce o obsahu 90 % hmotnostních 4-chlortoluenu vypocováním v teplotním rozmezí od -5 °C do +4 °G. Dalším dosud známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je dělení směsi 2-chlortoluenu a 4-chlortoluenu pomocí dvou kolon o 70 patrech.Another known process for the production of 4-chlorotoluene is fractional vacuum distillation and the treatment of the last distillation fraction containing 90% by weight of 4-chlorotoluene by calcination in a temperature range of -5 ° C to +4 ° G. Another known process for producing 4-chlorotoluene is by separating the mixture of 2-chlorotoluene and 4-chlorotoluene by means of two 70-tray columns.
Dalším známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je dělení izomerů chlortoluenu pomocí rektifikačnlch kolon o 45 teoretických patrech při refluxním poměru minimálně 12,5/1. Dalším dosud známým způsobem výroby 4-chlortoluenu je dělení izomerů 4-chlortoluenu a 2-chlortoluenu z jejich směsí pomocí dvou destilačních kolon o 125 patrech při refluxním poměru 25/1.Another known process for the production of 4-chlorotoluene is the separation of chlorotoluene isomers by means of rectification columns of 45 theoretical plates at a reflux ratio of at least 12.5 / 1. Another method known to date for the production of 4-chlorotoluene is the separation of 4-chlorotoluene and 2-chlorotoluene isomers from their mixtures using two 125-well distillation columns at a reflux ratio of 25/1.
Nevýhodou zmíněného postupu výroby 4-chloítoluenu diazotací 4-toluidinu.a rozkladem diazoniové soli v přítomnosti kysličníku měánéýo je nevhodnost výchozí suroviny a vysoké materiálové náklady.A disadvantage of the aforementioned process for the production of 4-chloro-toluene by diazotization of 4-toluidine and the decomposition of the diazonium salt in the presence of manganese oxide is the unsuitability of the starting material and high material costs.
Nevýhodou zmíněného způsobu výroby 4-chlortoluenu, spočívajícího ve zpracování směsi 2-chlortoluenu a 4-chlortoluenu kyselinou sírovou při teplotě 141 °C, při kterém dochází k sulfonaci 2-chlortoluenu, a následnému vydestilování 4-chlorotluenu ze směsi vodní parou, je vysoká spotřeba páry a chladicí vody, tvorba odpadních látek a riziko rozkladu v důsledku expozice produktu na vysokou teplotu.The disadvantage of said process for the production of 4-chlorotoluene by treating a mixture of 2-chlorotoluene and 4-chlorotoluene with sulfuric acid at a temperature of 141 ° C, during which the 2-chlorotoluene is sulfonated and subsequently distills the 4-chlorotluene from the mixture by steam steam and cooling water, the generation of waste products and the risk of decomposition due to product exposure to high temperature.
Nevýhodou zmíněného postupu výroby 4-chlortoluenu, spočívajícího ve frakční vakuové destilaci surového chlortoluenu a zpracování poslední destilační frakce obsahující 90 % hmotnostních 4-chlortoluenu vypocováním v teplotním rozmezí od -5 °C do +4 °C, je nízká kvalita a výtěžnost produktu v důsledku nevhodného teplotního režimu procesu a vysoký obsah p-chlortoluenu ve vstupní surovině pro vypocování s důsledkem vysokého počtu pater a refluxu v energeticky nákladné vakuově rektifikaci.The disadvantage of said 4-chlorotoluene production process, which consists in fractional vacuum distillation of crude chlorotoluene and the treatment of the last distillation fraction containing 90% by weight of 4-chlorotoluene by calcination in the temperature range from -5 ° C to +4 ° C, is low product quality and yield an unsuitable temperature regime of the process and a high content of p-chlorotoluene in the feedstock for sweating resulting in a high number of trays and reflux in an energy-intensive vacuum rectification.
Nevýhodou zmíněných postupů výroby 4-chlortoluenu, spočívajících ve vakuové rektifikaci směsi izomerů chlortoluenu, je nutnost enormě vysokého počtu teoretických pater a vysokého refluxního poměru, vysoká spotřeba páry a chladicí vody a riziko rozkladu produktu z důvodu vysokých teplot při rektifikaci s důsledkem snížení výtěžnosti a kvplity produktu.The disadvantages of the 4-chlorotoluene production processes of vacuum rectification of a mixture of chlorotoluene isomers is the need for an enormous number of theoretical plates and a high reflux ratio, high steam and cooling water consumption and the risk of product decomposition due to high rectification temperatures resulting in reduced yield and leakage. product.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 4-chlortoluenu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že surový 4-chlortoluen se ochladí z teploty +5 °C až +35 °C ne teplotu -5,5 -5,5 °C až -30 °C, krystalická hmota se ponechá na tétá teplotě po dobu 0,25 ež 24 hodin, pek se zahřeje na teplotu +4,5 °C až 7,7 °C, při které se ponechá po dobu 1 ež 36 hodin, přičemž kapalné podíly odtékající z krystalické hmoty působením gravitace a/nebo tlakového spádu v teplotním rozmezí od -30 °C až -5{5 °C do +4,5 °G až 7,7 °C se jímej!, načež se zbývající krystalická hmoty 4-chlortoluenu roztaví vyhřátlm na teplotu +8 °C až 35 °C.The above-mentioned disadvantages are eliminated by the process for the production of 4-chlorotoluene according to the invention, which consists in that the crude 4-chlorotoluene is cooled from a temperature of +5 ° C to +35 ° C to a temperature of -5.5 -5.5 ° C to -30 ° C, the crystalline mass is left at the same temperature for 0.25 to 24 hours, heated to +4.5 ° C to 7.7 ° C, where it is left for 1 to 36 hours, while the liquid The fractions flowing out of the crystalline mass by gravity and / or pressure drop in the temperature range from -30 ° C to -5 (5 ° C to +4.5 ° C to 7.7 ° C) are collected, whereupon the remaining crystalline mass is collected. -chlorotoluene is melted by heating to +8 ° C to 35 ° C.
Způsobem podle vynálezu se postupuje tak, že surový 4-chlortoluen se ochladí z teploty +5 °C až +35 °C na teplotu -5,5 °C až -30 °G a při této teplotě se ponechá vzniklá krystalická hmota po dobu 0,25 až 24 hodin. Od počátku nebo od konce této teplotní výdrže se počne jímat první frakce kapalných podílů, vytékajících z krystalické hmoty. Po ukončení teplotní výdrže se krystalická hmota začne vyhřívat a vyhřeje se na teplotu +4,5 °G až 7,7 °C a při táto teplotě se pak ponechá po dobu 1 ež 36 hodin. První frakce kapalných podílů, vytékajících z krystalické masy, se odebírá až po dosažení teploty -15 °C až +7,7 °C.The process according to the invention is carried out by cooling the crude 4-chlorotoluene from a temperature of +5 ° C to +35 ° C to a temperature of -5.5 ° C to -30 ° G, and leaving the resulting crystalline mass at 0 ° C to 0 ° C to -30 ° C. , 25 to 24 hours. From the beginning or the end of this temperature hold, the first fraction of liquid fractions flowing out of the crystalline mass begins to be collected. Upon completion of the temperature hold, the crystalline mass begins to heat and is heated to a temperature of +4.5 ° C to 7.7 ° C and is kept at this temperature for 1 to 36 hours. The first fraction of the liquid fractions discharged from the crystalline mass is withdrawn only after the temperature reaches -15 ° C to +7.7 ° C.
Tato frakce může být dále zpracována rektifikací nebo dalěí krystalizací a frakčním tavením. Případně separovaná druhá frakce kapalných podílů se odebírá po dosažení teplotyThis fraction can be further processed by rectification or further crystallization and fractional melting. The optional second fraction of the liquid fractions is collected after reaching the temperature
-15 °G až 0 °C a odběx· se ukončuje současně s ukončením teplotní výdrže při teplotě +4,5 °C až 7,7 °C.-15 ° C to 0 ° C and the discharge is terminated at the same time as the end of the temperature hold at +4.5 ° C to 7.7 ° C.
Druhá frakce se svým složením přibližuje kvalitě vstupního surového 4-chlortoluenu a může být recyklována do rafinače krystalizací a frakčním tavením. Po ukončení teplotní výdrže při teplotě +4,4 °C až 7,7 °G se zbylý krystalický skelet rafiniváného 4-chlortoluenu roztaví vyhřátím na teplotu +8 °G až +35 °C. Odtok kapalných podílů ze zpracovávané krystalieké hmoty gravitací může být urychlen vytvořením nižšího tlaku v předloze, do níž jsou kapalné frakce jímány.The second fraction, with its composition, approximates the quality of the raw 4-chlorotoluene feed and can be recycled to the refiner by crystallization and fractional melting. Upon completion of the temperature hold at +4.4 ° C to 7.7 ° G, the remaining crystalline skeleton of the refined 4-chlorotoluene is melted by heating to +8 ° C to +35 ° C. The flow of liquid fractions from the treated crystalline mass by gravity can be accelerated by creating a lower pressure in the receiver into which the liquid fractions are collected.
Použití krystalizace vymrazováním a frakčního tavení pro výrobu 4-chlortouluenu podle vynálezu umožňuje snížení surovinových a energetických nákladů a vyšší kvalitu produktu ve srovnání s doposud známými způsoby výroby 4-chlortoluenu.The use of freeze crystallization and fractional melting for the production of 4-chlorotouluene according to the invention allows a reduction in raw material and energy costs and a higher product quality compared to the known processes for the production of 4-chlorotoluene.
Nízkoteplotní režim způsobu výroby 4-chlortoluenu podle vynálezu umožňuje eliminaci spotřeby páry a termických rozkladů s důsledkem zvýšení výtěžnosti produktu a zvýšení bezpečnosti práce.The low temperature mode of the process for the production of 4-chlorotoluene according to the invention allows the elimination of steam consumption and thermal decomposition, resulting in an increase in product yield and an increase in occupational safety.
Způsobem výroby 4-chlořtoluenu podle vynálezu se odstraňuje nutnost vynaložení tepla na mnohonásobný odpař při dosud známých způsobech vakuové rektifikace při vysokých refluxnlch poměrech a omezuje se na vynaložení tepla na roztavení produktu, přičemž hodnoty tepla výparného je rovna trojnásobku hodnoty tepla tání.The process for producing 4-chlorotoluene of the present invention eliminates the need for multiple evaporation heat in the prior art vacuum rectification methods at high reflux ratios and is limited to expending heat to melt the product, where the evaporation heat value is three times the melting heat value.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou uvedeny příklady provedení, jimiž však není předmět vynálezu vyčerpán ani omezen.In order that the invention may be more fully understood, the following examples are provided to illustrate the invention without limiting it.
Příklad 1Example 1
Do pléšťované skleněné trubice o vnitřním průměru 24 mm a délce 300 mm, vertikálně situované, ve spodní části opatřené sítkem z nerezavějící oceli a pryžovou zátkou, v horní části ppatřené teploměrem, programově temperované teplonosným médiem cirkulujícím v plášti, bylo nadávkováno 93 g surového 4-chlortoluenu o složení 88,10 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,04 % hmotnostních toluenu, 0.04 % hmotnostních chlorbenzenu, 11,19 % hmotnostních 2-chlortoluenu,! 0,08 % hmotnostních dichlortoluenu a 0,55 % hmotnostných neidentifikované organické látky. Surový 4-chlortoluen byl ochlazen z teploty +21 °C na teplotu -6 °C během 2 hodin a na této teplotě byl udržován po dobu 0,5 hodiny.93 g of raw 4- was dispensed into a glass-coated glass tube with an inner diameter of 24 mm and a length of 300 mm, vertically situated at the bottom, equipped with a stainless steel sieve and a rubber stopper, fitted with a thermometer in the upper part, programmed with heat transfer fluid circulating in the jacket. chlorotoluene having a composition of 88.10% by weight of 4-chlorotoluene, 0.04% by weight of toluene, 0.04% by weight of chlorobenzene, 11.19% by weight of 2-chlorotoluene; 0.08% by weight of dichlorotoluene and 0.55% by weight of an unidentified organic substance. The crude 4-chlorotoluene was cooled from + 21 ° C to -6 ° C over 2 hours and maintained at that temperature for 0.5 hours.
Pak byla ze spodní části trubice odstraněna pryžová zátka a bylo započato s výhřevem obsahu vnitřní trubice z teploty -6 °C na teplotu +7 °C, který trval po dobu 4,5 hodiny.The rubber stopper was then removed from the bottom of the tube and the contents of the inner tube were heated from -6 ° C to +7 ° C for 4.5 hours.
Při teplotě -3,2 °C byl ukončen odběr I. frakce a bylo započato s odběrem II. frakce, který trval až do ukončení jednohodinové výdrže při teplotě +7 °C. Po ukončeni této finální teplotní výdrže byl ukončen odběr II. frakce uzavřením spodní části trubice pryžovou zátkou. Pa# byl zbývající krystalický skelet produktu v trubici roztaven vyhřátím tta teplotu 20 °C.At the temperature of -3.2 ° C the collection of the I fraction was terminated and the collection of the II. fraction which lasted until the end of one hour at +7 ° C. At the end of this final temperature hold, consumption II was terminated. fraction by closing the bottom of the tube with a rubber stopper. Pa #, the remaining crystalline skeleton of the product in the tube was melted by heating to 20 ° C.
Bylo získáno 22,6 g I. frakce o složení 75,43 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,09 % hmot· nostních toluenu, 0,09 % hmotnostních chlorbenzenu, 23,08 % hmotnostních 2-chlortoluenu,22.6 g of a fraction of 75.43% by weight of 4-chlorotoluene, 0.09% by weight of toluene, 0.09% by weight of chlorobenzene, 23.08% by weight of 2-chlorotoluene were obtained,
0,17 % hmotnostních dichlortoluenu a 1,14 % hmotnostních neidentifikované organické látky, 44,4 g II. frakce o složení 88,03 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,02 % hmotnostních toluenu, 0,04 % hmotnostních chlorbenzenu, 11,35 % hmotnostních 2-chlortoluenu, 0,09 hmotnostních dichlortoluenu a 0,47 % hmotnostních neidentifikované organické látky a 26 g produktu o složení 99,12 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,84 % hmotnostních 2-chlortoluenu a 0,04 % hmotnostních neidentifikované organické látky.0.17% by weight of dichlorotoluene and 1.14% by weight of an unidentified organic substance, 44.4 g of II. a fraction of 88.03% by weight of 4-chlorotoluene, 0.02% by weight of toluene, 0.04% by weight of chlorobenzene, 11.35% by weight of 2-chlorotoluene, 0.09% by weight of dichlorotoluene and 0.47% by weight of an unidentified organic substance, and 26 g of a product containing 99.12% by weight of 4-chlorotoluene, 0.84% by weight of 2-chlorotoluene and 0.04% by weight of an unidentified organic substance.
Příklad 2Example 2
Do plášťové trubice z nerezavéjící oceli, o vnitřním průměru 32 mm a délce 600 mm, vertikálně situované, ve spodní ěásti opatřené sítkem z nerezavějící oceli a pryžovou zátkou, v horní ěásti opatřené teplomérem, programově temperované teplonosným médiem cirkulujícím v pláěti, bylo nadávkováno 448 g surového 4-chlortoluenu o složení 78,29 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,15 % hmotnostních toluenu, 0,07 % hmotnostních chlorbenzenu, 20,93 % hmotnostních 2-chlortoluenu, 0,18 % hmotnostních dichlortoluenu a 0,38 % hmotnostních neidentifikované organické látky.448 g was dosed into a stainless steel jacket tube with an inner diameter of 32 mm and a length of 600 mm, vertically situated at the bottom, equipped with a stainless steel sieve and a rubber stopper, fitted with a thermometer at the top, programmed with heat transfer fluid circulating in the jacket. Crude 4-chlorotoluene of 78.29% 4-chlorotoluene, 0.15% toluene, 0.07% chlorobenzene, 20.93% 2-chlorotoluene, 0.18% dichlorotoluene and 0.38% unidentified organic substances.
Surový 4-chlortoluen byl ochlazen z teploty 23 °C na teplotu -16 °C během 5,5 hodiny a na této teplotě byl udržován po dobu 1 hodiny. Pak byla ze spodní ěásti trubice odstraněna pryžová zátka a bylo započato s výhřevem obsahu vnitřní trubice z teploty -16 °C na teplotu +6,5 °C, který trval po dobu 11,5 hodiny.The crude 4-chlorotoluene was cooled from 23 ° C to -16 ° C over 5.5 hours and held at this temperature for 1 hour. The rubber stopper was then removed from the bottom of the tube and the contents of the inner tube were heated from -16 ° C to + 6.5 ° C, which lasted for 11.5 hours.
Pří teplotě -10 °C byl ukončen odběr 1. frakce a bylo započato s odběrem II. frakce, který trval až do ukončení dvouhodinové výdrže při teplotě +6,5 °C. Po ukončení této finální teplotní výdrže byl ukončen odběr 11. frakce a zbývající krystalický skelet produktu byl roztaven vyhřátím na teplotu 15 °C.At -10 ° C, collection of the 1st fraction was terminated and collection II was started. fraction which lasted until the end of two hours at + 6.5 ° C. Upon completion of this final temperature hold, collection of the 11th fraction was terminated and the remaining crystalline product skeleton was melted by heating to 15 ° C.
Bylo získáno 111,2 g I. frakce o složení 61,80 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,20 % hmotnostních toluenu, 0,10 % hmotnostních chlorbenzenu, 36,90 % hmotnostních 2-chlortoluenu, 0,30 % hmotnostních dichlortoluenu a 0,70 % hmotnostních neidentifikované organické látky, 240,8 g II. frakce o složení 78,30 % hmotnostních 4-chlortoluenu, 0,18 % hmotnostních toluenu, 0,07 % hmotnostních chlorbenzenu, 20,88 %. hmotnostních'2-chlortoluenu, 0,19 % hmotnostních dichlortoluenu a 0,38 % hmotnostních neidentifikované organické látky a 88 g produktu o složení 99,10 * hmotnostních 4-chlortoluenu a 0,90 % hmotnostních 2-chlortoluenu.111.2 g of a I. fraction of 61.80% by weight of 4-chlorotoluene, 0.20% by weight of toluene, 0.10% by weight of chlorobenzene, 36.90% by weight of 2-chlorotoluene, 0.30% by weight of dichlorotoluene, and 0.70% by weight of unidentified organic substance, 240.8 g II. a fraction of 78.30% by weight of 4-chlorotoluene, 0.18% by weight of toluene, 0.07% by weight of chlorobenzene, 20.88%. by weight of 2-chlorotoluene, 0.19% by weight of dichlorotoluene and 0.38% by weight of an unidentified organic substance, and 88 g of a product of 99.10% by weight of 4-chlorotoluene and 0.90% by weight of 2-chlorotoluene.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS441985A CS247989B1 (en) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | Production method of the 4-chlorotoluene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS441985A CS247989B1 (en) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | Production method of the 4-chlorotoluene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247989B1 true CS247989B1 (en) | 1987-01-15 |
Family
ID=5386891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS441985A CS247989B1 (en) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | Production method of the 4-chlorotoluene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247989B1 (en) |
-
1985
- 1985-06-18 CS CS441985A patent/CS247989B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5055630A (en) | Process for making p-xylene with a purity of more than 99.8% by weight | |
| US6310218B1 (en) | Melt crystallization purification of lactides | |
| DE68923082T2 (en) | Countercurrent multi-stage water crystallization for aromatic compounds. | |
| JP3934168B2 (en) | Purification method of bisphenol A | |
| US6060028A (en) | Apparatus for dry fractionation of fats and oils | |
| US2665316A (en) | Recovery of durene | |
| CN106457062B (en) | Crystallization apparatus and method | |
| CN107750181B (en) | Semi-continuous crystallization method and apparatus | |
| US1974542A (en) | Destearinizing fatty oils | |
| CN110386867A (en) | A kind of serialization purification process of Ethyl vanillin | |
| JPH0247241B2 (en) | ||
| US6844472B1 (en) | Method and installation for separating and purifying diphenols in the phenol and phenol derivatives industry | |
| CS247989B1 (en) | Production method of the 4-chlorotoluene | |
| JPS62158233A (en) | Separation of bisphenol a from o,p'-isomer | |
| US2417131A (en) | Distillation of polyhydric concentrate with cooling of solid residue | |
| CZ746784A3 (en) | Process of treating raw phenol | |
| US1872611A (en) | Process of making potassium metal or sodium-potassium metal alloy | |
| US2375142A (en) | Wax production | |
| US1991844A (en) | Process of making chemically pure benzene | |
| US4499023A (en) | Process for separating technically pure 2,4-diisocyanatotoluene or isomer mixtures having an increased content of 2,4-diisocyanatotoluene from isomer mixtures of 2,4- and 2,6-diisocyanatotoluene | |
| US4568776A (en) | Process for purifying 2,6-xylenol | |
| CS240709B1 (en) | Method of 4-chlor-2-nitrotoluene cleaning | |
| SU1730109A1 (en) | Method for obtaining carotenoid concentrate from carrots | |
| US3708512A (en) | Separation of wax and oil by fractional crystallization | |
| JP2002172301A (en) | Method for freeze-concentrating aqueous solution |