CS245091B1 - C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy - Google Patents
C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245091B1 CS245091B1 CS852406A CS240685A CS245091B1 CS 245091 B1 CS245091 B1 CS 245091B1 CS 852406 A CS852406 A CS 852406A CS 240685 A CS240685 A CS 240685A CS 245091 B1 CS245091 B1 CS 245091B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- azidophenyl
- phenylnitrone
- preparation
- phenylhydroxylamine
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
245091
Vynález sa týká C-(4-azidofenyl)-N-fenyl-nitrónu a sposobu jeho přípraVy.·^ ‘ V literatuře sú popísané rožne nitróny asposoby ich přípravy. Možno ich pripráVfí: — oxidáciou Ν,Ν-disubstituovaných hydro-xylamínov, — reakciou N-substituovaných hydroxyl-amínov s aldehydmi, — alkyláciou oxímov, — reakciou aromatických nitrózozlúče-nín a zlúčenín s aktívnou metylovou alebometylénovo>u skupinou.
Spektrálná citlivost takto připravenýchnitrónov bez azidoskupiny je priemerná.
Ns-^-CHO + (ζ^-NHOH- C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón nie je v li-teratuře doteraz popísaný.
Jento nedostatok v podstatnej miere od-straňuje vynález, týkajúci sa C-( 4-azidof e-nyl j-N-fenylnitrónu a sposobu jeho přípra-vy.
Podstatou sposobu přípravy C-(4-azido-fenyl j-N-fenylnitrónu je, že na 4-azidobenz-aldehyd sa posobí N-fenylhydroxylamínemv rozpúšťadle, ako je metanol, etanol, pro-panol alebo ich zmesi, pri teplote 10 až 60°Celsia.
Reaikcia prebieha podlá všeobecnej sché-my:
V ďalšom je předmětný vynález objasněnýpríkladmi bez toho, že by sa na tieto vý-lučné vztahoval. Příklad 1 0,01 molu (1,09 g) N-fenylhydroxylamínučerstvo připraveného sa rozpustí v 10 mlmetanolu a přidá sa k němu po kvapkácha za miešania 0,01 molu (1,56 g) 4-azido-benzaldehydu. Po niekotkých minútach za-čne vypadávat kondenzačný produkt vo for-mě žitých kryštálov. Reakčná zmes sa po-nechá ešte stát pri teplote miestnosti nie-kofko hodin. Potom sa produkt odsaje, pre-myje metanolem alebo n-hexánom. V pří-pade potřeby sa prekryštalizuje. Výtažek je95 %-ný. Příklad 2 0,01 molu (1,09 gj čerstvo připravenéhoN-fenylhydroxylamínu sa rozpustí za teplav 10 ml etanolu. Potom sa k němu dávkuje0,01 molu (1,56 gj 4-azidobenzaldehydu roz-puštěného v 5 ml etanolu za miešania, pri-čom sa reakčná teplota udržuje pri 45 °C.Takmer okamžité začne sa z reakčnej zme-si vylučovat' žitý C-(4-azidof enyl)-N-f enyl-nitrón. Reakčná zmes sa mieša ešte 0,5 ho-diny pri teplote 20 °C a potom sa produktodsaje, premyje etanolem a vysuší. Výťažokje 98,5 %-ný. C-(4-azidofenyl)-N-f enylnitrometán podlávynálezu je látka sumárneho vzorca
C131H10N4O s molekulovou hmotnosťou 238,08 a teplotoutopenia 149 až 152 °C.
Jeho štruktúra bola dokázaná IČ, UV ahmotnostnou spektrometriou. IC spektrum bolo namerané na přístrojiSpecord IR 71 (Zeiss Jena) v CHCI3. Vykazu-je tieto charakteristiciké pásy (v cm-1): esa 2 100 (vn3), 1 505 (vc=n), 1210 (7n _ o). UV spektrum bolo namerané na přístrojiSpecord UV VIS (Zeiss Jena) v dioxáne priUV. Látka vykazuje dva pásy: pri λ = 268 nm (log ε = 3,90) a priλ = 348 nm (loge = 4,41).
Hmotnostně spektrum boto namerané na přístroji MS 902 S (AEI, Manchester). C-(4--azidofenyl)-N-fenylnitrón nedává v hmot-nostnom spekťre molekulový ión M+ 238, alelen fragment m/e 198 s relativnou intenzi-tou 25 %.
Analýza: vypočítané: 23,52 % N, 65,52 '% C, 4,23 % H, ZÍSt61161 23,30 % N, 65,04 % C, 4,19 % H. Výhodou látok podfa vynálezu je, že aro-matické nitróny obsahujúce azidovú skupinusa vyznačujú požadovanou spektrálnou cit-livosťou v blízkej ultrafialovej oblasti spek-tra. C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón je svetlo- citlivá látka a možno· ju využiť na záznam optickej informácie do tenkých polymérnych vrstiev.
Claims (2)
- 245091 P R E D Μ E T 1. C-(4-azidofenyl j-N-fenylnitrón vzorca: Ng-^Q^-C Η ~ N --^Qy· O VYNÁLEZU
- 2. Sposob přípravy C-(4-azidofenyl)-N--fenylnitrónu podl'a bodu 1 vyznačujúci satým, že sa na N-fenylhydroxylamín působí4-azidobenzaldehydom v rozpúšťadle, akoje metanol, etanol, propanol alebo ich zmesi,pri teplete od 10 do 60 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852406A CS245091B1 (sk) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852406A CS245091B1 (sk) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS240685A1 CS240685A1 (en) | 1985-11-13 |
| CS245091B1 true CS245091B1 (sk) | 1986-08-14 |
Family
ID=5361132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852406A CS245091B1 (sk) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245091B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-02 CS CS852406A patent/CS245091B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS240685A1 (en) | 1985-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2973120B2 (ja) | Ｎ−置換立体障害性アミン安定剤 | |
| DE69607345T2 (de) | Strahlungsvernetzbare elastomere und photovernetzer dafür | |
| RU2062777C1 (ru) | Производное пиперидина | |
| CN102985445A (zh) | 接枝结合氮分子的接枝聚合物 | |
| HUP0401817A2 (hu) | Csekély mértékben színes alacsony nátriumtartalmú benzoxazinon UV-abszorberek és eljárás ezek előállítására | |
| Melloni et al. | Synthesis and antiprotozoal activity of methylnitro derivatives of 2, 2'-biimidazole | |
| CN116102568B (zh) | 桥亚甲基修饰的杯[3]咔唑衍生物及其合成方法和药物分子识别的应用 | |
| JPS6345388B2 (cs) | ||
| Hamdi et al. | Synthesis of some new biologically active coumarin derivatives | |
| DE4140779A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mono-n-substituierten tetraazamakrocyclen | |
| Nishiwaki et al. | Facile Synthesis of Functionalized Nitroenamines. III. Aminolysis of 1-Methyl-5-nitropyrimidin-2 (1H)-one. | |
| Kaye et al. | N-Vinylation of heteroaromatic O-trimethylsilyl lactims | |
| CS245091B1 (sk) | C-(4-azidofenyl)-N-fenylnitrón a sposob jeho přípravy | |
| Bojinov et al. | Synthesis and Photophysical Investigations of Novel Polymerizable Blue Emitting Fluorophores–Combination of a Hindered Amine with a Benzo [de] isoquinoline‐1, 3‐dione | |
| Hoyle et al. | Photochemistry of bisphenol‐a based polycarbonate: The effect of the matrix and early detection of photo‐fries product formation | |
| Scutaru et al. | Synthesis and characterization of some new ferrocene-containing rifamycins | |
| Kober et al. | Triazines. XXI. The Preparation of s-Triazine Aldehydes1, 2 | |
| Moskalyk et al. | Alkylation by secondary alcohols. I. The reaction of xanthydrol with some N1-monosubstituted sulfanilamides and related compounds | |
| Anet et al. | A Synthesis of Hygrine and of Cuscohygrine | |
| Krayushkin et al. | Synthesis and spectral kinetic investigation of solutions of photochromic thienylfulgimides | |
| Seto et al. | The Formation of 1, 6-Dithia-3a-azonia-2, 3, 4, 5-tetrahydropentalene Salt | |
| SU749836A1 (ru) | Способ получени 4-метил2,3-дигидро1н-1,5-бензодиазепинонов-2 | |
| HU176603B (en) | Process for preparing /5-nitro-2-furyl-vinylene/-terimethyl-ammonium-bromide | |
| US4167577A (en) | Anaphylactic inhibitors | |
| Rapport et al. | Derivatives of Taurine and β-Alanine1 |