CS243565B1 - Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy - Google Patents
Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS243565B1 CS243565B1 CS844127A CS412784A CS243565B1 CS 243565 B1 CS243565 B1 CS 243565B1 CS 844127 A CS844127 A CS 844127A CS 412784 A CS412784 A CS 412784A CS 243565 B1 CS243565 B1 CS 243565B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbons
- hydrocarbons
- tetracyclic hydrocarbons
- tetracyclic
- preparation
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene Chemical compound C1C=CC=CC=C1 CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 4
- -1 alkyl titanate Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- SDTYFWAQLSIEBH-UHFFFAOYSA-N undec-3-ene Chemical compound CCCCCCCC=CCC SDTYFWAQLSIEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SVYOXGBINYWSDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;ethanol Chemical compound CCO.C1COCCO1 SVYOXGBINYWSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CVXFDMLYLIWZGZ-UHFFFAOYSA-J [Cl-].[Ti+4].C1=CC=CC=C1.[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [Cl-].[Ti+4].C1=CC=CC=C1.[Cl-].[Cl-].[Cl-] CVXFDMLYLIWZGZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N diamantane Chemical compound C1C2C3CC(C4)CC2C2C4C3CC1C2 ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových tetracyklických uhlovodíků o 11 uhlících a způsobu jejich přípravy.
Polycyklické uhlovodíky ať přírodní, nebo uměle připravené, jsou delší dobu předmětem systematického průzkumu. Podstatné pro jejich využití jsou jejich charakteristické vlastnosti, vyplývající z jejich počtu cyklů, substituentů, prostorového tvaru molekuly a její symetrie.
Nejznámějšími polycyklickými uhlovodíky jsou adamantan C10H16 (příprava z dimeru cyklopentadienu: např. Schneider A., Warren R. W., Janoski E. J., J. Amer. Chem. Soc., 86, 5 366 (1964)) a diamantan C14H20 (příprava z cykloheptatrienu podle čs. autorského osvědčení č. 212 821). Uhlovodíky mající skelet C11 jsou dostupné pouze náročnými syntézami, např. Katsushima S., Yamaguchi R., Kawanishi M., Bull. Chem. Soc. Japan 55, 3 245 (1982 J a nejsou komerčně dostupné.
Podstatou vynálezu jsou tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících obecného vzorce
kde Ri a R? jsou 2 H nebo kombinace H a Z je jednoduchá nebo dvojná vazba.
Předmětem vynálezu je dále způsob přípravy tetracyklických uhlovodíků o 11 uhlících spočívající v tom, že na směs 1,3,5-cýkloheptatrienu a dienu ze skupiny butadienu, isoprenu nebo 1,3-pentadienu v molárním poměru 1: 0,5 až 5 se působí 50 až 1 000-násobně menším molárním množstvím sloučeniny obecného vzorce AIR1R2R3, kde Ri je ethyl, R2 a R3 je ethyl nebo/a chlor a současně komplexem vybraným ze skupiny chloridu titanlčitého TiCH, TÍCI2.2 AICI3.
. ΟθΗθ, diacetylacetonátu dichlorotitaničitého (CsHzOžjzTiCh nebo alkylesteru kyseliny titaničité Ti(OR]4, kde R je alkyl o 2 až 6 uhlících, při dodržení molárního poměru AI: Ti v rozmezí 2 až 50 : 1 v aromatickém rozpouštědle při teplotě 20 až 80 °C po dobu 0,5 až 24 hodin, načež se reakční směs rozloží ethanolem, vytřepe vodou a organická fáze se zahřívá na teplotu 175 až 240 °C po dobu 1 až 4 hodin a vzniklé nenasycené tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících se izolují a popřípadě hydrogenují na nasycené tetracyklické uhlovodíky při teplotě 20 až 40 °C a normálním tlaku s použitím platinového katalyzátoru.
Nenasycené tetracyklické uhlovodíky vznikají katalyzovanou adicí butadienu, isoprenu, respektive 1,3-pentadienu na 1,3,5-cykloheptatrien a následnou termální intramolekulární cyklizací produktů adice. Intramolekulární cyklizace probíhá kvantitativně a izolace nenasycených tetracyklických uhlovodíků od příměsí dimeru cykloheptatrienu a trimerů a dimerů dienů se provede destilací ve vakuu doplněnou případně chromatografii na sloupci.
Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících podle vynálezu nalézají analogické použití jako adamantan a jeho homology a jejich deriváty, tj. jednak v lékařství jako látky s antivirovým účinkem, jako objemné substituenty zpomalující hydrolytické nebo enzymatické štěpení biologicky účinných látek a léčiv, nebo v polymerni chemii k přípravě vysoce odolných polymerů buď jako substituenty nebo jako aditiva.
Dále je lze použít v organické syntéze jako meziprodukty pro přípravu složitějších derivátů, např. Diels-Alderovou reakcí s konjugovanými dieny nebo fotochemickými reakcemi s olefiny. Technicky nejjednodušší je příprava tetracyklo(5.4.0.02'6.04'10]undec-8-enu a jeho hydrogenovaného derivátu.
Vynález je dále objasněn na příkladech, aniž se tím jakkoliv omezuje.
Příklad 1
K 8 ml kapalného butadienu se přidalo 8 ml 1,3,5-cykloheptatrienu a 8 ml benzenového roztoku diethylaluminiumchloridu (CzHsjzAlCl (1 Nj, načež se k výslednému roztoku přidalo za chlazení suchým ledem 4 ml benzenového roztoku chloridu titaničitého TiClá (0,1 Nj. Směs se zatavila ve skleněné ampuli a zahřívala v termostatu na 60 °C po dobu 6 hodin. Poté se ampule otevřela, přidal se 1 ml ethanolu a po skončení vývoje plynů se reakční směs vlila do třepačky s vodou a opakovaně protřepala.
Organická fáze se vysušila bezvodým síranem sodným, nalila do skleněné ampule, částečně zahustila při evakuaci a ampule se zatavila a zahřívala v termostatu na 240 stupňů C po dobu 2 hodin. Po ochlazení na pokojovou teplotu se k částečně tuhému produktu přidalo 10 ml hexanu a získaný roztok byl podroben chromatografii na sloupci silikagelu s n-hexanem jako eluentem. První podíly obsahovaly čistý tetracyklo[5.4.0.03',.04’lu]undec-8-enu celkem 8g.
Tetracyklo[5.4.0.02'6.04’10]undec-8-en (Ri = = H, R2 = H) má t. t. 149 až 151 °C, molekulovou váhu 146 a tyto další vlastnosti:
Infračervené spektrum:
033, 1 311, 1 247,
937, 1 297, 1 225,
867, 1 293, 1180,
613, 1 280, 1137,
1453, 1 367, 1273, 1254, 1127, 1104,
073, 1 039, 1 017, 1 010, 1 000, 971, 960, 932, 919, 907, 865, 849, 830, 813, 781, 767, 747, 727, 714, 697, 680, 663, 590, 559, 530, 503 cm-1.
’H-NMR (CDCb, S, ppm):
6.21 (Ηθ, m, J8 o = 8.3 Hz, J9 w = 7.2 Hz, J7,9 = 1.2 Hzj, '
5.56 (He, m, J8 9 — 8-3 Hz, J7S = 6.3 Hz, Js.io = 1.0 Hz),’
2.59 (Hio, m),
2.51 (Hz, m),
2.18 (H2, m),
2.07 (Ηθ, mj,
1.96 (Hi, m),
1.48 (H3, m),
1.43 (Hu, mj,
1.35 (Hs, ddd, J55, = 10.0 Hz, J = 2.4 a 2.2 Hz),
1.19 (Hs*, ddd, J = 9.5, 1.6 a 1.6 Hz), 0.95 (Hu‘, dm, Jd = 10.0 Hz),
0.91 (Hs1, dm, Jd = 10.0 Hz).
13C-NMR (CDCb, S, ppm):
136.72 d,
126.45 d,
47.95 d,
41.68 d,
40.80 d,
40.16 d,
36.82 d,
36.67 d,
36.67 t,
34.49 t,
34.28 t.
Příklad 2
Bylo postupováno stejně jako v příkladu i s tím rozdílem, že místo butadienu bylo přidáno 9 ml isoprenu. V prvních chromatografických podílech bylo získáno celkem 7,4 g l-methyl-tetracyklo[5.4.0.02,6.04,io]undec-8-enu.
1-Methyl-tetracyklo [ 5.4.0.02,6.04ji0] undec-8-en (Ri = CH3, Ra = H) má t. t. 99 až 101 stupňů C, molekulovou hmotnost 160 a tyto další vlastnosti:
Infračervené spektrum:
030, 2 924, 2 858, 1 614, 1473, 1 452,
363, 1 330, 1 303, 820, 756, 703, 675, 620,
590, 518 cm’1.
iH-NMR (CDCb, í, ppmj:
1.86 (He, m),
1.66 (Hi, dqp, Jd = 8.2 Hz, Jqp = 2.0 Hz). 1.43 (Hs-exo, mj,
1.38 (H3_endoj m),
1.16 (H5_endo, ddd, J = 9.2, 1.2 a 1.2 Hz), 0.92 (H3_exo, ddm, Jd = 11.6 a 7.6 Hz), 0.77 (CHs, d, J = 6.6 Hz 1.
6.16 (Hg, ddd, J89 = 8.2 Hz, J, 10 = 6.9 Hz,
J7,9 = 1.1 Hz),
5.60 (Hb, ddd, J78 = 6.2 Hz, J8i0 = 1.3 Hz),
2.06 (H7, dd, J6,7 = 5.7 Hz),
2.48 (Hio, m),
1.83 (2H, m),
1.58 (1H, m),
1.54 (1H, m),
1.39 (Hn‘, dd, J = 10.1 a 5.6 Hz),
1.33 (H3‘, ddd, J = 11.4, 1.8 a 1.6 Hz),
1.08 (Hn, ddd, J = 10.0, 2.0 a 1.6 Hz),
1.04 (CHs, s),
0.93 (H5‘, d, J = 9.9 Hz),
0.92 (H3, d, I = 10.0 Hz).
13C-NMR (CDCb, S, ppm):
136.10 d,
127.48 d,
52.41 d,
48.68 d,
46.30 s,
45.43 t,
38.69 d,
38.32 d,
37.16 d,
33.91 t,
31.71 t,
23.14 q.
Příklad 3
Bylo postupováno stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že místo butadienu bylo použito 8 ml trans-l,3-pentadienu a 1,3,5-cykloheptatrien byl nadávkován v množství 6 ml. Z prvních chromatografických podílů bylo získáno celkem 2 g 11-exo-methyltetracyklo Γ 5.4.0.0? 6.O4,io ] undec-8-enu.
ll-Exo-methyl-tetracyklo [ 5.4.0.02.6.04,i0 ] undec-8-en (Ri = H, R2 = CH3) je kapalina. má molekulovou nmutnost 160 a tyto další vlastnosti:
Infračervené spektrum:
030, 2 925, 2 866, 1 619, 1 466, 1 457, 1 450,
373, 1 306, 1297, 1 181, 875, 829, 765,
720, 696, 647 cm-1. iH-NMR (CDCb, S, ppm):
5.79 (Hb + Hg, m, 2H),
2.51 (H10, m, J410 = 7.2 Hz, J = 5.6 a
2.0 Hz),
2.42 (H7, m, Ji,7 = 8.4 Hz, J = 4.8 Hz),
2.19 (Ha, m),
2.14 (H4, m),
1,91 (H11, m), 13C-NMR (CDCb, S, ppm):
129.47 d,
128.49 d,
48.42 d,
47.61 d.
44.29 d,
39.69 d,
39.54 d,
38.07 d,
36.54 d,
34.31 t,
34.13 t,
14.85 q.
Příklad 4
K roztoku obsahujícímu 200 mg tetracyklo[5.4.0.02,<,.04,io]undec-8-enu v 5 ml směsi ethanol—ďioxan 1 : 1 se přidalo 10 mg Adamsova katalyzátoru (PtOa) a roztok se hydrogenoval při teplotě 40 °C při normálním tlaku. Po přidání 20 ml etheru se odfiltroval katalyzátor, rozpouštědla se odpařila a tetracyklo[ 5.4.0.03,6.04,10 jundekan se překrystaloval z methanolu. Byl získán ve výtěžku 170 mg.
Tetracyklo[5.4.0.02 6.0410 jundekan (Ri = = H, R2 = H) má t' t. 179 až 181 °C, molekulovou hmotnost 148.
Infračervené spektrum:
920, 2 860, 1488, 1 470, 1431, 1 334,
314, 1 298, 1 283, 1 001, 973, 926, 886,
860, 786, 735 cm-1.
Příklad 5
200 mg 1-Methyltetracyklo[5.4.0.02,6.04,io]undec-8-enu se zpracovalo postupem popsaným v příkladu 4 a získalo se 170 mg 1-methyltetracyklo[5.4.0.02,6.04,io]undekanu.
1-Methyltetracyklo[5.4.0.02 6.04 w jundekan (Rl = CH3, Ra = H) má t. t.’ 144 až 145 °C a molekulovou hmotnost 162.
Infračervené spektrum:
920, 2 860, 1 491, 1 467, 1 45.1, 1 372,
334, 1 294, 1 252, 1 166, 1 071, 988, 808,
748 cm-1.
Příklad 6
Shodným postupem s příkladem 4 se převedlo 200 mg ll-exo-methyltetracyklo[5.4.0.02>04,io]undec-8-enu na 11-exo-methyltetra243565 cyklo[5.4.0.02ló.04,io]undekan s výtěžkem 170 miligramů.
11-Exo-methyltetracyklo [ 5.4.0.02ι6.04,ι0 ] undekan (Ri = H, R2 = CH3) je kapalina o molekulové hmotnosti 162 dávající:
Infračervené spektrum:
925, 2 866, 1 490, 1 469, 1 456, 1 376, 1 337, 1 300, 1 134, 1 020, 988, 961, 948, 850, 837, 587, 552 cm-1.
Claims (2)
1. Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících obecného vzorce kde Ri a R2 jsou 2 H nebo kombinace H a CH3 a Z je jednoduchá nebo dvojná vazba.
2. Způsob přípravy tetracyklických uhlovodíků podle bodu 1, vyznačený tím, že na směs 1,3,5-cykloheptatrienu a jedné sloučeniny ze skupiny butadienu, isoprenu nebo 1,3-pentadienu v molárním poměru 1:0,5 řYNAlEZU až 5 se působí 50 až 1 000-násoibně menším molárním množstvím sloučeniny obecného vzorce AIR1R21R3, kde Rl je ethyl, R2 a R3 je ethyl nebo/a chlor a současně komplexem vybraným ze skupiny chloridu titaničitého TiCU, TÍCI2.2 AICI3 . C6H6, diacetylacetonátu dichlorotitaničitého (CsHrCUjaTiCh nebo alkylesteru kyseliny titaničité Ti(OR)4, kde R je alkyl o 2 až 6 uhlících, při dodržení molárního poměru Al: Ti v rozmezí 2 až 50 :1 v aromatickém rozpouštědle při teplotě 20 až 80 °C po dobu 0,5 až 24 hodin, načež se reakční směs rozloží ethanolem, vytřepe vodou a organická fáze se zahřívá na teplotu 175 až 240 °C po dobu 1 až 4 hodin a vzniklé nenasycené tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících se izolují a popřípadě hodrogenují na nasycené tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících při teplotě 20 až 40 °C a atmosférického tlaku s použitím platinového katalyzátoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844127A CS243565B1 (cs) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844127A CS243565B1 (cs) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS412784A1 CS412784A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243565B1 true CS243565B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5383332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844127A CS243565B1 (cs) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243565B1 (cs) |
-
1984
- 1984-06-01 CS CS844127A patent/CS243565B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS412784A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Krebs et al. | Angle strained cycloalkynes | |
| Anderson et al. | A retro Diels-Alder synthesis of 3-pyrrolines | |
| Carbonaro et al. | Oligomerization catalysts. III. Cyclocodimerization of conjugated dienes with acetylenic hydrocarbons catalyzed by iron (0) complexes. Synthesis of 1, 2-diphenyl-1, 4-cyclohexadiene | |
| Lassacher et al. | Reactions of Silenes: A New Silene to Silene Thermal Rearrangement | |
| Clennan et al. | Reactions of triazolinediones with alkoxy-substituted 1, 3-butadienes. Rearrangements of 2+ 2 to 4+ 2 cycloadducts | |
| Haselbach et al. | Quadricyclanes. Part II: Electronic structure and chemical reactivity | |
| Shea et al. | Synthesis, bromination, and photoelectron spectra of meso-bridgehead dienes | |
| CS243565B1 (cs) | Tetracyklické uhlovodíky o 11 uhlících a způsob jejich přípravy | |
| Singleton et al. | In situ formation of alkenyl-and alkynylboranes for Diels—Alder reactions by boron—silicon exchange with alkenyl-and alkynylsilanes | |
| Ashcroft et al. | Homolytic displacement at carbon: V. Formation of cyclopropylcarbinylsulphones and trichloroethylcyclopropanes from but-3-enyl cobaloximes by a novel process involving homolytic attack at the δ-carbon of the butenyl ligand | |
| Peralta et al. | Stereoselective synthesis, NMR conformational study and Diels-Alder reaction of β-functionalized 1-acetylvinyl arenecarboxylates | |
| Schuster et al. | Stereochemistry of [2+ 2] photocycloaddition of cyclic enones to alkenes: structural and mechanistic considerations in formation of trans-fused cycloadducts | |
| Berdick et al. | 4, 4-Dialkylcyclohexadienylidenes in the gas phase. Carbene-radical fragmentations | |
| Lee et al. | Regioselectivity of the Ene Reaction: Dimerization of 8-Chlorobicyclo [5.1. 0] oct-1 (8)-ene | |
| Mlostoń et al. | The First Ring‐Enlargement of a 1‐Azabicyclo [1.1. 0] butane to a 1‐Azabicyclo [2.1. 1] hexane | |
| Baxter et al. | The reaction of cis-bicyclo [6.1. 0] nonatriene with dienophiles and dienes | |
| Wynberg et al. | Photodimerization of some thiophene analogs of chalcone | |
| Brace | Cyclopolymerization: Cyclization of diallylcyanamide to pyrrolidine derivatives | |
| Newkome et al. | Chemistry of heterocyclic compounds. 12. Preparation and reactions of 2-pyridylacetylenes | |
| Chu et al. | Synthesis of a cis-5-cyclodecenone and cis fused hydronaphthalenols through control of the stereochemistry of the oxy-Cope rearrangement with the tri-n-propylsilyl substituent | |
| Rammash et al. | Azadiene chemistry. 6. Competitive diene and dienophilic character of 2, 3, 4, 5, 5-pentachloro-1-azacyclopentadiene in Diels-Alder reaction with conjugated dienes | |
| Gao et al. | N-(trans-1-Propenyl) carbazole: an excellent dienophile for cation radical Diels–Alder cycloadditions | |
| Schwebel et al. | Photocycloaddition of 2‐Oxopyran‐3‐carbonitriles to 2, 3‐Dimethylbut‐2‐ene | |
| Nelsen et al. | Thermal rearrangement of 1, 8-divinylnaphthalene | |
| Sasaki et al. | Molecular design by cycloaddition reactions. V. Photochemical and thermal cycloaddition reactions of anthracene with cycloheptatriene |