CS242544B1 - A method of producing polishing material with increased hardness - Google Patents
A method of producing polishing material with increased hardness Download PDFInfo
- Publication number
- CS242544B1 CS242544B1 CS847514A CS751484A CS242544B1 CS 242544 B1 CS242544 B1 CS 242544B1 CS 847514 A CS847514 A CS 847514A CS 751484 A CS751484 A CS 751484A CS 242544 B1 CS242544 B1 CS 242544B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- hardness
- polyurethane
- prepolymer
- polishing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Riešením je sposob výroby leštiacej hmoty so zvýšenou tvrdosťou pre povrchové opracovanie a leštenie křehkých i tvrdých materiálov na báze polyuretánov. Podstata riešenia spočívá v tom, že k sústave sa přidává trimerizačný katalyzátor zahrňujúci alkalické a/alebo fenolické a/alebo óniové zlúčeniny v množstve 0,01 až 2,5 percenta hmot., počítané na východiskové suroviny pri reakčnej teplote 15 až 90 °C a vzniknutý polyuretán-izokyanurátový elastomér bunečnej štruktúry sa potom tvarové upravuje.The solution is a method of producing a polishing compound with increased hardness for surface treatment and polishing of brittle and hard materials based on polyurethanes. The essence of the solution lies in the fact that a trimerization catalyst comprising alkaline and/or phenolic and/or onium compounds is added to the system in an amount of 0.01 to 2.5 percent by weight, calculated on the starting raw materials at a reaction temperature of 15 to 90 °C, and the resulting polyurethane-isocyanurate elastomer of the cellular structure is then shaped.
Description
242544 3 4242544 3 4
Vynález sa týká spůsobu výroby leštiacejhmoty so zvýšenou tvrdosťou pre povrchovéopracovanie a leštenie křehkých i tvrdýchmateriálov na báze polyuretánov. V súčasnosti sa vysokointenzívny sposoboptického leštenia uskutečňuje” na výkon-ných strojných zariadeniach s vyššími o-táčkami a tlakmi, co sa samozřejmé pre-mieta v úměrně zvýšených nárokoch a po-žiadavkách na vlastnosti a životnost lešíia-cich hmot. Pre tento vysokointenzívny po-stup leštenia sú málo vhodné mnohé doterazpoužívané leštiace hmoty, napr. hmoty při-pravené impregnáciou textilii různými smo-lami a voskami, alebo nanášaním termo-plastických polymérov a prírodných živícna syntetické vlákna, připadne kovové no-siče, či hmoty připravené nanášaním zmesiakrylátov a asfaltu na kovový nosič s ná-slednou tepelnou úpravou (čs. autorské o-svedčenie 133 072).BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the production of polishing materials with increased hardness for surface treatment and polishing of brittle and hard materials based on polyurethanes. Nowadays, high-intensity sposoboptical polishing is carried out on high-performance machines with higher turns and pressures, as a matter of course in proportionally increased demands and demands on the properties and lifetime of the laying masses. For this high-intensity polishing process, many polishing compositions used so far, e.g., materials prepared by impregnating fabrics with various smoky and waxes, or by applying thermoplastic polymers and natural synthetic fiber resins, or metal carriers, are poorly suitable. prepared by depositing mixtures of acrylates and asphalt on a metal support with subsequent heat treatment (No. 133,072).
Tieto materiály nevyhovujú najma z hra-diska nízkej životnosti a dlhých technolo-gických časov leštenia. Vysokou odolnos-tou voči odieranlu sa vyznačujú predovšet-kým polyuretany, ale aj z nich niektoré ty-py ako napr. tvrdá polyuretánová pěna svyššou objemovou hmotnosťou 300 až750 kg. m~3 je značné křehká a mierne na-pěněný polyuretánový ělastomér je poměr-ně malkký s tvrdosťou 10 až 17 °Sh (D) čs.AO č. 238 838.These materials are not particularly suited to the low lifetime and long polishing times. The high abrasion resistance is characterized in particular by polyurethanes, but also by certain types such as, for example, hard polyurethane foam with a bulk density of 300 to 750 kg. m-3 is a significant brittle and slightly foamed polyurethane elastomer is relatively small with a hardness of 10 to 17 ° Sh (D) CS No. 238 838.
Tvrdost pěněného polyuretanového elasto-méru závisí od objemovej hmotnosti, ale lenmálo sa zvyšuje s rastúcim molovým pome-rom diizokyanátu k polyolu, či použitímtrojfunkčného predlžovača reťazca. Výraznejšie sa tvrdost zvýši použitím pl-nidla v rozmedzí 20 až 60 % hmot., avšakplněný materiál nie je pre mnohé aplikácievhodný. Bolo zistené, že tvrdost polyureta-nového elastoméru sa výrazné zvýši modi-fikováním polyuretanu izokyanurátovýmikruhmi, čiže přípravou polyuretán-izokyanu-rátového elastoméru.The hardness of the foamed polyurethane elastomer depends on the bulk density, but it increases slightly with the increasing molar ratio of the diisocyanate to the polyol, or the use of a triple chain extender. More significantly, the hardness is increased by the use of a filler in the range of 20 to 60% by weight, but the filler material is not suitable for many applications. It has been found that the hardness of the polyurethane elastomer is greatly enhanced by modifying the polyurethane with isocyanurate rings, i.e. preparing the polyurethane-isocyanate elastomer.
Podstatou tohto vynálezu je sposob výro-by leštiacej hmoty so zvýšenou tvrdosťouna báze polyuretánov pripravenej reakcioupolyuretanového predpolyméru s obsahom4,3 až 20 % hmot., s výhodou 8,5 až 17 %hmot. volných —NCO skupin, a nízkomole-kulárneho diolu a/alebo diamínu za přítom-nosti pomocných látok, najmá aktivátora,stabilizátora, nadúvadla a leštiva, ktorý sauskutečňuje tak, že k reakčnej sústave sapřidává trimerizačný katalyzátor zahrňujúcialkalické a/alebo fenolické a/alebo óniovézlúčeniny v množstve 0,01 až 2,5 % hmot.,s výhodou 0,02 až 1,2 % hmot., počítané navýchodiskové suroviny pri reakčnej teplote15 až 90 °C a vzniknutý polyuretán-izokyanu-rátový ělastomér bunečnej štruktúry sa po-tom tvarové upravuje. Výhodou postupu přípravy leštiacej hmo-ty podlá tohto vynálezu je výroba hmotypre vysokointenzívny sposob leštenia s vy-sokými tlakmi a otáčkami, ktorá pri zacho- vaní ostatných vynikajúcich vlastností po-lyuretanového elastoméru, najma však vy-soké] odolnosti voči odieraniu, a teda ži-votnosti, pružnosti a tvarovej stálosti v tep-lotnom rozmedzí —20 až -(-80 °C> má vhod-ná mikrobunečnú štruktúru s otvorenýmipórmi do velkosti 1 mm a v závislosti odobsahu izokyanurátov charakterizovanýchizokyanátovým indexom v rozmedzí 150 až750 vysokú tvrdost v rozmedzí 15 až 60 °Sh(D).SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the preparation of a polishing composition with a hardness base based on polyurethanes prepared by reacting a polyurethane prepolymer having a content of from 4.3 to 20% by weight, preferably from 8.5 to 17% by weight. free NCO groups, and a low molecular weight diol and / or diamine in the presence of excipients, in particular an activator, a stabilizer, a blowing agent, and a polishing agent, such that a trimerization catalyst is added to the reaction system, including the alkali and / or phenolic and / or anionic compounds in an amount of 0.01 to 2.5% by weight, preferably 0.02 to 1.2% by weight, of the calculated feedstock at a reaction temperature of 15 to 90 ° C and the resulting polyurethane-isocyanate elastomer of the cell structure is then shaped shapes. An advantage of the polishing process of the present invention is the production of a high-intensity, high-pressure and high-speed polishing method which, while retaining the other excellent properties of the polyurethane elastomer, particularly high abrasion resistance, thus of strength, elasticity and dimensional stability in the temperature range of -20 to - (- 80 ° C> has a suitable microcell structure with open-pores up to 1 mm in size and isocyanate-indexed in the range of 15-750 high hardness in the range of 15 to 7 depending on isocyanurate content) up to 60 ° Sh (D).
Dalším významným faktorom je možnostvariability vlastností leštiacej hmoty podlápožiadaviek na leštenie různých materiálovměněním násady a typu východiskových su-rovin, hlavně však molových pomerov hlav-ných a pomocných reakčných surovin. V neposlednom radě je to možnost přípra-vy leštiacej hmoty s plnidlom v množstvedo 50 % hmot.Another important factor is the possibility of the properties of the polishing material being made available by the polishing requirements of various materials by varying the feedstock and the type of starting materials, especially the molar ratios of the main and auxiliary reaction raw materials. Last but not least, it is possible to prepare a polishing compound with a filler in an amount of 50% by weight.
Mikrobunečný polyuretánový ělastomérsa připravuje spravidla dvojstupňovým pred-polymérnym spůsobom reakciou predpoly-méru na báze lineárneho polyolu a diizo-kyanátu s obsahom 4,3 až 20 % hmot., s vý-hodou 8,5 až 17 % hmot. volných —NCOskupin s predlžovačom reťazca za přítom-nosti dalších pomocných látok, najmá na-dúvadla, aktivátora, stabilizátora a inýchpri teplote 15 až 90 °C.Generally, the microcell polyurethane elastomer is prepared by a two-stage pre-polymeric process by reacting a linear polyol-diisocyanate prepolymer with a content of 4.3 to 20% by weight, preferably 8.5 to 17% by weight. free chain-extending NCO groups in the presence of additional excipients, in particular a discharger, an activator, a stabilizer, and others at a temperature of 15 to 90 ° C.
Po intenzívnom zhomogenizovaní reakč-ných zložiek sa reakčná zmes vylieva donaseparovanej najma kovověj formy, kdevznikne polyadičnou a trimerizačnou reak-ciou polymérny polyuretán, pričom odfor-movací čas výlisku nie je spravidla dlhšíako 10 min. Mólový poměr polyolu k diizo-kyanátu a násada sieťovadla rozhodujúcimspůsobom ovplyvňujú vlastnosti leštiacejhmoty, najma tvrdost, pevnost a štruktúrua volia sa s prihliadnutím na typ leštěnéhomateriálu a technologický postup lešteniaa zariadenia.After the homogenization of the reactants is intensified, the reaction mixture is poured into the unsaturated metal form, resulting in a polyaddition and trimerization reaction of the polymeric polyurethane, whereby the molding time of the molding is generally not longer than 10 min. The molar ratio of the polyol to the diisocyanate and the crosslinker feed affects the polishing properties, in particular the hardness, strength and structure, and is chosen taking into account the type of polished material and the process of polishing and equipment.
Surovinami na přípravu polyuretanovéhopredpolyméru sú polyoly a diizokyanáty.Ako lineárně dvojfunkčné polyoly možnopoužit polyesterpolyoly, napr. polyetylén-glykoladipát (Desmophem 2000), polyety-lénbutylénglykoladipát (Desmophen 2001),polybutylénadipát (Formrez F-9-30), ďalejpolyéterpolyoly, napr. polypropylénglykol(Voranol P 2000), propoxylovaný trimeíy-lolpropán (Slovaprop TMP-56, SlovapropTMP-48), ďalej polyetylénglýkoly (polyety-lénglykol-1500, polyetylénglykol-4000), po-lykaprolaktón (Niax 2025), polytetrahydro-furán a pod. Z diizokyanátov je vhodný najma 4,4‘-me-tándifenyldiizokyanát (Desmodur 44) a 1,5--naftyldiizokyanát, ďalej toluéndiizokyanáta hexametyléndiizokyanát. Reakcia sa usku-tečňuje spravidla bez přítomnosti katalyzá-tore pri teplote 90 °C v inertnej dusíkovejatmosféře za miešania počas 0,5 až 2 hodin.Polyol and diisocyanates are the raw materials for the preparation of the polyurethane prepolymer. Voranol P 2000), propoxylated trimethylolpropane (Slovaprop TMP-56, SlovapropTMP-48), followed by polyethylene glycols (polyethylene glycol-1500, polyethylene glycol-4000), polycaprolactone (Niax 2025), polytetrahydrofuran and the like. Suitable diisocyanates include 4,4'-methanediphenyl diisocyanate (Desmodur 44) and 1,5-naphthyldiisocyanate, followed by toluene diisocyanate hexamethylene diisocyanate. The reaction is generally carried out without the presence of a catalyst at 90 ° C in an inert nitrogen atmosphere under stirring for 0.5 to 2 hours.
Ako predlžovače reťazca sa používajúnízkomolekulárne glykoly, diamíny a amíno- 242544 5 6 alkoholy, napr. monoetylénglykol, dietylén-glykol, trietylénglykol, 1,2-propylénglykol,1,3-ipropylénglykol, 1,3-butándiol, 1,4-bután-diol, 1,6-hexándiol, etyléndiarnín, hexamety-léndiamín, tetrametyléndiamín, etanolamín,dieíanolamín, propanolamín a pod., ale ajz radu aromátov, napr. difenylmetándiamín. Násada predlžovača reťazca výrazné o-vplyvňuje tvrdosť polyuretánového výrobkutak, že znižovaním jeho násady ekvivalent-ně na úkor polyadičnej uretánovej reakcieprebieha trimerizačná reakcia —NCO sku-piny za tvorby izokyanurátových kruhov,čím dochádza k nárastu molekulovej hmot-nosti a priečnemu zosieteniu makromoleku-ly polyuretanu.Molecular glycols, diamines and amino-alcohols such as monoethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butane- are used as chain extenders. diol, 1,6-hexanediol, ethylenediarin, hexamethylenediamine, tetramethylenediamine, ethanolamine, diethanolamine, propanolamine and the like, but also from a number of aromatics, e.g. diphenylmethanediamine. The chain extender considerably influences the hardness of the polyurethane product, by reducing its feed equivalent to the detriment of the polyadditional urethane reaction, the trimerization reaction of the NCO group takes place to form isocyanurate rings, thereby increasing molecular weight and cross-linking the polyurethane macromolecules .
Stupeň priečneho zosietenia, a teda obsahizokyanurátov sa udává hodnotou izokyaná-tového indexu, ktorá je pre materiál tohtotypu v rozmedzí 150 až 750, pričom izokya-nátový index 100 představuje teoretická ná-sadu predpolyméru pre reakciu s predlžo-vačom reťazca, resp. s predlžovačom reťaz-ca a vodou. Platí zásada, že s rastúcim izo-kyanátovým indexom tvrdosť hmoty stúpne.The degree of cross-linking, and thus the isocyanurate content, is given by the isocyanate index value of 150 to 750 for the material, the isocyanate index 100 being the theoretical prepolymer for reaction with the chain extender and the chain extender. with chain and water extender. As a rule, with increasing isocyanate index, the hardness of the mass increases.
Pri príprave mierne napěněného polyure-tán-izokyanurátového elastoméru prebieha-jú súčasne tri typy reakcií, ktoré musia byťvzájomne dobré zladené, aby sa dosiahlipožadované vlastnosti polyuretánu. —NCOskupina predpolyméru reaguje s predžova-čom reťazca, s nadúvadlom vodou a trime-rizuje na izokyanurátové kruhy a ich vzá-jomný vztah je určený zložením a koncent-ráciou jednotlivých aktivátorov použitéhokatalytického systému.In the preparation of the slightly foamed polyurethane-isocyanurate elastomer, three types of reactions take place simultaneously, which must be well-balanced to achieve the desired properties of the polyurethane. The NCO group of the prepolymer reacts with the chain extender, the blowing agent, and the trimer to the isocyanurate rings, and their mutual relationship is determined by the composition and concentration of the individual activators of the catalyst system used.
Vhodné katalyzátory pre polyadičné po-lyuretanové reakcie, ako aj pre reakciu svodou, sú najma terciárně aminy ako napr.trietyléndiamín, N,N-dimetylcyklohexylamín,trietylamín, trietanolamín, 1,4-dimetylpiperazín, připadne v kombinácii s organozlú-čeninami cínu, napr. oktoátom cínatým, dibutylcíndilaurátom.Suitable catalysts for the polyaddition polyurethane reactions as well as for the reaction reaction are in particular tertiary amines such as triethylenediamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, triethylamine, triethanolamine, 1,4-dimethylpiperazine, optionally in combination with organo tin compounds, e.g. stannous octoate, dibutyltin dilaurate.
Ako trimerizačné katalyzátory prichádza-jú do úvahy najma hydroxid draselný, octandraselný, 2,4,6-tris (dimetylamínometyl jfe-nol, organické óniové hydroxidy, napr. tetra-metylamóniumhydroxid a iné. Určiť zloženiekatalytických systémov výberom jednotli-vých aktivátorov je práca vysoko náročná,vyžaduje velké teoretické znalosti a spra-vidla sa stanoví experimentálně s prihliad- nutím najma na použitý predpolymér cha-rakterizovaný obsahom —NCO skupin avlastnosti finálneho výrobku, závislé od ob-sahu triméru. -Suitable trimerization catalysts are, in particular, potassium hydroxide, octane potassium, 2,4,6-tris (dimethylaminomethylphenol, organic ionic hydroxides such as tetra-methylammonium hydroxide, etc.). demanding, requires great theoretical knowledge and is usually determined experimentally, taking into account, in particular, the pre-polymer used, characterized by the content of the tracer-dependent NCO groups and the properties of the final product.
Okrem aktivátorov sa ako pomocné lát-ky používajú ďalej nadúvadla, predovšet-kým voda, freón-11, freón-12 v takej kon-centrácii,· aby sa připravil finálny výroboko objemovej hmotnosti 200 až 800 kg . m~3,s výhodou 350 až 550 kg. m-3. Přípravu bu-něčného polyuretánu možno uskutočniť ajbez přítomnosti stabilizátora, výhodnejšie zhladiska homogenity a pórozity bunečnejstruktury je použit stabilizátor, najma sta-bilizátor pre otváranie pórov, napr. Tego-stab B 1605, Tegostab B 4113 v koncejitrácii0,02 až 1,5 % hmot.In addition to activators, blowing agents, in particular water, freon-11, freon-12, are also used as auxiliaries in such a concentration to produce a final product having a bulk density of 200 to 800 kg. m ~ 3, preferably 350 to 550 kg. m-3. The preparation of the cellular polyurethane can be carried out even in the absence of a stabilizer, more preferably homogeneity and the porosity of the cellular structure is stabilizer, in particular a pore stabilizer, e.g. Tego-stab B 1605, Tegostab B 4113 at the end of 0.02 to 1.5% by weight .
Technologický postup přípravy leštiacejhmoty umožňuje přípravu materiálu plněné-ho pevným brusivom a leštivom, napr. kar-bidom kremika, bórkarbidom, oxidom ceri-čitým, oxidom železitým, pemzou a pod., ato až do obsahu 50 % hmot. Příklad 1The process for preparing the polishing material allows the preparation of a material filled with a solid abrasive and a polishing agent, e.g., a silica crucible, boron carbide, cerium oxide, ferric oxide, pumice, etc., up to 50% by weight. Example 1
Na přípravu mikrobunečného polyuretán--izokyanurátového elastoméru sa použijepredpolymér o obsahu 14,7 % hmot. volných—NCO skupin připravený reakciou 1 000 gpolyéterpolyolu Slovaprop TMP-56 (hydro-xylové číslo 55,7 mg KOH/g, číslo kyslosti0,05 mg KOH/g, obsah vody 0,02 % hmot.,viskozita pri 25 °C 1,6 Pas j a 1 000 g 4,4‘--metándifenyldiizokyanátu (MDI) za mieša-nia pri teplote 90 °C v dusíkovej atmosféřepočas 30 min. K 1 000 g predpolyméru sa přidá sieťovacíkomponent, ktorý obsahuje 1,4-butándiol vmnožstve uvedenom v tabulke, ďalej 1,5 gsilikonového stabilizátora Tegostab B 4113,1 g vody, 0,4 g N,N-dimetylcyklohexylamínu,0,1 g oktoátu cínatého a 0,3 g octanu dra-selného, zmes sa intenzívně zamieša a vyle-je do naseparovanej kovověj formy vyhria-tej na teplotu 60 °C.A 14.7 wt.% Prepolymer is used to prepare the microcell polyurethane isocyanurate elastomer. free NCO groups prepared by reaction of 1000 gp polyether polyol Slovaprop TMP-56 (hydroxyl number 55.7 mg KOH / g, acid number 0.05 mg KOH / g, water content 0.02%, viscosity at 25 ° C 6. Passing 1000 g of 4,4 ' -methanediphenyl diisocyanate (MDI) with stirring at 90 [deg.] C. under a nitrogen atmosphere for 30 min Add a crosslinking component containing 1,4-butanediol to the 1000 g of prepolymer in the amount indicated in the table below, 1.5 g of Tegostab B gilicon stabilizer 4113.1 g of water, 0.4 g of N, N-dimethylcyclohexylamine, 0.1 g of stannous octoate and 0.3 g of potassium acetate, vigorously stirring the mixture. it is heated to a temperature of 60 ° C.
Startovací čas reakcie je 25 s, čas rastu60 s a odformovací čas 4 min. Připravenáhúževnatá hmota mikrobunečnej strukturymá objemová hmotnost 350 kg/m3, pričomtvrdosť hmoty sa s izokyanátovým indexommění takto:The start time of the reaction is 25 s, the growth time is 60 s and the release time is 4 min. The hardened mass of the microcell structure has a bulk density of 350 kg / m3, while the hardness of the mass with the isocyanate index is as follows:
Pokus 1 2 3 4 5 6 7 butándiol-1,4 (g) 152 73 47 35 26 19 17 izokyanátový index 100 200 300 400 500 600 700 tvrdosť [°Sh(D)j 15 18 30 35 38 40 41Experiment 1 2 3 4 5 6 7 butanediol-1,4 (g) 152 73 47 35 26 19 17 isocyanate index 100 200 300 400 500 600 700 hardness [° Sh (D) j 15 18 30 35 38 40 41
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS847514A CS242544B1 (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | A method of producing polishing material with increased hardness |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS847514A CS242544B1 (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | A method of producing polishing material with increased hardness |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS751484A1 CS751484A1 (en) | 1985-08-15 |
CS242544B1 true CS242544B1 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=5424422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS847514A CS242544B1 (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | A method of producing polishing material with increased hardness |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS242544B1 (en) |
-
1984
- 1984-10-04 CS CS847514A patent/CS242544B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS751484A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100210563B1 (en) | Isocyanate-terminated prepolymers and flexible polyurethane foams prepared therefrom | |
FI95141B (en) | Liquid polyisocyanate blends, process for their preparation and their use for the production of soft polyurethane foams | |
US5177118A (en) | Manufacture of fire retardant foams | |
EP3664984B1 (en) | Isocyanate-functional polymer components and polyurethane articles formed from recycled polyurethane articles and associated methods for forming same | |
PL199169B1 (en) | Adduct alkanolamine/carbon dioxide and polyurethane foam obtained using such adduct | |
JPS591523A (en) | Manufacture of polyurethane | |
US4144386A (en) | Process for the production of flexible polyurethane foams | |
EP0566248B1 (en) | Process for preparing flexible polyurethane foams | |
US5143942A (en) | Polyurethanes | |
US5166115A (en) | Polyurethanes | |
CA1315800C (en) | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions | |
GB2109803A (en) | High molecular weight polyether polyols | |
CA1172009A (en) | Reinforced reaction injection molded elastomers | |
US4444703A (en) | Reinforced reaction injection molded elastomers | |
CS242544B1 (en) | A method of producing polishing material with increased hardness | |
US5756636A (en) | Isocyanate prepolymers produced from toluene diisocyanate residue dissolved in toluene diisocyanate | |
JPS6352045B2 (en) | ||
JP3419683B2 (en) | Manufacturing method of polyurethane foam | |
TWI419906B (en) | Biomass material having multi isocyanate groups and method for manufacturing the same | |
US20250215138A1 (en) | Methods for converting solid polyurethane articles | |
KR100427691B1 (en) | Polyurethane resin and its manufacturing method for floor material | |
JP3312476B2 (en) | Method for producing flexible urethane foam | |
GB2093852A (en) | Polymeric materials | |
US5789497A (en) | Hexamethylene diisocyanate residue-based compositions as fillers for polyether polyols | |
US5739207A (en) | Hexamethylene diisocyanate residue-based compositions as fillers for polyisocyanates |