CS242116B1 - Process for preparing m-aminophenyl urea - Google Patents
Process for preparing m-aminophenyl urea Download PDFInfo
- Publication number
- CS242116B1 CS242116B1 CS847153A CS715384A CS242116B1 CS 242116 B1 CS242116 B1 CS 242116B1 CS 847153 A CS847153 A CS 847153A CS 715384 A CS715384 A CS 715384A CS 242116 B1 CS242116 B1 CS 242116B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- hydrochloric acid
- preparing
- ammonium salts
- molar ratio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny reakcí dihydrochloridu m-fenylendiaminu s kyanatanem alkalickým v pufrovaném prostředí kysele reagujících amonných solí jako chloridu, síranu nebo hydrogenfosforečnanu amonného při teplotě do + 10 °C. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se reakce provádí při výchozím molárním poměru reakčních komponent soli amonných ku m-fenylendiaminu 0,2 až 1,4 ku jedné, s výhodou 0,4 až 0,9 ku jedné a při molárním poměru kyseliny chlorovodíkové ku m-fenyléndiaminu 2,1 až 2,8, s výhodou 2,3 až 2,6 ku jedné.A method for preparing m-aminophenylurea by reacting m-phenylenediamine dihydrochloride with alkali cyanate in a buffered medium of acidic ammonium salts such as chloride, sulfate or ammonium hydrogen phosphate at a temperature of up to + 10 °C. The essence of the invention lies in the fact that the reaction is carried out at an initial molar ratio of the reaction components of ammonium salts to m-phenylenediamine of 0.2 to 1.4 to one, preferably 0.4 to 0.9 to one and at a molar ratio of hydrochloric acid to m-phenylenediamine of 2.1 to 2.8, preferably 2.3 to 2.6 to one.
Description
Způsob přípravy m-aminofenylmočovinyProcess for preparing m-aminophenyl urea
Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny reakcí dihydrochloridu m-fenylendiaminu s kyanatanem alkalickým v pufrovaném prostředí kysele reagujících amonných solí jako chloridu, síranu nebo hydrogenfosforečnanu amonného při teplotě do + 10 °C. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se reakce provádí při výchozím molárním poměru reakčních komponent soli amonných ku m-fenylendiaminu 0,2 až 1,4 ku jedné, s výhodou 0,4 až 0,9 ku jedné a při molárním poměru kyseliny chlorovodíkové ku m-fenyléndiaminu 2,1 až 2,8, s výhodou 2,3 až 2,6 ku jedné.Process for preparing m-aminophenyl urea by reacting m-phenylenediamine dihydrochloride with alkaline cyanate in a buffered medium of acid-reacting ammonium salts such as ammonium chloride, sulfate, or dibasic phosphate at a temperature of up to + 10 ° C. The invention is based on the fact that the reaction is carried out at an initial molar ratio of the reaction components of the ammonium salt to m-phenylenediamine of from 0.2 to 1.4 to one, preferably from 0.4 to 0.9 to one, and from a molar ratio of hydrochloric acid to The m-phenylenediamine is 2.1 to 2.8, preferably 2.3 to 2.6 in one.
242 116242 116
Vynález se týká způsobu přípravy m-aminofenylmočoviny reakcí dihydrochloridu m-fenylendiaminu s alkalickým kyanatanem v pufrovaném prostředí solí amonných a kyseliny chlorovodíkové.The present invention relates to a process for preparing m-aminophenyl urea by reacting m-phenylenediamine dihydrochloride with alkaline cyanate in a buffered medium of ammonium salts and hydrochloric acid.
M-aminofenylmočovina je důležitým barvářským polotovarem k. výrobě velmi cenných Midlonových barviv.M-aminophenylurea is an important dyeing semi-finished product for the production of very valuable Midlon dyes.
Při dosavadním způsobu přípravy m-aminofenylmočoviny reaguje m-fenylendiamin ve formě dihydrochloridu v silně kyselém prostředí přebytku kyseliny chlorovodíkové s alkalickým kyanatanem za teploty - 10 °C až + 10 °C při molámím poměru rea&ňích komponent kyselina chlorovodíková a m-fenylendiamin 2,4 až 3,2, s výhodou 2,6 až 2,9 ku jedné a spotřebě kyanatanti alkalického až 140 % teorie.In the prior art process for the preparation of m-aminophenyl urea, m-phenylenediamine dihydrochloride is reacted in a strongly acidic excess of hydrochloric acid with alkaline cyanate at a temperature of -10 ° C to + 10 ° C at a molar ratio of the reactants of hydrochloric acid to m-phenylenediamine of 2.4 3.2, preferably 2.6 to 2.9 to one and the consumption of alkaline cyanates up to 140% of theory.
Nevýhodou popsaného postupu je vyšší spotřeba kyanatanu alkalického v důsledku rozkladu kyseliny kyanaté v daném prostředí na oxid uhličitý a amoniak, což zapříčiňuje nežádoucí pěnění reakční směsi v 1. fázi reakce.The disadvantage of the described process is the higher consumption of alkaline cyanate due to the decomposition of cyanic acid in the medium into carbon dioxide and ammonia, which causes undesired foaming of the reaction mixture in the first phase of the reaction.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy m-aminofenylmočoviny reakcí dihydrochloridu m-f enyl endiaminu s alkalickým kyanatanem v pufrovaném prostředí kysele reagujících solí amonných jako chloridu, síranu nebo hydrogenfosforečnanu amonného a kyseliny chlorovodíkové při teplotě do + 10 °C, který je předmětem vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se reakce provádí při výchozím molárním poměru reakčních komponent solí amonných ku m-f enyl endiaminu 0,2 až 1,4 ku jedné, s výhodou 0,4 až 0,9 ku jÉié a při molárním poměru kyseliny chlorovodíkové ku m-feny1endiaminu 2,1 až 2,8, s výhodou 2,3 až 2,6 k^u jedné.The above disadvantages are overcome by a process for preparing m-aminophenylurea by reacting mphenyl endiamine dihydrochloride with alkaline cyanate in a buffered environment of acid-reacting ammonium salts such as ammonium chloride, sulfate or hydrogen phosphate at a temperature of up to + 10 ° C. characterized in that the reaction is carried out at an initial molar ratio of the reaction components of ammonium salts to phenyl endiamine of from 0.2 to 1.4 to one, preferably from 0.4 to 0.9, to the molar ratio of hydrochloric acid to m-phenylenediamine 2; 1 to 2.8, preferably 2.3 to 2.6 k, for one.
242 116242 116
V důsledku přítomnosti solí amonných, které -pé^ářčp^í nežádoucí rozklad kyseliny kyanaté, lze snížit macržstVii přsé kládané kyseliny chlorovodíkové na 2,1 až 2,8, s výhodou na 2,3 až 2,6 molu na 1 mol m-fenylendlaminu a kyftnatanu Ar&sc^.něho až na 20 % teorie k reakci*Due to the presence of ammonium salts, which also cause undesirable decomposition of the cyanoic acid, the retained hydrochloric acid can be reduced to 2.1 to 2.8, preferably to 2.3 to 2.6 moles per mole of mole. up to 20% of the theory for the reaction *
K bližšímu objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení, jimiž ovšem není předmět vynáleze, vyčar$sřň ani omezen* Uvedená % rozumějí se hmotnostní*In order to further elucidate the nature of the invention, the following examples are provided to illustrate, but not to limit, the scope of the invention.
Příklady provedeníExamples
PřikladlHe did
K roztoku 26 g m-fenylendiaminu v 95 ml vody se přidá <8 ml kyseliny chlorovodíkové 37 %ní a 8 g chloridu amonného* Po ochlazení reakční směsi na - 6 °C až - 4 °C se během 3 hodin za intenzivního míchání propelerovým míchadlem nadávkuje roztok kyanatanu draselného (24,5 g KCNO rozpuštěného ve 40 ml vody). Teplota vystoupí na 0 ®C až + 5 °C a reakční směs se v průběhu reakoe mírně přiohlazuje solankovou lázní* Po připuštění roztoku kyanatanu se reakční směs ještě 3 hodiny míchá pří téže teplotě za účelem úplného zreagování přítomné kyseliny kyanaté, načež se naředí 35 ml vody, půl hodiny míchá a vyloučená m-aminofenylmooovina se odfiltruje* Výtěžek činí 88 % teorie t. j* 32,0 g 100 %ní m-aminofenylmočoviny*<8 ml of 37% hydrochloric acid and 8 g of ammonium chloride are added to a solution of 26 g of m-phenylenediamine in 95 ml of water. After cooling the reaction mixture to - 6 ° C to - 4 ° C, stir vigorously with a propeller stirrer. Dissolve a solution of potassium cyanate (24.5 g KCNO dissolved in 40 ml water). The temperature is raised to 0 ° C to + 5 ° C and the reaction mixture is gently cooled with brine during the reaction. After addition of the cyanate solution, the reaction mixture is stirred at the same temperature for a further 3 hours to completely react the cyanoic acid present. water, stirred for half an hour, and the precipitated m-aminophenyl urea was filtered off. The yield was 88% of theory, i.e. 32.0 g of 100% m-aminophenyl urea *
Příklad 2Example 2
K roztoku 26 g m-fenylendiaminu ve 110 ml vody se přidá 48 ml kyseliny chlorovodíkové 37 %ní a 14 g dihydrogenfosforečnanu amonného* Po ochlazení reakční směsi na - 6 °0 až - 4 °C se v průběhu 2 hodin za intenzivního míchání propelerovým míchadlem připustí roztok kyanatanu sodného (19,6 g NaCNO rozpuštěného v 35 ml vody)· Teplota vystoupí na 0 0 až + 5 °C a mírně se přichlazuje solankovou lázní* Po připuštění roztoku kyanatanu sodného se míchá 2 hodiny při téže teplotě, naředí 30 ml vody a míchá další hodinu* Vyloučená m-aminofenylmočovina se odfiltruje. Výtěžek činí 87 % teorie, t.j. 31,6 g 100 %ní m-aminofenylmočoviny.To a solution of 26 g of m-phenylenediamine in 110 ml of water was added 48 ml of 37% hydrochloric acid and 14 g of ammonium dihydrogen phosphate. After cooling the reaction mixture to - 6 ° 0 to - 4 ° C, stir vigorously with a propeller stirrer for 2 hours. adds sodium cyanate solution (19.6 g NaCNO dissolved in 35 ml water) · Temperature rises to 0 0 to + 5 ° C and is slightly cooled with brine * After addition of sodium cyanate solution it is stirred for 2 hours at the same temperature, diluted with 30 ml The resulting m-aminophenylurea was filtered off. Yield: 87% of theory, i.e. 31.6 g of 100% m-aminophenyl urea.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847153A CS242116B1 (en) | 1984-09-24 | 1984-09-24 | Process for preparing m-aminophenyl urea |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847153A CS242116B1 (en) | 1984-09-24 | 1984-09-24 | Process for preparing m-aminophenyl urea |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS715384A1 CS715384A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242116B1 true CS242116B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5420134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847153A CS242116B1 (en) | 1984-09-24 | 1984-09-24 | Process for preparing m-aminophenyl urea |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242116B1 (en) |
-
1984
- 1984-09-24 CS CS847153A patent/CS242116B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS715384A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2407645A (en) | Aliphatic polycarboxylic amino acids and process of making them | |
| US4369142A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
| US2425341A (en) | Production of mono- and unsymmetrically disubstituted guanidines | |
| US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
| US3903157A (en) | Sulfonyl semicarbazides | |
| CS242116B1 (en) | Process for preparing m-aminophenyl urea | |
| CA2269518C (en) | Process for the combined synthesis of betaine and choline chloride | |
| US4831171A (en) | Process for synthesizing an ammonia complex of zinc bisdithiocarbamate | |
| CN111717901B (en) | Method for preparing bis (fluorosulfonyl) imide by using anhydride-water system | |
| CA1161048A (en) | Process for the preparation of n-(cyclohexylthio)- phthalimide | |
| Grimmel et al. | Reaction of diazo compounds with sulfamic acid | |
| US4260558A (en) | Process for the preparation of aromatic aminohydroxy compounds | |
| US2653976A (en) | Guanidine sulfate from urea and sulfur dioxide | |
| US6403800B1 (en) | Synthesis of 1-(2-sulfoethyl)-pyridinium betaine | |
| JPH075537B2 (en) | Method for producing iminoctadine-3 alkylbenzene sulfonate | |
| US2515244A (en) | Production of guanidine sulfates | |
| JPS6127980A (en) | Preparation of hydroxyflavan compound | |
| US2270755A (en) | Sulphonic acids of amidines | |
| US3285958A (en) | Preparation of triaminoguanidine compounds from dicyandiamide | |
| US2548231A (en) | Preparation of acylcarbamyl-guanidines | |
| SU1139733A1 (en) | Method of obtaining 3-amino-1,2,4-dithiazolidinethion-5 | |
| JPS6115872B2 (en) | ||
| KR800001550B1 (en) | Preparing process for 5-(4-hyroxy phenyl)hydantoins | |
| EP0151651B1 (en) | Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine | |
| US2929841A (en) | Process for the production of monoamides of dicarboxylic acids |