CS241728B1 - Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins - Google Patents
Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins Download PDFInfo
- Publication number
- CS241728B1 CS241728B1 CS842338A CS233884A CS241728B1 CS 241728 B1 CS241728 B1 CS 241728B1 CS 842338 A CS842338 A CS 842338A CS 233884 A CS233884 A CS 233884A CS 241728 B1 CS241728 B1 CS 241728B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecular weight
- parts
- average molecular
- acrylic acid
- epoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 10
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 acrylic diester Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 8-prop-2-enoyloxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCOC(=O)C=C IHNQLRURNALWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Řešení se týká oboru pryskyřic. Je řešen technický problém přípravy elastických pojiv kompozltů. Jedná se o kompozici, která obsahuje 50 až 99 dílů monoesterů kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 412 až 750 dílů diesteru kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 412 až 750 a obsahu epoxidových skupin 0,13 až 0,25 mol/100 g, 1 až 50 dílů diesteru kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 480 až 810 a obsahu reaktivních skupin 0,247 až 0,417 mol/100 g a až 5 až 50 dílů nereaktivního plastifikátoru. Estery kyseliny akrylové se připravují reakcí kyseliny akrylové s nízkomolekulárními epoxidy na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 340 až 660 a střední epoxidové funkčnosti 2,0.The solution relates to the field of resins. It is solved technical problem of preparing elastic binders composites. It is a composition that it contains 50 to 99 parts of acid monoesters of an average molecular weight of 412 up to 750 parts of acrylic diester o average molecular weights 412 to 750 and an epoxy content of 0.13 to 0.25 mol / 100 g, 1 to 50 parts of acrylic diester with an average molecular weight of 480 to 810 and the reactive group content is 0.247 to 0.417 mol / 100 g and up to 5 to 50 parts non-reactive plasticizer. Acrylic esters are prepared by reacting acrylic acid with low molecular weight diano-based epoxies average molecular weights 340 to 660 and moderate epoxy functionality of 2.0.
Description
Vynález se týká tvrditelné kompozice akrylátů s plastifikátory.The invention relates to a curable acrylate composition with plasticizers.
V řadě průmyslových odvětví jsou žádané elastické hmoty s dobrou přilnavostí, odolností vůči vodě, kolísání teplot a pod. Takové látky se často uplatňují v roli těsnicích tmelů, adhezívních spojů, lepidel, pojiv, kompozitů apod. Známé elastické hmoty, například na bázi epoxidových kaučuků, tyto požadavky splňují, ale při teplotách pod 20 °C se obtížně vytvrzují. Klesá-li venkovní teplota pod 15 °C, je doba dotvrzování i při použití urychlovačů neúnosně dlouhá. V takových případech lze sice použít kompozic z polyolů a polyizokyanátů, ale pouze v suchém prostředí, přičemž vznikající polyuretánová pojivá nemají ke všem podkladům dobrou přilnavost. V současné době není známá kompozice, která by postrádala uvedené nedostatky·In many industries, elastic materials with good adhesion, water resistance, temperature fluctuations and the like are required. Such substances are often used as sealants, adhesives, adhesives, binders, composites, etc. Known elastic materials, for example based on epoxy rubbers, meet these requirements, but are difficult to cure at temperatures below 20 ° C. If the outdoor temperature drops below 15 ° C, the curing time is unbearable even when using accelerators. In such cases, polyol and polyisocyanate compositions may be used, but only in a dry environment, and the resulting polyurethane binders do not have good adhesion to all substrates. There is currently no known composition that lacks these drawbacks ·
Výše uvedené nedostatky odstraňuje tvrditelná kompozice podle tohoto vynálezu. Její podstata spočívá v tom, že sestává hmotnostně z až 90 dílů monoesteru kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 412 až 750, obsahu epoxidových skupin 0,130 až 0,250 mol/100 g, připravitelného reakcí kyseliny akrylové s nízkomolekulárními epoxidy na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 340 až 660 a střední epoxidové funkčnosti 2,0, až 50 dílů diesteru kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 480 až 810 a obsahu reaktivních skupin 0,247 až 0,417 mol/100 g, připravitelného reakcí kyseliny akrylové s nízkomolekulárními epoxidy, na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 340 až 660 a střední epoxidové funkčnosti 2,0 a z až 50 dílů nereaktivních plastifikátorů.The above-mentioned drawbacks are overcome by the curable composition of the present invention. It consists of up to 90 parts by weight of an average molecular weight of 412 to 750 acrylic acid monoester, an epoxy group content of 0.130 to 0.250 mol / 100 g, obtainable by the reaction of acrylic acid with low molecular weight epianes based on diane of 340 MW. up to 660 and a mean epoxy functionality of 2.0, up to 50 parts of a diester of an average molecular weight of 480 to 810 and a reactive group content of 0.247 to 0.417 mol / 100 g, obtainable by reaction of acrylic acid with low molecular weight epoxides 340 to 660 and an average epoxy functionality of 2.0 to 50 parts of non-reactive plasticizers.
Kompozice podle vynálezu po vytvrzení poskytuje hmoty s dobrou adhezi k podkladu, vynikající houževnatostí a pružností, přičemž ji lze vytvrzovat bez použití urychlovačů i při 15 °C a s urychlovači i při teplotách kolem 5 °C. Kompozice podle vynálezu obsahuje dva typy reaktivních skupin, a to skupiny epoxidové a skupiny akrylové. Oba typy skupin jsou schopné adovat aktivní aminové vodíky, přičemž skupiny epoxidové jsou poněkud méně reaktivnější než skupiny akrylové. Kompozice podle vynálezu není citlivá k vlhkosti podkladu i k vlhkosti atmosférické, má vynikající adhezi k podkladům běžného typu, vyjma silikonových kaučuků, polyolefinů a dalších typů termoplastů.The composition according to the invention, after curing, provides compositions with good adhesion to the substrate, excellent toughness and flexibility, and can be cured without the use of accelerators even at 15 ° C and with accelerators even at temperatures around 5 ° C. The composition of the invention comprises two types of reactive groups, the epoxy group and the acrylic group. Both types of groups are capable of adding active amine hydrogens, the epoxy groups being somewhat less reactive than the acrylic groups. The composition according to the invention is not sensitive to both substrate moisture and atmospheric moisture, has excellent adhesion to substrates of the conventional type except silicone rubbers, polyolefins and other types of thermoplastics.
Monoestery kyseliny akrylové se připravují ze známých typů epoxidových pryskyřic nebo novolakových epoxidů, epoxidovaných olefinů a pod., zhámými postupy, například esterifikaci 1 molového dílu kyseliny akrylové s 1 molovým dílem epoxidu, při teplotě 80 až 110 °C, v přítomnosti 0,05 až 0,1 % bazického katalyzátoru, pří důkladném proplynování kyslíkem nebo vzduchem, popřípadě v přítomnosti inhibitorů (například hydrochinonu), které zabraňuje nežádoucí polymeraci akrylových skupin mechanismem tzv, kyslíkové inhibice. Kyselina akrylová 1 hotové estery se obvykle stabilizují přídavkem 50 až 300 ppm hydrochinonu, p-terc.butylfefnolu, di-(terc.butyl) pyrokatechinu apod. Monoestery takto připravené obsahují malé podíly nezreagované výchozí epoxidové pryskyřice a diesteru kyseliny akrylové. Pokud je žádán co nejčlstější monoester, zvyšuje se molární přebytek epoxidu použitého při esterifikaci a přebytečná epoxidová pryskyřice se po esterifikaci odstraní molekulární destilací nebo selektivní extrakcí.Acrylic acid monoesters are prepared from known types of epoxy resins or novolak epoxides, epoxidized olefins, and the like, by conventional methods, for example, esterification of 1 mole of acrylic acid with 1 mole of epoxide at 80 to 110 ° C in the presence of 0.05 to 0.1% of the basic catalyst, in the case of a thorough gas or oxygen gas, optionally in the presence of inhibitors (e.g. hydroquinone), which prevents unwanted polymerization of the acrylic groups by a mechanism of so-called oxygen inhibition. Acrylic acid 1 finished esters are usually stabilized by the addition of 50-300 ppm hydroquinone, p-tert-butylphefnol, di- (tert-butyl) pyrocatechin and the like. The monoesters thus prepared contain small amounts of unreacted starting epoxy resin and acrylic diester. If the most monoester is desired, the molar excess of the epoxide used in the esterification is increased, and the excess epoxy resin is removed after esterification by molecular distillation or selective extraction.
Diestery kyseliny akrylové s epoxidovými pryskyřicemi jsou obecně známé a používají se jako pojivá při výrobě laminátů nebo tmelů, vytvrzovaných svazky elektronů. Připravují se známými způsoby adicí kyseliny akrylové na epoxidovou pryskyřici v molárním poměru 2 :1, obvykle za katalýzy bazickými látkami.Acrylic acid diesters with epoxy resins are generally known and are used as binders in the production of electron beam cured laminates or sealants. They are prepared by known methods by adding acrylic acid to an epoxy resin in a 2: 1 molar ratio, usually under catalysis with bases.
Směs mono- a diesteru kyseliny akrylové s epoxidy se upravuje dále plastifikátory, což jsou zejména Ci až Cio estery kyseliny ftalové, tetrachlorftalové, tetrabromftalové, citrónové, adipové, trifenylfosfit a další. S výhodou se používá zejména di-(n-butyljftalát, di-(2-etylhexyl)ftalát, di-(n-butyl)adipát a trifenylfosfit.The mixture of acrylic acid mono- and diester with epoxides is further treated with plasticizers, which are in particular C 1 to C 10 esters of phthalic, tetrachlorophthalic, tetrabromophthalic, citric, adipic, triphenylphosphite and others. Di- (n-butyl) phthalate, di- (2-ethylhexyl) phthalate, di- (n-butyl) adipate and triphenyl phosphite are preferably used.
V případě potřeby lze kompozici podle vynálezu upravovat přídavkem esterů kyseliny akrylové o střední molekulové hmotnosti 125 až 300 a střední funkčnosti 1 až 3, čímž se mohou dosahovat některé vedlejší žádoucí zpracovatelské a jiné efekty, zejména snížení viskozity a zvýšení plnivosti, zlepšení tokových parametrů apod. NejČastěji se používá n-butylakrylátu, izobutylakrylátu, amylakrylátu, oktylakrylétu,If desired, the composition according to the invention can be treated by adding acrylic esters having an average molecular weight of 125 to 300 and a mean functionality of 1 to 3, thereby achieving some of the desired processing and other side effects, in particular viscosity and filler enhancement, flow parameters and the like. Most commonly used are n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, amylacrylate, octyl acrylate,
2-etylhexylakrylátu, benzylakrylátu, etylenglykoldiakrylátu, dietylenglykoldiakrylátu, butylenglykoldiakrylátu, trietylenglykoldiakrylátu, trimetylolpropantrlakrylátu, trimetyloletantriakrylátu a dalších.2-ethylhexyl acrylate, benzyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, butylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylol propane triacrylate, trimethylolethane triacrylate and others.
Vytvrzování se provádí aminickými tvrdidly, zejména polyenpolyaminy, cykloalifatickými polyaminy, heterocyklickými polyaminy, aminoamidovými kondenzáty z póly241728 aminů a mono-nebo polykarboxylových kyselin a pod. Vytvrzování se provádí při teplotách do 30 °C, dotvrzování lze provést i při 100 °C- Při teplotách 0 až 5 °C je vhodné používat urychlovače tvrzení, což jsou nejčastěji fenolické sloučeniny.The curing is carried out with amine hardeners, in particular polyenpolyamines, cycloaliphatic polyamines, heterocyclic polyamines, aminoamide condensates of polymers of 24,172 amines and mono- or polycarboxylic acids and the like. Curing is carried out at temperatures up to 30 ° C, curing can also be carried out at 100 ° C. At temperatures of 0 to 5 ° C it is suitable to use curing accelerators, which are most often phenolic compounds.
Kompozice podle vynálezu lze před vytvrzováním upravovat známými typy epoxidových nebo polyizokyanátových pryskyřic.The compositions of the present invention may be treated with known types of epoxy or polyisocyanate resins prior to curing.
Příklad 1Example 1
Esterifikací 1 molu dianové epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 340 a střední epoxidové funkčnosti 2,0, 1 molem kyseliny akrylové, při teplotě 100 °C, za katalýzy 0,5 g benzyldietylaminu, se připravil ester s číslem kyselosti 0,43 mg KOH/ /g. Jeho složení je:Esterification of 1 mole of a dian epoxy resin having an average molecular weight of 340 and an average epoxy functionality of 2.0 with 1 mole of acrylic acid at 100 ° C, with catalysis of 0.5 g of benzyldiethylamine, gave an ester with an acid number of 0.43 mg KOH. /G. Its composition is:
95,1 % monoesteru kyseliny akrylové (stř.95.1% acrylic acid monoester (middle.
m. h. = 412)m h = 412)
2,9 % diesteru kyseliny akrylové (stř. m. h. = 484)2.9% acrylic diester (mean m.h = 484)
2,0 % epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotností 340.2.0% epoxy resin with an average molecular weight of 340.
g tohoto esteru se smísí se 40 g 1,8-oktanůioldiakrylátu a s 5 g 2-etylhexylftalátu, načež se směs důkladně homogenizuje. Připravená kompozice má viskozitu 723 mPa . s/25 °C, obsahuje 0,168 mol/100 g epoxidových skupin a 0,378 mol/100 g akrylových skupin.g of this ester are mixed with 40 g of 1,8-octanediol diacrylate and 5 g of 2-ethylhexyl phthalate, and the mixture is thoroughly homogenized. The prepared composition has a viscosity of 723 mPa. s / 25 ° C, contains 0.168 mol / 100 g epoxy groups and 0.378 mol / 100 g acrylic groups.
100 g této kompozice se mísí s 11,5 g dietylentriaminu při teplotě 10 °C a směs se nechá vytvrdit. Vytvrzená hmota má pevnost v tahu 23,6 MPa, tažnost 43,9 %, rázová houževnatost je 67,1 kj/m2.100 g of this composition are mixed with 11.5 g of diethylenetriamine at 10 ° C and allowed to cure. The cured mass has a tensile strength of 23.6 MPa, an elongation at break of 43.9%, an impact strength of 67.1 kj / m 2 .
Příklad 2Example 2
Smísením příslušných esterů kyseliny akrylové se připraví kompozice o složení hmotnostních dílů monoesterů kyseliny akrylové s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 415, a střední epoxidové funkčnosti 2,0, hmotnostních dílů diesteru kyseliny akrylové s epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 810 a střední epoxidové funkčnosti 2,0 hmotnostních dílů n-butylesteru sójových mastných kyselin.By mixing the respective acrylic esters, compositions are prepared having a composition by weight of monoesters of acrylic acid with a low molecular weight epian resin of 415 average molecular weight and a mean epoxy functionality of 2.0, and parts by weight of acrylic acid diester with an intermediate molecular weight epian resin. weight 810 and mean epoxy functionality 2.0 parts by weight of soybean fatty acid n-butyl ester.
Viskozita kompozice je 12 080 mPa . s/25 stupňů Celsia, obsah reaktivních skupin je 0,243 mol/100 g. 100 g kompozice se smísí při 5 °C s 6,5 g (110 % teorie) trietyltetraminu a 2 g technického krezolu, načež se směs nechá vytvrdit. Vytvrzená hmota má pevnost v tahu 15,1 MPa, tažnost 125 % a rázová houževnatost je neměřitelná.The viscosity of the composition is 12080 mPa. The reactive group content is 0.243 mol / 100 g. 100 g of the composition are mixed at 5 ° C with 6.5 g (110% of theory) of triethyltetramine and 2 g of technical cresol, after which the mixture is allowed to cure. The cured mass has a tensile strength of 15.1 MPa, an elongation at break of 125% and an impact resistance is not measurable.
Příklad 3Example 3
Připraví se kompozice o složení hmotnostních dílů monoesteru kyseliny akrylové s epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 750 a střední epoxidové funkčnosti 2,0, hmotnostních dílů diesteru akrylové s epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 450 a střední epoxidové funkčnosti 2,0, hmotnostních dílů trimetylolpropantriakrylátu a hmotnostních dílů trifenylfosfitu.Compositions are prepared having a composition of parts by weight of a dianter epoxy resin having an average molecular weight of 750 and an average epoxy functionality of 2.0, parts by weight of an acrylic diester with an epoxy resin having an average molecular weight of 450 and an average epoxy functionality of 2, 0 parts by weight of trimethylol propane triacrylate and parts by weight of triphenyl phosphite.
Kompozice má viskozitu 8 640 mPa . s/25 stupňů Celsia a obsahuje 0,399 mol/100 g reaktivních skupin. 100 g kompozice se mísí při 15 °C se 14 g tetrapropylenpentaminu a směs se nechá vytvrdit. Vytvrzená hmota má pevnost v tahu 32,5 MPa, tažnost 11,9 %, rázovou houževnatost 37,6 kj/m2.The composition has a viscosity of 8,640 mPa. and contains 0.399 mol / 100 g reactive groups. 100 g of the composition are mixed at 15 ° C with 14 g of tetrapropylenepentamine and allowed to cure. The cured mass has a tensile strength of 32.5 MPa, an elongation at break of 11.9%, an impact strength of 37.6 kj / m 2 .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842338A CS241728B1 (en) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842338A CS241728B1 (en) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233884A1 CS233884A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS241728B1 true CS241728B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5360206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842338A CS241728B1 (en) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS241728B1 (en) |
-
1984
- 1984-03-29 CS CS842338A patent/CS241728B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS233884A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0581874B1 (en) | Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives | |
| AU594609B2 (en) | Modified structural adhesives | |
| US3367992A (en) | 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof | |
| US4522984A (en) | Modified epoxy resin and composition | |
| US3525779A (en) | Epoxy resin adhesive containing minor amounts of a polyurethane modifier | |
| DE3333006A1 (en) | EPOXY MODIFIED ASSEMBLY ADHESIVES WITH IMPROVED HEAT RESISTANCE | |
| KR20210104731A (en) | Ultrafast radiation-cured pressure-sensitive adhesives derived from vegetable oils or animal fats | |
| US4632970A (en) | Epoxy resin composition | |
| WO2022179772A1 (en) | Flame-retardant adhesive composition for structural wood bonding | |
| DE2346404A1 (en) | METHOD OF JOINING SURFACES | |
| JPS62270553A (en) | Colorless ketimine, manufacture and bridging agent | |
| FI80468B (en) | DETAILED COMPOSITION OF A DEFINITION OF A COMPOSITION. | |
| US4861832A (en) | Flexible epoxy film from an epoxy resin reacted with a ketimine/amine terminated butadiene/acrylonitrile copolymer blend | |
| EP0245559B1 (en) | Two component curable epoxy resin composition having a long pot life | |
| JPH02202521A (en) | Thermosetting amino-amide resin, composition containing it, and preparation of said resin | |
| EP4423156A1 (en) | Crack-resistant two-component epoxy resin composition | |
| FI116841B (en) | Curing resins based on mixtures of epoxy vinyl ester and urethane vinyl ester resins | |
| EP0129191B1 (en) | In-situ advanced-epoxy adducts as toughening modifiers for epoxy coatings | |
| JP2014532800A (en) | Polymers with ammonium carboxylate groups as latent catalysts for epoxy curing applications | |
| CS241728B1 (en) | Hardenable composition based on aducts of acryle acid with epoxide resins | |
| US4814365A (en) | Curable resin composition | |
| CN107148411B (en) | Phenylhydrazine/anhydride adducts and anaerobically curable compositions using phenylhydrazine/anhydride adducts | |
| WO1995018183A1 (en) | Epoxy resins compatible with polyamine curing agents | |
| US3488742A (en) | Epoxy resins cured with dicyandiamide and a condensate of equimolar proportions of phthalic anhydride and diethylenetriamine | |
| US3962161A (en) | Crosslinking of diolefinic polymers using diacyl nitrile oxides |