CS240367B1 - Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters - Google Patents
Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters Download PDFInfo
- Publication number
- CS240367B1 CS240367B1 CS837170A CS717083A CS240367B1 CS 240367 B1 CS240367 B1 CS 240367B1 CS 837170 A CS837170 A CS 837170A CS 717083 A CS717083 A CS 717083A CS 240367 B1 CS240367 B1 CS 240367B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- připraven
- maleic
- liquid surfactants
- mpa
- acid
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 16
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- -1 sulfotricarboxylates Chemical class 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioic acid Chemical class CCCCCCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHGOKSLTIUHUBF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl sulfate Chemical compound CCCCC(CC)COS(O)(=O)=O MHGOKSLTIUHUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKELSQNRSVJHGR-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-sulfooxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OS(O)(=O)=O VKELSQNRSVJHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOBYPQKGZFMLPB-UHFFFAOYSA-N [K].CCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [K].CCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOBYPQKGZFMLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N hexyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCOS(O)(=O)=O IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N sulfino hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OS(O)=O CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Účelem řešení byly kapalné tenzidy na bázi acylalkanolamidesterů kyseliny sulfojantarové, se zlepšenými reologickými vlastnostmi. Účelu bylo dosaženo kapalnými tenzidy připravitelnými sulfitací esterů kyseliny maleinové, a to tím, že se použije ester kyseliny maleinové, zneutralizovaný na pH 5,5 až 8, připravený esterifikací alkanolamidu maieinanhydridem v jeho 0,5 až 15% přebytku.The solution was based on liquid surfactants sulfosuccinic acid acylalkanolamides, with improved rheological properties. The purpose was achieved by liquid surfactants obtainable by the sulfitation of maleic esters, by using an acid ester maleic, neutralized to pH 5.5 to 8, prepared by esterification of an alkanolamide maine anhydride in its 0.5 to 15% excess.
Description
Účelem řešení byly kapalné tenzidy na bázi acylalkanolamidesterů kyseliny sulfojantarové, se zlepšenými reologickými vlastnostmi.The purpose of the solution was liquid surfactants based on acylalkanolamides esters of sulfosuccinic acid with improved rheological properties.
Účelu bylo dosaženo kapalnými tenzidy připravitelnými sulfitací esterů kyseliny maleinové, a to tím, že se použije ester kyseliny maleinové, zneutralizovaný na pH 5,5 až 8, připravený esterifikací alkanolamidu maieinanhydridem v jeho 0,5 až 15% přebytku.The purpose was achieved by liquid surfactants obtainable by sulfitating maleic esters by using a maleic ester, neutralized to pH 5.5 to 8, prepared by esterifying the alkanolamide with anhydride in a 0.5-15% excess.
Vynález se týká kapalných tenzidů na bázi acyletanolamidesterů kyseliny sulfojanterové. Sulfoestery polykarbonových kyselin zaujímají významné místo mezí povrchově aktivními látkami. Pod takovým názvem může být uváděno mnoho typů látek, ale průmyslová praxe z nich využívá pouze sulfoftaláty, sulfotrikarboxyláty a nejrozšířenější jsou sulfojantarany. Při přípravě sulfojantaranů se vychází z maleátů připravovaných esterifikací maleinanhydridu. Nejobvyklejší jsou maleáty odvozené od oxyetylénovaných, rozvětvených nebo lineárních alkoholů. Hydrofobní část molekuly tenzidu může být tvořena jednou skupinou (monoester) anebo dvěma skupinami (diester), které jsou vázány na karboxyly maleinové, resp. sulfojantarové kyseliny. Maleáty se sulfitují hydrogensiřičitanem, dvojsiřičitanem, siřičitanem či kysličníkem siřičitým.The present invention relates to liquid surfactants based on acylethanolamide esters of sulfosuccinic acid. Sulfoesters of polycarbonic acids occupy an important place among surfactants. Many types of substances can be referred to under such a name, but industrial practice uses only sulfophthalates, sulfotricarboxylates, and sulfosuccinates are the most widespread. The preparation of sulfosuccinates is based on maleates prepared by esterification of maleic anhydride. The most common are maleate derivatives derived from oxyethylene, branched or linear alcohols. The hydrophobic portion of the surfactant molecule may consist of one moiety (monoester) or two moieties (diester), which are bonded to the carboxyls of the maleic, respectively. sulfosuccinic acids. The maleates are sulphitated with bisulphite, disulphite, sulphite or sulfur dioxide.
Aplikační vlastnosti jsou do značné míry funkcí délky řetězce vázaného na karboxylové skupiny. Tak dioktylsplfojantarany mají optimální smáčivost, která je u rozvětvených alkoholů, tzn. di(2-ethylhexyl jsulfojantaranů jejtě o 50% vyšší, nežli u lineárních. Tyto nejčastěji používané sulfojantarany však mají špatné dermatologické vlastnosti, což souvisí s vysokou odmašťovací schopností. Protože mají i nízkou pěnivost, je jejich použití v kosmetice nevhodné. Také jejich aplikace v mycích prostředcích, které přicházejí do styku s pokožkou je problematická. Naopak monoestery sulfojantarové kyseliny s dostatečně dlouhou hydrofobní částí vázanou na karboxyl mají velmi dobrou prací účinnost a pěnicí schopnost při poměrně dobrých dermatologických vlastnostech.The application properties are largely a function of the chain length bound to carboxyl groups. Thus, dioctylsulfosuccinates have an optimal wettability, which is in the case of branched alcohols, i. di (2-ethylhexyl) sulfosuccinates are 50% higher than linear ones, but these most commonly used sulfosuccinates have poor dermatological properties, which are associated with high degreasing properties, and because of their low foaming ability, their use in cosmetics is also inappropriate. Conversely, monoesters of sulfosuccinic acid with a sufficiently long hydrophobic moiety bound to the carboxyl have a very good washing performance and foaming capacity with relatively good dermatological properties.
jak bylo uvedeno, používá se při esterifikaci maleinové kyseliny, zejména mastných alkoholů, protože přírodní zdroje mastných alkoholů jsou velmi omezené, vychází se při jejich syntéze z ropných produktů. Výroba dostatečně čistých mastných alkoholů je náročná jak po stránce surovinové, energetické, tak i na úroveň výzkumu a technologie. Se stoupající cenou ropy a energie vůbec, se rychle zvyšuje i cena syntetických surovin. Tukový průmysl produkuje velká kvanta mastných kyselin, které mají dostatčně dlouhý hydrofobní řetězec, ale chemicky je pochopitelně na karboxyl vázat nejde. Reakcí s alkanolaminy však vznikají z mastných kyselin jejich alkanolamidy, které reagují s maleinanhydridem velmi ochotně za vzniku monoesterů maleinové kyseliny. Vzniklé maleáty dobře sulfitují běžnými sulfitačními prostředky.As mentioned, it is used in the esterification of maleic acid, especially fatty alcohols, since the natural sources of fatty alcohols are very limited, starting from petroleum products. The production of sufficiently pure fatty alcohols is demanding both in terms of raw materials, energy and research and technology. As the price of oil and energy in general increases, so does the price of synthetic raw materials. The fat industry produces large amounts of fatty acids that have a sufficiently long hydrophobic chain, but of course they cannot chemically bind to carboxyl. However, by reaction with alkanolamines their fatty acid alkanolamides are formed from fatty acids, which react very readily with maleic anhydride to form maleic acid monoesters. The resulting maleates are well sulfitated by conventional sulfitants.
Takto připravené sulfojantarany však mají nevhodné reologické vlastnosti, jsqu pastovité až tuhé. Aby s nimi bylo možné manipulovat za běžných teplot, musí být ztekuceny vysokým přídavkem organických rozpouštědel. Přítomnost organických rozpouštědel má celou řadu nevýhod. Zvyšuje se riziko požáru, zhoršují se dermatologické vlastností výrobků a vysoký obsah v podstatě balastní látky -vede ke zvýšení surovinových nákladů.However, the sulfosuccinates thus prepared have unsuitable rheological properties, being pasty to stiff. To be handled at normal temperatures, they must be liquefied with a high addition of organic solvents. The presence of organic solvents has a number of disadvantages. The risk of fire increases, the dermatological properties of the products deteriorate, and the high content of substantially ballast substance leads to an increase in raw material costs.
Uvedené nevýhody odstraňují kapalné tenzídy na bázi acylalkanolemidesterů sulíojantarové kyseliny obecného vzorceThese disadvantages are overcome by the liquid surfactants based on the acylalkanolemides esters of sulfosuccinic acid of the general formula
HzC—COORiHzC — COORi
H—C~COOR?H — C ~ COOR?
SOjMe kde .SOjMe kde.
Rl je acylethanolamid obecného vzorce —GH2CH2NHCOR, ve kterém R je uhlovodíkový řetězec mastné kyseliny S 10 až 22 atomy uhlíku,R1 is an acylethanolamide of the formula —GH2CH2NHCOR, wherein R is a hydrocarbon chain of a C10-22 fatty acid,
R2 je Rj. a/nebo Me a Me je alkalický kov, amonium, nebo amin, připravitelný esterifikací alkanolamidu maleinanhydridem a následnou sulfitací vzniklých esterů kyseliny maleinové, podle vynálezu, že se použije e9ter kyseliny maleinové, připravený esterifikací alkanolamidu maleinanhydridem v jeho 0,5 až 15 % přebytků a poté neutralizuje na pH v rozmezí 5,5 až 8. Připravené tenzidy mají viskozitú od 100 do 500 mPa/s, bod zákalu 20 °C a barvu podle jodové stupnice do 18. S výhodou mohou obsahovat 0,5 až 10 hmot. % hydrotropního činidla ze skupiny Me soli aromatických sulfokyselin'a/nebo Me soli sulfátů lineárních rozvětvených a/ /nebo oxyethylenovaných alkoholů se 6 až 10 atomy uhlíku v základním uhlíkovém řetězci. Při přípravě tenzidů podle vynálezu se jako hydrotropního činidla používají soli aromatických sulfokyselin a/nebo sulfátů lineárních, rozvětvených či oxyethylenovaných alkoholů se 6 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci.R2 is R1. and / or Me and Me is an alkali metal, ammonium, or amine obtainable by esterification of the alkanolamide with maleic anhydride and subsequent sulfitation of the resulting maleic acid esters according to the invention using maleic acid ester prepared by esterification of the alkanolamide with maleic anhydride in 0.5% to 15% excess thereof. The surfactants prepared have a viscosity of from 100 to 500 mPa / s, a cloud point of 20 ° C and an iodine color of up to 18. Preferably, they may contain 0.5 to 10 wt. % of a hydrotropic agent selected from the group consisting of Me salts of aromatic sulfoacids and / or Me salts of sulfates of linear branched and / or oxyethylenated alcohols having 6 to 10 carbon atoms in the carbon backbone. In the preparation of the surfactants of the invention, the hydrotropic agent used is a salt of aromatic sulfoacids and / or sulfates of linear, branched or oxyethylenated alcohols having 6 to 10 carbon atoms in the alkyl chain.
Vzhledem k tomu, že nejsou známá rovnovážná složení při esterifikací a že jíž při přípravě výchozích acylalkanolamidů je možná řada vedlejších reakcí, nelze odhadnout jak zreaguje mírný přebytek maleinanhydridu, který je používán nad stechiometrlcké složení, ale jeho přebytek má, jak bylo nyní zjištěno, prokazatelně významný vliv na reologické vlastnosti kapalných tenzidů na bázi alkanolamidů mastných kyselin.Since the equilibrium compositions of esterification are not known and many side reactions are possible in the preparation of the starting acylalkanolamides, it is impossible to estimate how a slight excess of maleic anhydride, which is used above the stoichiometric composition, will react. significant influence on the rheological properties of liquid surfactants based on fatty acid alkanolamides.
Příklad 1Example 1
200 hmot. dílů monoetanolamidu olejové kyseliny (0,625 molu) při průměrné molekulové hmotnosti oleyletanolamidu 320) zreagovalo se hmot. díly maleinanhydridu (molekulová hmotnost 98) při 6 % mol. přebytku maleinanhydridu. Vzniklý monoester maleinové kyseliny byl při teplotě 30 až 40 °C emulgován ve200 wt. parts by weight of oleic acid monoethanolamide (0.625 mol) at an average molecular weight of oleylethanolamide of 320) were reacted by weight. parts by weight of maleic anhydride (molecular weight 98) at 6 mol. of excess maleic anhydride. The resulting maleic acid monoester was emulsified at 30 to 40 ° C
700 hmot, dílech vody, emulze byla ztekucena hmot. díly 35% vodného roztoku etylbenzensulfonanu draselného a neutralizována hmot. díly 45% vodného roztoku hydroxidu draselného až do pH 6,3 a poté sulfitována hmot. díly dvojsiřičitanu draselného. Vzniklo 1190 hmot. dílů žlutého čirého produktu s obsahem 30 % povrchově aktivních látek. Produkt měl bod zákalu 0 °C a při 25 stupních Celsia viskozitu 190 mPa . s.700 parts by weight of water, emulsion was liquefied by mass. % of a 35% aqueous solution of potassium ethylbenzenesulfonate and neutralized by mass. parts of a 45% aqueous solution of potassium hydroxide up to a pH of 6.3 and then sulfated by mass. parts of potassium bisulphite. 1190 wt. parts of a yellow clear product containing 30% surfactants. The product had a cloud point of 0 ° C and a viscosity of 190 mPa at 25 degrees Celsius. with.
Jestliže byl maleát připraven ve stechiometrickém poměru, měl výsledný produkt viskozitu 1 200 mPa . s, viskozitu při 25 °C 1 200 mPa . s, za běžné teploty byl kalný a stáním se rozděloval.When the maleate was prepared in a stoichiometric ratio, the resulting product had a viscosity of 1200 mPa. s, viscosity at 25 ° C 1200 mPa. It was cloudy at ambient temperature and separated on standing.
Pokud byl maleát neutralizován do pH nižšího nežli 6, či vyššího nežli 8, vznikaly pastovité produkty s viskozitou nad 1 500 mPa . s. Produkty neutralizované bez přídavku hydrotropního činidla měly viskozitu nad 600 mPa. s a bod zákalu nad 30 °C. Vyčeřit se je podařilo teprve cca dvojnásobným přídavkem hydrotropu, nežli při jeho dávkováni do neutralizované směsi.When the maleate was neutralized to a pH of less than 6 or greater than 8, a pasty product with a viscosity of more than 1500 mPa. The products neutralized without the addition of the hydrotrope had a viscosity above 600 mPa. and a cloud point above 30 ° C. They were only clarified by about twice the hydrotrope addition than when dosed into the neutralized mixture.
P ř i k 1 a d 2Example 1 and d 2
Postupem podle bodu 1 byl připraven vodný 37% roztok sulfojantaranu na bázi monoetanolamidu směsi nasycených a nenasycených kyselin se 12 až 18 atomy uhlíku v molekule kyseliny. Maleinanhydrid byl při esterifikaci použit v 0,6% molárním přebytku a neutralizace 25% vodným roztokem čpavku byla vedena do pH 7,6. Jako sulfitační činidlo byl použit vodný roztok hydrogensiřičitanu amonného. Takto připravený produkt měl viskozitu 650 mPa. s. Přídavkem 1 procenta amonné soli 2-ethylhexylsulfátu poklesla viskozita produktu na 220 mPa. s a přídavkem 3 % hydrotropu až na 100 mPa. . s.An aqueous 37% solution of sulfo succinate based on monoethanolamide of a mixture of saturated and unsaturated acids having 12 to 18 carbon atoms in the acid molecule was prepared according to step 1. Maleic anhydride was used in the esterification in 0.6 molar excess and neutralization with 25% aqueous ammonia solution was brought to pH 7.6. An aqueous ammonium bisulfite solution was used as the sulfitant. The product thus prepared had a viscosity of 650 mPa. Addition of 1 percent ammonium salt of 2-ethylhexyl sulfate reduced the viscosity of the product to 220 mPa. with the addition of 3% hydrotrope up to 100 mPa. . with.
Ztekucený produkt měl bod zákalu —2 °C, byl homogenní a čirý.The liquefied product had a cloud point of -2 ° C, was homogeneous and clear.
Pokud byl maleinanhydrid použit ve stechiometrickém poměru a v nižším, vznikaly produkty s bodem zákalu nad 30 °C. Produkty, které byly neutralizovány do pH nižšího nežli 5,5, či vyšší nežli 8, byly nehomogenní a měly viskozitu nad 600 mPa . s. Ztekutit takové produkty se podařilo až přídavkem hydrotropního činidla nad 10 hmot. procent.When maleic anhydride was used in a stoichiometric ratio and below, products with a cloud point above 30 ° C were formed. Products that were neutralized to pH less than 5.5 or greater than 8 were inhomogeneous and had a viscosity above 600 mPa. Such products were only liquefied by the addition of a hydrotropic agent above 10 wt. percent.
Příklad 3Example 3
Postupem, podle bodu 1 byl připraven 23% vodný roztok sulfojantaranu na bázi mono· ethanolamidu směsi nasycených a nenasycených kyselin se 14 až 22 atomy uhlíku. Zdrojem mastných kyselin byl řepkový olej. K esterifikaci monoetanolamidu, který měl průměrnou molekulovou hmotnost 325, byl maleinanhydrid použit v 8% mol. přebytku. Neutralizace hydroxidem sodným byla vedena do pH 7, jako sulfitační činidlo byl použit dvojsiřičitan sodný. Produkt po sulfitaci měl při 25 °C viskozitu 580 mPa . s. Pří davkem 3% sodné soli sulfátu připraveného z oktanolu oxyethylenového 2 moly ethylenoxidu na molekule oktanolu, poklesla viskozita na 160 mPa . s.According to the procedure of item 1, a 23% aqueous solution of sulfo-succinate based on mono-ethanolamide of a mixture of saturated and unsaturated acids having 14 to 22 carbon atoms was prepared. The source of fatty acids was rapeseed oil. To esterify the monoethanolamide having an average molecular weight of 325, maleic anhydride was used in 8 mol%. surplus. Sodium hydroxide neutralization was brought to pH 7, sodium sulfite was used as the sulfitant. The sulphitated product had a viscosity of 580 mPa at 25 ° C. With the addition of 3% sodium sulfate prepared from oxyethylene octanol with 2 moles of ethylene oxide per octanol molecule, the viscosity dropped to 160 mPa. with.
Pokud byl maleinanhydrid použit ve síechiometrickém poměru, vznikl rozdělující se produkt, který se ani zahříváním nepodařilo vyčeřit. Také tehdy, jestliže neutralizace byla vedena do nižšího pH nežli 5,2 a nad pH 7,8 vznikly kalné produkty, k jejichž vyčeření byl nutný přídavek hydrotropního činidla nad 10 % hmotových.When the maleic anhydride was used in a sioiometric ratio, a separating product was formed which could not be clarified even by heating. Also, if the neutralization was conducted to a pH lower than 5.2 and above pH 7.8, turbid products were formed which required the addition of a hydrotropic agent above 10% by weight to clarify.
Příklad 4Example 4
Postupem podle bodu 1 byl připraven 30% vodný roztok sulfojantaranu na bázi nasycených kyselin s 10 až 16 atomy uhlíku v molekule kyseliny. Výchozí surovinou pro mastné kyseliny byl kokosový tuk. Při esterifikaci byl maleinanhydrid použit v 15 % mol. přebytku proti acylethanolamidu, u kterého byla stanovena průměrná molekulová hmotnost 268. Neutralizace monoesteru maleinové kyseliny trietanolaminem byla vedena do pH 7. Vzniklý produkt měl bod zákalu 50 °C a viskozitu 800 mPa . s. Přídavkem 1 % triethanolaminové soli sulfátu hexanolu, který byl oxyethylenován 4 moly ethylsnoxidu, poklesl bod zákalu na 18 °C a viskozita na 200 mPa . s.A 30% aqueous solution of a C až až 16 kyselin až kyselin kyselin kyselin kyselin kyselin kyselin kyselin kyselin kyselin připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven připraven bodu podle bodu bodu bodu bodu bodu bodu bodu was prepared as described in Section 1. The starting material for fatty acids was coconut fat. In the esterification, maleic anhydride was used in 15 mol%. The neutralization of the maleic acid monoester with triethanolamine was brought to pH 7. The resulting product had a cloud point of 50 ° C and a viscosity of 800 mPa. Addition of a 1% triethanolamine salt of hexanol sulfate, which was oxyethylated with 4 moles of ethyl sulfide, reduced the cloud point to 18 ° C and viscosity to 200 mPa. with.
Pokud byl acylethanolamid esterifikován maleinanhydridem ve stechiometrickém nebo nižším polárním poměru, vznikaly proidukty s bodem zákalu nad 65 °C a často se je ani zahříváním nepodařilo vyčeřit. Také tehdy, jestliže monoester maleinové kyseliny byl neutralizován do nižšího pH než-li 5,5 a vyššího než-li 8, vznikaly kalné a v některých případech i tuhé produkty.When the acylethanolamide was esterified with maleic anhydride in a stoichiometric or lower polar ratio, proiducts with a cloud point above 65 ° C were formed and often failed to clarify even by heating. Also, if the maleic acid monoester was neutralized to a pH lower than 5.5 and higher than 8, turbid and in some cases solid products were formed.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837170A CS240367B1 (en) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837170A CS240367B1 (en) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS717083A1 CS717083A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240367B1 true CS240367B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5420326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837170A CS240367B1 (en) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240367B1 (en) |
-
1983
- 1983-09-30 CS CS837170A patent/CS240367B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS717083A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3935206A (en) | Sulfosuccinate derivatives as detergent builders | |
| US3812042A (en) | Clear liquid detergent package | |
| BR112013009944B1 (en) | laundry detergent useful for cleaning with cold water, intensified economical laundry detergent and liquid, powder, paste, granule, tablet, molded solid, water-soluble foil or water-soluble sachet | |
| KR930700428A (en) | Method for preparing light color paste of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salt | |
| KR870004947A (en) | Method for preparing a fluidized paste of a solid-washing-active α-sulfofatty acid ester salt | |
| US3377290A (en) | Liquid or paste detergent preparations having sulfofatty acid salts as viscosity reducing agents | |
| CN115884748A (en) | Furanic surfactant compositions and methods | |
| US4412945A (en) | Aqueous high concentration slurry of alcohol ethoxylate | |
| US4212749A (en) | Liquid preparation of fatty acid/alkanolamine condensates | |
| CS240367B1 (en) | Liquid tensides on base of sulphosuccinic acid's acylethanolamidesters | |
| US2662898A (en) | Alkanol-ether-imides of long-chain aliphatic dicarboxylic compounds | |
| JPH06505972A (en) | Production method of fatty alcohol sulfate high concentration paste | |
| WO1991006532A1 (en) | Process for sulphonating unsaturated fatty acid glycerin esters | |
| US3764569A (en) | Detergent composition | |
| DE1964024A1 (en) | Detergents and cleaning agents | |
| US3213129A (en) | Composition consisting of a mercapto compound and an organic phosphorus acid derivative as a color stabilizer | |
| US5215683A (en) | Highly concentrated liquid surface active compositions containing alcohol ethoxylate and alcohol ethoxysulfate | |
| US3349122A (en) | Process for the production of alkane sulfonates | |
| SU889689A1 (en) | Detergent for laundering | |
| US3096357A (en) | Novel reaction products of a sulfuric acid and epoxides | |
| CH657146A5 (en) | ENZYME-CONTAINING LIQUID DETERGENT AND CLEANING AGENT. | |
| US2204433A (en) | Detergent | |
| JPS61280467A (en) | Aqueous solution of alpha-sulfofatty acid ester salt having high concentration | |
| CS245818B1 (en) | Stabile solutions of sulphoambers with high detergent ability | |
| CS237932B1 (en) | Method of liquid tensides preparation on base of sulphosuccinic acid's esters salts |