CS240331B1 - Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy - Google Patents
Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS240331B1 CS240331B1 CS847046A CS704684A CS240331B1 CS 240331 B1 CS240331 B1 CS 240331B1 CS 847046 A CS847046 A CS 847046A CS 704684 A CS704684 A CS 704684A CS 240331 B1 CS240331 B1 CS 240331B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucopyranose
- anhydro
- acetyl
- solution
- stereospecific preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Sposob stereošpecifickej přípravy 1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-j3-D-glukopyranózy. Riešenle sa týká sposobu stereošpecifickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-/f-D- -glukopyranózy. Podstata vynálezu spočívá v tom, že na l,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl- -/?-D-glukopyranózu sa katalyticky pósobí esterázou z pečene alebo lipázou z pankreasn vo vodnom roztoku tlmivého roztoku o pH 5,0 až 5,8 pri teplote 20 až 40 °C, pričom vhodným tlmivým roztokom je citranovo fosforečňanový tlmivý roztok. Riešenie má využitie v chemii a biochemii sacharidov.
Description
Riešenie sa týká sposobu stereošpecifickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-/?-D-glukopyranózy. Podstata vynálezu spočívá v tom, že na l,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/?-D-glukopyranózu sa katalyticky pósobí esterázou z pečene alebo lipázou z pankreasn vo vodnom roztoku tlmivého roztoku o pH 5,0 až 5,8 pri teplote 20 až 40 °C, pričom vhodným tlmivým roztokom je citranovo fosforečňanový tlmivý roztok.
Riešenie má využitie v chemii a biochémii sacharidov. 240331 ,240331
Vynález sa týká stereošpecifickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-/?-D-glukopyranózy.
Parciálně acetylované deriváty 1,6-anhydro-/3-D-glukopyranózy sú výhodnými prekurzormi pri príprave mnohých látok, napr. aminoderivátov, metylderivátov monosacharidov a k príprave oligosacharidov. Nachádzajú tiež použitie ako čisté chemikálie vhodné pre teoretické štúdium chémie a biochémie sacharidov. Doteraz sa připravovali buď acetyláciou 1,6-anhydro-jíf-D-glukopyranózy [D. Shapiro, Y. Rabinsohn, A. J. Acher, A. Diver-Haber: J. Org. Chem. 35, 1 464 (1970]], alebo chemickou hydrolýzou 2,3,4-tri-O-acetytlderiváu 1,6-anhydro-jS-D-glukopyranózy (Š. Kučár, J. Zámocký, J. Zemek, D. Anderle, M. Matulová: Collection Czech. Chem. Commun.j. Nevýhodou uvedených postupov je nízká stereošpecificita reakcie, čo má za následok vo váčšine prípadov vznik zmesi mono- a di-acetyl-derivátov.
Uvedené nedostatky y podstatnej miere odstraňuje postup podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že na 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-(3-D-glukopyranózu sa katalyticky posobí esterázou z pečene alebo lipázou z pankreasu vo vodnom roztoku tlmivého roztoku o pH 5,0 až 5,8 pri teplotě 20 až 40 °C, pričom vhodným tlmivým roztokom je citranovofosforečňanový tlmivý roztok. Výhodou předmětného sposobu je jeho jednoduchost, stereošpecifický priebeh a vysoké výťažky l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-jŠ-D-glukopyranózy v jedinom reakčnom stupni. Příklad 1 l,6-anliydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/?-D-glukopyranóža (1 gj sa rozpustí v 10 ml metanolu a takto připravený roztok sa přidá do 50 ml citranovo fosforečňanového pufru, 0,05 mol . I"1 o pH 5 a k tomuto roztoku sa přidá ali-esteráza z bravčovej pečene [EC 3.1.1.1,] 1 ml o celkovej aktivitě 2,6 ncat a špecifickej aktivitě 2 ncat . mg-1. Enzýmová hydrolýza prebieha pri teplote 40 °C po dobu 48 h. Získaný reakčný produkt obsahoval 70 % hmotnostných l,6-anhydro-2,3- -di-O-acetyl-/S-D-glukopyranózy, t. j. 0,7 g. Reakčná zmes mimo tohto hlavného produktu obsahovala 0,6 % hmotnostných 1,6-anhydro-^-D-glukopyranózy, 6,6'% hmotnostných l,6-anhydro-4-0-acetyl-/3-D-glukopyranózy, 4 % hmotnostně l,6-anhydro-2-O-acetyl-/S-D-glukopyranózy, 8,4 % hmotnostně l,6-anhydro-3-O-acetyl-jíi-D-glukopyranózy, 8,5 % hmotnostných l,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl-/l-D-glukopyranózy a 7 % hmotnostných l,6-anhydro-3,4-di-0-acetyl-/3-D-glukopyranózy. Separácia l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-jS-D-glukopyranózy sa prevedie na kolóne s náplňou hydroxidu křemičitého v chromatografickej sústave octan etýlnatý — benzen -- 2-propanol (8:4:1, objemových podielov). P r í k 1 a d 2
Postupuje sa tak ako v příklade 1, s tým rozdielom, že sa použije lipáza bravčového pankreasu [EC. 3.1.1.3] 2 ncat, o špecifickej aktivitě 1 rozpuštěná v 50 ml cltran-fosforečňanového pufru, 0,01 mol . 1_1 o pH 5,8. l,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-(S-D-glukopyranóza (1 g) sa rozpustila v 10 ml metanolu a přidala k pufrovanému roztoku enzýmu. Enzýmová hydrolýza prebiehala po dobu 24 h pri teplote 40 °C. Výťažok 1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-jS-D-glukopyranózy bol 0,75 g. Sprievodné ďalšie mono- a di-O-acetylderiváty boli v reakčnej zmesi obsiahnuté následovně: l,6-anhydro-4-O-acetyl-^-D-glukopyranóza 0,09 g, 1,6-anhydro-3-O-acetyl-/3-D-glukopyranóza 0,011 g, 1,6-anhydro-2-0 -acetyl-jíř-D-glukopyranóza 0,04 gramu a l,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl-;3-D-glukopyranóza 0,09 g a l,6-anhydro-3,4-di-0-acetyl-/S-D-glukopyranóza 0,02 g. 1,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-^-D-glukopyranóza sa odseparovala z reakčnej zmesi stlpcovou chromatografiou; tak ako je uvedené v příklade 1.
Vynález móže nájsť široké uplatnenie v základnej organickej syntéze v oblasti sa* charidov, predovšetkým glukózových derivátov modifikovaných substitučně na hydrdxylovej skupině v polohe C-4 a oligosacharidov zložených z D-glukózy viazaných a alebo β -1,4 alebo -1,6 vazbami.
Claims (2)
- PREDMET1. Sposob stereošpecifickej přípravy 1,6-anhydro-ZjS-di-O-acetyl-iS-D-glukopyranozy, vyznačený tým, že sa na 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-(3-D-glukopyranózu katalyticky pósobí esterázou z pečene alebo lipázou z pankreasu vo vodnom roztoku tl- VYNALEZU mivého roztoku o pH 5,0 až 5,8 pri teplote 20 až 40 °C.
- 2. Spósob podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že ako tlmivý roztok sa použije citranovofosforečňanový tlmivý roztok.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847046A CS240331B1 (cs) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847046A CS240331B1 (cs) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS704684A1 CS704684A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240331B1 true CS240331B1 (cs) | 1986-02-13 |
Family
ID=5418857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847046A CS240331B1 (cs) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240331B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-20 CS CS847046A patent/CS240331B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS704684A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gokhale et al. | Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis* A (1→ 4) fucosyltransferase | |
| US5795749A (en) | Use of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase to prepare 2-deoxyfucose, analogues and derivatives | |
| US5231185A (en) | Monosaccharide analog-based glycosidase inhibitors | |
| Parry et al. | Biosynthesis of aristeromycln: Evidence for the intermediacy of a 4β-hydroxymethyl-1α, 2α, 3α-trihydroxycyclopentanetriol. | |
| Petit et al. | Syntheses of β-2-deoxy-D-glycosides assisted by glycosidases | |
| CS240331B1 (cs) | Sposob stereošpecííickej přípravy l,6-anhydro-2,3-di-O- -aeetyl-l-D-glukopyranózy | |
| Brossmer et al. | Synthesis of N-formyl-and N-succinyl-D-neuraminic acid on the specificity of neuraminidase | |
| Hashimoto et al. | Synthesis of Methyl 5′‐Thio‐α‐isomaltoside via an Acyclic Monothioacetal and its Behavior toward Glucoamylase | |
| Wiemann et al. | Xylose: the first ambident acceptor substrate for galactosyltransferase from bovine milk | |
| JPH04148865A (ja) | 糖類の標識方法及び糖類標識用キット | |
| US5162513A (en) | L-isomeric sugars having formed stereogenic centers of R configuration: methods and compositions | |
| DE3784450T2 (de) | Enzymatisches verfahren zur herstellung von epoxyverbindungen. | |
| CA1194860A (en) | Method for making chromogenic and/or fluorogenic substrates for use in monitoring catalytic or enzymatic activity | |
| US5759825A (en) | Method for synthesizing 2-ketoaldonic acids | |
| Hengstenberg et al. | Synthesis of o-nitrophenyl β-D-galactoside 6-phosphate, a substrate of the staphylococcal β-D-galactosidase | |
| US5068186A (en) | Process for the enzymatic preparation of disaccharide fluorides using α-glycosyl fluorides as substrates | |
| EP0259598A2 (de) | Verfahren zur enzymatischen Synthese eines N-Acetyl-neuraminsäure-haltigen Trisaccharids | |
| CS254694B1 (sk) | Sposob stereošpeciUekej přípravy l,6-anhydro-3,4-di-O-acetyl- -β-D-glukopyranózy | |
| US5876981A (en) | Transglycosylation reactions employing β-galactosidase | |
| EP0414171B1 (de) | Verfahren zur enzymatischen Synthese galactosylierter Glycoprotein-Bausteine | |
| US5627271A (en) | Glycolipids, their preparation and use | |
| Nilsson et al. | Synthesis of disaccharide derivatives employing β-N-acetyl-d-hexosaminidase, β-d-galactosidase and β-d-glucuronidase | |
| US6353095B1 (en) | Ketoaldonic acids having formed stereogenic centers of R configuration: methods and compositions | |
| CS251992B1 (sk) | Sposob prípravvy l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-(í;-D-glukopyranózy | |
| US5403726A (en) | Enzymatic process for producing a galactosylβ1,3glycal disaccaride using β-galactosidase |