CS239665B1 - Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu - Google Patents
Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu Download PDFInfo
- Publication number
- CS239665B1 CS239665B1 CS836691A CS669183A CS239665B1 CS 239665 B1 CS239665 B1 CS 239665B1 CS 836691 A CS836691 A CS 836691A CS 669183 A CS669183 A CS 669183A CS 239665 B1 CS239665 B1 CS 239665B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- allylbenzene
- phenyl
- mixture
- phenylpropanal
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká přípravy směsi allylbenzenn a 3-fanylpropanalu katalytickýn itěpenín 4-fenyl-l,3-dioxanu na katalyzátorech na bázi ašdi při teplotě 240 aš 300 G. 3-Fenylpropanal nachází poulit! v parfunářskěa a far* aauceutickéa průmyslu. Allylbenzen je meziproduktem pro výrobu řady famaucetických preparátů.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy směsi allylbenzenu a 3-fenylpropanalu. 3-Fenylpropanal nachází použití především v parfumářském a farmaceutickém průmyslu. Allylbenzen nachází použití jako meziprodukt pro synthézu farmaceutických preparátů.
Allylbenzen se vyrábí převážně Friedel-Crafteovou reakcí z benzenu a allylalkoholu, což je popsáno například v pracech Hus tona a Sagera v J. Amer. Chem. Soc. 1957 (1926), Simonse a Arohena v J. Amer. Chem. Soc. £1« 1521 (1939), Kenna a Sowy v J. Amer. Chem.
Soc. £2, 470 (1937), nebo reakcí fenylmagnesiumbromidu a alkylbromidem, jak popisují Ochiasi Masahito a Arimoto Masao v Tetrahedron Lett. 22. 4491 (1981).
Tyto reakce jsou obtížná, resultuje při nich velké množství pevných odpadů, jsou náročné i na zařízení. Hydroformylace styrenu, prováděná například podle francouzského patentu 2 015 475, vede ke směsi06- a^-fenylpropanalů, reap. příslušných alkoholů, vyžaduje práci za vysokého tlaku a používá drahých katalyzátorů.
Nevýhody výše popsaných způsobů výroby allylbenzenu a 3-fenylpropanalu prakticky odstraňuje způsob jejich přípravy podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 4-fenyl-1,3-dioxan podrobí katalytickému štěpení na katalyzátorech na bázi oxidu měSnatého, zineěnatáho, hlinitého a chromitáho, případně jejich směsi při teplotě 240 až 300 °C. Výroba allylbenzenu a 3-fenylpropanalu přímo ze 4-fenyl-t,3-dioxanu má výhodu v tom, že je jednostupňová. 3-fenylpropanal se ze směsi izoluje destilací.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech konkrétního provedení.
Přiklad l
Reaktor byl tvořen skleněnou trubkou /7 x 450 mm/, umístěnou ve vzdušném plášti, vyhřívaném elektrickou spirálou. Teplota byla regulována pomocí řídicího termoělánku Fe-Ko regulátorem Term 80, měrný termoSlánek /rovněž Fe-Ko/ byl umístěn na stěně reaktoru ve středu katalytického lože. Teplota kolísala v rozmezí + 1 ?C.
Nad katalytickým ložem byla umístěna vrstva skleněných kuliSek, na kterých docházelo k odpaření a předehřátí 4-feny1-1,3-dioxanu. Ten byl do reaktoru naetřikován lineárním dávkovačem. Před tím byla provedena redukce katalyzátoru při 220 °C, ne.iorve 1 h směsí. 90 % dusíku a 10% vodíku,, poté 1 h směsí 80 % dusíku a 20 % vodíku a nakonec 1 h čistým vodíkem při celkovém průtoku plynu 240 ml/min.
Poté byle teplota během 15 min zvýšena na 260 °C, při níž byl katalyzátor redukován jeě tě 30 minut. Pak bylo započato a naatřikováním 4-fenyl-1,3-dioxanu /průtok obvykle F «
0,9375 ml/hod/. Reakční směs byla zachycována ve vymražováku. Po ustáleni režimu byly odebírány vzorky a analyzovány plynovou chromatografií.
S použitím katalyzátoru Leuna 1950, obsahujícího CuO, ZnO a AljOj byla štěpením 4-fenyl-1,3-dioxanu při 260 °C a časovém parametru W/F » 2,88 /βχ^τ/δρΐ)/·11 získána směs, obsahující 42,9 % hmot. nezreagovanáho 4-fenyl-1,3-dioxanu, 25,9 % hmot. 3-f enyl-propenelu,
8,3 % hmot. 3-fenyl-1-propanolu a 22,9 % hmot. allylbenzenu.
Příklad 2
Za stejných podmínek jako v příkladu 1 byl pro štěpeni použit katalyzátor BASF - Ϊ 1154, obsahující měň /složení katalyzátoru výrobce neudává/. Reakční směs obsahovala 48,7 % hmot. nezreagovanáho 4-fenyl-1,3-dioxanu, 20 % hmot. 3-fenylpropanalu, 9,4 % hmot.
3-feny1-1-propanolu a 21,9 * hmot. allylbenzenu.
Příklad 3
Za stejných podmínek jako v příkladu 1 byl pro Štěpení použit katalyzátor mě3 na křemelině /výrobce Usines de Melle/. ReakSní směs obsahovala 52,8 % hmot. nezreagovaného 4-fenyl-1,3-dioxanu, 22,5 % hmot. 3-fenylpropanalu, 5 % hmot. 3-fenyl-1-propanolu, 3,5 % hmot. allylbenzenu a 16,2 % hmot. styrenu.
P ř i k 1 a d 4
Za stejných podmínek jako v příkladu 1 byl pro Štěpení použit katalyzátor Harshaw Cu 0203, obsahující 80 % hmot. CuO a 20 % hmot. CrgO-j. Výtěžek allylbenzenu byl 61 % hmot., 10 % hmot. 3-fenylpropanalu a 28 % hmot. 3-fenylpropanolu.
Příklad 5
Za stejných podmínek jako v příkladu 1 byl pro Štěpení použit katalyzátor BASF - K 31 0 složený z CuO, ZnO, AljO^i <'r2°3* získán allylbenzen v 99 % hmot. výtěžku, dále 0,5 % hmot. 3-fenylpropanalu a 0,5 % 3-fenylpropanolu.
Claims (1)
- P S E D Μ í I VYNÁLEZUZpůsob přípravy směsi allylbenzenu a 3- fenylpropenelu, vyznačující se tím, že se 4-fenyl-1,3-dioxan podrobí katalytickému Štěpení na katalyzátorech na bázi oxidu měSnatáho, zineSnatáho, hlinitého.a chromitáho, případně jejich směsi při teplotě 240 až 300 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836691A CS239665B1 (cs) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836691A CS239665B1 (cs) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS669183A1 CS669183A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239665B1 true CS239665B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5414533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836691A CS239665B1 (cs) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239665B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-14 CS CS836691A patent/CS239665B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS669183A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW277056B (cs) | ||
| Kobayashi et al. | The trityl perchlorate catalyzed Michael reaction | |
| EP0008767B1 (en) | A heterogeneous vapor phase process for the catalytic hydrogenation of aldehydes to alcohols | |
| JPS63418B2 (cs) | ||
| EP0050992A1 (en) | Production of tertiary olefins | |
| US4178317A (en) | Manufacture of olefinically unsaturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons | |
| Laali et al. | Copper (II) triflate, a new reagent for mild dehydration of alcohols: synthetic usefulness and mechanistic insight | |
| FI63961B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fettsyranitriler och glycerol genom anvaendning av glycerider speciellt naturliga fetter och oljor som utgaongsmaterial | |
| EP0069339B1 (en) | Process for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof | |
| CS239665B1 (cs) | Způsob pNpravy směsi allylbenzenu a 3-fanylpropanalu | |
| Cunico et al. | Preparation and some reactions of 1-(trimethylsilyl) cyclopropanol and its trimethylsilyl ether | |
| CA1154462A (en) | Preparation of mercapto-alcohols | |
| US4268703A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| Fugami et al. | Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds | |
| US4243825A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| Pegram et al. | The synthesis of 1-benzyldimethylsilyl-4-phenylthio-1, 3-butadiene: A new diene-regenerable diels-alder synthon | |
| US3956183A (en) | Catalysts for production of cycloalkylaromatics | |
| Moyer et al. | An improved synthesis of peroxybenzoic acid | |
| US4278825A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| Baeckström et al. | A synthesis of trans-β-farnesene from myrcene which includes a modified work up method for DIBAH reductions of esters to aldehydes | |
| US4268704A (en) | Dehydrocoupling of toluene | |
| Bloch et al. | The stereoselective synthesis of functionalized conjugated dienes: preparation of (E, E)-α-hydroxy dienes and of vinylallenes. | |
| US4255602A (en) | Stilbene formation by means of toluene dehydrocoupling using a cobalt-lanthanide catalyst | |
| Lukevics et al. | SYNTHESIS OF 2‐(4, 5‐DIHYDROFURYL)‐AND 2‐(TETRAHYDROFURYL) DIMETHYLHYDROSILANES. REARRANGEMENT OF 2‐(TETRAHYDROFURYL) DIMETHYLHYDROSILANE WITH RING EXPANSION | |
| Ram Reddy et al. | Vapor‐phase synthesis of acetophenone in benzene acylation over CeHZSM‐5 (30) zeolite |