CS239427B1 - 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy - Google Patents
3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS239427B1 CS239427B1 CS843333A CS333384A CS239427B1 CS 239427 B1 CS239427 B1 CS 239427B1 CS 843333 A CS843333 A CS 843333A CS 333384 A CS333384 A CS 333384A CS 239427 B1 CS239427 B1 CS 239427B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- nitro
- mol
- benzothiazolinone
- iii
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
239427 i
Predmetom vynálezu sd 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinony a spOsob ich přípra-vy. V literatúre doteraz neboli popísáné látky, ktorá ovplyvňujd rozmnožovanie kvasinko-vého mikroorganismu Candida albieans CCY 29-3-91.
Teras sme zlatili, že nové 3-piperidínometylén-6-X-2-benzotiazilóny obecného vzorca 1
kde X znamená vodík, bróm alebo nitroskupinu, javia protikvaslnkovitý dčinok.
Tieto zldčenlny sa pripravujd spOsobom, ktorý spočívá v reakcii 6-X-2-benzotiazolónus formaldehydom a piperidínom. Reakcie sa uskutočňujd v prostředí etanolu pri 70 až 76 °Cza dobu 3 až 4 hodin. Účinok látky podTa vynálezu možno využit v zmesiach s inýml známými účinnými látkami.
Nasledujdce příklady bližSie osvetTujd, ale nijako neobmedzujd přípravu a vlastnostizlúčenín podlá vynálezu. Příklad 1 3-piperidinometylén-2-benzotiasolinón K 7,9 g (0,09 molu) 2-benzQtiesolonu sa prileje 29 ml etanolu, potom sa prisype 2 g ,(0,009 molu) paraformaldehydu a nakoniec 4,2 g (0,09 mólu) piperidínu. Získaný čirý roztoksa pod spatným chladičem na vodnom kdpeli sohrieva do varu 3 až 4 hodiny. Po ochladeníreakčná zmes sa vylaje do 1'adovej vody. Vyldčená blela látka po odsátí sa krystalizujez benzénu. Vo výtažku 7· %-nom sa získá připravovaná zlúčenina o teplote topenla 7· až79 °C.
S
Sum. vzorec! CM.h. 248,32
Analýza:
Vyp: 62,88 «C, 6,49 % H, 11,28 « N, 12,91 % S, zist: 62,74 % C, 6,46 % H, 11,20 » N, 12,87 % S. Příklad 2 3-piperidinometylén-6-brom-2-benzotiazolinón K 11,9 g (0,09 mólu) 6-bróm-2-benzotiasolónu sa prileje 29 ml etanolu, potom prisype 2 g (0,099 mólu) paraformaldehydu a 4,2 g (0,09 mólu) piperidínu. Reakčná zmes sa sohrieva 3 až 4 hodiny do varu. Po ochladení z reakčného prostredia sa vylúči biela krystalická látka/ktorá bole prekryštálizováná z acetonu, vo výtažku 81 % o teplote topenla 132 až 134 °C.
Sum. vzorec: Cj^H^NgSOBr M.h. 327,21
Analýza:
Vyp.: 47,41 % C, 4,99 % H,' 8,90 % N, 9,73 « S, zist.: 47,39 % C, 4,46 SS H, 8,49 % N, 9,69 % S.
Claims (2)
- 3 239427 P r 1 k 1 a d 3 3-piperidlnometylén-6-nitro-2-benzotiazolinón K 9,5 g (0,09 mólu) 6-nitro-2-benzotiazolónu sa prileje 29 ml etanolu, potom saprisype 2 g (0,095 molu) paraformaldehydu. Reakčná zmes sa zohrieva 3 až 4 hodiny do varu.Vyléčené žité kryStáliky kryStalizujú zo zmesi benzén-petroléter v pomere 3:1. Vo výtažku72 % sa získá připravovaná zlúčenina o teplote topenia 129 až 131 °C. • Sum. vzorec: C^H^N^SO^ M.h. 293,32 Analýza: Vyp.: 53,33 * C, 5,15 # H, 14,32 * N, 10,93 % S, zist.: 53,26 % C, 4,96 % Η, 14,2β % N, 10,86 % S. Antifungálna účinnost syntetizovaných zlúčenín podl’a vynálezu Zlúč. podlá Candida ED50 albicans ED100 príkl. mol.I-1 mol.l ’ 1 50 x 10~5 10 χ 10"4 2 63 χ 10*6 13 x ΙΟ'5 3 33 x 10-5 23 χ 10-4 Kontrola 2-merkaptobenztiazol ,5 x 10-5 75 χ 10-5 Hodnoty Εϋ^θ a ΕΚ,θθ ^oncentrácie látky, ktoré inhibujú 50 a 100 % rozmnožovaniekvasinkovitého mikroorganizmu Candida alblcans CCY 29-3-91 v tekutej kultivačnej pddeVita na 5· den statickej kultivácie pro 28 °C. PREDMET VYNÁLEZU' 1. 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinón obecného vzorca Ikde X znamená vodík, brom alebo nitroskupinu.
- 2. SpOsob přípravy 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinonu obecného vzorca I, kdeX mé vyššie uvedený význam, podl’a bodu 1. význačný tým, že sa nechá reagovat 6-X-2--benzotiazolon obecného vzorca 11H kde X znamená vodík, brom alebo nitroskupinu, (III) 239427 4 s forealdehydo» veorea III ch2 = 0 a plperidino· vsorca IV ™O v prostředí etanolu. Severografia, n. p., MOST (IV) Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS333384A1 CS333384A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239427B1 true CS239427B1 (sk) | 1986-01-16 |
Family
ID=5373078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239427B1 (cs) |
-
1984
- 1984-05-07 CS CS843333A patent/CS239427B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS333384A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4018884A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
| EP0775684A1 (de) | Verfahren zur Oxidation primärer oder sekundärer Alkohole | |
| González et al. | The first asymmetric synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans via Michael addition of malononitrile to 2-acyl acrylates | |
| DE69711188T2 (de) | Dibenzodihydropyridincarbonsäureester und ihre anwendung in chemolumineszenz-untersuchungsverfahren | |
| Bergmann et al. | Reaction products of primary β‐hydroxyamines with carbonyl compounds. XIII. Condensation of Primary β‐Mercaptoamines with Carbonyl Compounds | |
| CS239427B1 (sk) | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy | |
| US4536503A (en) | Naphthoxyalkylamines and related compounds as antiinflammatory agents | |
| US4045487A (en) | 1-Dimethylamino-2,4-diphenyl-1-butene-3,4-dione | |
| IWAKURA et al. | O-Alkyl-and Aryl-N, N-ethyleneurethanes. I. Preparation and Reaction with Amines1 | |
| US4421757A (en) | Thiazoline derivatives, processes for their preparation, their use and pharmaceutical preparations based on these compounds | |
| US3597422A (en) | Pyrazinoisoindoles and a method for their preparation | |
| US3969373A (en) | Fluorogenic 2-oxy-3(2H)-furanone materials | |
| Baczynskyj et al. | Synthesis of 2-thio-5-carboxymethyluridine methyl ester: a component of transfer RNA | |
| US4530931A (en) | 8-Quinoline carbanilates for the inhibition of lipolysis | |
| US3828065A (en) | 2-methyl-5-nitro-1-(2-phenylthioethyl)imidazoles | |
| US2759001A (en) | Process for the production of delta2-oxazolines | |
| Yamada et al. | An improved synthesis of DL-canavanine | |
| US3259620A (en) | 2-oxo-3-phenyl-2h-1, 4-benzoxazine-6-sulfonic acid and salts thereof | |
| Hill et al. | Macromolecular binding and metabolism of the carcinogen 4-chloro-2-methylaniline | |
| US2678318A (en) | Preparation of alpha-amino acids | |
| US4238589A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
| US3299141A (en) | Nu-hydroxyalkyl-nu-alkynyl-nu-alkyl-and aralkyl amines and process for the preparation thereof | |
| US3102146A (en) | alpha,alpha-bis(p-aminophenyl)-lower-alkanones | |
| Kreling et al. | Amino Nitriles: III. Reaction of Amino Nitriles with Isothiuronium Salts | |
| US4038289A (en) | Certain 2-hydroxy-2,4-diaryl-3-furanones |