CS236601B1 - Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy - Google Patents
Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS236601B1 CS236601B1 CS466881A CS466881A CS236601B1 CS 236601 B1 CS236601 B1 CS 236601B1 CS 466881 A CS466881 A CS 466881A CS 466881 A CS466881 A CS 466881A CS 236601 B1 CS236601 B1 CS 236601B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- preparation
- formula
- methyl
- ethylfuran
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Vynález rieši spósob přípravy novej látky metoxyderivátu 5-nitro-2-etylfuránu, vzorca I f I ) Tento sa připravuje tak, že na 5-nitro-2- -vinylfurán sa pósobí metylalkoholátom alkalického kovu pri teplote 10 až 120 °C, alebo sa na 5-nitro-2-vl.nylfurán působí metylalkoholom za katalýzy fázovými katalyzátormi v prostředí vody alebo organických rozpúšťadiel v rozmedzí teplůt 10 až 120 °C.
Description
Vynález sa týká metoxyderivátu 5-nitro-2etylfuránu a sposobu jeho přípravy.
Zlúčenina a spósob jej přípravy podl'a vynálezu nie je v literatuře popísaná.
Metoxyderivát-5-nitro-2-etylfurán všeobecného vzorca I
QiN-ZgV-C^-CHjO-CHj
II i sa podlá vynálezu připravuje sposobom, ktorsho podstata spočívá v tom, že sa 5-nitro-2-vinyifurán [II] reaguje v metylalkohole s metanolátom alkalického kovu, ako sú například sodný, draselný, lítny. Ďalej je možné 5-nitro-2-vinylfurán (lij ponechat reagovat s metylalkoholom za katalýzy fázovými katalyzátormi ako sú například tetrabutylamóniumhydroxid, trimetylbenzylamóniumbromid, tetraetylamóniumhydroxid, benzyltrietylamóniumbromid, tetrabutylfosfóniumbromid, trifenylmetylfosfóniumbromid v prostředí vody a organických rozpúšťadiel ako sú étery ako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, ketony ako je acetón, metyletylketón, cyklohexanón, aromatické uhlovodíky ako je benzen, toluen, nitrobenzén, estery kyselin ako sú octan etylnatý, octan metylnatý, mravčan etylnatý, alkoholy ako je metylalkohol, etylalkohol, izopropylalkohol, ďalej dimetylsulfoxid, acetonitril alebo ich zmesi s vodou. Obidve reakcie prebiehajú v rozmedzí teplot 10 až 120 °C.
Reakcia s metylátom prebieha podl'a rovnice:
(II I kde Μ = H, Na, Li, K.
Výhody spósobu přípravy metoxyderivátu 5-nitro-2-etylfuránu podlá vynálezu sú v tom, že sa uskutočňujú z poměrně dostupných zlúčenín, reakcie sú jednostupňové a produkty sa získávajú vo vysokých 60 až 90 percentných výtažkoch a čistotě. Strukturálně zapadá připravená látka do skupiny látok s antibakteriálnymi účinkami.
Predmet vynálezu ilustrujú prieklady prevedenia. Zlúčenina představuje analog známého antibakteriálneho preparátu metyl-5-nitrofuryléteru vzorca
Příklad 1
13,5 g (0,01 mólj 5-nitro-2-vinylfuránu a 0,1 g hydrochinčnu sa rozpustilo v 50 ml metanolu a za intezívneho miešania sa přidalo 5 g metanolátu draselného. Reakčná zmes sa miešala při teplote varu rozpúšťadla 10 hodin. Po oddestilování metylalkoholu za
09N -J >—
Á Z. o (I ) vákua sa zvyšok čistil chromatograficky na štipci silikagelu za použitia benzenu ako efluentu. Získalo sa 5 g produktu, čo představuje 30 %-ný výťažok. Teplota topenia látky bola 55 až 60 °C.
P r i e k 1 a d 2 g 5-nitro-2-etylfuránu, 0,1 g hydrochinónu a 0,1 g tetrabutylamóniumhydroxidu sa rozpustilo v 100 ml dimetoxyetánu a k intenzívně miešanému roztoku sa přidalo 7 g metanolátu draselného a 5 ml vody. Po 10 hodinách miešania a zahrievania pri 60 až 70 °C sa rozpúšťadlo oddestilovalo za vákua a zvyšok sa čistil destiláciou za zníženého tlaku pri 1000 až 1500 Pa a 130 až 140 °C. Získalo sa 3,5 g (43 %) produktu.
Metoxyderivát 5-nitro-2-etylfuránu (Ij je zlúčenina vzorca C7H7NO4 — jeho molekulová hmotnost je 175,15.
Vypočítané:
49,12 % C, 5,29 % H, 8,18 % N; Stanovená:
49,30 % C, 5,17 O/o H, 8,08 % N.
Claims (3)
1. Meíoxyderivát 5-nitro-2-etylfuránu vzorca I
VYNÁLEZU
1 vyznačený tým, že sa na 5-nitro-2-vinylfurán vzorca II
OíN^Q>-CHiCHiO-CH3 (I )
2. Spósob přípravy zlúčeniny podl'a bodu 1, vyznačený tým, že sa na 5-nitro-2-vinylfurán vzorca II pósobí v methylalkohole následné přidaným metylalkoholátom alkalického kovu ako sú metylalkoholát sodný, draselný alebo lítny v rozmedzí teplot 10 až 120 °C.
3. Spósob přípravy zlúčeniny podlá bodu (ID pósobí metylalkoholom za katalýzy fázovými katalyzátormi ako sú tetrabutylamóniumhydroxid, trimetylbenzylamóniumbromid, tetraetylamóniumhydroxid, benzyltrietylamóniumbromid, tetrabutylfosfoniumbromid, trifenylmetylfosfóniumbromid v prostředí vody a organických rozpúšťadiel ako sú étery ako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, ketony ako aceton, metyletylketón, cyklohexanón, aromatické uhlovodíky ako s je benzén, toluén, nitrobenzén, estery kyselin ako sú octan etylnatý, octan metylnatý, mravčan etylnatý, alkoholy ako metylalkohol, etylalkohol, izopropylalkohol, dalej dimetylsulfoxid, acetonitril, alebo ich zmesi s vodou v rozmedzí teplot 10 až 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS466881A CS236601B1 (cs) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS466881A CS236601B1 (cs) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236601B1 true CS236601B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5389973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS466881A CS236601B1 (cs) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236601B1 (cs) |
-
1980
- 1980-11-28 CS CS466881A patent/CS236601B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5107030A (en) | Method of making 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and derivatives thereof | |
| HU185789B (en) | Process for preparing new 3-phenoxy-4-fluoro-benzaldehyde-acetal derivatives | |
| US4107439A (en) | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives | |
| EP0550762B1 (en) | Process for producing nitrile | |
| McGowan et al. | (-)-Methyl cis-3-hydroxy-4, 5-oxycyclohex-1-enecarboxylate: stereospecific formation from and conversion to (-)-methyl shikimate; complex formation with bis (carbomethoxy) hydrazine | |
| US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
| US5514830A (en) | Process for producing nitrile | |
| US4078008A (en) | Process for the preparation of dienes | |
| US5354920A (en) | Chemical process for the preparation of a 2-hydroxyarylaldehyde | |
| CS236601B1 (cs) | Meioxyderivát S-nitro-2-etylfuranu a sposob jeho přípravy | |
| US4845247A (en) | 3,4,-dihydro-2H-pyrans | |
| US3624105A (en) | Method for synthesizing rhodoxanthin | |
| JP2830210B2 (ja) | α，β―不飽和ケトン類の合成法 | |
| US4760169A (en) | Process for the preparation of hydroxymethylenealkoxyacetic acid esters | |
| US5191125A (en) | Procedure for the preparation of bicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-ones | |
| US4496767A (en) | Process for preparing 2-cyclopentenone derivatives | |
| US4761491A (en) | Preparation of 2-substituted-1,3-dioxacycloalkanes from diols and diunsaturated ethers | |
| US4499115A (en) | Antioxidant benzodioxole compound | |
| US4294761A (en) | Preparation of 7,12-dioxaspiro[5,6]dodecane-3-one | |
| US3427326A (en) | 2-trichloromethyl-1,3-dioxoles and their preparation | |
| Datta et al. | Polarized ketene dithioacetals 63: Stereoselective synthesis of α-ylidene-γ-butyrolactones | |
| EP0194840B1 (en) | Process for producing an aldehydelactone | |
| US5072007A (en) | Process for preparing polyalkyl-2-alkoxy-7-hydroxychroman derivatives | |
| US4421925A (en) | 4-Alkoxy-1,3-dioxane-5-carbonitriles and process for preparing the same | |
| Buu-Hoi et al. | Alkylfurylcarbinols and Alkylthienylcarbinols with Chorleretic Activity. |