CS236217B1 - Method of aromatic hydrocarbons production - Google Patents
Method of aromatic hydrocarbons production Download PDFInfo
- Publication number
- CS236217B1 CS236217B1 CS517983A CS517983A CS236217B1 CS 236217 B1 CS236217 B1 CS 236217B1 CS 517983 A CS517983 A CS 517983A CS 517983 A CS517983 A CS 517983A CS 236217 B1 CS236217 B1 CS 236217B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aromatic
- aromatics
- aromatic hydrocarbons
- hydrogen
- toluene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu výroby aromatických uhlovodíkov konverziou aromatickéj suroviny na katalyzátore, obsahujúcom aspoň jeden z kovov VI a/alebo VIII. skupiny priodickej sústavy, zeolit s molárným pomerom SÍO2 : AI0O3 4 až 120 : 1, a pojivo, pri teplote 320 až 520 °C, tlaku 0,7 až 5,0 MPa, priestorovej rýchlosti 0,4 až 8,0 h-1 za přítomnosti vodika alebo vodík obsahujúceho plynu pri molárnom poměre vodík : surovina 1 az 25 ; 1, pričom súčasnej transalkylácii aromatických uhlovodíkov a hydrokrakovaniu nearomátov sa podrobuje uhlovodíková frakcia vriaca v rozmedzí bodov varu medzi 35 až 215 °C, obsabujúca minimálně 45 % hmotnostných aromatických uhlovodíkov, akou ^e produkt katalytického reformovania benzinov, s výhodou s aromatickou frakciou Cg a/alebo C7 a/alebo Cg aromátov z recyklátov z procesu.The invention relates to a process for producing aromatic compounds hydrocarbons by aromatic conversion the raw material on the catalyst containing at least one of the metals VI and / or VIII. moieties of the priodic system; SiO2: AI0O3 4 to 120: 1 ratio and a binder, at a temperature of 320 to 520 ° C, pressure 0.7 to 5.0 MPa, spatial speed 0.4 to 8.0 h-1 in the presence of hydrogen or hydrogen-containing gas at a molar ratio hydrogen: raw material 1 to 25; 1, with simultaneous transalkylation of aromatic hydrocarbons and hydrocracking of non-aromatics the hydrocarbon fraction boiling boiling in the range of 35 to 215 ° C; containing at least 45% by weight aromatic hydrocarbons such as the product catalytic benzine reforming, p preferably with an aromatic fraction Cg and / or C7 and / or Cg aromatics from recyclates from the process.
Description
Vynález sa týká spósobu výroty aromatických uhTovodíkov konverziou produktov katalytického reforwovania benzínoy alebo zmesi produktov katalytického reformovania benzínov s frakeiami a/ alebo C? a/alebo Cg aromatických uhTovodíkov za přítomnosti difunkčného zeolitového katalyzátore, pričom prebieha súčasné transalkylácia aromátov za tvorby prevažne Cgaromátov, a hydrokrakováni·The invention relates to a process for the production of aromatic hydrocarbons by converting the products of catalytic reforming of gasoline or a mixture of products of catalytic reforming of gasoline with fractions and / or C? and / or C 8 of aromatic hydrocarbons in the presence of a difunctional zeolite catalyst, wherein the aromatic hydrocarbons are simultaneously transalkylated to form predominantly Cgaromates, and hydrocracking.
Aromatické uhlovodíky benzén, toluén a agrlény /v skratke BTX/ patria k najdóležitejším uhlovodíkem, produkovaným chemickým prieny slonu Z nich hlavně benzén a xylény slúžia ako východžie suroviny pre prienysel syntetických hm6t a vlákien, pričom z xylénov má najvačšie využitie p-xylén. Toluén zatial vačšie petrochemické využitie nemá.The aromatic hydrocarbons benzene, toluene and agrlenes (abbreviated as BTX) are among the most important hydrocarbons produced by the chemical elongation of elephant. Of these, mainly benzene and xylenes serve as starting materials for the synthetic materials and fibers industry, with p-xylene being the most useful of xylenes. Toluene has no major petrochemical applications.
Zčtrojom aromatických uhTovodíkov BTX je predovšetkým katalytické reformovánie benzínov, menej výrazným podielom sa na ich produkci! podielajú pyrolýza uhTovodíkov a karbochémiaa, a to hlavně na produkcii benzénu. Produktom katalytického reformovania je uhlovodíková frakcia s bodom varu od cca 35 °C až do 200 až 210 °C, ktorá obsahuje obvykle 60 až 90% hmot. aromatických uhTovodíkov, a to v závislosti na zložaní a destilačnom rozsahu suroviny a na režime katalytického reformovania.The source of BTX aromatic hydrocarbons is mainly catalytic reforming of gasoline, less significant share in their production! they participate in the pyrolysis of hydrocarbons and carbochemistry, mainly in the production of benzene. The product of the catalytic reforming is a hydrocarbon fraction having a boiling point of from about 35 ° C to 200 to 210 ° C, which usually contains 60 to 90% by weight. aromatic hydrocarbons, depending on the composition and distillation range of the feedstock and the catalytic reforming regime.
Aromatické uhlovodíky v produktoch reformovania obsahujú priemerne <Ζ)-4Γ% benzénu,io <U' % toluenu, WCgaromátov a AÓ-CT% Cg^aromátov. Mearomáty v reformáte tvoria alkány a cyklány C3 až C10‘The aromatic hydrocarbons in the reforming products contain an average <Ζ) -4Γ% of benzene, io <U%% of toluene, WCgaromates and AO-CT% of Cgg aromatics. Mearomates in the reformate are C 3 to C 10 alkanes and cyclanes
Produkcia individuálitych aromátov benzénu a toluénu je limitovaná ich obsahom v produktoch reformovania, pričom časť toluénu sa móže hydrodealkylovať na benzén* Produkcia p-xylénu ako najžiadanejšieho xylénu je orčovaná predovšetkým obsahom celej Co aromatickej frakcie, z ktorej sa p-^rlén izoluje a zvyšok sa izomerizuje znova za vzniku rovnovážného množstva p-xylénu.The production of the individuality of aromatics benzene, and toluene is limited by the content of the reformer products, wherein the proportion of toluene, benzene may hydrodealkylovať * The production of p-xylene as the orčovaná Bestsellers xylene containing predominantly C from all of the aromatic fraction, of which the p ^ and the residue collected rlén isomerized again to form an equilibrium amount of p-xylene.
Výroba individuálnych aromátov BTX je viazaná na ďalší separačný proces, ktorý je nevyhnutný na oddelenie aromatických uhlo- 2 236 217 vodíkov od nearomátov, pretože nearomáty by v destilačných frakcióch jednotlivých aromátov BTX velmi zhoršovali čistotu^ a kvalitu týchto aromátov· Aromatické uhlovodíky sa z produktov katalytického reformovania obvykle od nearomátov vyseparujú extrahováním polárným rozpúštadlom, od ktorého sa potom musia oddělit destilačner Extrakcia aromátov je proces energeticky značné náročný, a často bývá v rafinériách svojou kapacitou aj obmedzujúcim, limitujúcim uzlom pre produkciu aromatických uhlovodíkov.The production of individual BTX flavorings is linked to another separation process, which is necessary to separate the aromatic hydrocarbons from 2 236 217 hydrogens from non-aromatics, since the non-aromatics would greatly impair the purity ^ and quality of these aromatics in the distillation fractions of individual BTX aromatics ^ Aromatic hydrocarbons from catalytic products Reformations are usually separated from non-aromatics by extraction with a polar solvent, from which the distillator must then be separated. Aromatic extraction is an energy-intensive process and is often a refinery in its capacity and a limiting, limiting knot for aromatic hydrocarbon production.
Vzhladom na to, že z BTX aromátov je najvyšší dopyt po xylénoch, zvlášť po p-xyléne, sú snahy rózrymi spósobmi zvyšovat produkciu CLaromátov. Jednou z možností, ktorá v súčasnom období nadoO búda rastúci význam, je proces disproporcionácie toluénu alebo transalkylácie toluénu s trimetylbenzénmi:Given that BTX aromatics have the highest demand for xylenes, especially p-xylene, efforts have been made to increase CLaromate production in various ways. One of the options that is becoming increasingly important nowadays is the process of toluene disproportionation or the transalkylation of toluene with trimethylbenzenes:
Prvá reakcia je disproporcionácia toluénu na benzén a xylény. Vzhladom na možný priebeh následných reakcií - disproporcionácie primárné vzniknutých produktov, je možaé v produktoch očekávat aj vyššie metylované produkty. Podobné aj při transalkylácii toluénu s trimetylbenzénmi na xylény /rovnice 2/ je možný priebeh následných reakcií. Možné zloženie produktov týchto reakcií určuje termodynamicky rovnovážné zloženie. Napr· pri 700 K je pri disproporcionáoii toluénu / v moláriych %/: 31,9Xbenzénu, 41,4 % toluénu, 22,7 % Ggaromátov, 3,9 % Cgaromátov a 0,4% C1Q aromátov, a pte transalkyláciu toluénu s trimetylbenzénmi je následovně: 6,0% benzénu,The first reaction is the disproportionation of toluene to benzene and xylenes. Due to the possible course of subsequent reactions - disproportionation of the primary products, higher products can be expected to be higher in the products. Similarly, in the transalkylation of toluene with trimethylbenzenes to xylenes (Equation 2), subsequent reactions are possible. The possible composition of the products of these reactions determines the thermodynamically equilibrium composition. For example, at 700 K, for toluene disproportionation (in molar%): 31.9% benzene, 41.4% toluene, 22.7% Ggaromates, 3.9% Cgaromates and 0.4% C 10 aromatics, and pte transalkylation of toluene with trimethylbenzenes is as follows: 6.0% benzene,
24,1% toluénu, 41 »3% CQaromátov, 21,7% CLaromátov a 6,6% CLaromátov.24.1% toluene, 41.3% C 6 aromatics, 21.7% CLaromates and 6.6% CLaromates.
Tieto dve reakcie predstavujú reakcie modealových aromátov e, pre čistý toluén a pre ttkvimolárnu zmes toluénu s trimetylbenzénom.These two reactions represent the reactions of modeal aromatics e, for pure toluene and for a timolar mixture of toluene with trimethylbenzene.
Poměr toluénu k trimetylbenzénom je možné volit a měnit lubovolne, pričom rastom obsahu trimetylbenzénov v surovině až po poměr s toluénom 1:1 molárny sa v produktoch zvyšuje obsah Cgaromátov. Dalším zvyšováním koncentrácie trimetylbenzénov v surovině sa výtažok Co oThe ratio of toluene to trimethylbenzenes can be chosen and varied at will, while increasing the content of trimethylbenzenes in the feedstock to a ratio with toluene of 1: 1 molar increases the content of Cgaromates in the products. By further increasing the concentration of trimethylbenzenes in the feedstock, the C 0 O yield is increased
- 3 už iba znižuje. 238 217- 3 only decreases. 238 217
Transalkylácii sa však mdžu podrobovat aj komplikovanéjšie zmesi aromátov, pričom sa medzi metylbenzénmi v produktoch móže ustáliť termodynamická rovnováha, ktoré je určovaná zložením suroviny. Vhodnou voTbou zloženia surovin/ je možné ovplyvňovat distribúciu rĎzrych aromátov v produktoch . Například pre dosiahnutie vyššieho obsahu C0aromátov v produktoch je výhodné v surovině zvyO šovat obsah benzénu, toluénu a Cg^aromátov.However, more complex aromatics can also be subjected to transalkylation, whereby the thermodynamic equilibrium, which is determined by the composition of the feedstock, can be established between the methylbenzenes in the products. By suitable choice of raw material composition / it is possible to influence distribution of fast aromatics in products. For example, for the delivery of the content C 0 of aromatics in the products it is preferable in the feed zvyO of promoting the content of benzene, toluene, and Cg aromatics ^.
Na priebeh týchto reakcii je potřebná přítomnost silné kyslých katalyzátorov. Najvhodnějšími sú v súčasnosti zeolitové katalyzátory, a to na báze zeolitov typu Y alebo mordenitu, pre ktoré sa molárny poměr SiOgjAlgO^ može pohybovat od 4 do 120:1. Katalyzátory obsaftujú ako kontaktnú zložku aspoň jeden z kovov VI a/alebo VIII skupiny periodickéj tabulky, a pojivo. Na týchto typoch katalyzátorov popísali autoři tohoto vynálezu v AO 212 946 /( 198l) disproporcionáciu toluénu a trahsalkyláciu toluénu s trimetylbenzénmi.The presence of strong acid catalysts is required for the course of these reactions. Zeolite catalysts, based on Y-type or mordenite-type zeolites, for which the SiO2 / Al2O4 molar ratio can range from 4 to 120: 1 are currently the most suitable. The catalysts comprise at least one of Group VI and / or Group VIII metals and a binder as the contacting component. On these types of catalysts, the present inventors have described in AO 212 946 / (198 l) the disproportionation of toluene and the transhalkylation of toluene with trimethylbenzenes.
Autoři tohoto vynáležu zistili, ža na týchto typoch katalyzátorov za reakčných podmienok, vhodných pre disproporcionáciu a trans alkyláciu alkylaromátov, podliehajú nearomatické uhlovodíky - alkány a cyklány hydrogenačnému štiepeniu - hydrokrakovaniu na 1’ahkó produkty C^až Cg. So zvačšovaním počtu uhlíkov v molekule nearomátu rastie aj schopnost hydrokrakovat, a vzhTadom na mechanizmus hydrokrakovania - přechodná dehydrogenácia s následným štiepením v betapolohe ku dvojitéjvazbe< cez karbéniový katión - sú produkty hjrdrokrakovania značné rozvětvené a tažisko produktov je v C^ až Cg alkánoch.The present inventors have found that on these types of catalysts, under reaction conditions suitable for the disproportionation and trans alkylation of alkylaromates, the non-aromatic hydrocarbons - alkanes and cyclanes - are subjected to hydrogenation cleavage to hydrocracking to produce light C C-Cg products. As the number of carbons in the non-aromatic molecule increases, so does the hydrocracking ability, and due to the hydrocracking mechanism - transient dehydrogenation followed by cleavage in the beta-position to the double bond <through the carbene cation - the hydrocracking products are largely branched.
Podstata tohoto vynálezu spočívá v tom, že na difunkčno· zeolitovom katalyzátore sa podrobuje transalkylácii zmes aromatických aj nearomatických uhTovodíkov, akou je produkt katalytického reformovania benzínov, pričom okrem transalkylácie metylbenzénov prebieha aj hydrokrakovánie nearomátov, takže produktami konverzie sú aromáty Cg až Cg, obsahujúce iba nepatrné alebo prakticky žiadne nearomáty, a préfckty hydrokrakovanía nearomátov - frakcia C^až Cg uhTovodíkov. K produktom katalytického reformovania benzínov ako surovině na výrobu aromatických uhTovodíkov, je možné přidávat frakcie C. a/alebo C„ a/aiebo C - ,, , b 7 a/a±eDo ^g*. aromátov, s výhodouSUMMARY OF THE INVENTION The present invention is characterized in that on a difunctional zeolite catalyst a mixture of aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as the product of catalytic gasoline reforming is subjected to transalkylation, in addition to transalkylating methylbenzenes, or virtually no non-aromatics, and hydrocracking features of non-aromatics - C 4 -C 8 hydrocarbon fraction. The catalytic reformed naphtha as a raw material for the production of aromatic uhTovodíkov, it is possible to add the fractions C and / or C "and / ai e will C - ,,, 7, and b / a EDO ± ^ * g. aromatics, preferably
- 4 236 217 recykláty z tohoto procesu, čím sa móže ovplyvňovať zložeňie produktov v prospěch Cgaromótov ako najžiadanejáích aromatických uhlovodíkov.- 4,236,217 recycled from this process, which can influence the composition of products in favor of Cgaromoths as the most desirable aromatic hydrocarbons.
Tento vynález využívá na zvýšenie produkcie Cg aromátov proces transalkylácie toluénu s trimetylbenzénmi, pričom nevyžaduje ako surovinu čisté aromáty, ale ako základná surovinu poživa reformát - produkty katalytického reformovania benzínov. Konverzia suroviny na difunkčnom zeolitovom katalyzátore, ktorý obsahuje zeolitovú zložku s molárnym pomerom SiOgiAl^O^ 4 až 120:1, aspoň jeden z kovov VI a/alebo VIII skupiny periodickej tabulky, a pojivo, prebieha pri teplote 320 až 520 °C, tlaku 0,7 až 5,0 MPa, priestorovej rýchlosti 0,4 až 8,0 hod^ za přítomnosti vodíka alebo vodíkobsahujúceho plynu pri molárnom pomere vodík:surovina- 1 až 25:1 pričom sa k reformátu ako základnéj surovině na výrobu aromatických uhlovodíkov BTX, ktoré neobsahujú nearomáty, pridávajú frakcie Cg a/alebo C? a/alebo C^aromátov, s výhodou recykláty z tohoto procesu. ' - 'The present invention utilizes a process of transalkylating toluene with trimethylbenzenes to increase the production of C 8 aromatics, not requiring pure aromatics as the raw material, but the feedstock of the reformate products of catalytic reforming gasoline as feedstock. Conversion of the feedstock on a difunctional zeolite catalyst comprising a zeolite component with a SiO 2 Al 4 O 4 molar ratio of 4 to 120: 1, at least one of the metals of Group VI and / or VIII of the Periodic Table, and binder is at 320-520 ° C, pressure 0.7 to 5.0 MPa, space velocity 0.4 to 8.0 hrs in the presence of hydrogen or hydrogen-containing gas at a molar ratio of hydrogen: feedstock of 1 to 25: 1, while the reformate as a raw material for the production of BTX aromatic hydrocarbons that do not contain non-aromates, add fractions Cg and / or C? and / or C 4 aromatics, preferably recycled from this process. '-'
Přínos tohoto vynálezu teda spočívá v tom, že sa tyrobí zmes aromatických uhlovodíkov BTX,ktorá má vačší obsah CgSromátov než váchodzí reformát, pričom vyprodukované aromáty už nevyžadujú extrakciu od nearomátov, pretože od v procese vznikajúcich nearomatických uhlovodíkov až Cg sa dajú oddělit jednoducho destilačne. Recyklováním časti alebo celých aromatických frakcií C6, C7 a C9 sa móže distribúcia produktov posúvať ešte viac k coaromótom.Thus, the benefit of the present invention is that a BTX aromatic hydrocarbon blend having a greater CgSromate content than the starting reformate is produced, wherein the aromatics produced no longer require extraction from nonaromatics, since they can be easily separated by distillation from the non-aromatic hydrocarbon-forming process. By recycling some or all of the aromatic fractions C6, C7 and C9, the distribution of products can shift even more towards aromatics.
OABOUT
Vylúčením procesu extrakcie z výroby aromátov BTX je možné ušetriť značné množstvo energie aj surovin.By eliminating the extraction process from BTX aroma production, a significant amount of energy and raw materials can be saved.
Možnosti výroby aromatických uhlovodíkov spósobom, ktorý je predmetom tohoto vynálezu, dokumentujú následovně příklady.The possibilities of producing aromatic hydrocarbons in the manner of the present invention are illustrated by the following examples.
- 5 Příklad 1 236 217- 5 Example 1 236 217
Na katalyzátore, obsahujúcom 0,6% hmot. palédla, 55% hmot·On a catalyst containing 0.6 wt. pallets, 55% by weight ·
H-formy mordenitu s molárnym pomerom SiOgíAlgO^ rovným 65:1, a gama-aluminu ako pojivo, sa konvertovala surovina - produkt katalytického reformovsnia benzínov, s rozmedzím bodov varu medzi 40 až ZgB 205 °C, a to pri teplote 450 °C, tlaku 2,5 MPa, priestorovej rýchlosti 2,0 hod 1 za přítomnosti vodíka pri molámom pomere vodík: surovina *10:1. Zloženie suroviny aj reakčnývh produktov je v tabuTke 1.The H-forms of mordenite with a SiO2 / Al2O4 molar ratio of 65: 1, and gamma-alumina as a binder, were converted into a gasoline catalytic reforming product with a boiling range between 40 and ZgB of 205 ° C at 450 ° C, at a pressure of 2.5 MPa, a space velocity of 2.0 h 1 in the presence of hydrogen at a molar ratio of hydrogen: raw material of 10: 1. The composition of both raw material and reaction products is shown in Table 1.
Z tabulky 1 je vidieť, že následkom transalkylácie toluénu s trimetylbenzénmi vzrástol v produktoch obsah Cgaromátov o 6% hmot pričom obsah nearomátov 0θ+, ktoré sa nachádzajú svojim hodom varu v destilačnom rozsahu frakcie Cgaromátov, sa znížil pod 0,1 % hmot. Zároveň značné klesol aj obsah nearomátov C?· Vysoký obsah nearomátov Cj až Cg je okrem hydrokrakovania C^ nearomátov a malej straty aromatického kruhu pri daných reakčných podmienkach spósobený aj hydrodealkyláciou alkylaromátov s alkylovými skupinami C^^, ktoré sú přítomné v Cg+aromátoch e surovině.It can be seen from Table 1 that as a result of the transalkylation of toluene with trimethylbenzenes, the Cgaromate content increased by 6% in the products, while the content of 0θ + non-aromatics found by boiling within the distillation range of the Cgaromate fraction decreased below 0.1%. It also significantly decreased the content of nonaroms. C? · The high nonaroms. C to C is other than C ^ hydrocracking nonaroms. a small loss of the aromatic ring at the reaction conditions and caused to hydrodealkyláciou alkylaromatics a C ^^ alkyl groups, which are present in the Cg + aromatics feedstock e .
Příklad 2Example 2
K produktom katalytického reformovania benzínov sa přidalo 10% objemových Cg+aromatickej frakcie s obsahom 95% aromátov, a 10% objemových toluénovej frakcie s obsahom 98 % hmot. toluénu.10% by volume of the Cg + aromatic fraction containing 95% of aromatics, and 10% by volume of the toluene fraction containing 98% by weight were added to the catalytic reforming gasoline products. toluene.
Pri konverzii tejto zmesi na rovnakom katalyzátore, ako v příklade č.l, boli reakčné podmienky následovně: teplota 450 °C, tlak 1,8 MPa, priestorová r.vchlosť 2,5 hod“1, molárry poměr vodíka k surovině 15:1. Zloženie surovina a reakčných produktov je v tabuTke 2.Conversion of this mixture on the same catalyst as in Example 1, the reaction conditions were as follows: temperature 450 ° C, pressure 1.8 MPa, room speed 2.5 h -1 , molar ratio of hydrogen to feedstock 15: 1 . The composition of the raw material and reaction products is shown in Table 2.
Z hodnót v tabuTke 2 je vidieť, že vplyvom přídavku toluénu a Cgaromátov k reformátu sa zvýšil obsah Cgaromátov v produktoch až na 24,8% hmot., pričom obsah nearomátov Cg^klasol pod 0,1% hmot.From the values in Table 2 it can be seen that due to the addition of toluene and Cgaromates to the reformate, the content of Cgaromates in the products increased up to 24.8% by weight, while the content of non-aromates Cg-C5 was less than 0.1% by weight.
-6.236 217-6.236 217
TabuPka č.^. Zloženie suroviny a produktov pre příkladTable No. ^. Composition of raw material and products for example
Tabulka č.lí Zloženie suroviny a produktov pře příklad č.fc,Table No. 1 Composition of raw material and products
-Γ-Γ
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS517983A CS236217B1 (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Method of aromatic hydrocarbons production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS517983A CS236217B1 (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Method of aromatic hydrocarbons production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236217B1 true CS236217B1 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=5396182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS517983A CS236217B1 (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Method of aromatic hydrocarbons production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236217B1 (en) |
-
1983
- 1983-07-08 CS CS517983A patent/CS236217B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3969426A (en) | Conversion of methanol to products comprising gasoline boiling components | |
| US3856873A (en) | Xylene isomerization | |
| JP5206967B2 (en) | Method for increasing production of light olefinic hydrocarbon compounds from hydrocarbon feedstock | |
| US7304195B2 (en) | Process for increasing production of benzene from hydrocarbon mixture | |
| US3945913A (en) | Manufacture of lower aromatic compounds | |
| KR101572702B1 (en) | Novel system for optimising the production of high octane gasoline and the coproduction of aromatic bases | |
| RU2354640C2 (en) | Xylene isomerisation process for mixtures containing aromatic compounds c9 | |
| US8431758B2 (en) | Processes for increasing the overall aromatics and xylenes yield in an aromatics complex | |
| US9181147B2 (en) | Process for the production of xylenes and light olefins | |
| US4806700A (en) | Production of benzene from light hydrocarbons | |
| WO2013169462A1 (en) | Process for the production of xylenes and light olefins | |
| JP2688486B2 (en) | Process for producing pseudocumene and mesitylene and process for mixing them with xylene | |
| SE454089B (en) | PROCEDURE FOR REFORMING THE CALVET AND CATALYSTS INCLUDING A TYPE L ZEOLITE FOR USE IN THE PROCEDURE | |
| WO2015147700A1 (en) | Method for producing a concentrate of aromatic hydrocarbons from light aliphatic hydrocarbons, and installation for implementing same | |
| US8889937B2 (en) | Process for producing one or more alkylated aromatics | |
| US5053573A (en) | Reduction of benzene content of reformate by reaction with cycle oils | |
| EP0704416A1 (en) | Manufacture of high purity benzene and para-rich xylenes by combining aromatization and selective disproportionation of impure toluene | |
| US9181146B2 (en) | Process for the production of xylenes and light olefins | |
| US11192834B2 (en) | Process and system for producing para-xylene | |
| US6323381B1 (en) | Manufacture of high purity benzene and para-rich xylenes by combining aromatization and selective disproportionation of impure toluene | |
| CN110382450B (en) | Treatment of a C8-C10 aromatic feed stream to produce and recover trimethylated benzenes | |
| WO2020086740A1 (en) | PROCESS AND SYSTEM FOR THE PRODUCTION OF PARA-XYLENE AND BENZENE FROM STREAMS RICH IN C6 to C12+ AROMATICS | |
| EP0369078B1 (en) | Process for producing p-xylene and o-xylene | |
| CS236217B1 (en) | Method of aromatic hydrocarbons production | |
| CN108368002A (en) | The method for improving the total aromatic hydrocarbons and dimethylbenzene yield in Aromatic Hydrocarbon United Plant |