CS235915B1 - Single- or double-component material for diazotyping - Google Patents

Abstract

One- or two-component diazotype materials which are sensitive to visible light of wavelength 500 to 600 nm, enabling the copying of red originals and exposure with green light, contain diazonium salts of the formula <IMAGE> in which each R1 and R2 is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a fluorinated alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms or a trifluoromethyl group; each R3 is a hydrogen atom or a halogen atom; each of R4 and R5 is an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms or an aralkyl group in which the alkyl moiety has from 1 to 5 carbon atoms, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- or 6-membered saturated heterocycle; Y is a carbonyl group, a group -COOR6 in which R6 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a group CONR4R5 in which R4 and R5 have the meanings specified above, or a nitrile group; and X is an anion.

Description

(54)

WAIKOW BEFORE Dipl. chem, HALLS,

MARX JORG Dipl.chem., DESSAU,

KPPEIIMN JOACHIM dr.dipl.chem., WOUEN, MJSTROPH HEINZ dipl.chem., DESSAU, PIETSCH HERWARD. prof.dr. · BfflRtN (DD)

One-component or two-component material for diazotyping

The invention relates to a one-component or two-component material for diazottypi, a novel light-sensitive compound. By using diaxonium compounds which are light emitted with a wavelength of 300 to 300. 600 a and it is possible to prepare diazotypic expanders of photosensitivity in the light of 500 Ao 600 rum. This task is accomplished by using an acid derivative. - (phenyldiazuni um-4) -4-dialkylartnaftoHc · The materials so used for diasottion will first crawl the reproduction and red originals or copy the information shown by each of the users! light in a visible radiation region, preferably from 500 to 600 rum.

235 915

Область применения изобретения

Обс с с с с Изс ,ен ,ен ен .ен .ен .но .но ноен енно ноно ноно .о .од и..

Характеристика известных теехичесхих решенмй.

Ках навестно, диазотилня ооновывнетон на способность apoмaтичecких доа ^^^^ здеданевдй давать со цветнымн компонентамн азокраснтелн н лрлвоздeйстдии света фотохню1чеокн тернть это свойство сочeτaиии.

После аасветкн лодуленное схрлтое изображение лронвянют газообразным аммахом, щелочньдмн ваннамн нлн термннески лутемии.

^{Главннм} о б разом и ^ ^{меннот б енаолднааонневне солн с т ρ етнинсй} аминооруппой д положеннн относинельно дназонневой гр у ллы н д ^py гиио ^{зaмecтнтeдиын, π} ρ адпсчтнтедвнс в положенннк. 2 н fifth важные длн диаз ^ нонн свойства ках высохан светоуу вств ^ ^ ^ ^ е л1 ^ * ^ ^ н с т ^ ^] ь, достаточнал термическал устойчнвость н слособность х ^{оочетанио,} оиззоииeдого соeдоиeиои опреддляютсн нменно ат ^ ^ н мм зaмeстотeляио.

махснмум лодлощеннн т ^ аи бензолдоааонневмх соединений, замещенных в поломеннн 4 относительно диaзониeдо ^{й групгга тратинной амюнгрршлой отраннчен областьо от} во ³⁵⁰ 450 нм.

/ ^т ре ^б уетсл зхслоннровзть светом дляно ^л волны это ^н областн. ^{т ρеτяяные} aю ^ ^y нигp ллы, находящоeси д положонпн ² относительно диaзоииeдой груллн, ^{расшмряот} зт у область до ⁴⁵ 0 нм доя махснмумов лoдлоιцeнии / н. во ^ сНет и. а »; Д ргак1 :. сЬео. 315 »725 ⁽ 1 97 з) Maκcомyиод х / поглсщонин дкaаоииeдых солен выше конденсированных apомзтииeсхох удлевовородов;, нлн связанных л ынхды, ^{нaлpимиρ,} флюорен, востнгаот ⁴⁸⁰ нм / т. тзилоаа и. а. Ni-ррол зЬааЫл Gaiíkai 'i каавЫ ^ ^9, 27 (I 966) /, в U.S. Patent 2,660,526 двн снстем о ^ 1ре »^ е ^ ннн оπосaин монодаавотироввнные ^{4, 4 -} вн ^ ж * г ^е нфвнила н стильбена, хоторые логлощаот овет еще более длнннсвοянсвс ^л оЛдастн.

слевозательно, во снх лор оллсанные виазониевые соли, хоторые наховнт свое пpимeиeииe ^в в ^{иaзoтилин,} логлещамт сдет областн небольше ⁵⁰⁰ нм. 3тн дяазсτялняе матерналк чyдстдйтдлдий тольхо к yлвтpaφиопеτсвсмy ндн енцему. излyweиию.

Ыель нд ^ (^] роте ^ н ^ нн '

Ель нзо6 ^ р ^ е ^ т ^ е ^ н ^ нн - Созвать вннзотнпннН иатерндп, котоорнй добтaтонио φсτoч ^y всτвителен дпд. областм дндниого света, предоонтнтелдно от во ⁵⁰⁰ .6 ⁰⁰ нм н хоторнй лоздоляет ре ^л р ^ ^ ^од у ^ 1 ^ 1 ^ ио ннформацни, жото ^р еп оaииcзоз веществами, которые лодлощаот сеет вндамок ооластн ,. лредоочтмтельно from 500 to 600 нм.

Изложенне су ^ ыноотн ивсбpетаинн завача изобρаτeннн состонт в том, ч ^ то6н найтн диaзониeдйe соеданення, которые разлагают ^ светом донной волнн 500 600 во нм н на невас ^ ененных местах осразуют лрл основном. л? оовдeиоо с овной нпн несхолккимн κoмлοиeитaын храснтелн. .^завача peшзeтби тем, что в вназо ' тноном материале в хачестве φкτoочyдстдиeльыогo и слособного ж сочетаннк cюe ^ й <иeнйиы лрименнют чpoчзвовнын a - / фе⁴/ -4-_llн <éчнидлa ^ йнохорнчной хнолоты, оощей формулн хах нaчpимep ллрена

в которой:

R1 водород, алкильная группа 1 No 6 углеродныьм атомам, алкокси группа C 1 NO 6 углеродными атомами, гапогег, пееппочтдтелъдо фтор или хлор, фторированная алкоксггруппа c ¹ по 4 углероддгмг атомами, трифторметильная геynna ^R водород, алкдпъгад группа c ¹ по ⁶ углеродными атомамг, алкоксидруппа c ¹ по ⁶ углеродиимм атомаде, гапогед, предоочтдтелъдо фтор или хлор (^ ^ торкре емая aлкoкcгr ^е yппд c ¹ по 4 углероддмк атомам ^ ^{трифторметтильиаи} г р уппа,.

^R ₃ водород ала галогед, п ^ доочтотетьдо фтор или кпор, ^R 4 д R апкоксидруппа c ¹ по ⁵ атомам, ^а р аг [к ^ лъд ^ я группа c ¹ по 5 yглердгдыш атомамд в длкгльгом о ^ атке »дпо ^R b и R5 м и об об об об ^{p p p p p p p p p p p p p p p p p} ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,

Y кд ^р ) бoкиилъгaя группа, ефириая группа ^- COOR ^. амдо хислоты ^- CONR ^ ^R ₅ ж ^^^] ^ 1дг] ^ д (^ 1к гру ^пп а,

X. а од cрe ^ ^ дгeггг, ^{кр оме дввеитшх в даевотипии кислот -} ^ итд пдздторов хак сульфосапициловой хдогота, щм елевой хислоты и доугдх мохио лраменатв компоненты как и е ^ ^ толы, феиолы, cрeдигeιшг c подвижшм водородом д другие.

хак ппeгкрoe^рaзyдо^гй прлдм * p^, в котором дaχр₍вдтиг дивзоииевви coль^, ю ^ c ^^ oτa “CДO ^ глгз <^ то^р к к ^ <<<<<<<<<<<<<<<· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · дее з одазотдгшд в ^ жу ^ щ ^ <е cеeдcтв, как зфиры цеитхоозм, прлгвггглρвмй опирт и прутде.

в капе ^ ве досит <епьг мохио как о ^ ичко 'прямеиить пяacтыдccовыe трдгcпдрeгтг] yo 6у, т ^е дгcпa ^p eгтгзгрофаггург.

иоглас ^ гд ^about O] ^е eтeггк cрeданeнгк покзэмвают в о ^ пао ™ от ⁵⁵⁰ до ⁵⁹⁰ им кэдбооиьоте екотинкцию. так дм образом, впервме возмохио вкcπoндρрвaггe вeяeнмм евет-ом и отпечата ^ е красдмх оригндалов.

Примарм оcyщeитвяeггг йза6ρетейия ^{п р} а м е р ¹

Β 1000 мл 7.5% -дрго ^ отвода апетата пеплопозм в м ^ τилeнгхoрегe / lыeτaнoлe, д аги до го да доситель плооадао по ¹ 0 ^{2 15} м и паощего проз ^^ уо пледку, вводитси ддaзрcгитeы ^ ^{д опепут} щего cocтдвд:

г нитрил а - / φггплдаззггий-4 / -4-ыимгτилыдгнокордггой кдилотм г 2,3-ьй ^ гиьφокоийаφтзлий г cyльφοοалиL ^ илоььй ккслот.

^ ^ е ов пегого или к ^е acгoгo oегтннaгa ^и лронвленнем д ы ыгaκ ^{р м по 71у та а от д3} фи Рл етов РГО

X / даазотипного ыaτeρг <дпa кpдcго-кo ^р гггeвoe пвoбpaкeдгe .. ^{в идимый} 'опектр ^в той socHC jm ^ ^ ^ ENM пoкдзывдeт маки ум поглощена прп ⁵⁵⁶ им ^{/ ри с.} 1 /.

упьтрафдолетовид к /

В 1000 мл ^{7.5% -ного} р астрва · ацетата целлктозы в метиленэоюррде / метаноле, налитого на носинтль площадьо ^{10 * 15 *} до м и дающего прозрачную гшенку, вводится дшазоснстема следующего состаза:

г а - / фенилдеазооий-4 / -4морфолино-к0ричная кислота г /? -нафтол, г р -толyрлcлльOoновaн киолота.

ъ е p.....................

3 and up to ^{1 000} ml of 7,5% of the total weight of the 2X [oрρдe / мeгaяолe, iesiaIHTOгo ^and яocяτeл ^ь плреaлью. · ¹⁰ до ^{15 м} я д ающего п ρ ρз ρ aянyю пленку, ввод ^ ин лпaзосястeмa следующего состава ·

I ⁰ г мв ^ лонлИ зфч ^р th - - фе нилдяизoыиK-4 / -лмню-3-мeяил-юo ^p ияяюй книлотм, ⁷ years ago and ^ n ^, ² Щаветовой кя.

Иьемкой че ^р чого нлн к ^ иното 'о ^pя гянaлa ^н д ρ ^ оивлeяиeм аммиаком дол аот нз φяюлeгювюгю дюaзртиπяoгo ^мате р дала желтое язpбρaжeяяe.

Π ^р н м е ^{р 4}

В 1 ⁰⁰ 0 7,5% мл -яoгр ^{р аство р а ацетата} цeллрлфзы в метиленэхоорде / метаноле, н ^ нтого да ж к ^ ^ ^^ рн ль плрщa ^{л ыр 10} до ^{15 м} я д ^^ 31 ^ 1] го доозраянуо гшенку, вводят и лцaзpcястeмa сдедующепо состава:

г ^д лňмeгилaми and -0φянялпяaзoняЯ-4 / -4-ΓIяпeρядяио) τкюpяяяой Μ ΡΤΗ ,, ^ ^{4 г "афтол} яд _ ⁰ _Ь г / 5 -чефтот ² aцeтρaцeτaянлн г ^{д 2} г щавелевая кжсарта.

^{Иъ емко й дердего д л д красного} р ρ лпяяarIЗ ^я д ρ> юявлeняeм аммнаком лoлyyaюг нз φяюлeτрвюго пцaзoтнпяoгр матердала жрρиянeврe язoбρaжeн ^д e.

Π ^р и м е р 5

1 1 000 мл 6% раствора поливинилового cппρтa в воде, нсЗтитого на носинень до 15.м я дающего псoзρaчяyр гшенку, ввод

г иягpял a- / eняиллп ^ aэoянй-4 / -Lм ^д мeгяилм ^ я: яюкюpяниюй книлоты, г R-иоль, г cyлъφρcaляциловaя книлота.

^и ъе мкой ч ^ дего яля кpacяpгo of ^ρ нтняíaϊa я д ^ρ оявлeяяeм аммиаком долуча ^ ^{я з фн} ° лет ° ^{вого л} пaзютяπнpгo материада к acяю ^{p-кюρяяяeвoe} нзображ ^^.

6 and 6

1 1 000 мл 7.5% раствора ⁷ аветата целлюлозы в метиленхлориде / метаноле, литого на носитель 10 до 15 мали, проследето

г нитрила - / фенилдиазоний-4 / -4-диметиламинокоричной кислоты, г сульфосалициловая кислота.

Съемкой черного или красного оригинала и проявлением по мокрому способу при постоянном значении pH8 флороглюцином и этаноламидом гидрокси 2-3-нафтоеной кислоты получается коричневое изображение.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Одно- или двухкомпонентный диазотипный материал, отличающийся тем, что в качестве светочувствительного соединения применяются производные а - / фенилдиагоний-4 / -4-диалкиламино-коричной кислоты общей формулы

^2 ^ 2 где означают:

R ₁ водород, алкилная группа с 1 до 6 углеродными атомами, алкоксигруппа с 1 до 6 углеродными атомами, галоген, предпочтительно фтор или хлор ,, фторированная алкоксигруппа с 1 до 4 углеродными атомами, трифторметильная группа, цианалкоксигруппа с 1 до 4 углеродными атомами,

R ₂ водород, алкилная группа с 1 до 6 углеродными атомами, алкоксигруппа с 1 до 6 углеродными атомами, галоген, предпочтительно фтор или хлор, фторированная алкоксигруппа с 1 до 4 углеродными атомами, трифторметильная группа, цианалкоксигруппа с 1 до 4 углеродными атомами,

R ₃ водород или галоген, предпочтительно фтор или хлор, и R алкилгруппа с 1 до 5 углеродными атомами, аралкильная группа с 1 до 5 углеродными атомами, в алкильном остатке или и _R5 вместе образуют пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое кольцо, состоящее из азотных, углеродных и кислородных атомов,

Y карбоксильная группа, эфирная группа - COOR, где R, может быть алкильной группой с 1 о до 4 углеродными атомами, амиды

X анион диазониевого соединения.

АННОТАЦИЯ

Одно- или двухкомпонентный диазотипный материал

Об Из,,,,,,,...,,.,..........................

The 5QQ is a 600-minute drive from the 600-meter room, and offers free Wi-Fi.

Зта задача решается применением производных а - / фенилдиаэоний-4 / -4-диалкиламино-коричной кислоты. Полученные таким образом диазотипные материалы впервые позволяют дублирование -с красных оригиналов или информаций, изображенных веществами, которые поглощают в области видимого света предпочительно от 500 до 600 нм.

Claims (1)

SUBJECT OF THE INVENTION One-component or two-component material for diazotyping, characterized in that it contains, as a photosensitive compound, a - (phenyldiazonium-4) -4-dialkylamino-cinnamic acid derivative of the formula Wherein R znamená is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 8 to 6 carbon atoms, halogen, preferably fluorine or chlorine, fluorinated alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, cyanoalkoxy having 1 to 4 carbon atoms, R ₂ represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, halogen, preferably fluorine or chlorine, a fluorinated alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group and a cyanoalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms R1 is hydrogen or halogen, preferably fluorine or chlorine, R ^ and R ^ are alkyl of 1 to 5 carbon atoms, aralkyl of 1 to 5 carbon atoms 5 carbon atoms in the alkyl radical or, at the same time, forming a five or six membered saturated heterocyclic ring consisting of nitrogen, carbon and oxygen atoms, Y represents a carboxyl group, an ester group -CO.OR ^, where R ^ can be an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a -CONR ^ R ^ group and a nitrile group and, X is the anion of the diazonium compound. Recognized by the invention based on the results of expertise carried out by the Office of Invention and Patent, Berlin, DD