CS232888B1 - Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu - Google Patents
Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu Download PDFInfo
- Publication number
- CS232888B1 CS232888B1 CS188483A CS188483A CS232888B1 CS 232888 B1 CS232888 B1 CS 232888B1 CS 188483 A CS188483 A CS 188483A CS 188483 A CS188483 A CS 188483A CS 232888 B1 CS232888 B1 CS 232888B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucose
- glucan
- mannose
- preparation
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy D-/0-14C/glukózy a D-/U-14C/-manózy z ^-/tí-14C/glukánu. Podstata vynálezu spočívá v hydrolýze J~ -/U-14C/glukánu a za upravených reakčných podmienok následnej epimerizácii D-/D- C/glukozy katalyzovanej molybdénanovými iónmi za vytvorenia rovnovážnej zmesi D-/U-i4C/ glukózy a D-/U- C/manozy v pomere 3:1. Vynález má význam pre pripravu D-/0-i4C/glukózy a D-/U-i4C/-manózy, ktoré sa velmi často využívajú pri štúdiach chemických a biochemických premien sacharidov.
Description
232 888
Vynález sa týká přípravy D-/U-^^C/glukózy a D-/U-^^C/ma-nózy z oZ-ZU-l^c/giukánu.
Izomerizácie D-glukózy vo vodných roztokoch alkálií, při-padne v pyridine, alebo v chinolíne je v mnohých prípadoch vhod-ná na přípravu D-fruktózy /J.G.Jr. Speck: Advan. Carbohydr. Chea13, 63 (1958)/, ale len velmi málo užitočná pre súčasné získa-nie D-manózy (konverzia D-glukózy na D-manózu v žiadnom pripadenedosahuje 5 %). Vo vodných roztokoch kyseliny molybdénovejD-glukóza epimerizuje za vytvorenia rovnovážnej zmesi D-glukó-zy a D-manózy v pomere 3 : 1 a v reakčnej zmesi spravidla niesú přítomné žiadne áalšie zlúčeniny /V· Bílik: Chem. zvěsti 26,183 (1972)/. Východisková D-glukóza sa najčastejSie připravujejedným z najvšeobecnejSích postupov, ktorý je založený na kys-lej hydrolýze o^-glukánu, najčastejSie kyselinou solnou, při-padne kyselinou sírovou, alebo kyselinou Sťavelovou /J. Szej-tli: Sfiurehydrolyse glykosidischer Bindungen, s. 205, Akadé-miai Kiadó, Budapest 1976/, připadne tiež enzýmovou hydrolý-zou. Vzájomné spájanie metod hydrolýzy o^-glukánu a epimerizá-cie D-glukózy má svoje Specifické obmedzenie.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že c4 -/U-^^C/glukán sahydrolyzuje 1 M až 2 M kyselinou solnou pri teplote 80 až100°C po dobu 2 až 4 hodiny, roztok sa upraví na pH 1 až 3s výhodou odpařením časti chlorovodíku, alebo prídavkom octa-nu amonného a za katalýzy 0,1 až 2 % kyseliny molybdénovejepimerizuje pri teplote 80 až 100°C po dobu 0,5 až 1 hodiny. 232 888 Výhodou navrhovaného spdsobu přípravy D-ZU-^C/glukózy a D-/U-^4G/manózy je, že jednoduchým a rýchlym spósobom sa 06--/U-^4C/glukán konvertuje na 90 až 95 % D-/U-^4C/glukó_zy, kto-rá sa neizoluje, ale za upravených reakčných podmienok epime-rizuje na rovnovážnu zmes D-/U-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózyv pomere 3:1. Všetky potřebné chemikálie sú bežne dostupnéa technické prevedenie přípravy je velmi jednoduché. Příklad 1
Zmes^-glukánu (10 mg, ustricový glykogén), č/-/u-14c/-glukán (130 kBq), 2 M kyselina solná (1 ml) sa zahrieva pri90°C 2,5 hodiny. Roztok sa zriedi 96 % etanolom (3 ml) a za-hustí za zníženého tlaku pri teplote 20°C na 1/3 objem, potomsa přidá áallie množstvo etanolu (3 ml) a zahustí na 1/4 objem(0,5 až 1 ml). Do destilačného zvyšku sa přidá 1 % vodný roz-tok kyseliny molybdénovej (.1 ml) a zmes sa zahrieva pri teplo-te 90°C po dobu 1 hodiny. Reačkná zmes sa chromátografuje nachromatografickom papieri (1 hárok, Whatman No 1) elučnýmsystémom 1-butanol - etanol - voda 5:1:4 (prietok priteplote 20 až 24°C po dobu 60 až 70 hodin). Chromatografickápohyblivosť vzťahované na glukózu (1,0) je pre manózu 1,3a limitné dextríny a produkty reverzie 0 až 0,3. Z ρδvodné j rádioaktivity 6><-/U-14C/glukánu je v zóně D--/U-^4C/manózy 20 až 22 %, v zóně D-ZU-^C/glukózy 60 až 65 %a v zóně OÓ-/U-^4C/glukánu a reverzných produktov 5 až 10 %rádioaktivity. Příklad 2
Zmes <>Z-glukánu (10 mg), ó^-/U-^4C/glukánu (130 kBq) a2 M kyseliny solnéj sa zahrieva pri teplote 90°C po dobu 2,5hodiny. Do roztoku sa přidá 4 M roztok octanu amonného (0,5 ml),2 % vodný roztok kyseliny molybdénovej (0,5 ml) a zmes sa za-hrieva pri teplote 90°C po dobu 1 hodiny. Reakčná zmes sa chro-matografuje chromatografiou na papieri ako je uvedené v příkla-de 1. Rozloženie rádioaktivity v zóně D-/U-^4C/manózy, D-/U-^4C/-/glukózy a zóně <%-/U-^4C/glukánu je obdobné ako je uvedenév příklade 1.
I 232 888
Vynález umožňuje připravit D-ZU-^^C/glukózu a D-AJ-^^C/-manózu, ktoré sa velmi často využívájú při štúdiách chemic-kých a biochemických premien sacharidov.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU 232 888 Spdsob přípravy D-/U-^^C/glukózy a D-/U-^^C/manózyz.ť?č-/U-^^C/glukánu je vyznačený tým, že c^-/U-^^C/glukánsa hydrolyzuje 1 M až
- 2 M kyselinou solnou pri teplote80 až 100°C po dobu 2 až 4 hodiny, roztok sa upraví napH 1 až 3 s výhodou odpařením časti chlorovodíku, aleboprídavkom octanu amonného a za katalýzy 0,1 až 2 % ky-seliny molybdénovej epimerizuje pri teplote 80 až 100°Cpo dobu 0,5 až 1 hodiny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS188483A CS232888B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS188483A CS232888B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232888B1 true CS232888B1 (cs) | 1985-02-14 |
Family
ID=5354332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS188483A CS232888B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232888B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-18 CS CS188483A patent/CS232888B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Van Tilbeurgh et al. | Fluorogenic and chromogenic glycosides as substrates and ligands of carbohydrases | |
| DE69232138T2 (de) | Methode zur isolation von glykosyltransferasen | |
| Nelsestuen et al. | The mechanism of action of uridine diphosphoglucose dehydrogenase: uridine diphosphohexodialdoses as intermediates | |
| Paquet et al. | Branch specificity of purified rat liver Golgi UDP-galactose: N-acetylglucosamine beta-1, 4-galactosyltransferase. Preferential transfer of of galactose on the GlcNAc beta 1, 2-Man alpha 1, 3-branch of a complex biantennary Asn-linked oligosaccharide. | |
| Hedbys et al. | Synthesis of the disaccharide 6-O-β-D-galactopyranosyl-2-acetamido-2-deoxy-D-galactose using immobilized β-galactosidase | |
| Saier Jr et al. | The 6-O-Methylglucose-containing Lipopolysaccharide of Mycobacterium phlei: Identification of d-Glyceric Acid and 3-O-Methyl-d-Glucose in the Polysaccharide | |
| Weiss et al. | Evidence from nitrogen-15 and solvent deuterium isotope effects on the chemical mechanism of adenosine deaminase | |
| Hedbys et al. | Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyrano-syl-d-galactose by the sequential use of β-d-galactosidases from bovine testes and escherichia coli | |
| Nelson et al. | THE USE OF ENZYMES IN STRUCTURAL STUDIES ON POLYSACCHARIDES: I. THE MODE OF ATTACK OF A β-d-(l→ 3)-GLUCANASE ON LAMINARIN | |
| McLean et al. | N-Acetylneuraminic Acid Analogues: I. PREPARATION OF THE 8-CARBON AND 7-CARBON COMPOUNDS | |
| Barber | The formation of uridine diphosphate L-rhamnose by enzymes of the tobacco leaf | |
| Augé et al. | Synthesis with immobilized enzymes of two trisaccharides, one of them active as the determinant of a stage antigen. | |
| Edelman | Transfer reactions catalysed by some sucrase preparations | |
| Dedonder et al. | The enzymatic synthesis of A (β-1-, 2-)-linked glucan by an extract of Rhizobium japonicum | |
| Schachter | [1] Enzymic microassays for d-mannose, d-glucose, d-galactose, l-fucose, and d-glucosamine | |
| Tanaka et al. | Action of levan fructotransferase of Arthrobacter ureafaciens on levanoligosaccharides | |
| Freimund et al. | Convenient chemo-enzymatic synthesis of D-tagatose | |
| Lee et al. | An electrophoresis-based assay for glycosyltransferase activity | |
| Simmons et al. | The immunochemistry of Salmonella chemotype VI O-antigens. The structure of oligosaccharides from Salmonella group G (o 13, 22) lipopolysaccharides | |
| Pazur et al. | The synthesis of 1, 6-anhydro-β-D-glucopyranose and D-glucosyl oligosaccharides from maltose by a fungal glucosyltransferase | |
| Matsuhashi | Enzymatic Synthesis of Cytidine Diphosphate 3, 6-Dideoxyhexoses: II. REVERSIBLE 2-EPIMERIZATION OF CYTIDINE DIPHOSPHATE PARATOSE | |
| Fan et al. | Purification of 2-aminopyridine derivatives of oligosaccharides and related compounds by cation-exchange chromatography | |
| Braell et al. | A new procedure for the preparation of GDP-[U-14C] mannose | |
| CS232888B1 (cs) | Sposob přípravy D-/D-^4C/glukózy a D-/U-^4C/manózy z cZ-/0-^4C/glukánu | |
| Lavintman et al. | Enzymatic glycosylation of steroid alkaloids in potato tuber |