CS227334B2

CS227334B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS227334B2
Application number: CS822460A
Authority: CS
Inventors: Adolf Dr Parg; Gerhard Dr Hamprecht; Bruno Dr Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1981-04-08
Filing date: 1982-04-06
Publication date: 1984-04-16
Also published as: ZA822376B; DD201749A5; US4523034A; BR8201979A; AU547502B2; EP0062836B1; EP0062836A1; IE820827L; ATE14306T1; DE3264740D1; GR75518B; AR231632A1; HU186057B; IE52379B1; IL65215A0; DE3114072A1; DK159482A; AU8245182A; CA1212958A; IL65215A

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové difenylethery. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových difenyletherů a jejich použití к potírání nežádoucího růstu rostlin.

Je známo, že deriváty difenyletherů se substituovanou aminoskupinou, například 2-chlor-4-trifluormethyl-3'-methylamino-4^/-nitrodifenylether (DOS 23 04 006) nebo 2-chlor-4-trifluormethy1-3'-chlorасеtylamido-4'-nitrodifenylether (DOS 23 1 1 638) se používají jako herbicidy.

Dále je známo používat jako herbicidy difenylethery se substituovanou sulfonamidoskupinou, například 2,4,6-trichlor-3'-N,N-dimethyldulfonamido-4'-nitrodifenylether (DOS 22 61 918, britský patentní spis 2 001 635, evropský zveřejněný spis 23 725).

Nyní bylo zjištěno, že nové difenylethery obecného vzorce I

v němž znamená halogen,

Z^ znamená trifluormethylovou skupinu nebo halogen, Y znamená halogen, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, (I)

R, znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou.skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, a

Rg znamená vodík nebo atom alkalického kovu mají velmi dobré herbicidní účinky a vůči kulturním rostlinám mají selektivní herbicidní účinky.

V obecném vzorci I mej obecné symboly následující výhodné . významy:

znamená výhodné fluor, chlor, brom nebo jod,

Z3 znamená výhodné rriuiuormethyoovou skupinu nebo fuuor , chlor, brom nebo jod,

X znamená výhodná fuuor, chlor, Ьгош, ood, kyanoskuplnu, ia^^o nitossuupinu a

R, znamená například vodHc, methylovou skupinu , ehyyoooou skupinu, n-protyOorju skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, tmrc.butyOovoj skupinu, n-penty-lovou skupinu, 3-chlorpropylovou skupinu, 2-chlormthylooou skupinu, 2-fluoret^yrlooou skupinu, l-chlorpropylovou skupinu, 2-chlorpropylovou skupinu, 1fluorptyhlovou skupinu, 2-fϊuormt^ylooou skupinu, 1-fluorpropylovou skupinu, cyklopehtylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, .

Rg znamená například vodík, sodík nebo draslík.

Výhodnými difmitlmttmrt jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž'Z, znamená chlor nebo brom, Zj znamená chlor, brom, nebo zejména triУUrroπlet^ylooou skupinu, Ri znamená vodík nebo aL-kylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a Rg znamená vodík.

Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje vedle pevného nebo'kapalného nosiče jako účinnou složku alespoň jeden difmntlettmr shora uvedeného a definovaného vzorce I.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrábět například následujícími způsoby:

Tak se nechá reagovat například difmiylmttmr obecného vzorce II

NH₂ v němž

Z, Zj a Ϊ mm jí shora uvedené významy, a halogenidem sulfamové kyseliny obecného vzorce III

HalSOgN

(II) (III) v němž

Ri a Rg mmai shora uvedené významy·- · a

Hal znamená atom halogenidu, v inertním organickém rozpouštědle popřípadě za přídavku činidla vázajícího kyselinu při teplotách v rozsahu od -80 °C do +100 °C, výhodně při -40 °C až +60 °C, ze atmosférického tlaku nebo za zvýšeného,tlaku/ kontinuálně nebo diskontinuálně, za vzniku sloučenin obecného vzorce I.

Tento postup lze znázornit například následujícím reakčním schématem:

Výchozí látky se uvádějí v reakci například v přibližně stechiometrickém poměru, tj. výchozí látka vzorce III se může používat například v nadbytku až do. 20 molárních procent vztaženo na sloučeninu vzorce II.

Může se přidávat к dokončení reakce také činidlo vázající kyselinu. Tak se postup provádí například tak, že se roztok chloridu sulfamidové kyseliny vzorce 111 při teplotě -80 °C až -40 °C v organickém rozpouštědle nechá přitékat současně s ekvimolárním množstvím činidla vázajícího kyselinu к roztoku difenyletheru vzorce II v inertním organickém rozpouštědle. Za účelem dokončení reakce se reakční směs míchá 0,5 až 48 hodin, výhodně 2 až 12 hodin, při teplotě 0 až 30 °C. Reakční směs se zahustí. Žádané reakční produkty se mohou izolovat přesrážením, překryštelováním nebo rozmícháním s vodou, popřípadě se mohou čistit chromatografováním.

Pro uvedenou reakci se používá organických rozpouštědel, která jsou inertní za příslušných reakčních podmínek. Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu například halogenované uhlovodíky, zejména chlorované uhlovodíky, jako je například tetrachlorethylehv 1,1,2,2nebo 1,1,1,2-tetrachlorethan, dichlorpropan, methylenchlorid, dichlorbutan, chloroform, chlornaftalen, dichlornaftelen, tetrachlormethan, 1,1,1- nebo 1,1,2-trichlorethan, trichlorethylen, pentachlorethan, o-, m-, p-difluorbenzen, 1,2-dichlorethan, 1,1-dichlorethan,

1,2-cis-dichlorethylen, chlorbenzen, fluorbenzen, brombenzen, jodbenzen, o-, p- a m-dichlorbenzen, ο-, ρ-, m-dibrombenzen, o-, m-, p-chlortoluen, 1,2,4-trichlorbenzen; ethery, například ethylpropylether, methyl-terc.butylether, n-butylethelether, di-n-butylether, diisobutylether, diisoamylether, diisopropylether, anisol, fenetol, cyklohexylmethylether, diethylether, ethylenglykoldimethylether, tetrahydrofuran, dioxan, beta,beta'-.dichlordiethylether; nitrované uhlovodíky, jako nitromethan, nitroethan, nitrobenzen, o-, m-, p-chlornitrobenzen, o-nitrotoluen; nitrily, jako acetonitril, butyronitril, isobutyronitril, benzonitril, m-chlorbenzonitril; alifatické nebo cykloalifetické uhlovodíky, například heptan, pinan, nonan, o-, m-, p-cynem, frakce benzinu vroucí v rozmezí od 70 do 190 °C, cyklohexan,methylcyklohexan, dekalin, petrolether, hexan, ligroin, 2,2,4-trimethylpentan, 2,2,3-trimethylpentan, 2,3,3-trimethylpentan, oktan; estery, například ethylacetát, ethylester acetoctové kyseliny, isobutylacetát; amidy, například formamid, methylformamid, dime thylf ormamid; ketony, například aceton, methylethylketon; a odpovídající směsi. Účelně se používá rozpouštědlo v množství od 100 do 2 000 % hmotnostních, výhodně od 200 do 700 % hmotnostních, vztaženo na výchozí látky.

Jako činidla vázající kyseliny se mohou používat všechna obvyklá činidla к vázání kyselin. К těm náleží výhodně terciární aminy, sloučeniny kovů alkalických zemin, amániové sloučeniny a sloučeniny alkalických kovů, jakož i odpovídající směsi. Používat se však mohou také sloučeniny zinku. V úvahu přicházejí například následující bazické sloučeniny; hydroxid draselný, uhličitan sodný, hydroxid lithný, uhličitan lithný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný, hydroxid vápenatý, oxid vápenatý, oxid bernátý, hydroxid hořečnatý, oxid hořečnatý, hydroxid barnatý, uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, hydrogenuhličitan hořečnatý, octan hořečnatý, hydroxid zinečnatý, oxid zinečnatý, uhličitan zinečnatý, hydrogenuhličitan zinečnatý, octan zinečnatý, mravenčen sodný, octan sodný, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, triisopropylamin, tributylamin, triisobutylamin, tri-sek.butylamin, tri-terc.butylamin, tribenzylamin, tricyklohexylamin, triamylemin, diisopropylethylamin, trihexylamin, N,N-dimethylanilin, Ν,Ν-diethylanilin, N_yN-dipropyltoluidin, N,N-dimethyl-p-emidopyridin, N-methylpyrrolidon, N-ethylpyrrolidon, N-methylpiperidin, N-ethylpiperidin, N-methylpyrrolidin, N-ethylpyrrolidin, N-methylimidazol, N-ethylimidazol, N-methylpyrrol, N-ethylpyrrol, N-methylmorfolin, N-ethylmorfolin, N-methylhexanmethylenimin, N-ethylhexamethylenimin, pyridin, chinolin, alfa-pikolin, beta-pikolin, gama-pikolin, isochinolin, pyrimidin, akridin, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetramethylethylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraethylethylendiemin, chinoxalin, chinazolin, N-propyldiisopropylamin, N,N'-dimethylcyklohexylamin, 2,6-lutidin, 2,4-lutidin, trifurylamin, triethylendiamin.

Výchozí látky se mohou vyrábět podle známých metod. Tak se difenylethery obecného vzorce II připravují například způsobem popsaným v DOS 29 26 829. Pro výrobu halogenidů sulfamidové kyseliny se hodí metody, které jsou popsány například v DOS 21 64 176.

Následující příklady objasňují přípravu sloučenin vzorce I podle shora uvedeného postupu. Díly hmotnostní jsou ku dílům objemovým ve vzájemném poměru jako kg ku litru.

Příklad 1

К roztoku 33,3 dílu hmotnostního 3-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-6-nitroanilinu v 200 dílech objemových absolutního etheru se přikape současně 15,7 dílu hmotnostního isopropylamidosulfonylchloridu a 10,1 dílu hmotnostního triethylaminu při teplotě -60 °C až -40 °C. Reakční směs se zahřívá nejprve pomalu na teplotu místnosti, potom se míchá 2 hodiny při teplotě 30 °C a potom se reakční směs zfiltruje. Organická fáze se postupně promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysuší se síranem hořečnatým, zfiltruje se a filtrát se zahustí. Získá se 36 dílů hmotnostních (85 % teorie) N-3-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-6-nitrofeny1-N'-isopropylsulfamidu (sloučenině č. 1) s indexem lomu - 1,5748 odpovídající následujícímu vzorci

NH*SO₂-NH-CH^ ch₃

CH₃

Příklad 2 dílů hmotnostních N-3-(2*-chlor-4-trifluormethylTenoxy)-6-nitrofenyl-N*-isopropylsulfamidu se rozpustí ve 100 objemových dílech absolutního methanolu, к roztoku se přidají 4 díly hmotnostní 30% methanolického roztoku methoxidu sodného a roztok se za vakua zahustí к suchu. Získá se 10 dílů sodné soli N-3-(2'-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrofenyl-N'-isopropylsulfamidu (sloučenina č. 2) s teplotou rozkladu 160 °C následujícího vzorce

CH₃

Odpovídajícím způsobem se dají vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I

Tabulka

Příklad			^Teplota tání o°^
číslo	ϊ	^R2 ^R1	vlnová délka pásl
			ve spektrn

3	2-chlor-4-trifloormethylronoxy	N0₂	H	H	130 až 135
4	2-chlor-4-trifloormet 1уг1Гопоху	N0g	H	methyl	1,5501
6	2-chlor-4-trif joormetlylronoxy	no₂	H	ethyl
7	2-ctlor-4-trifjoormet^ylrontxy	no₂	H	n-propyl
8	2-chlor-4-trif joorIIletl'yrlronoxy	no₂	H	n-butyl	60 až 65
9	2-chltr-4-trifjoormethyleontχy	no₂	H	n-p^ty!
10	i-ctloo-4-triflooorethylronoxy	NO2	H	cyklohexyl	1,5678
16	2-c hlor-4-trifIoo met ly/ienno xy	Br	H	H .
17	2-chltr-4-triflooгmetlylronoχy	Br	H	mmthyl
18	2-ctltr-4-trlfloormrt^ylronoxy	Bo	H	isopropyl
19	2-chlor-4-trlf joormet}yrlronoχy	CN	H	methyl
20	2,4-dichlorfenoxy	NO2	H	H
21	2,4-dichlorfenoxy	NO2	H	mmthyl	1,637
22	2,^dicH-orí enoxy	NO2	H	isopropyl	105 až 112
24	2,4-dibromfenoxy	NO2	H	H
25	2,4-dibromfenoxy	NO2	H	methyl
26	2,4-dibromfenoxy	NO2	H	isopropyl
27	3-ctltr-4-trlf joюrmet^yrlrono)<y	NO2	H	isopropyl
28	3-ctlor-4-trlflor>rmetlyrlronoxy	NO2	H	methyl
29	3-chlo r-4-trlfIoo methylen no xy	NO2	H	isopropyl
39	2-ctltr-4-trlfloormetlylronoxy	NO2	H	2-0111^^^1.	92 až 94
40	2j4-dichlorfenoxy	NO2	H	S-cHoret-hyl	88 až 91

Nové látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, ' jako jsou roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. ApPikační formy se zcela řídí účely p^o^llt^ií. V každém případě mají zaajstit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se ' '·vyrábějí známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za poulití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě poulití vody jako ředidla se mohou jako pomocná rozpouštědla používat také další organická rozpoultědla.

Jako pomocné'látky přicházejí pro tyto účely . v úvahl zejména: rozpoultědla, jako aromatické lhlovodíky (například xylen, benzen), chlorované aromatické lhlovodíky (například chlorbenzenf), paralinické lhlovódíky (například ' ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy nebo amidy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky, jako ,přírodní kamenné moučky například kaoliny, jíly, mmatek, křída a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemi^-tany); emulggtory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoaxythylenethery mmstných alkoholů, alkylsllfonáty a arylsllfonáty) a dispergační činidla, jako lignin, sllfitové odpadní lolhy a meetihycelllóza.

Herbicidní prostředky obsahují 0,1 až 95 % hmoonootních účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmoonnotních účinné látky.

Tyto prostředky popřípadě z nich vyrobené přímo ιρο^^ϊ^Ιο^ aplikační formy, jako jsol roztoky, mlze, slspenze, prášky, popraše, pasty a granuláty se poulivají . . známým způsobem, například rozstřioováním, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo zaléváním.

Jako příklady takovýchto přípravků lze uvést:

Přikladl dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě minimálních kapek.

Příklad II dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 90 dílů hmotnostních xylenu, 6 dílů hmotnostních adičního produktu, 8 až 10 mol ethylenoxidu 8 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 2 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 2 dílů hmotnostních edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.

Příklad III dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu č. 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 60 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 5 dílů hmotnostních adičního produktu, 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.

Příklad IV dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu č. 3 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 ml ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.

Příklad V dílů hmotnostních účinné látky z příkladu 1 se dobře emisi se 3 díly hmotnostními eodné soli diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 10 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 7 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele na kladivovém mlýnu.

Příklad VI dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se důkladně smísí s 95 díly hmotnostními jeipně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 % hmotnostních účinné látky.

P ř í к 1 a d VII dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu č. 1 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.

Příklad VIII dílů hmotnostních účinné látky z příkladu č. 1 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikegelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze.

Příklad IX dílů účinné' látky z příkladu č. 1 se důkladně smísí s 12 díly vápenaté soli dodecylbenzensúlfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Aplikace se může provádět preemergentně nebo postemergentně. Výhodně se nové·účinné látky aplikují po v^e^jjtí nežádoucích rostlin, a to jak na plochách, na kterých se pěstují kilturní rostliny, tak i na neobdělávaných pozemccch. Jsou-li ·účinné látky některými kulturními rostlinami hůře snášeny, mohou se používat také takové aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředky aplikují·postřikem pomocí postřikovačů tak, aby listy citlivých kulturních rostlin nebyly pokud možno postřikem zasaženy, zatímco účinné látky se aplikují na listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito citlivými kulturními rostlinami · nebo na nepokrytý povrch půdy (poot-directed, lay-by).

Aplikované mnnožtví účinné látky'činí podle ročního období a podle stadia růstu 0,025 až 15 kg/ha a více.

Vliv zástupců nových herbicidně účinných difenyletherů na růst·žádoucích i nežádoucích rostlin je objasněn pomocí následujících pokusů, které byly prováděny ve skleníku.

Jako nádoby pro pěstování kulturních rostlin slouží květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml naplněné jílcvitou písečnou půdou s asi 1,5 % humusu jakožto substrátem. Semena testovaných rostlin se odděleně podle druhů sázejí na povrch těchto květináčů. Bezprostředně potom se při preemergentním ošetření provede aplikace účinných látek na povrch půdy.

Účinné látky jsou přioom suspendovány nebo emulgovány ve vodě jako dispergační prostředí a aplikují' se postřkkem pomocí jemně rozptylujících trysek. Při této metodě aplikace se používá aplikovaného mnossví, které odpovídá 3,0 kg účinné látky/1. ha. Po aplikaci prostředků se květináče mírně zvlhčí, aby začalo klíčení a růst rostlin. Potom se květináče přikryjí průhlednými fóliemi z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny vzrostou. Toto přikrytí umočňuje rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud ještě «nebylo ovlivněno účinnými látkami.

Za účelem postemergentního ošetření se testované rostliny pěstují nejdříve pcdle růsto vé formy až k dosažení výšky vzrůstu 3 až 15 cm a teprve potom se provede ošetření. Pro postemergentní ošetření se volí buá přímo zaseté a ve stejných nádobách vzrostlé rostliny, nebo se tyto rostliny odděleně pěstují nejdříve jako klíční rostliny a několik dnů před ošetřením se přesadí do pokusných nádob. Aplikované mnnožtví v případě postemergentní apli kace se mění podle druhů účinné látky. V jednotlivých případech činí toto mnnožtví 0,125 a 0,06 kg účinné látky na 1 ha. Použito bylo také 3,0 kg účinné látky na 1 ha.

Jako srovnávacího prostředku bylo použito následujících známých sloučenin:

(A) aplikované mn^ž^í: 0,125 kg účinné látky/ha a

(B) aplikované m^nožst^jí: '0,5 kg účinné látky/ha·.

Při postemergentním ošetření se neprovádí zakrývání průhlednou·fólií z plastické hmoty. Pokusné nádoby se umíítí do skleníku, přičemž pro teplomilné druhy rostlin se použijí teplejší části skleníku (20 ai 35 °C) a · pro rostliny, kterým vyhovuje ·mímě^Sí klima, se pouuijí části skleníku, kde panuje teplota 10 ai 25 °C. · Doba pokusu činí 2 ai 4 týdny. Po tuto dobu se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednooiivá ošetření· Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0, ie nedochází k poškození nebo normální růst, a 100 znamená stav, kdy rostliny vůbec nevzcházzjí popřípadě, kdy dochází k úplnému zničeni alespoň nadzemních částí rostlin.

Při testování selektivního herbicidního účinku při postemergentní aplikaci ve skleníku vykazuje účinná látka č· 4 aplikovaná v í^ooís^^ví 0,125 kg velmi dobrou herbicidní účinnost proti jjdootliýým druhům dvojděloiných plevelů, přičemi je tato sloučenina současně podstatně lépe snášena'obilovinami nei známé srovnávací látky A a B.

Seeektivita sloučenin podle vynálezu pro bbiloviny je dobírá, zatímco poškození v případě srovnávacích sloučenin je velmi značné a tyto sloučeniny nejsou ackeptovatelné, Vhledem k tomu, ie jejich dobírá herbicidní účinnost je jen málo vy^itelná pro tuto oblast pouuití.

Při testování selektivního herbicidního účinku při postemergentním ošetření ve skleníku vykazuje účinná látka číslo 4 dobrou slyšitelnost vůči slunečnici při současné výtečné herbicidní aktivitě·

Rovnči při poklusech ve skleníku potírá účinná látka č· 39 při postemergentní aplikaci za pouuití 0,06 a 0,125 kg účinné látky na 1 ha velmi·dobře štrttotisté plevele, anii by poškozovala kulturní rostlinu, kterou je v daném případě slunečnice, nebo způsobuje pouze nepatrné a dpčasné poškozeni.

Při dalších pokusech ve skleníku vykaz^í sloučeniny č. 8, 10, 22, 21, 40 a 41 při spakovaném manství 3,0 kg účiné látky na 1 ha herbicidní účinnost proti ojiádtucím rost^nám.

Výsledky shora popsaných testů jsou shrnuty v následnících tabulkách 1 ai 4.

Tabulka 1

Herbbcidní vlastnosti nových derivátů difenyletheru při prjjшírgentní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha /ve skleníku/

Účinná látka číslo	R	% poškození Sinapis alba
4	-NH-SO₂NHCH₃	100
3	-NH-SO₂HH₂	100
2	-NHSSo-N-C-C-^iso Na	90

= bez poškození; 100 = úplně odumelé rostliny

О	О		о
О	О	04	о

со
•гЧ н со •и	со
о	5
h	α
ф	α

ω ο i o co

O O 04

Μ с	в
Ν	Ή	.
Д4 XO	J	α со
CL

O 00 O O o σ\ O o

Selektivní herbicidní účinek nových derivátů difenyletherů při postemergentní aplikaci

CD	СО •Н
>>	дэ
с
•Η	о
rH	х:
	CL	с
со		ф
о	W	ьо
XD Д СО >	со
О	Й
Р	3	•
со	Р
ф	со	Р
Еч	А	со
	со 3 ДЗ Р д со
	со	όΰ
	н	а
		со

co

ХЙ α £

Ή ю о

O O LC4 O

O > 04 O

О I 04 O

O OO O

О ООО

О ООО •н

со о h

II о

О

Ι-

О ООО t*- CO —

LC41Г4

CMCM — LC4O o o o —

СО
	гН	Ή
	о см	о
СО	о	см
X	1	о
о	0=0

II

О о гЧ ω

V4 ю

I I I

СП о	ω о
1 м	Х0	1 А	ОО
А	О	А	ГО
	О		VO
хи
i		XS	»—
о	а	г—
д	СО	ХЙ	со
N		д
	(М	N	см
		CQ

со

Tabulka 3

Selektivní potírání nežádoucích širokolistých plevelů v kulturách slunečnice při postemergentní aplikaci ve skleníku

Účinná látka ^r1 ' kg/ha Testované rostliny a %poškození číslo Helianthus Ammranthus Chenopodium Meereuialis Veronice

	annuus	spp.	album	annua	spp.
4	C^H3	0,125	0	100	100	100	100
39	-CH₂CH₂C1	0,06	0	100	100	100	100
		0,125	10	100	100	100	100
0 =	iez poškození,	100 =	rostliny	zcela odummelé

Tabulka 4

Heebicidní účinek při postemergentní aplikaci 3,0 kg/ha ve skleníku

Účinná látka č.	X	r1	Testované rostliny a % poškození
Αιοε^η^^ spp·	Galium aparinc	Ipomoea : spp.
8	<*³	W*	80	95	80
10	CF₃	-<D	100	100	100
22	Cl	C-JU-kso ''	80	40	95
21	Cl	CH3	100	100	100
40	Cl	-CH2CH2C1	100	100	90

- iez poškození 100 = rostliny zcela odumřelé

S ohledem na mnnoootrannost aplikačních metod (preemergentní ošetření, postemergentní ošetření, ošetření postřkkem pod listy rostlinjpřicházeeí v úvahu jakožto oblast pouUití četné kulturní rostliny. Takovými kulturními rostlknamk jsou · například;

Botanický název	Český název
Allium cepe	cibule
Ananas comusus	ananas
Arachis hypogaea	podzemnice olejná
Asparagus officinalis	chřest
Avena sativa	oves setý
Beta vulgaris spec· altissima	cukrová řepa
Beta vulgaris spp· rapa	krmná řepa
Beta vulgaris spp. esculenta	červená řepa
Brassica napus var, napus	řepka
Brassica napus var· napobrassica	tuřín
Brassica napus var, rapa	bílá řepa
Brassica rapa var. silvestris	řepka olejka
Camellia sinensis	čajovník
Gerthamus tinctorius	světlice barvířská ’
Carya illinoinensis	ořechovec pekan
Citrus limon	citroník
Citrus maxima	citroník největší
Citrus.reticulata	mandarinka
Citrus sinensis	pomeranč
Coffea arabica (Coffea canephora,
Coffea liberica)	kávovník
Cucumis melo	meloun
Cucumis setivus	okurka
Cynodon dactylon	troskut
Daucus carota	mrkev
Elaeis guineensis	kokosová palma
Fragaria vesca	jahodník obecný
Glycine max	sója
Gossypium hirsutum	bavlník
(Gossypium arboreum	bavlník
Goβsypium herbaceum	bavlník
Gossypium vitifolium)	bavlník
Helianthus annuus	slunečnice
Helianthus tuberoeus	topinambur
Hevea brasiliensis	kaučůkovník
Hordeum vulgare	ječmen
Humulus lupulus	chmel
Ipomoea batatas	sladký brambor
Juglans regia	vlašský ořech
Lactuca sativa	salát
Lens culinaris	čočka jedlá
Linum usitatissimum	len
Lycopersicon lycopereicum	rajské jablíčko
Malus spp.	jabloň
Manihot esculenta	tapioka
Medicago sativa	vojtěška
Mentha piperita	máta peprná '
Musa spp.	banánovník
Nicotiana tabacum (N. rustica)	tabák
Olea europaea	oliva
Oryza sativa*	rýže
Panicům miliaceum	proso
Phaseolus lunatus	fazol

pokračování

Botanický název	Český název
Phaseolus mungo
Pheseolus vulgaris	keříčkový fazol
Pennisetům glaucum
Petroselinum crispum spp. tuberosum	petržel kořenová
Picee abiea	smrk
Abies alba	jedle bělokorá
Pinus spp.	borovice
Pisum sativum	hrách
Prunue avium	třešeň
Prunus domestica	švestka
Prunus dulcis	mandloň
Prunus persica	broskvoň
Pýrue communie	hrušeň
Ribes sylvestre	rybíz červený
Ritíes uva-crispa	angrešt
Ricinus communie	skočec
Saccharum officinarum	cukrová třtina
Secale cereale	žito
Sesamum Indicum	sesam
Solanum tuberosum	brambory
Sorghum bicolor (s. vulgare)	čirok dvojbarevný
Sorghum dochna	čirok
Spinacia oleracea	špenát
Theobroma cecao	kakaovník
Trifolium pratense	Jetel
Triticum aeetivum	pšenice
Vaccinium corymbosum	borůvky
Vaccinium vitis-idaea	brusinky
Vicia faba	bob koňský
Vigna sinensis (V. unguiculata)	bob
Vitis vinifere	vinná réva
Zea mays	kukuřice

К rozšíření účinnosti spektra а к dosažení synergických efektů se mohou nové deriváty difenyletherů vzorce I mísit jak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo účinných látek schopných regulovat růst a aplikují se potom společné· Tak přicházejí jako složky takovýchto směsí v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroanilin, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-1,3-dionu a další·

Kromě toho je užitečné mísit nové účinné látky samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky к ochraně rostlin a aplikovat je společně, například s prostředky к potírání škůdců nebo fytopathogenních hub popřípadě bakterií· Význam má dále mÍ8itelnoet a roztoky minerálních solí, které se používají к odstranění nedostatků ve výživě rostlin popřípadě к odstranění nedostatků stopových prvků· Přidávat se mohou také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a ' jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden difenylether obecného vzorce I (I) v němž

Z| znarnmná halogen,

Zj znammná trifloomnettylovou skupinu nebo haoogen,

Ϊ znammnn halogen, kyanoskupinu nebo niOrssuupnnu,

R znammnn vodík, alkylovou skupinu s 1 žž 5 atmmy uhlkku , haoogenakyy-oovou slupnnu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, a

Rg znamená vodík nebo atom alkalického kovu.