CS226906B1 - Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu - Google Patents
Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu Download PDFInfo
- Publication number
- CS226906B1 CS226906B1 CS464881A CS464881A CS226906B1 CS 226906 B1 CS226906 B1 CS 226906B1 CS 464881 A CS464881 A CS 464881A CS 464881 A CS464881 A CS 464881A CS 226906 B1 CS226906 B1 CS 226906B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- formula
- carbon atoms
- cyclopenta
- hexahydro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYTZWRCSPHQSFX-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one Chemical compound O1C(=O)CC2C(CO)C(O)CC21 VYTZWRCSPHQSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N but-3-en-4-olide Chemical compound O=C1CC=CO1 RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010478 Prins reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby (3a«,4/3,5a,6a«)hexahydro-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2H-cyklopenta(b)furan-2-onu vzorce I,
OH (I)
Tato sloučenina, označovaná v literatuře jako „Coreyho lakton“ je klíčovým a rozhodujícím meziproduktem využívaným při syntéze všech základních typů prostaglandinů a jejich derivátů modifikovaných v obou postranních řetězcích. Sloučenina vzorce I byla připravena řadou postupů, z nichž většina vyžaduje mnoho relativně obtížných syntetických štěpů. V řadě případů je nutné jednotlivé meziprodukty izolovat pomocí chromatografických metod [viz např.: J. S. Bindra, A. Grodski, Τ. K. Schaaf, E. J. Corey:
J. Am. Chem. Soc. 95, 7522 (1973); K. Inoxie,
I. Sakař: Tetrahedron Lett. 1977, 4063; E. J.
Corey, N. M. Weinshenker, Τ. K. Schaaf, W. Hubert: J. Am. Chem. Soc. 91, 5675 (1969);
K. G. Paul, F. Johnson, F. Favara: J. Amer, Chem. Soc. 98, 1285 (1976); A. Fischli, M. Klaus, H. Mayer, P. Schonholzer, R. Ruzgg: Helv. Chim. Acta 58, 584 (1975); Čs. autorské osvědčení č. 211 527 a 226 905, Maď. pat. spis 173 711], Určité zjednodušení syntézy látky I přineslo využití relativně dostupného {3,3a«,6,6aa )tetrahydro-2H-cyklopentan(b)furan-2-onu [P. A. Grieco a spol. J. Org. Chem·. 37, 2363 (1972)]; vzorce II,
(íl)
Ve výše citovaném maďarském patentu se provádí reakce tak, že se na lakton vzorce II působí formaldehydem (Prinsova reakce) v přítomnosti kyseliny trichlor- nebo trifluoroctové za katalýzy silnou anorganickou kyselinou, jako je kyselina sírová nebo fosforečná, za zvýšené teploty v některých pří226906 pádech v zatavené trubici. Z uvedeného je zřejmé, že tento způsob provedení má řadu nevýhod: Používá agresivních a zdraví škodlivých halogenovaných kyselin, provádí reakce v zatavených nádobách a v neposlední řadě katalýza silnými anorganickými kyselinami. Za těchto· podmínek dochází ke zvýšenému rozkladu (karbonizaci) reakčních složek, což ztěžuje izolaci žádaného produktu a tím i jeho· výtěžky. Také relativně dlouhá reakční doba snižuje ekonomickou výhodnost uvedeného postupu.
Na tento· postup navazuje v pozitivním smyslu způsob podle vynálezu, který uvedené nedostatky odstraňuje. Podstata způsobu výroby (3aa,4/?,5a,6aia jhexahydro-5-hydroxy-4-hydr oxymethyl-2H-cyklopenta (b) f uran-
OH (I) podle vynálezu spočívá v tom, že se na nenasycený y-lakton vzorce II
působí v bezvodém prostředí paraformaldehydem v roztoku alifatické karboxylové kyseliny s 1 až 3 atomy uhlíku za katalytického působení bezvodých halogenidů dvojmocných a trojmocných kovů, jako chloridu železitého, hlinitého, zinečnatého, bromidu železitého, fluoridu antimoničného a chloridu cíničitého, při teplotě 40 až 120 °C. Tímto postupem se připraví diacyl χ-lakton obecného vzorce III,
(lil) kde R značí vodík neb.o alkyl obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku. Po jeho· hydrolýze v kyselém nebo· alkalickém prostředí, nebo kysele katalyzovanou transesterifikací nižším· alkoholem .obsahujícím 1 až 4 atomy uhlíku při teplotě 50. až 130 °C se získá žádaný laktondlol vzorce I.
Tento nový způsob výroby používá snadno dostupné a levné a z hygienicko-bezpečnostního hlediska bezpečné látky.
Při použití uvedených reakčních podmínek neprobíhá rozklad reakčních složek a značně se zvyšuje reakční rychlost. Tímto způsobem připravený diacyl χ-lakton obecného vzorce III se snadno izoluje z reakční směsi ve vysokém výtěžku 93 až 97 % v čisté formě, takže je možné použít ho bez čištění do dalšího· reakčního stupně. Hydrolýzou provedenou za běžných a obecně známých podmínek, nebo· s výhodou kysele katalyzovanou transesterifikací nižším alifatickým alkoholem obsahujícím 1 až 3 atomy uhlíku se z diacyl χ-laktonu obecného vzorce III získá ve výtěžku nad 90 % žádaný „Coreyho alkohol“ obecného vzorce I.
Vynález je dokumentován následujícími příklady.
Příklad 1
K suspenzi 1,3 g paraformaldehydu a 0,5 g chloridu hlinitého ve 20 ml konc. kyseliny mravenčí byla za intenzivního míchání při teplotě místnosti přikapáno 1 g χ-laktonu vzorce II. Potom· reakční směs byla zahřívána na teplotu 70 až 80 °C během 3 hodin a nakonec při této teplotě míchána ještě 10 hodin (průběh reakce byl kontrolován pomocí chromatografie na tenké vrstvě]. Po odpaření kyseliny mravenčí na rotační vakuové odparce byl destilační zbytek rozpuštěn v 10 ml dichlorethanu, dichlormethanový roztok promyt 2 ml 2% roztoku hydrogenuhličitanu sodného·, vysušen síranem horečnatým a rozpouštědla odpařena. Bylo získáno 1,75 g (95 %] olejovitého bisformiátu obecného vzorce III, jehož hmotnostní spektrum je molekulární ion s hodnotou m/z 228 a dále významné fragmenty m/z 184 (M+—· CO2], m/z 154, 108, 82 a 43. V infračerveném spektru byly nalezeny charakteristické pásy formylového seskupení 1738 cm”1 v (C=O) v esteru a 1192 cm-1 υ (C—O) ve formiátu. Příklad 2
Směs 1,0 g bisformiátu vzorce III byla rozpuštěna v 10 ml absolutisovaného methanolu a po· přidání 0,2 g silně kyselého katexu na bázi sulfonovaného styrenového polymeru (Dowex 50] v H< + ) cyklu byla reakční směs zahřívána k varu 2 hodiny. Konec reakce byl určen pomocí chromatografie na tenké vrstvě — eluční systém chloroform-methanol 9 :1. Po· ochlazení byl iontoměnič odfiltrován, rozpouštědla odpařena ve vakuu a zbytek 0,7 g (92,3 %) byl produkt vzorce I. Totožnost produktu byla prokázána pomocí hmotnostního spektra se standardním preparátem s ionty m/z 173 (M + 1)+, m/z 124 (M-18), m/z 126 (M-18-CO) s metastabilním pikem m/z 103,1, odpovídající štěpení iontu (M-18)+-CO. Příklad 3
K suspenzi 4 g paraformaldehydu, 0,9 g chloridu železitého ve 35 ml ledové kyseliny octové bylo· za intenzivního· míchání přidáno. 3,2 g χ-laktonu vzorce II. Po analogickém zpracování reakční směsi bylo získáno
5,58 g oilejovitéhoi bisacetátu obecného vzorce III (R - CH3), jehož struktura byla potvrzena hmotnostním spektrem — molekulární ion s hodnotou m/z 256 a fragmenty (M-CH3CO). V infračerveném spektru byly nalezeny charakteristické pásy 1736 cm1, co odpovídá p (G~O) v esteru a 1242 cm-1, odpovídá v (C—O) vacetátu.
Claims (2)
- PÍEDMET1. Způsob výroby (3aoř,4/3,5«,6aa]hexahydro-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2H-cyklopenta(b)íuran-2-onu vzorce IOH (f) vyznačený tím·, že se na nenasycený y-lakton vzorce IIYNALEZU hující 1 až 3 atomy uhlíku za katalýzy halogenidů dvoj- a trojmocných kovů, například chloridu železitého, hlinitého, zinečnatého, cíničitého·, bromidu železitého, nebo fluoridu antimoničitého·, při teplotě 40 až 120 °C za vzniku diacyl χ-laktonu obecného an působí v bezvodém prostředí paraforimaldehydem· v roztoku alifatické kyseliny, obsakde R značí vodík nebo· alkyl obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, který se hydrolyzuje v kyselém nebo alkalickém prostředí nebo transesterifikuje za použití kyselého katalyzátoru nižším alkoholem s 1 až 4 atomy uhlíku při teplotě 50 až 130 °C.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se při transesterifikaci použije jako kyselý katalyzátor iontoměnič v H< + ) cyklu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS464881A CS226906B1 (cs) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS464881A CS226906B1 (cs) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226906B1 true CS226906B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5389721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS464881A CS226906B1 (cs) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226906B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-19 CS CS464881A patent/CS226906B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ito et al. | Chirally selective synthesis of sugar moiety of nucleosides by chemicoenzymatic approach: L-and D-riboses, showdomycin, and cordycepin | |
| Aristoff | Practical synthesis of 6a-carbaprostaglandin I2 | |
| Rand et al. | Reactions catalyzed by potassium fluoride. III. The Knoevenagel reaction | |
| Shi et al. | A novel and versatile access to fluorinated carbo-and heterocyclic compounds employing electron-rich fluorodienes as cycloaddition components | |
| Danishefsky et al. | The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate | |
| JPS6240348B2 (cs) | ||
| Miller et al. | The addition of trimethylsilyl iodide to some α, β-unsaturated ketones | |
| Yamamoto et al. | Higher order zinc cuprate reagents. Very high 1, 3-chirality transfer reaction of. gamma.-(mesyloxy)-. alpha.,. beta.-unsaturated carbonyl derivatives | |
| EP0043479A1 (en) | Novel cyclopentenone derivatives and methods for the preparation of the novel compounds | |
| US2515304A (en) | Hydrolysis of 2,5-dihydrofurans to produce unsaturated dicarbonyl compounds | |
| van Kalkeren et al. | Protective group-free synthesis of 3, 4-dihydroxytetrahydrofurans from carbohydrates: formal total synthesis of sphydrofuran | |
| CS226906B1 (cs) | Způsob výroby (3aa,4/3,5«,6a«jhcxahydro-5-hydroxy-4- -hydroxymethyl-H-cyklopBnta(b)furan-2-onu | |
| Auge et al. | A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1, 3-butadiene | |
| Kitamura et al. | One-pot synthesis of 3-substituted furan: A synthesis of perillaketone | |
| Ogura et al. | A versatile reagent for synthesis of α-hydroxy aldehydes and ketones—methylthiomethyl p-tolyl sulfone | |
| Berens et al. | The First Stereoselective Synthesis of Racemic. beta.-Multistriatin: A Pheromone Component of the European Elm Bark Beetle Scolytus multistriatus (Marsh.) | |
| Hurd et al. | Acetylenic sugar derivatives from glycals | |
| JP7194947B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製造方法 | |
| Fukuzawa et al. | Acid-catalyzed rearrangement of laureatin to isolaureatin and related reactions. XVIII | |
| EP0039089B1 (en) | Process for preparing cyclopentenolones | |
| US2772295A (en) | Process of manufacturing esters of 3-substituted 2-furoic acids | |
| US3970673A (en) | Process for preparing bicyclic γ-lactone | |
| Hoffman et al. | Furfuryl cationic capture processes. 5-Substituted. DELTA. 3, 4-2, 5-dihydro-2-methylenefurans and their rearrangement to furfuryl derivatives | |
| RU2319690C1 (ru) | Способ получения эфиров левулиновой кислоты | |
| Trisler et al. | Reaction of benzil with methylsulfinylcarbanion. II. Reaction mechanism |